1. გაკვეთილი № 13
XIII ტესტი
1. რომელი დებულებაა მცდარი?
1. ერთნაირი მოლეკულების დიდ მოლეკულებად შეერთების პროცესს
პოლიმერიზაცია ეწოდება
2. პოლიპროპილენი პოლიმერია, პროპილენი კი მონომერი
3. ქიმიური აღნაგობით პოლიეთილენი უჯერ ნახშირწყალბადებს
მიეკუთვნება
4. ქიმიური აღნაგობით პოლიეთილენი ნაჯერ ნახშირწყალბადებს
მიეკუთვნება
2. რომელი დებულებაა სწორი?
1. ბუნებრივი კაუჩუკი პოლიქლოროპრენია
2. ბუნებრივი კაუჩუკი პოლიიზოპრენია, რომელშიც ნახშირბადოვანი
ჯაჭვი ორმაგი ბმის მიმართ ყოველთვის “ცის” მდგომარეაბაშია
3. ბუნებრივი კაუჩუკი პოლიიზოპრენია, რომელშიც ნახშირბადოვანი
ჯაჭვი ორმაგი ბმის მიმართ ყოველთვის “ტრანს” მდგომარეაბაშია
4. ბუნებრივი კაუჩუკი პოლიბუტადიენია
3. რომელი დებულებაა მცდარი?
1. აცეტილენი პერმანგანატს და ბრომიან წყალს აუფერულებს
2. აცეტილენთან ბრომის მიერთება ორ სტადიად მიმდინარეობს: ჯერ
ბრომი მიუერთდება ერთი  ბმის ადგილზე, მერე მეორე  ბმის
ადგილზე
3. აცეტილენი ალუმინის კარბიდზე წყლის მოქმედებით მიიღება
4. აცეტილენიდან შეიძლება ძმრის ალდეჰიდის მიღება
4. კუჩეროვის რეაქციაა:
O
Hg+2
1. HC≡CH + H2O CH3 C
H
2. HC≡CH + HC  CH2=CH

CH3
3. HC≡CH + Ag2O  AgC≡CAg

2. -2-
4. 2HC≡CH  HC≡CHCH=CH2
5. აცეტილენის ჰომოლოგიური რიგის ზოგადი ფორმულაა:
1. CnH2n და მისი შემადგენელი ნახშირბადატომებისთვის
დამახასიათებელია sp ჰიბრიდიზაცია
2. CnH2n-2 და სამმაგი ბმის წარმომქმნელი ნახშირბადატომებისთვის
დამახასიათებელია sp ჰიბრიდიზაცია
3. CnH2n+2 და მისი შემადგენელი ნახშირბადატომებისთვის
დამახასიათებელია sp2 ჰიბრიდიზაცია
4. CnH2n-2 და მისი შემადგენელი ნახშირბადატომებისთვის
დამახასიათებელია sp3 ჰიბრიდიზაცია
6. ბენზოლი არ მიიღება:
1.
CH2
H2C CH2
Pt, 3000oC + 3H2
H2C CH2
C

H2
o
2. CH3(CH2)4CH3 Pt, 3000 C + 4H2
t, oC
3. 3C2H2 C6H6
4. 3CH2=CH2  C6H6 + 3H2
7. რომელი დებულებაა მცდარი?
1. ბენზოლი ბრომიან წყალს აუფერულებს
2. ბენზოლში ნახშირბადის ყველა ატომის გარე ელექტრონული შრის
ელექტრონები sp2 ჰიბრიდიზაციის მდგომარეობაშია
3. ბენზოლში მანძილი ნახშირბადატომებს შორის ერთნაირია, ხოლო
ელექტრონული სიმკვრივე თანაბრადაა განაწილებული
4. ბენზოლი შედის როგორც მიერთების ასევე ჩანაცვლების რეაქციებში

3. -3-
8. რომელი რეაქციაა სწორი?
1.
H2SO4 NO2
+ HONO2
2. C6H6 + Br2  C6H5Br + HBr
3. C6H6 + 3Cl2  C6H5Cl6
4. სამივე რეაქცია სწორია
9. ალკილბენზოლების ჰომოლოგიური რიგის ნახშირწყალბადების ზოგადი
ფორმულაა:
1. CnH2n-2 2. CnH2n-6 3. CnH2n+1
4. ბენზოლი ციკლური ნაერთია, ამიტომ მას ჰომოლოგიური რიგი არ გააჩნია.
10. ტოლუოლისთვის რომელი დებულებაა სწორი?
1. ტოლუოლის მოლეკულაში შემავალი მეთილის ჯგუფი, მეთანისგან
განსხვავებით, ადვილად იჟანგება პერმანგანატით
2. ის უფრო ძნელად ნიტრირდება, ვიდრე ბენზოლი
3. ტოლუოლი პერმანგანატით არ იჟანგება, მაგრამ ბრომიან წყალს
აუფერულებს
4. ბენზოლისგან განსხვავებით, ტოლუოლი არომატული ნახშირწყალბადი
არ აირს
ფუნქციური ჯგუფების შემცველი ორგანული ნაერთები
R – სიმბოლოთი ორგანულ ქიმიაში აღინიშნება ორგანული ერთვალენტიანი
ჯგუფი. R – შეიძლება მივიღოთ ნებისმიერი ნახშირწყალბადისგან ერთი წყალბადის
ჩამოშორებით. ნაჯერი ნახშირწყალბადებისგან მიიღება ე.წ. ალკილის ჯგუფები, მაგ:
H3C – მეთილი H3C-H2C – ეთილი
H3C-H2C-H2C – პროპილი და ა.შ.
ასეთი ჯგუფები მიიღება უჯერი და არომატული ნახშირწყალბადებისგანაც, მაგ:

4. -4-
H2C=CH ვინილი
ფენილი
ზოგჯერ ამ ორგანულ ჯგუფებს ორგანულ რადიკალებსაც უწოდებენ. გავიხსენოთ,
რომ რადიკალს გაუწყვილებელი ელექტრონის მქონე რეალურად არსებულ
ნაწილაკებს ვუწოდეთ. აქ უბრალოდ ორ სხვადასხვა ფაქტს ერთნაირი სახელი აქვს.
ფუნქციური ჯგუფი ეწოდება ატომებს ან ატომთა ჯგუფებს, რომლებიც არიან
დაკავშირებულნი ორგანულ ჯგუფებთან და მიღებულ ნივთიერებებს გარკვეულ
თვისებებს ანიჭებენ.
ასეთი ფუნქციური ჯგუფებია:
-OH ჰიდროქსილი. შესაბამისი ორგანული ნივთიერებები R–OH სპირტები და
ფენოლები:
O O
C ალდეჰიდის ჯგუფი R C ალდეჰიდები
H H
O
O
C კარბოქსილის ჯგუფი კარბონმჟავები
OH R C
OH
NO2 ნიტროჯგუფი, RNO2 ნიტრონაერთები,
NH2 ამინოჯგუფი, RNH2 ამინები,
(ზოგჯერ “ფუნქციური ჯგუფების” ნაცვლად იყენებენ ტერმინს
“ფუნქციონალური ჯგუფი”, რაც არასწორია)
ფუნქციური ჯგუფის შემცველი ორგანული ნაერთების შესწავლას ვიწყებთ -OH
ჯგუფის (ჰიდროქსილის ჯგუფის) შემცველი ნაერთების შესწავლით.

5. -5-
ნაჯერი ერთატომიანი სპირტები A
(ალკოჰოლები)
ნაჯერი ერთატომიანი სპირტების მოლეკულები შედგება ალკილის რადიკალთან
დაკავშირებული ჰიდროქსილის ჯგუფისგან
R–OH
ამ ნაერთების ჰომოლოგიურ რიგს შემდეგი სახე აქვს: CnH2n+2O ანუ
CnH2n+1–OH
H3C–OH მეთილის სპირტი. სხვაგავარად ამ ნივთიერებას ხის სპიტრსაც უწოდებენ
(ხის მერქნის გადამუშავებით შეიძლება მივიღოთ). სისტემატური ნომენკლატურის
მიხედვით – მეთანოლი. შესაბამისი ნახშირწყალბადის სახელია მეთანი (CH4),
დაბოლოება “ოლი” – მოლეკულაში ჰიდროქსილის ჯგუფის არსებობაზე მიუთითებს.
H3C-CH2-OH (C2H5OH) ეთილის სპირტი, ღვინის სპირტი, ეთანოლი.
ნაჯერ სპირტებს ალკანოლებსაც უწოდებენ.
C3H7OH ორი იზომერის სახით არსებობს:
3 2 1
CH3CH2CH2OH პროპანოლ-1
C3H7OH
1 2 3
CH3CHCH3 პროპანოლ-2

OH
ალბათ უკვე მივხვდით, რომ რიცხვი “ოლ” დაბოლოების შემდეგ გვიჩვენებს რომელ
ნახშირბადატომთანაა დაკავშირებული ჰიდროქსილის ჯგუფი.
4 3 2 1
CH3CH2CH2CH2OH ბუტანოლ-1
4 3 2 1
CH3CH2CHCH3 ბუტანოლ-2

OH
C4H9OH
3 2 1
CH3CHCH2OH 2-მეთილპროპანოლ-1

CH3
CH3
3 2 1
CH3CHCH2 2-მეთილპროპანოლ-2

OH

6. -6-
და ა.შ.
როგორც ვხედავთ ნაჯერ ერთატომიან სპირტებში გვაქვს როგორც
ნახშირბადოვანი ჯაჭვის აღნაგობით გამოწვეული იზომერია, ისე ჰიდროქსილის
ჯგუფის მდებარეობით გამოწვეული იზომერია.
სპირტების მოლეკულებში შეიძლება ჰიდროქსილის ჯგუფები უკავშირდებოდეს
პირველად ნახშირბადს (გავიხსენოთ პირველადია ნახშირბადი, რომელიც ერთ
მეზობელ ნახშირბადატომთანაა დაკავშირებული), მაშინ ასეთი სპირტი პირველადი
აღნაგობის სპირტია, მაგ: R-CH2-OH
R
მეორადი სპირტია CHOH
R
R
მესამეული სპირტია R CHOH
R
სადაც R ორგანული ჯგუფებია. იყენებენ ტერმინებსაც მეორეული და მესამეული
სპირტები.
სპირტების მიღების მეთოდები:
1. ჰალოგენალკილების ჰიდროლიზი. რეაქცია შექცევადია და მხოლოდ ერთი
მიმართულებით რომ წარიმართოს მას ტუტე არეში ატარებენ:
RCl +HOH  ROH + HCl
HCl + NaOH  NaCl + H2O
2. ეთილენური რიგის ნახშირწყალბადების ჰიდრატაცია. ამ რეაქციის
კატალიზატორია H2SO4 (რეაქცია მარკოვნიკოვის წესის მიხედვით
მიმდინარეობს):
RCH CH2  RCHCH3
+
OHH OH
სპირტების პირველი წარმომადგენლები (C1 – C11) სითხეებია. მაღალი
მოლეკულური მასის მქონე სპირტები მყარია. პირველი წარმომადგენლები კარგად

7. -7-
იხსნებიან წყალში. ორგანული ჯგუფის ზრდასთან ერთად წყალში ხსნადობა იკლებს.
მაღალმოლეკულური მასის მქონე სპირტები წყალში არ იხსნებიან.
ერთანირი რაოდენობის ნახშირბადატომების შემცველ სპირტებსა და
ნახშირწყალბადების დუღილის ტემპერატურებს შორის უზარმაზარი სხვაობაა.
მაგ; მეთანის დუღილის ტემპერატურაა –1620C. მეთილის სპირტის კი +650C.
ეთანის დუღილის ტემპერატურაა -880C. ეთილის სპირტის კი +780C.
ამის მიზეზია ის, რომ სპირტების მოლეკულები ერთმანეთს უკავშირდება
მოლეკულათშორისი წყალბადური ბმების საშუალებით:
OH  OH  OH
  
R R R და ა.შ.
მეთილის სპირტი უფერო, სპეციფიკური სუნის მქონე სითხეა, დუღს 650C-ზე.
მომწამვლელია. 10მლ აბრმავებს ადამიანს, 20მლ სასიკვდილო დოზაა.
ეთილის სპირტი – ეთანოლი - ღვინის სპირტი. ეთილის სპირტი სპეციფიური
სუნის მქონე სითხეა, დუღს 780 C. კარგად იხსნება წყალში. მათრობელაა. მისი
სისტემატური გამოყენება იწვევს დაავადებას – ალკოჰოლიზმს. მისი მიღება
შეიძლება შემდეგი გზით:
H2SO4
H2C=CH2 + H2O H3CCH2OH
ან H3PO4
ან შემდეგი გარდაქმნების გზით:
O
CaO  CaC2  HC≡CH  CH3 C  H3CCH2OH
H
მიიღება შაქროვანი ნივთიერებების სპირტული დუღილით:
C6H12O6  2CH3CH2OH + 2CO2
გლუკოზა
ან
(C6H10O5)n +nH2O  nC6H12O6  2nCH3CH2OH + 2nCO2
გლუკოზა შედის ყურძნის, აგრეთვე სხვადასხვა ხილის შემადგენლობაში,
სახამებელი ხორბლის და სხვა პურეულის შემადგენელია.
ეთილის სპირტს შეიცავს ლუდი (სპ)≈2-8%, ღვინო  (სპ)≈10%, არაყი, კონიაკი,
ვისკი ((სპ)≈40%)

8. -8-
ამოცანა: ნაჯერი სპირტის მოლეკულური მასაა 60გ/მოლი. დაწერეთ შესაბამისი
იზომერების ფორმულები.
ამოხსნა:
მოც: M(სპ) = 60გ/მოლი
––––––––––––––––––––––––––––––
უ.გ. ფორმულა
ნაჯერი სპირიტს ფორმულაა CnH2n+1OH. ფორმულის დასადგენად შევადგინოთ
განტოლება:
12n + 2n + 1 + 16 + 1 = 60
14n = 52
n=3
ე.ი. C3H7OH. ამ შედგენილობას ორი იზომერი შეესაბამება:
CH3CH2CH2OH პროპანოლ-1
C3H7OH
CH3CHCH3 პროპანოლ-2

OH
საშინაო დავალება:
1. დაწერეთ ე.წ. ამილის სპირტის C5H11OH ყველა შესაძლო იზომერი და
დაარქვით სახელი
2. რამდენი გრამი ბუტანოლ-1 შეიძლება მივიღოთ 20გ 1-ბრომბუტანისგან?