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HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE
         CARBONO

                 Tema #1

Docente: Mg. Qca. Thais Linares Fuentes
QUIMICA
ORGANICA
CARACTERÍSTICA           COMPUESTOS ORGÁNICOS            COMPUESTOS INORGÁNICOS
                          Principalmente formados por      Formados por la mayoría de
    Composición          carbono, hidrógeno, oxígeno y       los elementos de la tabla
                                   nitrógeno.                        periódica.
       Enlace           Predomina el enlace covalente.     Predomina el enlace iónico.
                        Soluble en solventes no polares   Soluble en solventes polares
     Solubilidad
                                 como benceno.                      como agua.
   Conductividad         No la conducen cuando están      Conducen la corriente cuando
     eléctrica                      disueltos.                    están disueltos.
 Puntos de fusión y     Tienen bajos puntos de fusión o   Tienen altos puntos de fusión
    ebullición.                    ebullición.                      o ebullición.
                        Poco estables, se descomponen
     Estabilidad                                               Son muy estables.
                                   fácilmente.
                        Forman estructuras complejas de Forman estructuras simples de
    Estructuras
                             alto peso molecular.           bajo peso molecular.

Velocidad de reacción          Reacciones lentas          Reacciones casi instantáneas

      Isomería              Fenómeno muy común.            Es muy raro este fenómeno
.
 EL ÁTOMO DE CARBONO                         . C.
                                               .
   CARACTERÍSTICA                       
    Número atómico                     6

Configuración electrónica

  Nivel de energía más 
                                       2
   externo (periodo)

 Electrones de valencia                4

Masa atómica promedio           12,01 g/mol-g

                             Es un sólido inodoro, 
   Propiedades físicas      insípido e insoluble en 
                                     agua
TIPOS DE ENLACE

ENLACE COVALENTE EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
ORBITALES ATÓMICOS




                S                           P

ORBITALES MOLECULARES

Superposición de orbitales atómicos con 1 e- cada uno
Enlace σ
  Traslape de orbitales atómicos en una posición
              Cl : Cl             Cl         Cl
H : Cl
     H     H
                            H          Cl




Enlace π

 Se traslapan orbitales p paralelos, cada uno con 1 e-, en
 dos posiciones.


                      C            C
CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA DEL CARBONO




                      Promoción
  C                               C*


      1s   2s    2p                    1s   2s   2p




                90º
                            Orbitales atómicos de la
                            capa externa del carbono

                                  Orbitales s y tres p
REPRESENTACIONES:
HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO


                   HIBRIDACIÓN
    COMBINACIÓN DE ORBITALES ATOMICOS PARA LA
     FORMACIÓN DE OTROS CON NUEVAS FORMAS Y
                  ORIENTACIONES



Hibridación sp3   1s² (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹.
                                                     H
                         sp3
                                     + 4   H         C
                         C
                                                H        H
                   sp3         sp3
                         sp3                         H
Hibridación sp2      1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2pz¹

                                                     p
                                               sp2
                                              120o       sp2
                                               sp2
                                                     p


      s         p                   p         H s
      H
          sp2                           sp2
                    sp2   +   sp2
                                        sp2
          sp2

                p                   p
     s                                         H s
     H
p                      p
s H                   π                      H s
 sp2                                   sp2
                sp2       σ sp
                               2



      sp2                              sp2
                      π
s H                                          H s
            p                      p
Hibridación sp     1s² (2sp)¹ (2sp)¹ 2py¹ 2pz¹




      s H sp     C sp   sp        sp    Hs
                              C
s            p
                sp
                sp

                    p       sp
                             sp          p
                                    sp

                                    p        sp
s σ                                               s
           π1

      π2        σ

                            σ
                                s
ORBITALES sp3 TETRAEDRICOS PARA EL H2O




                   2e-
                   O 2e-
              H
                           H
TIPOS DE CARBONO
TIPOS DE CARBONO


  PRIMARIO               SECUNDARIO


 CH3-CH2-CH3              CH3-CH2-CH3



TERCIARIO                 CUATERNARIO
Tipo de   Geometría  Ángulo  Tipo de        Tipo de 
Carbono
          hibridación molecular de enlace enlace        carbono

  a)                Tetraédrica    109.5°   Sencillo    Primario

  b)                Tetraédrica    109.5°   Sencillo Cuaternario
                     Triangular 
  c)                               120°      Doble     Secundario
                        plana
  d)                   Lineal      180°      Triple     Primario
                     Triangular 
  e)                               120°      Doble     Secundario
                        plana
  f)                   Lineal      180°      Triple    Secundario
Ángulo 
          Tipo de    Tipo de      Tipo de  Geometría 
Carbono                                                   de 
          enlace     carbono    hibridación molecular
                                                        enlace
  a)                                                       
  b)                                                       
  c)                                                       
  d)                                                       
  e)                                                       
  f)                                                       
  g)                                                       
Ángulo 
            Tipo de             Geometría    Tipo de    Tipo de 
Carbono                   de 
          hibridación           molecular    carbono    enlace
                        enlace
  a)
  b)
  c)
  d)
  e)
  f)
  g)
  h)
SITIOS DE REACCIONES
        ORGÁNICAS
    ATOMOS O GRUPOS DONDE EXISTE
    DISPONIBILIDAD O DEFICIENCIA DE
             ELECTRONES




ELECTROFILO           NUCLEOFILO
REACCIONES TÍPICAS EN QUIMICA
                ORGANICA



REACCION DE SUSTITUCION
REACCION DE ELIMINACION
REACCION DE ADICIÓN
FORMACION DE INTERMEDIARIOS
 Ruptura homolítica u homolisis




                   DA LUGAR A RADICALES LIBRES


Ruptura heterolítica o heterolisis




                          DA LUGAR A IONES
Relaciona conceptos entre columnas


A   hibridación sp3   1   Iones
B   doble enlace      2   radicales
C   heterolitica      3   alqueno
D   hibridación sp    4   109.5º
E   homolisis         5   enlaces covalentes
F   alcanos           6   solo enlaces sigma
G   σyπ               7   180º

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Hibridaciones del atomo de carbono

  • 1. HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO Tema #1 Docente: Mg. Qca. Thais Linares Fuentes
  • 3. CARACTERÍSTICA COMPUESTOS ORGÁNICOS COMPUESTOS INORGÁNICOS Principalmente formados por Formados por la mayoría de Composición carbono, hidrógeno, oxígeno y los elementos de la tabla nitrógeno. periódica. Enlace Predomina el enlace covalente. Predomina el enlace iónico. Soluble en solventes no polares Soluble en solventes polares Solubilidad como benceno. como agua. Conductividad No la conducen cuando están Conducen la corriente cuando eléctrica disueltos. están disueltos. Puntos de fusión y Tienen bajos puntos de fusión o Tienen altos puntos de fusión ebullición. ebullición. o ebullición. Poco estables, se descomponen Estabilidad Son muy estables. fácilmente. Forman estructuras complejas de Forman estructuras simples de Estructuras alto peso molecular. bajo peso molecular. Velocidad de reacción Reacciones lentas Reacciones casi instantáneas Isomería Fenómeno muy común. Es muy raro este fenómeno
  • 4. . EL ÁTOMO DE CARBONO . C. . CARACTERÍSTICA   Número atómico 6 Configuración electrónica Nivel de energía más  2 externo (periodo) Electrones de valencia 4 Masa atómica promedio 12,01 g/mol-g Es un sólido inodoro,  Propiedades físicas insípido e insoluble en  agua
  • 5. TIPOS DE ENLACE ENLACE COVALENTE EN LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
  • 6.
  • 7.
  • 8. ORBITALES ATÓMICOS S P ORBITALES MOLECULARES Superposición de orbitales atómicos con 1 e- cada uno Enlace σ Traslape de orbitales atómicos en una posición Cl : Cl Cl Cl
  • 9. H : Cl H H H Cl Enlace π Se traslapan orbitales p paralelos, cada uno con 1 e-, en dos posiciones. C C
  • 10. CONFIGURACIÓN ELECTRÓNICA DEL CARBONO Promoción C C* 1s 2s 2p 1s 2s 2p 90º Orbitales atómicos de la capa externa del carbono Orbitales s y tres p
  • 12. HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO HIBRIDACIÓN COMBINACIÓN DE ORBITALES ATOMICOS PARA LA FORMACIÓN DE OTROS CON NUEVAS FORMAS Y ORIENTACIONES Hibridación sp3 1s² (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹. H sp3 + 4 H C C H H sp3 sp3 sp3 H
  • 13. Hibridación sp2 1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2pz¹ p sp2 120o sp2 sp2 p s p p H s H sp2 sp2 sp2 + sp2 sp2 sp2 p p s H s H
  • 14. p p s H π H s sp2 sp2 sp2 σ sp 2 sp2 sp2 π s H H s p p
  • 15. Hibridación sp 1s² (2sp)¹ (2sp)¹ 2py¹ 2pz¹ s H sp C sp sp sp Hs C
  • 16. s p sp sp p sp sp p sp p sp s σ s π1 π2 σ σ s
  • 17.
  • 18.
  • 19.
  • 20. ORBITALES sp3 TETRAEDRICOS PARA EL H2O 2e- O 2e- H H
  • 22. TIPOS DE CARBONO PRIMARIO SECUNDARIO CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH3 TERCIARIO CUATERNARIO
  • 23. Tipo de  Geometría  Ángulo  Tipo de  Tipo de  Carbono hibridación molecular de enlace enlace carbono a) Tetraédrica 109.5° Sencillo Primario b) Tetraédrica 109.5° Sencillo Cuaternario Triangular  c) 120° Doble Secundario plana d) Lineal 180° Triple Primario Triangular  e) 120° Doble Secundario plana f) Lineal 180° Triple Secundario
  • 24. Ángulo  Tipo de  Tipo de  Tipo de  Geometría  Carbono de  enlace carbono hibridación molecular enlace a)           b)           c)           d)           e)           f)           g)          
  • 25. Ángulo  Tipo de  Geometría  Tipo de  Tipo de  Carbono de  hibridación molecular carbono enlace enlace a) b) c) d) e) f) g) h)
  • 26. SITIOS DE REACCIONES ORGÁNICAS ATOMOS O GRUPOS DONDE EXISTE DISPONIBILIDAD O DEFICIENCIA DE ELECTRONES ELECTROFILO NUCLEOFILO
  • 27. REACCIONES TÍPICAS EN QUIMICA ORGANICA REACCION DE SUSTITUCION
  • 30. FORMACION DE INTERMEDIARIOS Ruptura homolítica u homolisis DA LUGAR A RADICALES LIBRES Ruptura heterolítica o heterolisis DA LUGAR A IONES
  • 31. Relaciona conceptos entre columnas A hibridación sp3 1 Iones B doble enlace 2 radicales C heterolitica 3 alqueno D hibridación sp 4 109.5º E homolisis 5 enlaces covalentes F alcanos 6 solo enlaces sigma G σyπ 7 180º