1. เคมีอินทรีย์ (Organic Chemistry) บทที่ 10 สารชีวโมเลกุล ( Biomolecules ) รศ . ดร . โชติ จิตรังษี ( Ph.D. Organic Chemistry ) Email: [email_address] Office: Chem 1208 ดร . ศักดิ์ศรี สุภาษร ( Ph.D. Sci. & Tech. Education ) Email: [email_address] Office: SC 1381

3. สารชีวโมเลกุล - เป็นสารประเภทใดบ้าง ? - มีความสำคัญอย่างไร ? - มีโครงสร้างพื้นฐานเป็นอย่างไร ? สารชีวโมเลกุล - เป็นสารที่มีหน้าที่หรือบทบาทในการดำรงชีวิตของสิ่งที่มีชีวิตต่างๆ - อาจเป็นสารอาหารที่จำเป็น - เป็น .............................. ของร่างกาย - เป็นองค์ประกอบของ ................................ และหน้าที่อื่นๆ - สารเหล่านี้สร้างขึ้นในสิ่งที่มีชีวิตต่างๆ เช่น พืช สัตว์ จุลินทรีย์ ฯลฯ สารชีวโมเลกุล (Biomolecules)

6. 3. ....... แซคคาไรด์ (……saccharides) เป็นโมเลกุลที่มีหน่วยมอโนแซคคาไรด์ ต่อกัน 3 หน่วย แบ่งคาร์โบไฮเดรตออกเป็นหลายกลุ่ม ตามลักษณะของจำนวนหน่วยย่อยที่เล็กที่สุด ได้แก่ 1. ........ แซคคาไรด์ ( ………saccharide) มีจำนวนหน่วยย่อย 1 หน่วย เช่น .............. และ ............... เป็นต้น น้ำตาลเหล่าเป็นหน่วยที่ไม่สามารถทำให้เล็กลงได้อีก มันจะสามารถต่อกันเป็นโมเลกุลที่ใหญ่ขึ้น 2. ……. แซคคาไรด์ (….saccharides) เป็นโมเลกุลที่มีหน่วยมอโนแซคคาไรด์ ต่อกัน 2 หน่วย เช่น …………………………………………… เป็นต้น 4. ........ แซคคาไรด์ (…….saccharides) เป็นโมเลกุลที่มีหน่วยมอโนแซคคาไรด์ต่อกันจำนวนมาก ได้แก่ ..............................................................

8. กลูโคสมีโครงสร้างวง ที่มีขนาดของวง 6 อะตอม ( เรียกว่า six-membered ring) ซึ่งเกิดจากการปิดวง โดยหมู่ไฮดรอกซิลทำปฏิกิริยากับหมู่คาร์บอนิลของแอลดีไฮด์ ให้อะซิตัล (acetal) ........................ ของกลูโคส ...................... ของกลูโคส โครงสร้างเปิดและวงของกลูโคส ....................................................

9. โครงสร้างเปิด ( Open-chain structure) โครงสร้างวง (Cyclic structure) โครงสร้างเปิดและโครงสร้างวงจะ อยู่ในสมดุล (equilibriumm) กัน น้ำตาลฟรุกโตส เกิดโครงสร้างที่เป็นวงเช่นเดียวกัน จงสังเกตว่าโครงสร้างของฟรุกโตสแตกต่างจากกลูโคสตรงคาร์บอนที่ ………… .. ( เป็นหมู่คาร์บอนิลทั้งคู่ แต่เป็นหมู่คาร์บอนิลคนละชนิด )

11. หมู่ไฮดรอกซิลเกิดปฏิกิริยากับรีเอเจนต์ต่างๆ ( เหมือนแอลกอฮอล์ทั่วไป ) เช่น ปฏิกิริยาอะเซทิเลชัน ให้ ....................

13. มอโนแซคคาไรด์ (monosacharides) ที่สำคัญและใช้มากในชีวิตประจำวัน โครงสร้างของสารประกอบแป้งและน้ำตาลบางชนิด D-fructose D-glucose

14. ไดแซคคาไรด์ (disaccharides) บางชนิด

15. แป้งเป็นพอลิแซคคาไรด์ มีโครงสร้างที่หลากหลาย ขึ้นกับแหล่งกำเนิด แต่มีโครงสร้างพื้นฐาน 2 ส่วน คือ (i) หน่วยที่เป็นโครงสร้างเส้นตรง (linear structure) เรียกว่า .................................................... (ii) หน่วยที่มีโครงสร้างเป็นแขนง (branch-chain structure) เรียกว่า …………………………………… ..

16. สูตรโครงสร้างของอะไมโลเพกทินมีลักษณะเป็นแขนงระหว่างสายของกลูโคส อะไมโลเพกทิน (amylopectin) แป้งจากแหล่งกำเนิดที่แตกต่าง จะมีองค์ประกอบที่เป็นอะไมโลสและอะไมโลเพกทินที่แตกต่างกัน ทำให้ ..................................................

23. กรดอะมิโน (amino acid) ประกอบด้วยหมู่ amino และหมู่ carboxyl

25. ตัวอย่างของกรดอะมิโนบางชนิด

26. ตัวอย่างของกรดอะมิโนบางชนิด ( ต่อ )

28. กรดอะมิโนจะต่อกันเป็นเพปไทด์หรือโปรตีนในรูปแบบต่างๆ (1) โครงสร้างแผ่นแบน (Flat-sheet structure) มีลักษณะเป็นสายตรง มีพันธะไฮโดรเจนระหว่าหมู่อะมิโนกับหมู่คาร์บอนิลของแต่ละสายที่เรียงตัวขนานกัน แต่จะมีหมู่ขนาดใหญ่ของ ………………… . มาเบียดกัน ทำให้ ........................................... หมู่ขนาดใหญ่ของ sidechain มาเบียดกัน

31. โครงสร้างของสายโปรตีน มี พันธะไฮโดรเจนระหว่างหมู่คาร์บอนิลกับหมู่อะมิโน บนสายของโปรตีนเป็นระยะๆ และ เกิดเป็น ................................ ซึ่งพบใน DNA RNA และโปรตีนอื่นๆ เนื่องจากหน่วยของกรดอะมิโน มี L–configuration จะทำให้ โมเลกุลของโปรตีนมีสายเป็น ..................................... ( มองจากด้านบนของเกลียว )

39. ตัวอย่างของไลปิดบางชนิด จงสังเกตโครงสร้างที่ค่อนข้างซับซ้อน และมีความแตกต่างกัน (......................) (......................) วิตามิน เอ (............................................) (.....................................)

42. ตัวอย่างกรดไขมันอิ่มตัว (Saturated fatty acids) Stearic acid

43. ตัวอย่างกรดไขมันไม่อิ่มตัว (Unsaturated fatty acids)

45. ไขมัน ( Fats ) โครงสร้างของไตรกลีเซอร์ที่มีกรดไขมันอิ่มตัวจะเรียงตัวกันได้ .......................................................................................................... น้ำมัน ( Oils ) ไตรกลีเซอไรด์ที่มีกรดไขมันไม่อิ่มตัวสูงจะเป็น ……………… เรียกว่าน้ำมัน (Oils) ส่วนที่เป็นสายของไฮโดรคาร์บอน .............. ....................................................