Aula sobre nomenclatura, propriedades, reatividade e principais formas de obtenção das funçoes orgânicas oxigenadas não carboniladas: Álcool, Fenol e Éter

1. Professor: MSc. Carlos Augusto Cabral Kramer
Processo Seletivo Simplificado para Professor Substituto/Temporário
UFRN | Edital de 02 de Junho de 2017
Funções
oxigenadas

2. O que iremos aprender nesta aula?
 As principais funções oxigenadas;
 Regras de nomenclatura;
 Propriedades químicas e físicas;
 Reatividade;
 Principais formas de obtenção.

3. O que iremos aprender nesta aula?
 As principais funções oxigenadas;
 Regras de nomenclatura;
 Propriedades químicas e físicas;
 Reatividade;
 Principais formas de obtenção.

4. O que iremos aprender nesta aula?
 As principais funções oxigenadas;
 Regras de nomenclatura;
 Propriedades químicas e físicas;
 Reatividade;
 Principais formas de obtenção.

5. O que iremos aprender nesta aula?
 As principais funções oxigenadas;
 Regras de nomenclatura;
 Propriedades químicas e físicas;
 Reatividade;
 Principais formas de obtenção.

6. O que iremos aprender nesta aula?
 As principais funções oxigenadas;
 Regras de nomenclatura;
 Propriedades químicas e físicas;
 Reatividade;
 Principais formas de obtenção.

7. Cadeias
Estáveis
+
Versatilidade
de ligações
Mais de 19 milhões de
compostos orgânicos
conhecidos
Agrupados em
funções orgânicas
As funções
oxigenadas

8. Funções Orgânicas
Funções
Oxigenadas
Funções
Nitrogenadas
Funções
Hidrogenadas
Funções
Sulfuradas
Funções
Halogenadas
As funções
oxigenadas

9. Funções Oxigenadas
Carboniladas
Não
Carboniladas
Álcoois Éteres Aldeídos Cetonas
Ácidos
carboxílicos
Ésteres
As funções
oxigenadas
Fenóis

10. Funções Oxigenadas
Carboniladas
Não
Carboniladas
Álcoois Éteres Aldeídos Cetonas
Ácidos
carboxílicos
Ésteres
As funções
oxigenadas
Fenóis

11. R - OH
Cadeia Orgânica Ligada a uma ou mais HIDROXILAS
Exemplo
Etanol
(Álcool Etílico)
Bebidas Alcóolicas
Combustíveis
Álcool
de limpeza
Função álcool | estrutura

12. Estrutura
R - OH
Cadeia Orgânica Ligada a uma ou mais HIDROXILASTestosterona Adrenalina Cortisol
Função álcool | algumas biomoléculas importantes

13. Estrutura
Exemplos
 Segue mesmas regras dos
hidrocarboneto para os prefixos e infixos;
 Sufixo: Localiza hidroxila quando
necessário + “ol”.
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
Qual o nome deste álcool?
BUT AN 1-OL
Prop 2-EN 1-OL
MET AN OL
Função álcool | nomenclatura

14. Estrutura
Exemplos
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
 Fazem ponte de hidrogênio;
 Álcoois com até três carbonos são totalmente missíveis em água;
 Possuem ponto de fusão e ebulição maior que o seu
hidrocarboneto de mesmo número de carbono;
Densidade eletrônica do CH3OH
Densidade eletrônica da H2O
Ligação de Hidrogênio
Função álcool | Propriedades físicas e químicas

15. Estrutura
Exemplos
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
Nome
 A hidroxila presente no álcool é um
importante sítio de reatividade
química
CH3-OH
Sítios básicos da hidroxila promovem
ataques nucleofílicos Sítio ácido de outra molécula
 O carbono ligado a hidroxila é um
sítio ácido e é susceptível à ataques
nucleofílicos CH3-OH
Sítio básico de
outra molécula
Função álcool | reatividade dos álcoois

16. Estrutura
Exemplos
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
Nome
CH3-OH
Sítios básicos da hidroxila promovem
ataques nucleofílicos Sítio ácido de outra molécula
16
Hidratação de um alceno
Redução de compostos carbonilados
Aldeído
Cetona
Reações industriais de obtenção do
Metanol, Etanol e sec-butanol
CO(g) + H2(g)  CH3OH(g)
Hidrogenação do monóxido de carbono
C12H22O11(aq) + H2O(aq)  4CH3CH2OH(g ) + 4CO2(g)
Fermentação da sacarose
Hidratação do but-2-eno
Função álcool | principais reações de obtenção de um
álcool

17. Anel aromático – OH
Um ou mais hidroxilas ligas a um ou
mais anéis aromáticos
Exemplo
Hidroxinaftaleno
(Naftol)
Propriedades
anestésicas
(Éter etílico)
Presentes em
antioxidantes
naturais e sintéticos
Presentes em
frações do petróleo
Função Fenol | estrutura

18. Estrutura
Anel aromático – OH
Um ou mais hidroxilas ligas a um ou mais anéis
aromáticos
Propriedades
anestésicas
(Éter etílico)
Tocoferol
(vitamina E) BHT
TNT
Função Fenol | Alguns fenóis importantes

19. Estrutura
 Prefixo: Hidróxi
 Infixo e sufixo: Nome da cadeia carbônica
 Quando houver substituindo, localizá-lo por
numeração ou via sufixos orto, meta, para em
relação à hidroxila
METOXI PROPANO
Exemplos
Hidroxi-benzeno
Ou Fenol
Exemplo:
2-Nitro-Hidroxi-benzeno
Orto-nitrofenol
4-metil-Hidroxi-benzeno
para-metil fenol
3-cloro-Hidroxi-benzeno
Meta-clorofenol
Cl
função Fenol | Nomenclatura

20. Estrutura
Exemplos
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
 São compostos estáveis;
 Solúveis em água, dependendo da cadeia orgânica e subtituintes;
 São ácidos e menos voláteis que seus hidrocarbonetos de origem;
 Possuem atividade antioxidantes, fungicida e bactericida
Nome Fórmula P. Ebulução (oC) Solubilidade em água Principais interações
Benzeno C6H6 80 0,8g/l Forças de Wan der Waals
Fenol C6H5OH 182 84g/l Ligações de hidrogênio
Densidade eletrônica do fenol
Função Fenol | Propriedades físicas e químicas

21. Estrutura
Exemplos
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
 Os fenóis são sinteticamente bastante versáteis,
podem ter os sítios substituídos facilmente
CH3-OH
Sítios básicos da hidroxila promovem
ataques nucleofílicos Sítio ácido de outra molécula
A deslocalização da carga no Fenol é um fator muito importante
Função Fenol | Reatividade dos fenóis

22. R – O – R’
Dois radicais orgânicos ligados em um oxigênio
Exemplo
Metóximetano
(Éter metílico)
Propriedades
anestésicas
(Éter etílico)
Indústria
Química como
solvente
Na limpeza
dos hospitais
Função éter | estrutura

23. Estrutura
 Duas nomenclaturas reconhecidas pelas
IUPAC; Nome
1ª Regra
Nomear o menor
Radical orgânico + Oxi
+ Nome do segundo radical
METOXI PROPANO
2ª Regra
Reconhecer os dois radicais
orgânicos como substituintes
Nomear:
Eter + Radicais orgânicos + ico
Exemplo:
Exemplo:
CH3— O —CH2 —CH3
CH3 —CH2—O —CH2 —CH3
ÉTER ETÍLICO E METÍLICO
ÉTER DIETÍLICO
Exemplos
CH3 —CH2—O —CH2 —CH2 —CH3
CH3 —CH(CH3)—O —CH3
METOXI ISOPROPANO
Nome
Nome
(Éter Isopropílico e metílico)
(Éter Propílico e Etílico)
PROPOXI PROPANO
ETOXI PROPANO
(Éter Isopropílico e Metílico)
Função éter | Nomenclatura

24.  Nomenclatura de Éteres cíclicos (epóxi)
(Éter Isopropílico e metílico)
PROPOXI PROPANO
(Éter Isopropílico e Metílico)
Estrutura genética
de um epóxi
Materiais obtidos a partir de resinas epóxi
Adicionar prefixo: Localizar ligações com oxigênio +Epóxi
No infixo e sufixo: Nome da cadeia carbônica
Époxietano 1,2-Époxibutano
Exemplos:
Função éter | Nomenclatura

25. Estrutura
Exemplos
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
 São incolores e missíveis em solventes orgânicos;
 São polares, porém menos que os álcoois;
 Interagem via interações dipolo-dipolo;
 São menos solúveis que os álcoois em água;
 Os ésteres lineares são menos reativos que os álcoois;
 São voláteis, dependendo das cadeias carbônicas; Densidade eletrônica do
Éter dimetílico
Etano Éter Dimetílico Etanol
M.M = 30g/mol
P.e. = -89oC
Sol. Água = Insolúvel
M.M = 46g/mol
P.e. = -23oC
Sol. Água = 328 g/l
M.M = 46g/mol
P.e. = 78 oC
Sol. Água = Infinita
Função éter | Propriedades físicas e químicas

26. Estrutura
Exemplos
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
Nome
 As principais reações que os éteres sofre se baseiam na susceptibilidade
do carbono ligado ao oxigênio sofre ataques nucleofílicos
 Porém, os éteres cíclicos são bem reativos
(daí a versatilidade na síntese orgânica)
Carbono tensionado
CH3-O-CH3
Sítio básico de
outra molécula
Função éter | reatividade dos éteres

27. Estrutura
Exemplos
Nome
Prefixo + Infixo + Sufixo
Nome
CH3-OH
Sítios básicos da hidroxila promovem
ataques nucleofílicos Sítio ácido de outra molécula
27
Condensação intermolecular de um álcool
Reação entre alcoóxidos e haletos orgânicos
Reações industriais de obtenção do Eter
dietílicos e éter-dimetílico
2CH3CH2OH  CH3CH2OCH3CH2
Desidratação intermolecular do etanol
CH3O –Na+ + CH3OH  CH3OCH3
Reação entre Metóxido de sódio com metanol
Função éter | principais reações de obtenção de um éter

28. Exercícios
01 – Que produto pode ser formado reagindo etanol e
propanol em catálise ácida em altas temperaturas?
02 – Quem deverá ter maior ponto de ebulição Butanol ou
éter dimetílco?
03 – Qual o nome para as moléculas abaixo?

29. Resumo

30. Referências
SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica,
vol. 1 e 2. 9 ed. LTC, 2009
BRUICE, Paula Yurkanis. Química orgânica. 4. ed. São Paulo:
Pearson Prentice Hall, 2006. v.1
MAHAN, Bruce M. & MYERS, Rollie J. Química, um curso
universitário, 4-ed. Traduzido por: Koiti Araki; Denise de
Oliveira Silva; Flávio Massao Matsumoto. São Paulo: Edgard
Blücher, 1995. 582p