Carbohidratos: Estructura y Clasificación

Lic. Roy W. Morales Pérez
rwmorales@fucsalud.edu.co
BIOQUÍMICA ESTRUCTURAL
PARTE I: CARBOHIDRATOS

Carbohidratos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos
Los carbohidratos (hidratos
de carbono, glúcidos, ó
sacáridos) son un grupo de
biomoléculas de gran
importancia biológica que se
componen principalmente de
hidrógeno, oxígeno y carbono.
Se denominan carbohidratos
porque al ser descubiertos se
encontró que su fórmula
empírica es Cn(H2O)n, lo que
hizo pensar que se trataban
de un tipo de sustancias en
las que el carbono se
encontraba hidratado.

Carbohidratos
Funciones
 Estructural: Celulosa
(pared celular)
 Metabólicas:
desoxirribosa (Ácido
desoxirribonucleico)
 Energéticas:
glucógeno (reserva
energética)

Los carbohidratos pueden definirse como
polihidroxialdehídos ó polihidroxicetonas.
Carbohidratos
Fuentes de obtención de carbohidratos

Carbohidratos
Fuentes de obtención de carbohidratos
La fotosíntesis es el proceso mediante el cuál la energía lumínica
(electromagnética) se transforma en energía química. Este proceso es
descrito por el ciclo de Calvin- Benson.
En la nutrición parenteral es común la administración de
soluciones de dextrosa para tratar trastornos hidroelectrolíticos
y deficiencias energéticas.

Los carbohidratos pueden ser
clasificados dependiendo el
número de monómeros
(sacáridos) que liberan al
hidrolizarse. Así, si un
carbohidrato no genera
unidades más simples, se
denomina monosacárido, si
genera dos unidades de
monosacárido se denomina
disacárido, y si libera más de
tres se denominan
polisacáridos.
Carbohidratos
Clasificación general de carbohidratos

Los monosacáridos pueden ser clasificados con base en el grupo funcional (posición del
grupo carbonilo) en aldosas -si contienen el grupo carbonilo en un carbono primario- y
cetosas –si contienen el grupo carbonilo en un carbono secundario-
Monosacáridos
El azúcar de mesa, o azúcar común -sacarosa- contiene una
unidad de glucosa y una unidad de fructosa
Clasificación de monosacáridos

Los monosacáridos pueden
clasificarse dependiendo el
número de átomos de
carbono que lo conforman.
Así, si la estructura
carbonada tiene tres átomos
de carbono el sacárido se
denomina triosa, si son
cuatro tetrosa, para cinco
pentosa y seis hexosa.
Monosacáridos
La miel contiene gran cantidad de monosacáridos
de rápida digestión, lo que lo convierte en un
alimento de rápida fuente energética (3,4 kcal/g)

Los carbohidratos se
organizan en el espacio y
ello determina en gran
medida su acción
bioquímica. En éste
sentido, los
carbohidratos pueden ser
clasificados según su
configuración espacial en
isómeros D y L (isomería
configuracional)
Enantiómeros: pareja de compuestos en la cual uno
es imagen especular del otro y no son superponibles.
Monosacáridos

Monosacáridos
Serie D de las aldosas y cetosas (epímeros)

Cuando un equivalente de alcohol reacción con un equivalente de un
aldehído o cetona se genera un hemiacetal (o hemicetal para el caso
de las cetonas). Los carbohidratos experimentan éste tipo de reacción,
pero con la particularidad que se efectúa sobre la misma molécula, lo
que se conoce como una reacción de ciclación intramolecular.
Monosacáridos

Cuando los monosacáridos se organizan en una estructura cíclica se generan
anómeros, que son isómeros en lo que para una estructura cíclica, existen dos
diferentes posiciones para el grupo hidroxilo, α (alfa) o β (beta) si su orientación en
una proyección de Haworth es por encima o debajo del plano de la molécula.
Monosacáridos

Cuando los monosacáridos se ciclan, forman estructuras similares al pirano y
al furano que son sustancias heterocíclicas de seis y cinco miembros
respectivamente. Así, cuando los monosacáridos generar estructuras cíclicas
de seis átomos se denominan piranosas y furanosas cuando la estructura
cíclica está conformada respectivamente por seis y cinco miembros.
Monosacáridos

Representación de monosacáridos: proyecciones de
Fischer, Haworth, Silla-Bote.
Monosacáridos

Desoxisacáridos
Monosacáridos
Los sacáridos desoxigenados o
desoxiazúcares son aquellos en
los que un grupo hidroxilo ha
sido reemplazado por hidrógeno.

Algunos monosacáridos de uso común, su
importancia nutricional y uso clínico
Monosacáridos

Cuando un sacárido reacciona con un segundo
grupo hidroxilo, se forma un acetal o un cetal, si
es un hemiacetal o un hemicetal el que reacciona.
Disacáridos

Cuando reaccionan dos sacáridos iguales o diferentes,
generan un acetal o cetal denominado disacárido. En esta
nueva sustancia, los dos sacáridos están unidos por un
enlace conocido como O–glicosídico.
Disacáridos

Disacáridos

Algunos disacáridos de uso común, su
importancia nutricional y uso clínico
Disacáridos

Los polisacáridos o glicanos son empleados por los organismos
como grandes reservorios de energía y como material estructural.
La celulosa está conformada por cadenas lineales de unas 3000
unidades de -D-Glucosa enlazadas a través de enlaces
glicosídicos 14. Constituye una de las principales fuentes de
fibra en la dieta humana.
Polisacáridos

Los polisacáridos pueden estar
formados por iguales o
diferentes tipos de unidades de
monosacárido. Cuando ocurre lo
primero, los polisacáridos
resultantes se denominan
homopolisacáridos, mientras
que en el segundo caso se
denominan
heteropolisacáridos, en los que
generalmente se alternan dos
tipos diferentes de
monosacáridos.
Polisacáridos
Clasificación general de polisacáridos

Los polisacáridos son azúcares complejos de
gran tamaño. Las plantas emplean para
almacenar energía un tipo de polisacárido
conocido como almidón. El almidón está
constituido por dos tipos de polímeros en
proporción 1 a 3: amilosa, polisacárido lineal
constituido por aproximadamente 600
unidades de -D- Glucosa a través de
enlaces glicosídicos 14; y amilopectina se
caracteriza por tener ramificaciones 1 6,
además de los enlaces antes mencionados y
tener cerca de 6000 monosacáridos en su
estructura.
Polisacáridos

Polisacáridos

Los tubérculos como la papa,
yuca, arracacha etc., son ricos en
almidón.
Polisacáridos
Bioquímica Estructural Parte I: Carbohidratos|

En mamíferos, el glucógeno es la principal forma en la que se almacena
energía. Similar a la amilopectina, aunque con mayor número de
ramificaciones, el glucógeno está constituido por cerca de 100,000 unidades
de monosacáridos que se enlazan mediante enlaces glicosídicos 14 y 16.
Polisacáridos

Un tipo de heteropolisacáridos son los denominados glycosaminoglicanos
conocidos también como mucopolisacáridos, que son carbohidratos
complejos que contienen amino-azúcares y ácidos urónicos.
Polisacáridos

Cuando los mucopolisacáridos se
encuentran enlazados a cadenas
polipeptídicas, las sustancias
resultantes se denominan
proteoglicanos.
De manera similar, si una
proteína contiene cadenas de
oligosacáridos ramificados o no
ramificados generan un tipo de
sustancia denominada
glicoproteína o mucoproteínas.
Polisacáridos

Carbohidratos
Ver video en YouTube:
http://www.youtube.com/watch?v=_qf_r5EVP6U

Bibliografía
Drucker, R. (2005). Fisiología Médica. México D.F.: Manual Moderno.
Feduchi, E. et al. (2011). Bioquímica. Conceptos Básicos. Madrid: Editorial Médica Panamericana.
Holum, J. (2000). Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica para Ciencias de la Salud. México D.F.:
Limusa Wiley.
Lozano, J.A. et al. (2000). Bioquímica y Biología Molecular para Ciencias de la Salud. España: Mc Graw Hill-
Interamericana.
Murray, R. et al. (2009). Harper Bioquímica. México D.F.: Mc Graw- Hill.
Lecturas Complementarias
García, C. (2008). Diabetes mellitus gestacional. Med Int Mex. 24 (2), pp. 148- 156. Disponible en:
http://www.nietoeditores.com.mx/download/med%20interna/marzo-abril%202008/MedintMex2008-24%282%29-
148-56.pdf

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