Este documento discute a análise retrossintética, que é o processo de planejar uma síntese trabalhando regressivamente da molécula alvo para moléculas mais simples através de desconexões de ligações ou interconversões de grupos funcionais correspondentes a reações conhecidas. Apresenta exemplos de desconexões e interconversões e discute estratégias como manter poucas etapas e usar reações confiáveis para planejar a rota sintética mais eficiente.

1. Analise retrossintetica
Prof.ª : Adrianne Mendonça

2. Introdução
 Síntese é o processo de construir um
composto desejado usando reações
químicas.

3. Produtos
naturais ex.: esteroides, prostaglan
dinas

4. Metilenedioximetamfetamina, MD
MA(cheiro de chocolate de menta)
(Ecstasy)

5. Importante !!!
1. Um switch molecular é uma molécula que pode ser
reversivelmente transformada entre doisou mais
estadosestáveis.

6. Etapas Básicas para Resolver
Problemas de Síntese:
 1) Escolha da MOLÉCULA ALVO (TM)
 2) Consideração sobre a metodologia
sintética aplicável
 3) Planejamento da rota sintética
 4) Execução da síntese

7. Abordagem para o planejamento
de uma síntese (Parte Um)
Bromoalcanos são disponíveis a partir de alcanos ou de
álcoois
Benzoato de metila

8. Abordagem para o planejamento
de uma síntese (Parte Dois)
 Para moléculas mais complexas, é
aconselhável ter uma abordagem
formalizada e logicamente centrada,

9. ANÁLISE RETROSSINTÉTICA
é o processo de trabalhar em sentido contrário a partir da
molécula alvo para moléculas progressivamente mais
simples por meios
de DESCONEXÕESe/ou INTERCONVERSÕESDEGRUPOS
FUNCIONAISque correspondam a reações conhecidas.

10. Exemplo

11. O que é um sínton?
 Quando desconectamos uma ligação
numa molécula alvo, estamos imaginando
um par de fragmentos carregados que
poderiam se ligar como tijolos de Lego®,
para construir a molécula que queremos.


12. Exemplo :

13. Exemplo

14. Continuação

15. Obs :
 Além das desconexões, podemos considerar a
interconversão de grupo funcional. Nossa molécula alvo
é um álcool secundário que poderia ser preparado por
redução de uma cetona. Isto é representado como a
seguir:

17. Desconexão de heteroátomos pode ser uma boa
idéia:

18. EXAME DE GRUPOS INTERCONVERSÕES DE GRUPO
FUNCIONAL
 Nota 1: Não se pretende fazer uma lista
exaustiva de química orgânica, nem expor
algo que você já não saiba [para maiores
informações consulte um bom livro texto].
A idéia é mostrar como os grupos
funcionais estão relacionados.

19. Estratégia em retrossíntese
 Considere diferentes possibilidades. Tente
várias desconexões e FGI's. Tente manter
o menor número de etapas e busque por
reações conhecidas e confiáveis. Na vida
real uma síntese deve ser
economicamente viável.
 Sempre que possível escolha uma rota
convergente ao invés de uma linear, pois,
isto levará a melhores

20. Importante !!!
Algumas vezes a retrossíntese é auxiliada
quando se adiciona um grupo funcional para
facilitar a formação de ligação (Adição de
Grupo Funcional- FGA). Um exemplo disso é a
síntese de éster acetoacético.

21. (éster acetoacético é muito mais facilmente desprotonado
que acetona)A síntese portanto é:

22. Síntese de moléculas carbocíclicas
 mesma abordagem para sistemas
acíclicos. A probabilidade de reação entre
dois grupos funcionais é maior se:
 a) a reação é intramolecular (reação mais
rápida)
 b) a distância entre os dois grupos é
menor

23. Alquilação intramolecular:

24. Acilação intramolecular como p. ex. a ciclização de Dieckmann; especialmente
boa para anéis de 5 membros:

26. Condensação