2. iiAlquenos
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que contienen al menos en su estructura un doble
enlace carbono-carbono. El doble enlace es un enlace más fuerte que el enlace sencillo, sin
embargo, paradójicamente el doble enlace carbono-carbono es mucho más reactivo.
Los alqueno contienen un enlace doble C=C
El enlace doble C=C consiste en:
Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula, y por
eso son denominados insaturados.
La fórmula general es CnH2n.
Se puede decir que un alquenos no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de
hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.
A diferencia de los alcanos, en los alquenos disminuyen las longitudes de enlace.
Los representantes típicos son:
-Eteno, hormona del crecimiento de las plantas.
-Citronelol
-Limoneno
-β-felandreno
3. 1
Alquenos
¿Qué son?
Se les denomina también hidrocarburos aromáticos o parafinas. Así como
también, la denominación de saturados les viene porque poseen la máxima cantidad de
hidrógeno que una cadena carbonada puede admitir. La denominación de parafinas se
refiere a su poca actividad química, actividad limitada que obedece a la estabilidad de los
enlaces carbono-carbono, y a la firmeza con que los átomos de hidrógeno se unen a la
cadena carbonada.
Los alquenos también se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos
hidrógeno que el máximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es
olefinas.
Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el
crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos.
El α−Pineno es una fragancia obtenida a partir de los pinos. Β-Caroteno es un compuesto
que contiene 11 dobles enlaces y es precursor de la vitamina A.
4. 2
Todos los enlaces dentro de la molécula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se
obtienen mayoritariamente del petróleo. Son los productos base para la obtención de
otros compuestos orgánicos.
¿Cuáles son sus características físicas?
1. Estado Físico: Los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5
hasta el C18 son líquidos y los demás sólidos.
2. Puntos de Ebullición: Son un poco más bajos (algunos grados) que los alcanos.
3. Puntos de Fusión: Son ligeramente mayores que el de los alcanos.
4. Densidad: Un poco más alta que la de los alcanos.
5. Solubilidad: La solubilidad de los alquenos en agua, aunque débil, es
considerablemente más alta que la de los alcanos, debido a que la concentración de los
electrones en el doble enlace, produce una mayor atracción del extremo positivo del
dipolo de la molécula de agua.
5. 3
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los
alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se
modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la
acidez.
Polaridad: Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar
débil. El enlace alquilo-alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con
orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto
podría interpretarse como la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp2
y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que
los electrones situados en orbitales híbridos con mayor componente s están más
ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de
electrones y aparece una polarización neta hacia él. Una vez que tenemos
polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe permitir que
aparezca un momento dipolar neto en la molécula, como se aprecia en la figura
inferior.
'La primera molécula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans,
pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al
anularse ambos momentos dipolares.
6. 4
Acidez: El carbono alquílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido
también a la polaridad del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (o un
Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fácilmente
considerando que, al desprenderse un protón de la molécula, queda una carga
negativa remanente que en el caso del eteno se des localiza más fácilmente en el
enlace π y σ que en el enlace σ simple que existe en un alcano. De todas formas,
su acidez es menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos.
Reacciones ó Propiedades Químicas:
1. Combustión: en presencia del calor producido por una llama, los alquenos
reaccionan con el oxígeno atmosférico, originando dióxido de carbono (g) y agua.
Esto constituye una combustión completa. En la reacción se libera gran cantidad de
calor.
2. Adición de un reactivo isométrico: X2 (H2, Cl2, Br2).
Hidrogenación: adición de una molécula de hidrógeno (H2 ó H-H)
Los alquenos al ponerlos en contacto con el hidrógeno (H2) en presencia de un
catalizador tal como el Pt, Pd ó Ni finalmente divididos, dan origen a alcanos.
7. 5
El bromo disuelto en CCl4 es un reactivo útil para distinguir entre alquenos y alcanos,
ya que estos últimos no reaccionan con él.
Adición de haluros de hidrógeno: HY = HX, donde X es Cl, Br ó I
La adición de haluros de hidrógeno al doble enlace de un alqueno, da lugar al
derivado mono halogenado llamado halogenuro de alquilo o haluro de alquilo, de
fórmula general RX. Si el alqueno es simétrico se aplica la regla de Markonikov.
Adición de ácido sulfúrico: H2SO4 (H – OSO3H)
Cuando los alquenos se tratan en frío con ácido sulfúrico concentrado, reaccionan por
adición (sigue la regla de Markonikov), formando el sulfato ácido de alquilo
correspondiente de fórmula ROSO3H.
Adición de ozono (O3): Ozonólisis
Se utiliza esta reacción para localizar el doble enlace. La reacción del ozono con un
alqueno conduce a la formación de un ozónido. Algunos ozónidos son inestables
cuando están secos y pueden explotar con gran violencia. Ordinariamente no se
aislan, sino que la mezcla de reacción se trata en condiciones reductoras, dando
aldehidos y cetonas como productos.
8. 6
Reglas de nomenclatura:
Regla 1: Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.
Regla 2. Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el
localizador más bajo posible.
Regla 3: Se indica la estereoquímica del alqueno mediante la notación cis/trans o
Z/E.
9. 7
Regla 4: Los grupos funcionales como alcoholes, aldehídos, cetonas, ác.
Carboxílicos..., tienen prioridad sobre el doble enlace, se les asigna el localizador más
bajo posible y dan nombre a la molécula.
Regla 5: En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble
enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.
10. 8
Conclusión
Los "alcanos" son moléculas orgánicas formadas únicamente por átomos de carbono e
hidrógeno, sin funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales
como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc.
Los alquenos son hidrocarburos que tienen doble enlace carbono-carbono en su molécula,
y por eso son denominados insaturados. La fórmula general es CnH2n. Se puede decir
que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido un hidrógeno produciendo como
resultado un enlace doble entre dos carbonos.
11. 9
Lista de referencias
Mtra. Macaria Hernández Chávez. (2018). Alquenos. 2018, de Scribd Sitio
web: https://es.scribd.com/document/322081731/Alquenos-pdf
Gabriela Mejia. (8 noviembre 2012). Alquenos. 2018, de slideshare Sitio web:
https://es.slideshare.net/gabrielavmejia/alquenos-15081303
Germán Fernández . (11/09/2009). Alquenos. 2018, de Química orgánica Sitio web:
2009 http://www.quimicaorganica.net/nomenclatura-alquenos.html
