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Carboidratosalunos 150503071058-conversion-gate01 (2)

  1. 1. Aulas teóricas: - aula com o professor - lista de exercícios - discussão final Aulas práticas: - laboratório multimídia Avaliação: - datas - cálculo da nota final: (P1*3 + P2*3 + P3*3,5)/10 + tarefas. Bibiografia: Stryer, Lehninger, Voet Dúvidas, reclamações, sugestões, etc: labriola@iq.usp.br
  2. 2. Carboidratos
  3. 3. ESTRUTURA DOS CARBOIDRATOS aldeído cetona álcool C CC O OHC HCR O
  4. 4. CARBOIDRATOS DEFINIÇÃO Carboidratos são poliidroxidaldeídos ou poliidroxiacetonas substâncias que por hidrólise fornecem esses compostos ou
  5. 5. Carboidratos - Fórmula geral (CH2O)n, n ≥ 3; podem conter N, P, S - Maior parte de matéria orgânica terrestre - Imensa variedade de estrutura - Funções: armazenam, fonte e intermediários de energia estrutura de ácidos nucléicos estrutura de paredes celulares interações célula-célula (ligados a proteínas/lipídeos) ...
  6. 6. classifi- cação monossacarídeo dissacarídeooligossacarídeo polissacarídeo CARBOIDRATOS
  7. 7. monossacarídeo não podem ser hidrolizados em compostos mais simples fórmula geral CnH2nOn 2 famílias aldose cetosehexose nº Ctetrose pentose triose CARBOIDRATOS
  8. 8. dissacarídeos hidrólisefórmula geral Cn(H2O)n-1 2 monossacarídeosiguais ou diferentes CARBOIDRATOS
  9. 9. polissacarídeos hidrólisefórmula geral (C6H10O5)n iguais ou diferentes ++++ 6 monossacarídeos CARBOIDRATOS
  10. 10. Monossacarídeos estrutura cadeia de carbono linear e simples grupo carbonila -C=O nº de isômeros = 2n (n=C*) carbono assimétrico (C*) isomeria
  11. 11. monossacarídeos mais simples gliceraldeído família das aldoses (glicose, galactose) C=O H2-C-OH H2-C-OH diidroxiacetona família das cetoses (frutose, ribulose) H-C=O H-C-OH H2-C-OH 1 2 3 Monossacarídeos
  12. 12. esterisomeria mesma fórmula estrutural e configuração espacial diferente isomeria D e L (penúltimo átomo de carbono da molécula H-C=O H-C-OH H2-C-OH L-gliceraldeído D-gliceraldeído H-C=O OH-C-H H2-C-OH 1 2 3 Monossacarídeos
  13. 13. Monossacarídeos Possuem Isômeros - Presença de C assimétrico (quiral) - Grande maioria das hexoses naturais são em configuração D OH à direita = D
  14. 14. 1 2 3 4 5 6 epímeros isômeros resultantes da troca espacial entre H / OH nos carbonos 2, 3 e 4 H-C=O OH-C-H H-C-OH H2-C-OH H-C-OH H-C-OH D-glicose H-C=O OH-C-H H-C-OH H2-C-OH H-C-OH OH-C-H D-galactose H-C=O OH-C-H H2-C-OH H-C-OH H-C-OH OH-C-H D-manose Monossacarídeos
  15. 15. isomeria aldose / cetose gliceraldeído H-C=O H-C-OH H2-C-OH C=O H2-C-OH H2-C-OH diidroxiacetona 1 2 3 Monossacarídeos
  16. 16. isomeria óptica desvio do feixe da luz polarizada para a direita dextrorrotatória (+) para a esquerda levorrotatória (-) mistura racêmica = não desvia o feixe de luz polarizada resolução = separação da mistura racêmica Monossacarídeos
  17. 17. Ligação hemiacetal aldeído H - C=O R1 H -O-R2 álcool + H-C-H R1 O-R2 hemiacetal H2O+ Aldeído + Álcool = hemiacetal Monossacarídeos .
  18. 18. estrutura cíclica triose e tetrose = apenas estrutura linear 5 ou mais átomos de C = estrutura cíclica (solução) Monossacarídeos
  19. 19. Monossacarídeos O O Pirano Furano Pirano e Furano são compostos heterocíclicos constituid 6 e 5 átomos respectivamente, um dos quais é o oxigênio. X-piranose X-furanose
  20. 20. anomeria αααα / ββββ H-C=O OH-C-H H-C-OH H2-C-OH H-C-OH H-C-OH 1 2 3 4 5 6 D-glicose C H OH C C CC H H H OH OH O OH H2COH H 6 5 4 3 2 1 Monossacarídeos
  21. 21. O C CC C C CH OH H H H H OH OH OH H OH H O C CC C C CH OH H H H H OH OH OH OH H H αααα-D-glicose (αααα-D-glicopiranose) ββββ-D-glicose anomeria αααα / ββββ Monossacarídeos 1 23 4 5 6 1 23 4 5 6
  22. 22. forma cíclica da glicose C1 = assimétrico carbono anoméricoanômero αααα anômero ββββ anomeria αααα / ββββ Monossacarídeos
  23. 23. mutarrotação C H O C C CC H H HOH OH OH OH H2COH H 6 5 4 3 2 1 C H O C C CC H H OHOH OH H OH H2COH H 6 5 4 3 2 1 αααα-D-glicose ββββ-D-glicose 2/31/3 C H OH C C CC H H HOH OH O OH H2COH H 6 5 4 3 2 1 Monossacarídeos
  24. 24. estrutura da frutose H2-C-OH OH-C-H C=O H2-C-OH H-C-OH H-C-OH D-frutose CC C C CO H H H OH OH C H OH H OH OH H H 1 2 34 5 6 1 2 3 4 5 6 Monossacarídeos
  25. 25. CC C C CO H H H OH OH C H OH H OH OH H H 1 2 34 5 6 CC C C C O H H H OH OHC H OH H OH OH H H 1 2 34 5 6 anomeria αααα / ββββ Monossacarídeos αααα-D-frutose (αααα-D-frutofuranose) ββββ-D-frutose
  26. 26. glicosídeos condensação entre monossacarídeo ou um resíduo + OH de outro composto: monossacarídeo ou não (aglicona) monossacarídeoglicose galactose glicosídeo galactosídeo Monossacarídeos
  27. 27. O C CC C C CH OH H H H H OH OH OH H OH H αααα-D-glicose O C CC C C CH OH H H H H H OH OH H OH H desoxiaçúcar Monossacarídeos αααα-D-desoxiglicose 1 23 4 5 6 1 23 4 5 6
  28. 28. O C CC C C CH OH H H H H OH OH OH H OH H αααα-D-glicose O C CC C C CH OH H H H H NH2 OH OH H OH H aminoaçúcar Monossacarídeos αααα-D-glicosamino 1 23 4 5 6 1 23 4 5 6
  29. 29. O C CC C C CH OH H H H H OH OH OH H OH H αααα-D-glicose 1 23 4 5 6 poder redutor Monossacarídeos OH livre no carbono anomérico monossacarídeos são reduzidos por agentes oxidantes
  30. 30. Açúcares Redutores - Aldeído livre pode reagir como redutor - Método comum para determinação de glicemia
  31. 31. Trioses, Tetroses, Pentoses e Hexoses
  32. 32. Hexoses de importância fisiológica D-glicose Sucos de frutas hidrólise do: amido, sacarose, maltose, e lactose D-frutose Sucos de frutas, mel hidrólise da sacarose D-galactose Hidrólise da lactose Hexoses Fonte
  33. 33. Carboidratos Complexos - Reação C anomérico de um monossacarídeo com -OH de outro - Oligossacarídeo = poucas subunidades; Polissacarídeos = muitas
  34. 34. O C CC C C CH OH H H H H OH OH OH H OH H αααα-D-glicose 1 23 4 5 6 O C CC C C CH OH H H H H OH OH OH H OH H αααα-D-glicose 1 23 4 5 6 ligação glicosídica Dissacarídeos HOH
  35. 35. O C CC C C CH OH H H H H OH OH OH H O H 1 23 4 5 6 O C CC C C CH OH H H H H OH OH H OH H 1 23 4 5 6 ligação O-glicosídica Dissacarídeos maltose αααα-D-glicose αααα-D-glicose+ Ligação αααα-1 → 4
  36. 36. O C CC C C CH OH H H H H OH OH OH H O H 1 23 4 5 6 O C CC C C CH OH H H H H OH OH H OH H 1 23 4 5 6 Dissacarídeos Ligação αααα-1 → 4 αααα-D-glicopiranosil-(1 → 4) αααα-D-glicopiranose Nomenclatura Grupo redutor comprometido na ligação = osil Gropo redutor livre = ose 2 grupos redutores comprometidos = osil e osídio
  37. 37. O C CC C C CH OH H H H H OH OH OH H O H 1 23 4 5 6 O C CC C C CH OH H H H H OH OH H OH H 1 23 4 5 6 maltose Dissacarídeos αααα-D-glicopiranosil-(1 → 4) αααα-D-glicopiranose
  38. 38. O C CC C C CH OH H H H H OH OH OH H O H 1 23 4 5 6 O C CC C C CH OH H H H H OH OH H OH H 1 23 4 5 6 Maltose tem pode redutor? Dissacarídeos αααα-D-glicopiranosil-(1 → 4) αααα-D-glicopiranose
  39. 39. sacarose Dissacarídeos O C CC C C CH OH H H H H OH OH OH H OH H αααα-D-glicose 1 23 4 5 6 C C CC C O H H HOH OH C H OHH OH OH H H 1 2 3 4 5 6 αααα-D-frutose HOH
  40. 40. sacarose Dissacarídeos O C CC C C CH OH H H H H OH OH OH H O H 1 23 4 5 6 C C CC C O H H HOH C H OHH OH OH H H 1 2 3 4 5 6 αααα-D-glicopiranosil-(1 → 2) αααα-D-frutofuranosídeo
  41. 41. Sacarose tem poder redutor? Dissacarídeos O C CC C C CH OH H H H H OH OH OH H O H 1 23 4 5 6 C C CC C O H H HOH C H OHH OH OH H H 1 2 3 4 5 6 αααα-D-glicopiranosil-(1 → 2) ββββ-D-frutofuranosídeo
  42. 42. O C CC C C CH OH OH H H H OH OH H H 1 23 4 5 6 O C CC C C CH OH H H H H OH OH H OH H 1 23 4 5 6 lactose Dissacarídeos ββββ-D-galactopiranosil-(1 → 4) αααα-D-glicopiranose H O
  43. 43. O C CC C C CH OH OH H H H OH OH H H 1 23 4 5 6 O C CC C C CH OH H H H H OH OH H OH H 1 23 4 5 6 Lactose tem poder redutor? Dissacarídeos ββββ-D-galactopiranosil-(1 → 4) αααα-D-glicopiranose H O
  44. 44. Dissacarídeos de importância fisiológica Maltose Hidrólise do amido Lactose Leite Sacarose Açúcar de cana e beterraba Dissacarídeo Fonte
  45. 45. Deficiência de Lactase
  46. 46. Polissacarídeos classificação homopolissacarídeo polimerização de 1 só monossacarídeo (amido, celulose) ( glicogênio) heteropolissacarídeo polimerização de mais de 1 monossacarídeo (glicosaminoglicanos) (glicoproteínas)
  47. 47. Polissacarídeos (glicanos)
  48. 48. importância fisiológica armazenamento de “energia” amido glicogênio elemento de estrutura celulose Polissacarídeos
  49. 49. amido estrutura cadeia de αααα-D-glicose propriedades insolúvel na água cor azul com o iodo amilose = 15% a 20% amilopectina = 80% a 85% Polissacarídeos
  50. 50. Amido
  51. 51. amilose estrutura helicoidal não ramificada cor azul com o iodo O O O O O O O O O O O O O O O O Polissacarídeos
  52. 52. amilopectina estrutura cadeia ramificada - ramos de 24 a 30 moléculas cadeia - ligações αααα-1 4 ramificações - ligações αααα-1 6 cor vermelha com o iodo Polissacarídeos
  53. 53. O C CC C C CH OH H H H H OH OH OH H H 1 23 4 5 6 O C CC C C C H H H H H OH OH H OH H 1 23 4 5 6 O Ligação αααα-1 → 4 (alongamento) H OH O C CC C C CH OH H H HOH OH H H 1 23 4 5 6 O Ligação αααα-1 → 6 (ramificação) Amilopectina Polissacarídeos
  54. 54. Glicogênio - Ponta redutora única (encoberta) - Empacotamento diminui acesso da água - Alto número de pontas não redutoras
  55. 55. glicogênio estrutura cadeia de αααα-D-glicose muito ramificada ramos de 11 a 18 moléculas cadeia - ligações αααα-1 4 ramificação - ligações αααα-1 6 cor vermelha com o iodo Polissacarídeos
  56. 56. Glicogênio
  57. 57. celulose cadeia linear de ββββ-D-glicose sem ramificação cadeia - ligações ββββ-1 4 não da cor com o iodo Polissacarídeos estrutura
  58. 58. O C CC C C CH OH H H H H OH OH OH H 1 23 4 5 6 O C CC C C CH OH H H H H OH OH OH H H 1 23 4 5 6 H O Ligação ββββ 1 → 4 Polissacarídeos celulose
  59. 59. Polissacarídeos de importância fisiológica Amido Grãos, tubérculos Gicogênio ???? Celulose Fibras de vegetais Polissacarídeo Fonte
  60. 60. glicosaminoglicanos cadeias de carboidratos complexos contendo aminoacúcares e ácido urônico. glicosaminoglicanos + proteína = proteoglicanos Polissacarídeos estrutura
  61. 61. glicoproteínas proteínas que contêm carboidratos em quantidades variáveis formando cadeias ramificadas curtas ou longas ou cadeias não ramificadas. Polissacarídeos estrutura
  62. 62. Associação de Carboidratos com Proteínas - Ligação covalente entre proteína e carboidrato = glicoproteína/proteoglicana - Comum em proteínas secretadas e de superfície
  63. 63. Sistema ABO
  64. 64. Associação de Carboidratos com Lipídeos - Ligação covalente entre lipídeo e carboidrato = glicolipídeo
  65. 65. Carboidratos na Nutrição

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