ALCALOIDES

3. •Definir el concepto de alcaloides
propiedades y nomenclatura
•Conocer la distribución, función y
origen de los alcaloides
•Reconocer la estructura química de
los diversos alcaloides
Conocer los métodos de extracción,
identificación y cuantificación de los
alcaloides

4. A través de la historia:
MEXICO ANTIGUO
Danzantes alrededor de un
hongo alucinógeno
Flor del
tabaco
Sombrero
de hongo
Psylocibe
aztecorum
Estatua azteca de Xochipilli

5. San Pedro (trichocereus
pachanoi)
Relieve en templo de CHAVIN de
Huantar (1200ª.C. – 200 a.C)

7. Alcaloides Acción fisiológica
Atropina Antiespasmódico, estimulante,
analgésico
Cocaína Anestésico local, sedante,
estimulante
Codeína Analgésico, sedante, hipnótico
Emetina Emético, expectorante, antipirético
Morfina Narcótico, sedante, hipnótico,
analgésico
Químico Antimalárico
Efedrina Asma, estimulante
Papaverina Relajante muscular
Vincristina Antitumoral
Reserpina antihipertensivo

9. Compuestos orgánicos
Se forman a partir de aminoácidos
Origen vegetal
Sustancias nitrogenadas
Carácter básico
Contienen nitrógeno heterocíclico
Estructura compleja
Tóxicos
Actividad fisiológica incluso a dosis muy bajas
Precipitan con ciertos reactivos

10. Alcaloides verdaderos protoalcaloides
pseudoalcaloides Alcaloides imperfectos
papaverina colchicina

11. Alcaloides oxigenados
Alcaloides no oxigenadas

12. Alcaloide Agua Alcohol Mezcla HA Disolvente
orgánico apolar
Base libre Insoluble Soluble Soluble Soluble
Sal Soluble Soluble Soluble Insoluble
Excepciones
• Las bases xantinas y las sales de amonio cuaternaria son solubles en agua
• Las sales del alcaloide reserpina son solubles en disolventes apolares

13. Tienen actividad óptica (1) y (d), la levógira es mas activa, propiedad interesante para
el control de pureza
Forman sales dobles con: Hg, Au, Pt, I y otros metales pesados
Carácter básico (par de electrones libres del N), debido a esto son sensibles al calor y
la luz. Estables con ácidos orgánicos
En la naturaleza se encuentran en forma de sales aunque también bases libres
Las sales cristalizadas se conservan bastante bien y constituyen habitualmente la
forma comercial de estas moléculas

14. No existe una sistematización. Tienen una terminación en “ina”.
Son denominados siguiendo alguno de los criterios:
1. De acuerdo a la especie que los contiene
Ephedrasp Efedrina

15. 2. De acuerdo al nombre vulgar de la especie que produce
Genero: papaver Papaverina
Ergotamina
Ergot de cornezuelo decenteno
claviceps purpurea
3. De acuerdo al género a partir del cual se ha obtenido

16. 4. De acuerdo a la actividad farmacología
Actividad farmacológica: emética
5. Raramente algún investigador
Jean Nicot (embajador francés que envió semillas de
la planta del tabaco a Francia)
Emetina
Nicotina
Morfina *Morfeo (Dios griego del sueño)

17. Aminoácidos y bases que dan origen a los alcaloides

19. A continuación se muestra como ejemplo el esquema de los biosíntesis de la
cocaína:

20. Los principales productos de alcaloides son los vegetales
En las plantas;
unas 100
familias de
fanerógamas
En hongos:
solo en una o
dos familias
Trichocereus pachanoi Amanita muscaria Catharanthus roseus
Allopumiliotoxin 267 A es un alcaloide que compone la
secreción toxica de este sapo tropical
El sapo Bufo
marinusacamula
cantidades
considerables de
morfina en su piel

22. SEMILLAS
HOJAS
SEMILLAS DE
CACAO
Alcaloide: teobromina
Acción: estimulante
tabaco coca
Alcaloide: nicotina Alcaloide: cocaína

23. RIZOMAS
SUMIDADES
LATEX
Hidrastis
Alcaloides: hidrastina
Acción:
vasoconstrictor
Efedras
Alcaloide: efedrina
Acción: estimulante,
broncodilatador
Látex de opio
Alcaloide: morfina
Acción: analgésica

24. FRUTOS
RAIZ
CORTEZAS
Fruto de cicuta
Alcaloide: coniina
Acción: venenoso
Raíz de
ipecacauna
Alcaloide: emitina
Acción: emetica
Corteza de quina
Alcaloide: quinina
Acción: antimalarica

25.  Productos secundarios del
metabolismo de los vegetales
 Reguladores del crecimiento
 Sustancias de reserva nitrogenada
para la síntesis proteica
 Productos finales de reacciones de
detoxificación en vegetales
 Función protectora frente a ataques de
distintos predadores (parásitos o
insectos)

26. Los alcaloides son un grupo muy heterogéneo de compuestos con estructuras muy variadas
y generalmente complejas:
Todos contienen C, H y N.
Ejemplo: Nicotina
Nicotina
Algunos tienen oxigeno y pocos azufre
(tiobinufaridina)
Morfina
El nitrógeno que contienen pueden formar parte
de un ciclo (con N-Heterocíclico; es lo mas
habitual)
Cafeína
(con N no heterocíclico; hay pocos casos;
estricnina, colchicina, etc.)
Colchicina

31. 1. REACCIONES DE PRECIPITACIÓN

32. 2. REACCIÓN DE COLORACIÓN

33. 3. Reacciones de cristalización

35. PRINCIPALES APLICACIONES DE LOS METODOS DE VALORACIÓN, VENTAJAS Y
DESVENTAJAS E INCONVENIENTES DE LOS METODOS MAS UTILIZADOS
MÉTODO APLICACIÓN VENTAJAS INCONVENIENTES
Volumetría de
neutralización
en medio
acuoso
Alcaloides en
general
Método rápido y
sencillo.
Las sustancias neutras
no crean inferencias.
No permiten valorar alcaloides que son bases
muy débiles, no es aplicable a alcaloides
complejos de peso moleculares elevado.
Volumetría de
neutralización
en medio no
acuoso
Alcaloides con
carácter básico
muy débil
Permite valorar
alcaloides poco básicos
que no se pueden
valorar en medio
acuoso
No es aplicable a alcaloides complejos de peso
molecular elevado
Gravimetrías
directas
Alcaloides en
general
Permiten valorar
alcaloides de cualquier
tipo sin mas o menos
básico o su peso
molecular
Se precisa una cantidad de alcaloides elevada
para que la pesada sea fiable.
Durante los lavados del precipitado se
producen perdidas de producto.
El precipitado contiene fácilmente impurezas.

36. MÉTODO APLICACIÓN VENTAJAS INCONVENIENTES
Gravimetrías
por adición de
agentes
precipitantes
Alcaloides en
general
Permiten valorar
alcaloides que están en
pequeña cantidad.
No se producen perdidas
de producto durante los
lavados del precipitado
El precipitado obtenido
contiene impurezas.
La composición del
precipitado es variable
según las condiciones en las
que se obtiene.
Colorimetría Ciertos
alcaloides que
presentan
especies
coloreadas
Elevada sensibilidad
incluso con
concentraciones muy
bajas
Otras sustancias presentes
pueden crear interferencias
Espectrofomet
ría
Aplicable a
alcaloides que
absorber a una
longitud de onda
determinada
Elevada sensibilidad
permite valorar a ciertos
alcaloides en presencia
de otros
Otras sustancias presentes
pueden crear interferencias

37. 1. Los alcaloides son sustancias orgánicas nitrogenadas generalmente con
característica básica y mayormente de origen vegetal, tienen estructuras
complejas lo que hace que ejerzan diferentes acciones fisiológicas.
2. En los vegetales los alcaloides proceden del metabolismo secundario y
se originan a partir de aminoácidos terpenos y acetogeninas.
3. Los principales productores de alcaloides son generalmente los
vegetales, encontrándose en mayor cantidad en las gimnospermas
especialmente en las dicotiledóneas.
4. Los alcaloides están localizadas en tejidos periféricos: corteza, raíces,
hojas, frutos y semillas, cumpliendo diferentes funciones ya sean de
defensa contra parásitos o insectos o productos de almacén de
nitrógeno y excreción.

38. 5. La mayoría de los alcaloides se nombran con la terminación
“ina” y algunos de acuerdo a la especie, genero, nombre vulgar,
descubridor, etc.
6. Las propiedades de los alcaloides es bastante variable esta
depende de la presencia de oxigeno o ausencia de la
misma(líquidos), su solubilidad está en base a su forma libre
(insoluble al agua, soluble en alcohol) o sal (soluble en agua,
soluble en alcohol), presentan mayoritariamente una actividad
óptica levógira.
7. La identificación de los alcaloides se determina mediante
reacciones de precipitación, coloración y cristalización.
8. La valoración de los alcaloides se determina mediante métodos
volumétricos, gravimétricos, ópticos y cromatográficos.

39. Q.F. BALVIN RIVEROS ARLETH V.