Al tratar etilamina con yoduro de etilo, se obtiene yoduro de dietilamonio a través de una reacción de sustitución nucleofílica. Luego, a través de reacciones sucesivas de sustitución, se pueden formar dietilamina, trietilamina y finalmente yoduro de tetraetilamonio si hay suficiente yoduro de etilo.
Ejercicios de Química Orgánica Básica - 4.Fenoles, éteres, aminas, nitroderivados - 04 Aminas con halogenuros de alquilo
1. Ejercicios de
Principales Compuestos Orgánicos
triplenlace.com/ejercicios-y-problemas
Reacción de aminas con halogenuros de alquilo
4: Fenoles, éteres, aminas y nitroderivados
2. Curso Básico de Química Orgánica
http://triplenlace.com/cbqo/
Este ejercicio pertenece al
3. ¿Qué se obtiene al tratar etilamina con yoduro de etilo?
Consejo
Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí
mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta,
no lo asimilará bien.
4. ¿Qué se obtiene al tratar etilamina con yoduro de etilo?
En este ejercicio se trata una reacción de las aminas que
guarda mucha relación con la reacción de sustitución
nucleofílica en los halogenuros de alquilo que se explica
aquí:
8. +CH3 NH2 CH3I
SN2
yoduro de
dietilamonio
..
CH3 NH2
+
CH3
I-
¿Qué se obtiene al tratar etilamina con yoduro de etilo?
9. +CH3 NH2 CH3I
SN2
yoduro de
dietilamonio
..
CH3 NH2
+
CH3
I-
HI
des-
proto-
nación
¿Qué se obtiene al tratar etilamina con yoduro de etilo?
10. +CH3 NH2 CH3I
SN2
yoduro de
dietilamonio
..
CH3 NH2
+
CH3
I-
HI
des-
proto-
nación
CH3NHCH3
..
¿Qué se obtiene al tratar etilamina con yoduro de etilo?
11. +CH3 NH2 CH3I
SN2
yoduro de
dietilamonio
..
CH3 NH2
+
CH3
I-
HI
des-
proto-
nación
CH3NHCH3
dietilamina
..
¿Qué se obtiene al tratar etilamina con yoduro de etilo?
12. +CH3 NH2 CH3I
SN2
yoduro de
dietilamonio
SN2
CH3I
..
CH3 NH2
+
CH3
I-
HI
des-
proto-
nación
CH3NHCH3
dietilamina
..
¿Qué se obtiene al tratar etilamina con yoduro de etilo?
Si hay suficiente yoduro de etilo se producirá una nueva
reacción de sustitución
13. +CH3 NH2 CH3I
SN2
yoduro de
dietilamonio
SN2
CH3I
..
CH3 NH2
+
CH3
I-
HI
des-
proto-
nación
CH3NHCH3
dietilamina
..
CH3CH3 NH
+
CH3
I-
¿Qué se obtiene al tratar etilamina con yoduro de etilo?
14. +CH3 NH2 CH3I
SN2
yoduro de
dietilamonio
SN2
CH3I
..
CH3 NH2
+
CH3
I-
HI
des-
proto-
nación
CH3NHCH3
dietilamina
..
CH3CH3 NH
+
CH3
I-
yoduro de
trietilamonio
¿Qué se obtiene al tratar etilamina con yoduro de etilo?
15. +CH3 NH2 CH3I
SN2
yoduro de
dietilamonio
SN2
CH3I
..
CH3 NH2
+
CH3
I-
HI
des-
proto-
nación
CH3NHCH3
dietilamina
..
CH3CH3 NH
+
CH3
I-
yoduro de
trietilamonio
HI
des-
proto-
nación
¿Qué se obtiene al tratar etilamina con yoduro de etilo?
16. +CH3 NH2 CH3I
SN2
yoduro de
dietilamonio
SN2
CH3I
CH3CH3 N
CH3
trietilamina
..
CH3 NH2
+
CH3
I-
HI
des-
proto-
nación
CH3NHCH3
dietilamina
..
CH3CH3 NH
+
CH3
I-
yoduro de
trietilamonio
HI
des-
proto-
nación
¿Qué se obtiene al tratar etilamina con yoduro de etilo?
17. +CH3 NH2 CH3I
SN2
yoduro de
dietilamonio
SN2
CH3I
CH3CH3 N
CH3
trietilamina
SN2
CH3I
..
CH3 NH2
+
CH3
I-
HI
des-
proto-
nación
CH3NHCH3
dietilamina
..
CH3CH3 NH
+
CH3
I-
yoduro de
trietilamonio
HI
des-
proto-
nación
¿Qué se obtiene al tratar etilamina con yoduro de etilo?
18. +CH3 NH2 CH3I
SN2
yoduro de
dietilamonio
SN2
CH3I
CH3CH3 N
CH3
trietilamina
SN2
CH3
CH3N
+
CH3
CH3
CH3I
..
CH3 NH2
+
CH3
I-
HI
des-
proto-
nación
CH3NHCH3
dietilamina
..
CH3CH3 NH
+
CH3
I-
yoduro de
trietilamonio
HI
des-
proto-
nación
I-
¿Qué se obtiene al tratar etilamina con yoduro de etilo?
19. ¿Qué se obtiene al tratar etilamina con yoduro de etilo?
+CH3 NH2 CH3I
SN2
yoduro de
dietilamonio
SN2
CH3I
CH3CH3 N
CH3
trietilamina
SN2
CH3
CH3N
+
CH3
CH3
yoduro de
tetraetilamonio
CH3I
..
CH3 NH2
+
CH3
I-
HI
des-
proto-
nación
CH3NHCH3
dietilamina
..
CH3CH3 NH
+
CH3
I-
yoduro de
trietilamonio
HI
des-
proto-
nación
I-
20. Problemas del
Curso Básico de Química Orgánica
http://triplenlace.com/problemas-de-
principales-compuestos-organicos/
Más…
Es un ataque de un nucleófilo sobre un halogenuro de alquilo. Las aminas son nucleófilos y bases. Dan reacciones de sutitución nuclófílica (¿también podrían darlas de eliminación?).
Es muy difícil evitar la polialquilación. (Para evitarla hay que recurrir a la síntesis de Gabriel.) La sal de amonio resultante tras la primera alquilación se desprotona fácilmente y continúa la reacción, incluso si la reacción se hace mol a mol.
La sal de amonio resultante tras la primera alquilación se desprotona fácilmente y continúa la reacción
La sal de amonio resultante tras la primera alquilación se desprotona fácilmente y continúa la reacción
La sal de amonio resultante tras la primera alquilación se desprotona fácilmente y continúa la reacción
La sal de amonio resultante tras la primera alquilación se desprotona fácilmente y continúa la reacción
La sal de amonio resultante tras la primera alquilación se desprotona fácilmente y continúa la reacción
La sal de amonio resultante tras la primera alquilación se desprotona fácilmente y continúa la reacción
La sal de amonio resultante tras la primera alquilación se desprotona fácilmente y continúa la reacción
La sal de amonio resultante tras la primera alquilación se desprotona fácilmente y continúa la reacción
La sal de amonio resultante tras la primera alquilación se desprotona fácilmente y continúa la reacción
La sal de amonio resultante tras la primera alquilación se desprotona fácilmente y continúa la reacción
La sal de amonio resultante tras la primera alquilación se desprotona fácilmente y continúa la reacción
La sal de amonio resultante tras la primera alquilación se desprotona fácilmente y continúa la reacción
La sal de amonio resultante tras la primera alquilación se desprotona fácilmente y continúa la reacción
La sal de amonio resultante tras la primera alquilación se desprotona fácilmente y continúa la reacción
