2. Curso Básico de Química Orgánica
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Este ejercicio pertenece al
3. Nombrar los siguientes alquenos:
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Consejo
Trate de resolver este ejercicio (y todos) por sí
mismo/a antes de ver las soluciones. Si no lo intenta,
no lo asimilará bien.
4. Nombrar los siguientes alquenos:
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Nomenclatura de alquenos
1) Un alqueno es un hidrocarburo que tiene al menos un
doble enlace
2) Su nombre se hace terminar en –eno; si tiene más e un
doble enlace se llamara –dieno, –trieno…
3) La cadena principal es la más larga que contenga el doble
enlace; si contiene varios, es la que contiene más
4) La cadena se numera de modo que los dobles enlaces
lleve el localizador numérico más bajo, teniendo los
dobles enlaces preferencia en este sentido sobre los
sustituyentes de la cadena
5) Hay que nombrar sus isómeros Z (cis) o E (trans) cuando
sea necesario
7. a) But-1-eno (1-buteno)
Nombrar los siguientes alquenos:
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La IUPAC
prefiere…
pero el Chemical Abstracts
(CA) lo llama
8. Nombrar los siguientes alquenos:
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Cuando cada uno de los carbonos de un doble enlace
tiene sustituyentes diferentes, cabe hablar de dos
isómetros geométricos y hay que nombrarlos
9. Nombrar los siguientes alquenos:
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Este C tiene dos sutituyentes diferentes: un H y un CH3
Este C tiene dos sutituyentes
diferentes: un H y un CH2-CH3
10. Nombrar los siguientes alquenos:
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Este C tiene dos sutituyentes diferentes: un H y un CH3
Este C tiene dos sutituyentes
diferentes: un H y un CH2-CH3
Por lo tanto este compuesto tiene dos isómeros
geométricos. A uno se le llamará Z (o cis), al otro E (o
trans).
11. Nombrar los siguientes alquenos:
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De los dos sustituyentes de cada carbono, uno se considera
que tiene preferencia sobre el otro. La preferencia se
establece así:
1) Es preferente el sustituyente cuyo átomo únido al C del
doble enlace tiene más peso atómico (por ejemplo, es
preferemte el grupo –CH3 sobre el H)
2) Si ambos átomos tienen el mismo número atómico, se
miran los átomos unidos a ellos y se sigue la misma regla
(por ejemplo, el grupo –CH2–CH3 tiene preferencia sobre el
–CH3)
12. (Estereo)isomería geométrica Z/E
Nombrar los siguientes alquenos:
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Cuando los
sustituyentes
preferentes de cada
C del doble enlace
están al mismo lado,
el isómetro es Z (cis)
Si están a distinto
lado del doble
enlace, el isómetro
es E (trans)
14. c) 2-metilbuta-1,3-dieno 2-metil-1,3-butadieno
Nombrar los siguientes alquenos:
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No presenta isomería geométrica
(estereosiomería Z/E) porque en
ambos dobles enlaces existe un C con
dos sustituyentes iguales (H y H)
Unsaturated unbranched acyclic hydrocarbons having one double bond are named by replacing the ending "-ane" of the name of the corresponding saturated hydrocarbon with the ending "-ene". If there are two or more double bonds, the ending will be "-adiene", "-atriene", etc. The generic names of these hydrocarbons (branched or unbranched) are "alkene", "alkadiene", "alkatriene", etc. The chain is so numbered as to give the lowest possible numbers to the double bonds. When, in cyclic compounds or their substitution products, the locants of a double bond differ by unity, only the lower locant is cited in the name; when they differ by more than unity, one locant is placed in parentheses after the other (see Rules A-31.3 and A-31.4).
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_53.htm
Unsaturated unbranched acyclic hydrocarbons having one double bond are named by replacing the ending "-ane" of the name of the corresponding saturated hydrocarbon with the ending "-ene". If there are two or more double bonds, the ending will be "-adiene", "-atriene", etc. The generic names of these hydrocarbons (branched or unbranched) are "alkene", "alkadiene", "alkatriene", etc. The chain is so numbered as to give the lowest possible numbers to the double bonds. When, in cyclic compounds or their substitution products, the locants of a double bond differ by unity, only the lower locant is cited in the name; when they differ by more than unity, one locant is placed in parentheses after the other (see Rules A-31.3 and A-31.4).
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_53.htm
Unsaturated unbranched acyclic hydrocarbons having one double bond are named by replacing the ending "-ane" of the name of the corresponding saturated hydrocarbon with the ending "-ene". If there are two or more double bonds, the ending will be "-adiene", "-atriene", etc. The generic names of these hydrocarbons (branched or unbranched) are "alkene", "alkadiene", "alkatriene", etc. The chain is so numbered as to give the lowest possible numbers to the double bonds. When, in cyclic compounds or their substitution products, the locants of a double bond differ by unity, only the lower locant is cited in the name; when they differ by more than unity, one locant is placed in parentheses after the other (see Rules A-31.3 and A-31.4).
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_53.htm
Unsaturated unbranched acyclic hydrocarbons having one double bond are named by replacing the ending "-ane" of the name of the corresponding saturated hydrocarbon with the ending "-ene". If there are two or more double bonds, the ending will be "-adiene", "-atriene", etc. The generic names of these hydrocarbons (branched or unbranched) are "alkene", "alkadiene", "alkatriene", etc. The chain is so numbered as to give the lowest possible numbers to the double bonds. When, in cyclic compounds or their substitution products, the locants of a double bond differ by unity, only the lower locant is cited in the name; when they differ by more than unity, one locant is placed in parentheses after the other (see Rules A-31.3 and A-31.4).
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Si una configuración molecular es Z o E viene determinado por las reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog:
Las prioridades de los grupos unidos a un átomo se establecen siguiendo unas reglas de prioridad (o reglas de secuencia):
La prioridad se establece según el número atómico del átomo sustituyente. Un átomo tiene prioridad sobre otros de número atómico menor. Así pues, el hidrógeno es el que tiene una prioridad más baja. En caso de isótopos el de mayor masa atómica tiene prioridad.
Si entre dos o más sustituyentes existe coincidencia en el número atómico del átomo unido directamente a la posición de la cual se quiere establecer su configuración, se sigue a lo largo de la cadena de cada sustituyente hasta poder asignar un orden de prioridades.
Si una configuración molecular es Z o E viene determinado por las reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog:
Las prioridades de los grupos unidos a un átomo se establecen siguiendo unas reglas de prioridad (o reglas de secuencia):
La prioridad se establece según el número atómico del átomo sustituyente. Un átomo tiene prioridad sobre otros de número atómico menor. Así pues, el hidrógeno es el que tiene una prioridad más baja. En caso de isótopos el de mayor masa atómica tiene prioridad.
Si entre dos o más sustituyentes existe coincidencia en el número atómico del átomo unido directamente a la posición de la cual se quiere establecer su configuración, se sigue a lo largo de la cadena de cada sustituyente hasta poder asignar un orden de prioridades.
Si una configuración molecular es Z o E viene determinado por las reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog:
Las prioridades de los grupos unidos a un átomo se establecen siguiendo unas reglas de prioridad (o reglas de secuencia):
La prioridad se establece según el número atómico del átomo sustituyente. Un átomo tiene prioridad sobre otros de número atómico menor. Así pues, el hidrógeno es el que tiene una prioridad más baja. En caso de isótopos el de mayor masa atómica tiene prioridad.
Si entre dos o más sustituyentes existe coincidencia en el número atómico del átomo unido directamente a la posición de la cual se quiere establecer su configuración, se sigue a lo largo de la cadena de cada sustituyente hasta poder asignar un orden de prioridades.
Si una configuración molecular es Z o E viene determinado por las reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog:
Las prioridades de los grupos unidos a un átomo se establecen siguiendo unas reglas de prioridad (o reglas de secuencia):
La prioridad se establece según el número atómico del átomo sustituyente. Un átomo tiene prioridad sobre otros de número atómico menor. Así pues, el hidrógeno es el que tiene una prioridad más baja. En caso de isótopos el de mayor masa atómica tiene prioridad.
Si entre dos o más sustituyentes existe coincidencia en el número atómico del átomo unido directamente a la posición de la cual se quiere establecer su configuración, se sigue a lo largo de la cadena de cada sustituyente hasta poder asignar un orden de prioridades.
Si una configuración molecular es Z o E viene determinado por las reglas de prioridad de Cahn, Ingold y Prelog:
Las prioridades de los grupos unidos a un átomo se establecen siguiendo unas reglas de prioridad (o reglas de secuencia):
La prioridad se establece según el número atómico del átomo sustituyente. Un átomo tiene prioridad sobre otros de número atómico menor. Así pues, el hidrógeno es el que tiene una prioridad más baja. En caso de isótopos el de mayor masa atómica tiene prioridad.
Si entre dos o más sustituyentes existe coincidencia en el número atómico del átomo unido directamente a la posición de la cual se quiere establecer su configuración, se sigue a lo largo de la cadena de cada sustituyente hasta poder asignar un orden de prioridades.
