PRACTICA DE LABORATORIO QUIMICA ORGANICA II OBTENCION DEL ACETATO DE ETILO

1. OBTENCIÓN DEL
ACETATO DE ETILO
Josue Jeziel Lopez Lorca
Cesar Augusto Rosado Mendez
Luis Fernando Priego Dominguez
Itzel Diane Gonzales Martinez
Nombre del maestro: Ing. Marlene Ramirez Espinoza

2. Introducción:
• La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol para dar un éster
más agua se conoce como reacción de esterificación de Fischer. Un
ácido mineral, generalmente el ácido sulfúrico o el ácido clorhídrico,
actúa como catalizador. Como la reacción es reversible, se puede
aplicar la ley de acción de las masas. Esta ley dice que cuando se
alcanza el equilibrio en una reacción reversible a temperatura
constante, el producto de las concentraciones de las masas formadas,
dividido por el producto de las concentraciones de las sustancias
reaccionantes, (estando elevada cada concentración (en mol/l ) a una
potencia cuyo exponente es el coeficiente de la sustancia en la
ecuación química) es constante.

3. En la mayoría de las reacciones de Fischer, K tiene un valor de aproximadamente 4
(K=4). Por tanto, si se emplean concentraciones iguales para el alcohol y para el ácido
carboxílico, el rendimiento en éster, cuando se alcanza el equilibrio es del 67%
aproximadamente. Este rendimiento se puede aumentar empleando un exceso de
una de las sustancias reaccionantes o eliminando el agua a medida que se forma.
Es producido por síntesis y por fermentación bacteriana. Hoy en día, la ruta biológica
proporciona cerca del 10 % de la producción mundial, pero sigue siendo importante
en la producción del vinagre, dado que las leyes mundiales de pureza de alimentos
estipulan que el vinagre para uso en alimentos debe ser de origen biológico. Cerca
del 75 % del ácido acético hecho en la industria química es preparada por
carbonilación del metanol, explicada más adelante. Los métodos alternativos
aportan el resto

4. Experimentación:
MATERIAL Reactivos
 Matraz de fondo redondo de 200
ml
 Refrigerante de reflujo
 Pipeta volumétrica de 10 ml.
 Plancha de calentamiento
 Refrigerante para destilación
 Pinzas para matraz
 Pinzas para refrigerante
 Matraz de filtración
 Embudo de decantación
 Papel tornasol
 Recipiente grande donde quepa el
matraz para generar vapor
 Álcohol etílico al 95%
 Ácido acético glacial
 Cloruro cálcico anhídro de 4 mallas
 Plato poroso
 Ácido sulfúrico concentrado
 Solución de bicarbonato de sodio
 Solución de Cloruro de calcio (20 gr por
cada 25 ml de agua)
 Sulfato de magnesio anhidro o sal de
Epsom

5. Procedimiento:
• Ponga en un matraz de fondo redondo de 100 ml, 15 gr
(0.25 moles) de ácido acético glacial y 20 ml de etanol al
95%. Añada a continuación con lentitud y agitando el
matraz constantemente, 2.5 ml de ácido sulfúrico
concentrado. Una el matraz a un refrigerante de reflujo,
añada unas 4 perlas de ebullición y hierva la solución a
reflujo durante treinta minutos usando un baño de
vapor (Como se ilustra en la figura).

6. Finalizado el proceso de reflujo, enfríe el matraz y su contenido
(nota 1) y coloque matraz y refrigerante para destilar, como se
indica en la figura. Utilice como colector un matraz de filtración
cuya tubuladura lateral vaya unida a una goma que cuelgue por
el extremo de la mesa de laboratorio. Añadir algunas perlas de
ebullición al matraz y destile el acetato de etilo calentando con
vapor.
 En el matraz quedará un pequeño residuo formado por el ácido acético y el ácido sulfúrico diluido. Transfiera el destilado (nota 3) a un embudo de decantación y
agítelo suavemente con solución de bicarbonato de sodio. Abra la llave del embudo para que salga el dióxido de carbono tan pronto como mezcle las dos capas y
después con frecuencia. Finalmente agite el embudo con fuerza para que hasta que la capa superior no de reacción ácida al tornasol.
 Separe la capa superior y lávela con solución fría de cloruro de calcio. Seque el producto sobre sulfato de magnesio anhidro (nota 4) durante 10 minutos.
 Una vez que el producto esté seco debido a la acción del sulfato de magnesio, filtre el producto a través de un filtro seco y destílelo, preferentemente con una
pequeña columna de fraccionamiento. Recoja la porción que destile entre 75 y 78°C aparte. Refraccione de nuevo las fracciones de mayor y menor intervalo de
ebullición recogiendo la parte que destile entre 75 y 78°C y añadiéndola a la primera (nota 5). Pese el producto que ha obtenido y calcule el rendimiento en %
basándose en el ácido acético empleado.

7. NOTAS
• Nota 1: Si no enfría suficientemente el matraz y su contenido, se pueden producir pérdidas por evaporación.
• Nota 2: El acetato de etilo es muy inflamable. Por lo tanto, hay que conducir los posibles vapores fuera de la mesa, o sea cayendo hacia el suelo del laboratorio.
• Nota 3: El destilado está formado principalmente por acetato de etilo acompañado de impurezas tales como agua, alcohol, éter, ácido acético y ácido sulfuroso.
• Nota 4: Si no se dispone de sulfato de magnesio anhidro a la mano, puede obtenerse calentando en una cápsula de porcelana 20 gr de sal de Epsom (Sulfato de
magnesio hidratado).
• Nota 5: El acetato de etilo puro hierve a 77°C (a P= 1 atm). Sin embargo, el acetato de etilo forma un azeótropo de punto de ebullición mínimo con el agua y también
con el etanol. Y lo que es más, el triple acetato de etilo-etanol-agua forma también un azeótropo ternario con punto de ebullición mínimo. La composición y los puntos
de ebullición de estos azeótropos son:
• Acetato de etilo 93%, agua 6.1%; p.e. 70.4°C
• Acetato de etilo 69.1%, etanol 30.9%; p.e 71.8°C
• Acetato de etilo 83.3%, etanol 8.9%, agua 7.8%; p.e. 70.3 °C
• Queda bien patente la necesidad de eliminar el agua y el etanol del acetato de etilo bruto. Si el producto que se ha obtenido se destila a 70-72°C, séquelo de nuevo sobre
sulfato de magnesio anhidro y refracciónelo otra vez.

8. CONCLUSION
• La formación de dos fases en el proceso es lógico pues la reacción de esterificación implica la
formación de agua, que no es compatible con el acetato por lo que entonces se forman dichas
fases; una inferior donde el ácido acético, el ácido sulfúrico y el alcohol.
• Esto explica también el comportamiento que ocurre en el momento de la separación y es este el
fenómeno de que nos valimos para poder separar la capa orgánica de la acuosa. El arreglo de las
capas de esa forma se debe a las diferentes densidades de compuestos involucrados.
• Se sintetizó el acetato de etilo, a partir de un alcohol y ácido acético se pudo percibir un olor
característico. La reacción de esterificación de Fischer implica un equilibrio por lo que el
rendimiento resultó bajo. Al añadir el ácido sulfúrico se observó un color amarillento en la
mezcla y ésta se puso caliente.
• De igual forma se aprendió a realizar un aparato de destilación así como aprender a manejarlos
correctamente y la función que estos tienen en el laboratorio.

9. CUESTIONARIO:
• Formule la ecuación del proceso seguido para obtener acetato de etilo. ¿De qué
sustancia reaccionante se ha empleado un exceso con respecto a la cantidad teórica?
• Datos referentes a su obtención
• Cantidades de sustancias iniciales en gramos y en moles:
• Partimos de 0,25 moles de ácido y de 20ml del alcohol, del cual conocemos también
la densidad. Con estos datos, calculamos los moles de alcohol y vemos que éste es el
reactivo que está en exceso, ya que los moles obtenidos son 0,34.

10. Tomamos la masa del vaso de precipitados en vacío donde luego vamos a colocar el tubo de destilación
para, por diferencia, y junto con la masa molecular del producto obtenido, poder calcular la masa
obtenida.
m0= 141,016 gramos.
m1=161,943 gramos.
Mm acetato de etilo= 88 gramos/mol
Moles obtenidos= (m1-m0)/Mm= 0,237 gramos
La constante de equilibrio de la reacción de formación de
acetato de etilo es 3.77 a 25°C. Calcúlese el % de éster en
equilibrio con los reactivos en las proporciones molares
utilizadas en esta experiencia.

11. 1. Escriba las fórmulas desarrolladas de los ésteres siguientes: formiato de etilo, acetato de isopropilo, propionato de t-butilo.
Formiato de etilo: CH3CH2COOH
Acetato de isopropilo: CH3COOCH(CH3)2
Propionato de t-butilo: CH3-CH2-CH2-COO-CH3-CH3-CH3
1. ¿Qué diferencias hay entre las fórmulas del formiato de etilo y del ácido acético?
Ácido Acético: HCH2COOH
Formiato de etilo: CH3CH2COOH
1. El acetato de etilo hierve a 77°C; el ácido n-butírco, que es un isómero suyo hierve a 163°C, ¿Cómo explica esta diferencia en los puntos de ebullición?
Por la composición del acido n-butirico, saturado, de cadena abierta con cuatro átomos de carbono. Al estar reordenado adquiere esa propiedad. Tiene una buena estabilidad.
1. La constante de equilibrio para la formación del acetato de etilo a partir del etanol y del ácido acético vale 4.00 a cierta temperatura. Calcule el rendimiento en tanto por
ciento del éster presente en el equilibrio cuando: a) Se emplea un mol de cada sustancia reaccionante; b) se utiliza un mol de ácido acético y dos moles de etanol.
Es importante recoger sólo la fracción que destila entre 75 y 78 °C porque el acetato de etilo puro hierve a 77 °C. Pero forma un azeótropo de punto de ebullición mínimo con
agua y también con etanol. Por lo que al recoger la fracción entre ese intervalo de temperaturas, conseguimos una fracción con un alto porcentaje de acetato de etilo.
La composición expresada en % en peso, de estos los azeótropos que forma y sus puntos de ebullición son los siguientes:
93,9 % de acetato de etilo, 6,1 % de agua; p.e. 70,4 °C
69,1 % de acetato de etilo, 30,9 % de etanol; p.e. 71,8 °C
83,3 % de acetato de etilo, 8,9 % de etanol, 7,8 % de agua; p.e. 70,3 °C

12. BIBLIOGRAFIA:
• Universidad Del Valle de México. (2014). OBTENCIÓN DEL ACETATO
DE ETILO. Noviembre de 2014, de Instituto Tecnológico de Celaya Sitio
web: www.iqcelaya.itc.mx/~tere/grupos/grupo3/practicas/P3-
acetato%2520de%2520etilo.doc+&cd=1&hl=es&ct=clnk&gl=mx

13. Fotos