Ankin (tiết 2)_ BuiTrongHoanNguyen_THUDhk2_20142015

Bài 32: ANKIN
Dãy đồng đẳng
của ankin Dãy đồng đẳng
của axetilen
Cn H2n-2 (n2)
C2H2
C3H4
C4H6
CH≡CH
CH≡C–CH3
CH≡C–CH2–CH3
Đồng phân
Danh pháp
Tính chất vật lý
Điều chế
C1 C2 C3 C4 C5 C6 C7 …
Đồng phân
vị trí nhóm chức
Đồng phân
mạch cacbon
CH3–CH≡CH–CH3
Số chỉ vị trí nhánh – tên
nhánh – tên mạch chính
– số chỉ vị trí – en
Tên gốc ankyl - axetilen
Tên quốc
tế
Tên
thường
Trong phòng thí nghiệm
CaO + 3C CaC2
Vôi sống
Than đá
“Đất đèn” Axetilen
Lò điện
- CO
C2H2 + Ca(OH)2
H2O
Trong công nghiệp
2CH4 + 3H2CH≡CH
15000 C
Khối lượng phân tử tăng thì nhiệt độ sôi
tăng.
Về tính tan, các ankin hầu như không tan
trong nước, tan tốt
trong các dung môi hữu cơ ít phân cực.

Ném xuống ao cá
Đất đèn
Một thời
gian sau

TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Cấu trúc
phân tử
Mô hình phân tử axetilen dạng đặc và dạng rỗng

Cấu trúc
phân tử Liên kết 𝝈
Liên kết 𝝅
Bền
Kém bền

Cấu trúc
phân tử 1 Liên kết bền𝝈
2 Liên kết
kém bền
𝝅
C Cộng
Là hidrocacbon
không no
Tham gia phản
ứng
Ô
T
OXI
HÓA
TRÙNG
HỢP
Tỉ lệ
1:1
Tỉ lệ
1:2

1.Phản ứng cộng
2. Phản ứng
oxi hóa
3.Phản ứng
trùng hợp
a) Cộng tác nhân đối xứng
Ví dụ 1: Phản ứng của Axetilen với H2
CH3−CH3
CH≡CH + H-H CH2=CH2
CH2=CH2 + H-H
CH≡CH + 2H2
CH3−CH3
Ni, t0
Pd/PbCO3
Axetilen Etilen
Etan

1.Phản ứng
cộng
2. Phản ứng
oxi hóa
3.Phản ứng
trùng hợp
CH≡CH + 2H2
CH≡CH + H2
CH3−CH3
CH2=CH2
Ni, t0
Pd/PbCO3
Nhận xét
CnH2n-2
CnH2n+2
CnH2n-2

1.Phản ứng
cộng
2. Phản ứng
oxi hóa
3.Phản ứng
trùng hợp
Ví dụ 2: Phản ứng của Axetilen với Br2

1.Phản ứng
cộng
2. Phản ứng
oxi hóa
3.Phản ứng
trùng hợp
Ví dụ 2: Phản ứng của Axetilen với Br2
Hiện tượng: Tương tự anken, axetilen cũng làm mất
màu dung dịch Brom.
Phản ứng:
HC≡CH BrH2C=CH2Br Br2CH-CHBr2
Br2
-200C
Br2
etin
1,1,2,2-
tetrabrometan
1,2-đibrometen

1.Phản ứng
cộng
2. Phản ứng
oxi hóa
3.Phản ứng
trùng hợp
Áp dụng 1: Viết phương trình phản ứng của:
a) Propin + H2 (xt Ni, to)
b)But-1-in + H2 (xt Pd/PbCO3, to )
c) But-2-in + Br2

1.Phản ứng
cộng
2. Phản ứng
oxi hóa
3.Phản ứng
trùng hợp
a) Cộng tác nhân bất đối xứng
Cộng HCl
CH≡CH + HCl CH2=CH−Cl (vinyl clorua)
HgCl2
150-2000C
CH2=CH−Cl + HCl CH3−CHCl2 (1,1-đicloetan)
CH2=CH−Cl + HCl CH2Cl−CH2Cl
(1,2-đicloetan)
1)
2)

1.Phản ứng
cộng
2. Phản ứng
oxi hóa
3.Phản ứng
trùng hợp
CH2=CH−Cl + HCl CH3−CHCl2 (1,1-đicloetan)
CH2=CH−Cl + HCl CH2Cl−CH2Cl
(1,2-đicloetan)
Qui tắc cộng Markovnikov
Sản phẩm chính
Sản phẩm phụ

1.Phản ứng
cộng
2. Phản ứng
oxi hóa
3.Phản ứng
trùng hợp
Cộng H2O
CH≡CH + H– OH [CH2=CH−OH]
HgSO4, H2SO4
800C
CH3−CH=O
etin
không bền
anđehit axetic

2. Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Thí nghiệm:
1.Điều chế khí C2H2 từ CaC2
2.Chuẩn bị 2 ống nghiệm đựng dung
dịch KMnO4
3.Dẫn khí thu được qua ống nghiệm
đựng dung dịch KMnO4 so sánh
với ống nghiệm còn lại
H2O
CaC2
C2H2
KMnO4

2. Phản ứng
oxi hóa
3.Phản ứng
trùng hợp
a) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
b) Tỉ lệ 1:2
Hiện tượng:
Dung dịch KMnO4 bị mất màu
Kết luận: tương tự anken, ankin
cũng có khả năng làm mất màu
dung dịch KMnO4

2. Phản ứng
oxi hóa
3.Phản ứng
trùng hợp
b) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

2. Phản ứng
oxi hóa
3.Phản ứng
trùng hợp
CH≡CH + O2 2CO2 + H2Ot0
Phương trình
Tổng quát:
CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 nCO2 + (n-1)H2Ot0

2. Phản ứng
oxi hóa
3.Phản ứng
trùng hợp
b) Tỉ lệ 1:2
Tổng quát:
CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 nCO2 + (n-1)H2Ot0
Nhận xét:
nCO2 > nH2O
nCO2 - nH2O = n ankin

1.Phản ứng
cộng
2. Phản ứng
oxi hóa
3.Phản ứng
trùng hợp
CH≡CH CH2=CH−C≡CH32 C6H6
xt, t0
2CH≡CH
xt, t0
CH2=CH−C≡CHĐime hóa
vinylaxetilen
3CH≡CH
xt, t0
C6H6
Trime hóa
benzen

4. Phản ứng thế ion kim loại
Thí nghiệm: Sục khí axetilen vào dung dịch
bạc nitrat trong ammoniac.

Thí nghiệm Hiện tượng
Cho từ từ dd dịch NH3
vào dd AgNO3
Sục khí axetilen vào dung
dịch.
Xuất hiện kết tủa trắng, sau
đó kết tủa trắng tan dần.
Xuất hiện kết tủa vàng.

Phương trình
CH≡CH + 2AgNO3 + 2NH3  Ag−C≡C−Ag + 2NH4NO3
Nhận xét:
R-C≡C-R’
R-C≡C H
Linh động  tham gia phản
ứng thế với ion kim loại
Tổng quát:
R−C≡C−H + [Ag(NH3)2]OH R−C≡C−Ag + H2O + 2NH3
Kết tủa vàng nhạt

Tổng quát:
R−C≡C−H + [Ag(NH3)2]OH R−C≡C−Ag + H2O + 2NH3
Vận dụng: So sánh phản ứng giữa các chất sau với AgNO3 / NH3
R-C≡C-R’
 không có H linh động  không phản ứng
R−C≡CH
 có 1 H linh động  phản ứng tỉ lệ 1:1
CH≡CH
 có 2 H linh động  phản ứng tỉ lệ 1:2

Vận dụng: So sánh phản ứng giữa các chất sau với AgNO3 / NH3
R-C≡C-R’  không có H linh động  không phản ứng
R−C≡CH  có 1 H linh động  phản ứng tỉ lệ 1:1
CH≡CH  có 2 H linh động  phản ứng tỉ lệ 1:2
Kết luận:
1. Hidrocacbon có nối 3 ở đầu mạch phản ứng được với
AgNO3/NH3
2. Trong phân tử ankin, chỉ có ank-1-in phản ứng
3. Ankin phản ứng với AgNO3/NH3 theo tỉ lệ mol 1:2  Axetilen

Ứng dụng
Etin
C2H2
CH2=CH−Cl
(vinylclorua)
Poly vinylclorua
(PVC)
CH2=CH - OCOCH3
(vinylaxetat)
Poly vinylaxetat
(PVA)
CH2=CH2
(etilen)
Poly etilen
(PE)
CH3CHO
(anđehit axetic)
CH3COOH
(anđehit axetic)
Dùng trong đèn xì axetilen – oxi
để hàn cắt kim loại

Củng cố
Tính chất hóa học của ankin tương tự tính chất hóa học của
anken:
1.Phản ứng cộng theo tỉ lệ 1:1; tỉ lệ 1:2 với các tác nhân đối xứng
và tác nhân bất đối xứng.
2.Phản ứng oxi hóa hoàn toàn và phản ứng oxi hóa không hoàn
toàn
3.Phản ứng trùng hợp: đime hóa và tri hóa
Ngoài riêng ank-1-in còn có tính chất đặc trưng là phản ứng thế
với ion kim loại

1 2 3 4
5 76 8
9 10 11 12
13 14

C2H2n-2 (n>=2)
Câu hỏi 1
Công thức chung của ankin?
ĐÁP ÁN
00:1500:1400:1300:1200:1100:1000:0900:0800:0700:0600:0500:0400:0300:0200:0100:00

Etan
Câu hỏi 2
Sản phẩm của axetilen phản ứng với H2 xúc tác Ni,
to?
ĐÁP ÁN
00:1500:1400:1300:1200:1100:1000:0900:0800:0700:0600:0500:0400:0300:0200:0100:00
CH3−CH3

HgCl2, to
Câu hỏi 4
Từ axetilen muốn điều chế vinyl clorua ta cho
chúng phản ứng với HCl và dùng xúc tác là?
ĐÁP ÁN
00:1500:1400:1300:1200:1100:1000:0900:0800:0700:0600:0500:0400:0300:0200:0100:00

Câu hỏi 5
C4H6 có mấy đồng phân ankin?
00:1500:1400:1300:1200:1100:1000:0900:0800:0700:0600:0500:0400:0300:0200:0100:00
2
ĐÁP ÁN

Câu hỏi 7
Phản ứng nhị hợp ankin tạo thành sản phẩm là?
ĐÁP ÁN
00:1500:1400:1300:1200:1100:1000:0900:0800:0700:0600:0500:0400:0300:0200:0100:00
Vinyl axetilen CH2=CH−C≡CH

- Lấy 3 dung dịch cho tác dụng với axit H2SO4 loãng, lọ
nào tạo kết tủa trắng chứng tỏ có BaCl2, lọ có sủi bọt khí
thoát ra chứng tỏ có chứa Na2CO3, lọ còn lại không hiện
tượng là lọ chứa NaCl
Câu hỏi 8
Sản phẩm tam hợp axetilen tạo thành?
00:1500:1400:1300:1200:1100:1000:0900:0800:0700:0600:0500:0400:0300:0200:0100:00
Benzen (C6H6)
ĐÁP ÁN

Câu hỏi 9
Axetilen phản ứng với nước xúc tác Hg2+,
800C tạo thành sản phẩm có nhóm chức
tên là gì?
00:1500:1400:1300:1200:1100:1000:0900:0800:0700:0600:0500:0400:0300:0200:0100:00
Andehit
ĐÁP ÁN

Metyl axetilen
Câu hỏi 10
Gọi tên thông thường của ankin có CTPT C3H6
ĐÁP ÁN
00:1500:1400:1300:1200:1100:1000:0900:0800:0700:0600:0500:0400:0300:0200:0100:00

Câu hỏi 11 00:1500:1400:1300:1200:1100:1000:0900:0800:0700:0600:0500:0400:0300:0200:0100:00
Phản ứng cộng ankin vào tác nhân bất đối xứng
tuân theo quy tắc?
Markonhicop
ĐÁP ÁN

- Nhiệt độ -800C
Câu hỏi 12
Phản ứng của Ankin với dung dung dịch chỉ muốn
tạo ra sản phẩm đibrom ta dùng xúc tác như thế
nào?
ĐÁP ÁN
00:1500:1400:1300:1200:1100:1000:0900:0800:0700:0600:0500:0400:0300:0200:0100:00

Dặn dò
Hoàn thành chuỗi phản ứng sau về ankin:
Làm bài tập sách giáo khoa, chuẩn bị bài mới

Ankin (tiết 2)_ BuiTrongHoanNguyen_THUDhk2_20142015

Ankin (tiết 2)_ BuiTrongHoanNguyen_THUDhk2_20142015

Empfohlen

Empfohlen

Weitere ähnliche Inhalte

Was ist angesagt?

Was ist angesagt? (20)

Ähnlich wie Ankin (tiết 2)_ BuiTrongHoanNguyen_THUDhk2_20142015

Ähnlich wie Ankin (tiết 2)_ BuiTrongHoanNguyen_THUDhk2_20142015 (20)

Kürzlich hochgeladen

Kürzlich hochgeladen (20)

Ankin (tiết 2)_ BuiTrongHoanNguyen_THUDhk2_20142015