Bromuro de n butilo

Ministerio de Cultura y Educación
Universidad Tecnológica Nacional
Unidad Académica Confluencia
Av. Pedro Rotter S/N°
Plaza Huincul- Provincia del Neuquen

Cátedra: Química Orgánica.
Trabajo Práctico: Obtención de Bromuro de n Butilo.
Carrera: Ingeniería Química.

1-OBJETIVOS:

• Obtención de Bromuro de butilo a partir de alcohol n-butílico, calentando dicho
alcohol con una mezcla de bromuro sódico o potásico y ácido sulfúrico.

2-ALCANCE:

• No aplicable.

3-FUNDAMENTO:

Posiblemente, el mejor procedimiento para la preparación de un bromuro de alquilo
primario consiste en calentar el alcohol correspondiente con una mezcla de bromuro
sódico o potásico y ácido sulfúrico. La combinación ácido sulfúrico-bromuro tiene una
doble función:

a) Libera el ácido bromhídrico necesario para la reacción.

b) Forma con el alcohol una mezcla que hierve por encima de la temperatura
necesaria para una reacción rápida del bromuro de hidrógeno con el alcohol
primario.

En esta práctica se puede elegir entre preparar bromuro de etilo o bromuro de n-butilo.
Ambas reacciones son análogas, las pequeñas diferencias en el aislamiento de cada
compuesto se debe a la diferencia de volatilidad del bromuro de etilo (p.e. 38,4 °C) y
bromuro de n-butilo (p.e. 102 °C).

MECANISMO DE REACCIÓN:

Laboratorio de Química 1
Grupo de Trabajo:
Jefe Coordinador: Torres Alejandro. Becarios: Berra Matías, Cides Juan José, Faundes Jaime, Mardones
Walter, Silva Cristian.


4-EQUIPOS Y MATERIALES:

• Matraz de 500 ml
• Pipetas
• Balanza analítica
• Mortero
• Soporte Universal
• Tela metálica
• Equipo de destilación
• Tapones de corcho y de goma
• Vaso de precipitado de 250 ml
• Ampolla de decantación
• Erlenmeyer
• Espátula
• Termómetro (rango 10-200 ºC)
• Balón de 2 bocas.

Grupo de Trabajo:


5-REACTIVOS:

• Alcohol n-butílico.
• Ácido Sulfúrico concentrado al 98 %.
• Bromuro sódico cristalizado (NaBr . 2H2O)
• Agua desmineralizada.
• Hidróxido de sodio.

6-PROCEDIMIENTO:

PREPARACIÓN DE BROMURO DE n-BUTILO:

En un matraz de fondo redondo de 250 ml colocar 35 ml de agua y, enfriando
exteriormente, con cuidado y agitando, añada primero 35 ml de ácido sulfúrico
concentrado y después 37,0 ml (30,0 gr., 0,404 moles) de alcohol n-butílico.
Agitar el matraz para mezclar bien los líquidos y enfríar la mezcla con la corriente
de agua del grifo. (ver figura nº:1).
Después se añadir, de una vez 41,7 gr. (0,300 moles) de bromuro sódico
dihidratado (NaBr. 2H2O).

Fig. Nº 1

Montar el matraz sobre un aro con rejilla de amianto y colocar un refrigerante de
reflujo.
Con una llama pequeña o una manta calefactora, calentar suavemente,
removiendo el contenido del matraz hasta que se disuelve la mayoría del bromuro
sódico (NaBr).

Grupo de Trabajo:


Luego calentar la mezcla a reflujo. Colocar el bulbo del termómetro en la parte
inferior del balón para controlar la temperatura. En este momento se disuelve
rápidamente el bromuro que no se había disuelto anteriormente y comienza una
reacción apreciable, separándose el líquido reaccionante en dos capas. No
superar los 120 ºC. (si es posible trabajar con un balón de 2 bocas para colocar el
termómetro).Ver figura nº:2.
Mantener un reflujo suave durante 1:30 Hs (temp.108 -110 ºC), vigilando que la
corriente de agua fría que pasa por el refrigerante también se mantenga (nota 5).

Fig. Nº 2

Terminado el reflujo, se adapta al matraz un aparato para una destilación ordinaria
con un refrigerante eficaz y poniendo como colector un erlenmeyer de 250 ml. La
mezcla de reacción se destila rápidamente, pudiéndose observar durante la misma
como las gotas de bromuro de n-butilo se condensan junto con agua y escurren al
fondo del erlenmeyer.(ver figura nº:3) La calefacción se continúa hasta que
solamente destila compuesto soluble en la fase acuosa (hasta que no pasen ya
gotas de aspecto aceitoso). Es decir se continúa hasta desaparición de la capa
amarilla superior.
Grupo de Trabajo:


Fig. Nº 3

Todo el destilado se pasa a una ampolla de separación, previamente colocada
sobre un aro, y se decanta la capa de bromuro de n-butilo (capa inferior de aspecto
lechosa) un erlenmeyer pequeño.
Lentamente se añade un volumen igual de acido sulfúrico concentrado y se agita la
mezcla suavemente. Se observa que la capa de H2SO4 toma un color amarillo.
La mezcla se pasa a una ampolla de decantación pequeña y se añade una gota de
agua, observando cuidadosamente el comportamiento del agua para observar cuál
es la capa de bromuro de n-butilo (capa superior) y cuál es la capa de acido
sulfúrico(capa inferior)
Separar ambas capas (nota 3), y el bromuro de n-butilo se lava primero con 15 ml
de agua, después con 10 ml de solución diluida de hidróxido sódico 0,5 M y,
finalmente, con 15 ml de agua nuevamente.
El bromuro de n-butilo se seca sobre unos 6 gramos de CaCl2 ; SO4Na2 o SO4Mg
anhidro en un pequeño erlenmeyer, agitando de vez en cuando para acelerar el
proceso de secado (nota 4). Dejar actuar al desecante mínimo 30 min.
Se decanta, una vez seco, a un matraz de destilación del tamaño adecuado y bien
seco. Se añaden 2 o 3 trozos de plato poroso o perlitas de vidrio, se adaptan al
matraz un termómetro y un refrigerante seco y se procede a la destilación. En un
frasco o matraz tarado se recoge la fracción que destila entre 99-103 ºC. El
bromuro hierve a 102 ºC.
El producto se pesa y se calcula el rendimiento.
Grupo de Trabajo:


NOTA 1:
Si la alargadera se introduce bastante en el agua, puede ocurrir que el agua ascienda por
absorción a través de la alargadera y el refrigerante hasta el matraz de reacción, con
resultados desastrosos.

NOTA 2:
Este tratamiento tiene por misión eliminar el éter etílico que se forma como subproducto
en la reacción. Generalmente, se forma una cantidad de éter suficiente para diluir al ácido
sulfúrico, de modo que la capa mezcla de ácido y éter es la menos densa y ocupa la
parte superior. Sin embargo, si la cantidad de éter es pequeña, el bromuro de etilo puede
quedar arriba.

NOTA 3:

Para distinguir la interfase de ambas capas es necesario muchas veces mirar la ampolla
desde diversos ángulos.

NOTA 4:

La desaparición de la turbidez indica que el bromuro está seco.

NOTA 5:

A medida que la reacción progresa, el alcohol n-butílico (p.e. 118ºC) es sustituido
gradualmente por el bromuro de n-butilo (p.e. 102ºC). Esto hace necesario la disminución
gradual del tamaño de la llama del mechero para mantener un reflujo acorde con la
capacidad del refrigerante.

7-DATOS PRIMARIOS:

Nombre Densidad P.E. P.F. Solubilidad en gr/100 ml de agua
(gr/ml) fría
Bromuro de Butilo 1.299 101.6 -112 Insoluble
(n)
Butanol 0.809 117.7 - 7.9
89.2
Bromuro de 2.75 1380 730 53
Potasio
Acido Sulfúrico 1.84 1.330 10 Soluble en todas proporciones
Acido Clorhídrico 1.19 -112 83.7 Soluble en todas proporciones

Grupo de Trabajo:


REACCIONES DE IDENTIFICACIÓN DE COMPUESTOS

Determinación del Punto de Ebullición por el método de SIBOLOWOFF

Pto de ebullición
Presión (mmHg) Fecha Hora teórico(°C)

Experiencia Temp. De Eb. por Temp. de Eb. por Temperatura
calentamiento(T1) enfriamiento(T2) promedio (°C)
1
2

Reacciones de Caracterización:

o Ensayo de Nitrato de Plata (NO3Ag)
o Ensayo de Yoduro de Sodio (INa)

8-CALCULOS:

Método de SIBOLOWOFF

• Fórmula de Crafts:

Peb. (a 760 mm Hg) = Peb (a mm Hg) + t

t = (T + t) x (760 – H) x C
Donde:
t: corrección de la temperatura (°C)
H: presión exterior (mm Hg)
T: temperatura absoluta (273 °K)
t: temperatura del Peb. leída a la presión H (°C)
C: constante que depende del tipo de sustancia, así:
C = 0,00012 para la mayoría de las sustancias.
C = 0,00010 para agua, alcoholes y ácido carboxílicos.
C = 0,00014 para sustancias de Peb. muy bajo, oxígeno, nitrógeno y amoniaco.

Grupo de Trabajo:


Primera experiencia:

1. Corrección por Crafts.
2. Error % Crafts.

Segunda experiencia:

1. Corrección por Crafts.
2. Error % Crafts.

Resultados de cálculos:

Crafts
Corrección Error %
Experiencia 1
Experiencia 2

9-CUESTIONARIO:

¿Qué mecanismo siguen éste tipo de reacciones entre un alcohol y un
hidrácido? De que depende.

Indíquese la función que tiene el ácido sulfúrico en la preparación del bromuro
de n-butilo, basándose en la reacción previa del ácido con el alcohol.

Formúlense todas las reacciones que deben tener lugar según este mecanismo.
Realmente el bromuro de etilo se puede formar parcialmente por este camino.

¿Qué puede ocurrir si en la síntesis del bromuro de n-butilo se utiliza ácido
sulfúrico concentrado? ¿Y si se utiliza ácido sulfúrico demasiado diluido?

Explíquese cómo se eliminan las impurezas en el procedimiento que se indica
para purificar el bromuro de n-butilo. Para que se le agrega H2SO4 al destilado
obtenido?.

Que subproducto se podría formar si el reflujo se realiza a temperaturas
cercanas a : 1- 140-150 ºC y 2- 180 ºC

Explique cómo es posible que la mezcla de agua y bromuro de n-butilo destila
por debajo del punto de ebullición de ambos compuestos.
Grupo de Trabajo:


compárense las velocidades de reacción de los halogenuros primarios,
secundarios y terciarios con solución de nitrato de plata. Formúlese todas estas
reacciones.
indíquese, mediante ecuaciones, algún otro método para preparar bromuro de
n-butilo.

10-BIBLIOGRAFIA:

• Brewster y otros. Curso Práctico de Química Orgánica –Editorial Alambra.
• C.N.WU .Química Orgánica Moderna. Volumen I (265).Editorial CECSA 1987.

Grupo de Trabajo:

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