1. გაკვეთილი № 11
საშინაო დავალების შემოწმება:
1. V0(C2H2) = 17,23ლ
2. m(C6H6) = 63,4გ
3. 2C6H6 + 15O2  12CO2 + 6H2O
4. m(C6H14) = 110,3გ V0(H2)=114,9ლ
არომატული ნახშირწყალბადები
ბენზოლის ბირთვის შემცველ ნახშირწყალბადებს არომატული
ნახშირწყალბადები ეწოდებათ. ბენზოლის ბირთვში ნებისმიერი წყალბადის
ნაცვლად შეიძლება ორგანული ჯგუფი იყოს ჩანაცვლებული. მაგ:
H

C C7H8
HC CH მეთილბენზოლი (ტოლუოლი)
HC CH
C

H
ტოლუოლის ფორმულა შეიძლება ასეც ჩავწეროთ:
CH3

ექვსკუთხედის წვეროებში ჩანაცვლების ადგილზე C, დანარჩენ ადგილებზე კი CH
იგულისხმება.

2. -2-
CH2CH3
C8H10
ეთილბენზოლი
ეთილბენზოლის იზომერებია:
CH3
CH3 CH3
1
6 2 CH3
5 3 CH3
4
CH3
1,2-დიმეთილბენზოლი 1,3-დიმეთილბენზოლი
1,4-დიმეთილბენზოლი
თუ განვიხილავთ ბენზოლისა და ბენზოლის იმ ნაწარმების შედგენილობას,
რომლებიც ბენზოლის მოლეკულაში ნაჯერი ჯგუფების ჩანაცვლებით მიიღება
დავასკვნით, რომ მათი ზოგადი ფორმულაა: CnH2n-6. ასეთ ნახშირწყალბადებს
ალკილბენზოლები ეწოდებათ. გავიხსენოთ:
CH4 – მეთანი CH3 – მეთილი
C2H6 – ეთანი C2H5 – ეთილი
ან  ილ ზოგადად ალკანი  ალკილი
ბენზოლის უმარტივესი ნაწარმი ტოლუოლი შეიძლება მივიღოთ ჰეპტანისგან
CH3 H
 
CH2 C
H2C CH3 HC CH
Pt + 4H2
H2C CH2 HC CH
C C
 
H2 H
ამ ნახშირწყალბადს არომატული ნახშირწყალბადის ყველა თვისება ახასიათებს,
მაგრამ ბენზოლთან შედარებით ბევრად უფრო ადვილად მიდის ჩანაცვლების
რეაქციები ბენზოლის ბირთვის 2, 4 და 6 მდგომარეობაში. ეს ბენზოლის ბირთვზე
CH3 ჯგუფის გავლენის გამო ხდება. მაგ:

3. -3-
CH3 CH3
 
O2N NO2
H2SO4
+ 3HONO2 - + 3H2O
NO2
2,4,6 ტრინიტროტოლუოლი (ტროტილი, ტოლი)
უფრო სწორად
1-მეთილ-2,4,6-ტრინიტრობენზოლი
(ტროტილი ძალიან ძლიერი ფეთქებადი ნივთიერებაა)
თავის მხრივ ბენზოლის ბირთვის გავლენის გამო მეთილის ჯგუფი ადვილად
გარდაიქმნება. ეს ჯგუფი ისეთ რეაქციებში შეიძლება შევიდეს, რაც მეთანისთვის არ
არის დამახასიათებელი. მაგ:
CH3 COOH

[O] + H2O
KMnO4
ბენზოის მჟავა
(მეთანი არ რეაგირებს KMnO4-ის ხსნართან)
არომატული ნახშირწყალბადების სახელწოდების მისაღებად ბენზოლის ბირთვის
ნახშირბადატომები უნდა გადავნომროთ და შემდეგ მივუთითოთ რომელ
ნახშირბადატომთან რომელი ჯგუფია ჩანაცვლებული. მაგ:
CH3 CH3
1
6 2 Cl
5 3 C2H5
4
CH3 NO2
1,4-დიმეთილ-3-ეთილბენზოლი 2-ქლორ-1-მეთილ-4-ნიტრობენზოლი

4. -4-
ზოგჯერ უფრო მოსახერხებელია ბენზოლის შესაბამისი ჯგუფი ჩამნაცვ ლებლად
ჩავთვალოთ და სახელი ისე დავარქვათ ორგანულ ნაერთს. მაგ:
CH3

CH3CCH2CHCH2CH3
CH3 2,4-დიმეთილ-2-ფენილჰექსანი

ბენზოლის ბირთვში შეიძლება ჩანაცვლდეს როგორც ნაჯერი ისე უჯერი ჯგუფები,
მაგ:
ანუ C6H5 ჯგუფს ფენილი ქვია
ამ ნაერთს სტიროლი (ვინილბენზოლი) ქვია. სტიროლი უჯერი და არომატული
ნაერთებისათვის დამახასითებელ ყველა რეაქციაში შედის.
მას იღებენ ეთილბენზოლის გადამუშავებით და გამოიყენება პოლიმერების
მისაღებად:
CH=CH2 CHCH2
n n
პოლისტიროლი
ბუტადიენისა და სტიროლის ერთდროული პოლიმერიზაციით მიიღება
ბუტადიენსტიროლური კაუჩუკი:
CH=CH2 CHCH2CH2CH=CHCH2
+ n CH2=CHCH=CH2
n n
ბუტადიენსტიროლის კაუჩუკი

5. -5-
ზოგიერთი არომატული ნახშირწყალბადის ფიზიკური თვისებები
ფორმულა სახელწოდება ლღობის დუღილის სიმკვრივე
ტემპ. oC ტემპ. oC გ/სმ3
C6H6 ბენზოლი +5,5 80 0,879
C6H5CH3 ტოლუოლი -95 110,6 0,866
მეთილბენზოლი
C6H5C2H5 ეთილბენზოლი -94 136 0,866
C6H4(CH3)2 1,2- -25 144 0,896
1,3- -47 139 0,881
1,4- +13 138 0,854
დიმეთილბენზოლი
C6H5C3H7 პროპილბენზოლი -99 159 0,861
C6H5CH=CH2 ვინილბენზოლი -30,6 145,2 0,906
სტიროლი
C6H5C≡CH ფენილაცეტილენი -45 142 0,930
საშინაო დავალება:
1. დაწერეთ ა) 1,4-დიმეთილ-2,6-დინიტრობენზოლის
ბ) 1,3-დიმეთილ-5-პროპილბენზოლის
გ) 1-ქლორ-4-ნიტრობენზოლის
დ) 1-მეთილ-4-ვინილბენზოლის
გრაფიკული ფორმულები
2. დაარქვით სახელები შემდეგ ნაერთებს
ა) CH3 ბ) CH3 გ) CH2CH2 CH2CH3
Cl
CH2CH2CH3 CH3 NO2
CH3 NO2 Cl

6. -6-
3. პოლისტიროლის პოლიმერიზაციის ხარისხი 1200-ს უდრის. როგორი იქნება
პოლიმერის მოლეკულური მასა?
4. 25გ ჰეპტანის გარდაქმნისას რამდენი გრამი ტოლუოლი და რამდენი ლიტრი
H2 (ნ.პ.) მიიღება?