Hidrólisis de nitrilos

1. Ejercicios de
Principales Compuestos Orgánicos
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Hidrólisis de nitrilos
5: Aldehídos, cetonas, ácidos y derivados, nitrilos

2. Curso Básico de Química Orgánica
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3. ¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y al tratarlo con bromuro de
metilmagnesio e hidrolizar el producto?
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Consejo
Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí
mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta,
no lo asimilará bien.

4. ¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y al tratarlo con bromuro de
metilmagnesio e hidrolizar el producto?
CH3
N
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5. ¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y al tratarlo con bromuro de
metilmagnesio e hidrolizar el producto?
CH3
N
H2O / H+ / 
La hidrólisis de los nitrilos da
en primer lugar amidas…
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6. ¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y al tratarlo con bromuro de
metilmagnesio e hidrolizar el producto?
CH3
N
butanamida
H2O / H+ / 
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7. ¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y al tratarlo con bromuro de
metilmagnesio e hidrolizar el producto?
CH3
N
butanamida
H2O / H+ / 
H2O / H+ / 
y después el ácido
correpondiente
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8. ¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y al tratarlo con bromuro de
metilmagnesio e hidrolizar el producto?
CH3
N
butanamida
H2O / H+ / 
O
CH3 OH
ác. butanoico
H2O / H+ / 
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9. ¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y al tratarlo con bromuro de
metilmagnesio e hidrolizar el producto?
CH3
N
butanamida
H2O / H+ / 
O
CH3 OH
ác. butanoico
H2O / H+ / CH3MgBr
El tratamiento con un haluro
de alquilmagnesio…
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10. ¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y al tratarlo con bromuro de
metilmagnesio e hidrolizar el producto?
CH3
N
butanamida
H2O / H+ / 
O
CH3 OH
ác. butanoico
H2O / H+ / CH3MgBr
bromuro de 1-metilbotanoimina-magnesio
Br
Mg
CH3 N
CH3
produce un compuesto de Grignard o
magnesiano (que en este caso es una
imina: RR’C=NR”)
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11. ¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y al tratarlo con bromuro de
metilmagnesio e hidrolizar el producto?
CH3
N
butanamida
H2O / H+ / 
O
CH3 OH
ác. butanoico
H2O / H+ / CH3MgBr
bromuro de 1-metilbotanoimina-magnesio
Br
Mg
CH3 N
CH3
H2O / H+ / 
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12. ¿Qué se obtiene al hidrolizar butanonitrilo? ¿Y al tratarlo con bromuro de
metilmagnesio e hidrolizar el producto?
CH3
N
butanamida
H2O / H+ / 
O
CH3 OH
ác. butanoico
H2O / H+ / CH3MgBr
bromuro de 1-metilbotanoimina-magnesio
Br
Mg
CH3 N
CH3
H2O / H+ / 
CH3 O
CH3
el cual por
hidrólisis produce
una cetona
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