1.
LIPIDALIPIDA
KIMIA ORGANIK IIKIMIA ORGANIK II

2.
LIPIDALIPIDA
Senyawa organik yang terdapat di alamSenyawa organik yang terdapat di alam
yang tidak larut dalam air, tetapi larutyang tidak larut dalam air, tetapi larut
dalam pelarut organik non polardalam pelarut organik non polar
(n-heksana, eter, dsb)(n-heksana, eter, dsb)
BANYAK MACAM SENYAWABANYAK MACAM SENYAWA →→
•• gugus fungsigugus fungsi
strukturstruktur
sifat biologissifat biologis

3.
PERSAMAAN SIFATPERSAMAAN SIFAT →→
Kelarutan dalam pelarut non polarKelarutan dalam pelarut non polar
H2C
HC
H2C O C R
O C R
O C R
O
O
O
OH
HO
Lemak
(trigliserida)
Mentol (terpenoid)
Kolesterol
(Steroid)
Contoh:

4.
LEMAK & MINYAKLEMAK & MINYAK
Trigliserida / Triasilgliserol adalah tri esterTrigliserida / Triasilgliserol adalah tri ester
dari gliseroldari gliserol
Perbedaan LEMAK & MINYAKPerbedaan LEMAK & MINYAK
 Pada suhu kamar :Pada suhu kamar :
LemakLemak →→ padat :mentega, lemak hewanpadat :mentega, lemak hewan
MinyakMinyak →→ cair: minyak jagung, kedelai, zaitun,cair: minyak jagung, kedelai, zaitun,
biji kapas, dllbiji kapas, dll

5.
Keberadaan:Keberadaan:
Lemak pada hewanLemak pada hewan→→lemak hewanilemak hewani
Minyak pada tumbMinyak pada tumb →→ minyak nabatiminyak nabati
Minyak
Lemak
dihidrolisis
Asam Lemak + Gliserol
- Asam karboksilat berantai panjang
- Tidak bercabang
- Jumlah atom C selalu genap

6.
Contoh:Contoh:
H2C
HC
H2C O C (CH2)16CH3
O C (CH2)16CH3
O C (CH2)16CH3
O
O
O
Tristearin
(gliserol tristearat)
+ 3 H2O
H+
H2C
HC
H2C OH
OH
OH
+ CH3(CH2)16CO2H
As. Stearat
(As. Lemak)
Gliserol

7.
 Kebanyakan lemak & minyak merupakanKebanyakan lemak & minyak merupakan
trigliserida campurantrigliserida campuran →→ ketiga bag as. lemakketiga bag as. lemak
tidak samatidak sama
 As. Lemak JenuhAs. Lemak Jenuh  dalam lemakdalam lemak
As. Lemak Jenuh Σ At. C Rumus TL, o
C
Laurat 12 CH3
(CH2
)10
COOH 44
Miristat 14 CH3
(CH2
)12
COOH 58
Palmitat 16 CH3
(CH2
)14
COOH 63
Stearat 18 CH3
(CH2
)16
COOH 70
Arakidat 20 CH3
(CH2
)18
COOH 77

8.
Pada as. lemak jenuh : membentuk rantai zig zag ygPada as. lemak jenuh : membentuk rantai zig zag yg
mampatmampat →→ gaya Van der Waals tinggigaya Van der Waals tinggi →→ lemaklemak
padatpadat
H2C
HC
H2C O
O
O C
O
C
O
C
O

9.
As. Lemak tdk jenuhAs. Lemak tdk jenuh →→ dlm minyakdlm minyak
 Pada as. lemak tdk jenuh, konfigurasi diPada as. lemak tdk jenuh, konfigurasi di
sekitar ik. rangkap adalah Cissekitar ik. rangkap adalah Cis →→ Titik lelehTitik leleh
rendahrendah
As. Lemak
Tak Jenuh
Σ At. C Rumus TL, o
C
Oleat 18 CH3
(CH2
)7
CH=CH(CH2
)7
COOH 13
Linoleat 18 CH3
(CH2
)4
CH=CHCH2
CH=CH(CH2
)7
COOH
(cis,cis)
-5
Linolenat 18 CH3
CH2
CH=CHCH2
CH=CHCH2
CH=CH(CH2
)7
COOH
(semua cis)
-11

10.
Jika beberapa ik. rangkap Cis terdapat dlmJika beberapa ik. rangkap Cis terdapat dlm
1 rantai1 rantai →→ molekul tdk membentuk kisi ygmolekul tdk membentuk kisi yg
rapi & mampatrapi & mampat →→ cenderung berbentukcenderung berbentuk
minyakminyak
H2C
HC
H2C O
O
O C
O
C
O
C
O
Cis
Cis
Cis
Cis

11.
Lilin (Wax) : suatu ester dari as.Lilin (Wax) : suatu ester dari as.
lemak berantai panjang & alkohollemak berantai panjang & alkohol
berantai panjangberantai panjang
Contoh:Contoh:
C25H51CO2C28H37
C27H55CO2C32H65
C15H31CO2C16H33

12.
Komposisi as. Lemak padaKomposisi as. Lemak pada
beberapa lemak dan minyakbeberapa lemak dan minyak
Sumber
Asam Jenuh (%) Asam tak jenuh
(%)
<C10
C12
laurat
C14
miristat
C16
palmitat
C18
stearat
C18
oleat
C18
linoleat
Lemak Hewan
♣Mentega 12 3 12 28 10 26 2
♣Lemak babi - - 1 28 14 46 5
♣Lemak sapi - 0.2 3 28 24 40 2
♣manusia - 1 3 25 8 46 10
Minyak Nabati
♣ Zaitun - - 1 5 2 83 7
♣ Sawit - - 2 43 2 43 8
♣ Jagung - - 1 10 2 40 40
♣ kacang - - - 8 4 60 25

13.
 Secara umum lemak berasal dari sumberSecara umum lemak berasal dari sumber
hewani dan minyak dari sumber nabati, tetapihewani dan minyak dari sumber nabati, tetapi
minyak ikan mempunyai komposisi as. lemak takminyak ikan mempunyai komposisi as. lemak tak
jenuh yang tinggi.jenuh yang tinggi.
Contoh :Contoh :
 Minyak sardine mengandung 77% as. lemak takMinyak sardine mengandung 77% as. lemak tak
jenuhjenuh
 Minyak Cod mengandung 84% as. lemak takMinyak Cod mengandung 84% as. lemak tak
jenuhjenuh
 Mentega/lemak kakao mengandung 24% as.Mentega/lemak kakao mengandung 24% as.
palmitat dan 35% as. stearat.palmitat dan 35% as. stearat.

14.
HIDROGENASI MINYAKHIDROGENASI MINYAK
NABATINABATI
Minyak nabati yang tak jenuh dapatMinyak nabati yang tak jenuh dapat
dikonversi menjadi lemak nabati padatdikonversi menjadi lemak nabati padat
melalui reaksi hidrogenasi katalitik.melalui reaksi hidrogenasi katalitik.
Prosesnya disebutProsesnya disebut
pengerasan/hardeningpengerasan/hardening ..
Hardening/Pengerasan: proses konversiHardening/Pengerasan: proses konversi
minyak menjadi lemak melalui hidrogenasiminyak menjadi lemak melalui hidrogenasi
katalitik pada ikatan rangkapkatalitik pada ikatan rangkap

15.
CHO
CHO
CHO
C(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
O
C(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
O
C(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
O
CHO
CHO
CHO
C(CH2)16CH3
O
C(CH2)16CH3
O
C(CH2)16CH3
O
Gliseril trioleat (triolein)
tl -17o
C
Gliseril tristearat (tristearin)
tl 55o
C
3H2
Katalis Ni, kalor

16.
KETENGIKANKETENGIKAN
 KETENGIKAN HIDROLITIKKETENGIKAN HIDROLITIK
 Lepasnya as. lemak yg mudah menguap dari lemakLepasnya as. lemak yg mudah menguap dari lemak
 Dikatalisis oleh enzim lipase yg dihasilkan olehDikatalisis oleh enzim lipase yg dihasilkan oleh
bakteri di udarabakteri di udara
 Dapat dicegah/ditunda dg menyimpan bahan dlmDapat dicegah/ditunda dg menyimpan bahan dlm
lemari pendinginlemari pendingin
 KETENGIKAN OKSIDATIFKETENGIKAN OKSIDATIF
 Ik. rangkap terputus & membentuk aldehida dg BMIk. rangkap terputus & membentuk aldehida dg BM
rendah yg berbau tdk sedaprendah yg berbau tdk sedap
 Aldehid bisa teroksidasi lagi membentuk asam yangAldehid bisa teroksidasi lagi membentuk asam yang
berbau tidak enakberbau tidak enak
 Dapat dicegah/ditunda dg penambahan antioksidan,Dapat dicegah/ditunda dg penambahan antioksidan,
misal : as. askorbat (Vit. C) ;misal : as. askorbat (Vit. C) ; αα-tokoferol (Vit. E)-tokoferol (Vit. E)

17.
PENYABUNAN LEMAK DANPENYABUNAN LEMAK DAN
MINYAKMINYAK
Sabun adalah garam dari asam lemakSabun adalah garam dari asam lemak
berantai panjang. Apabila lemak atauberantai panjang. Apabila lemak atau
minyak dipanaskan dengan alkali/basa,minyak dipanaskan dengan alkali/basa,
maka ester lemak/minyak akanmaka ester lemak/minyak akan
terkonversi menjadi gliserol dan garam drterkonversi menjadi gliserol dan garam dr
asam lemak (sabun). Reaksi ini disebutasam lemak (sabun). Reaksi ini disebut
““PenyabunanPenyabunan””

18.
Reaksi PenyabunanReaksi Penyabunan
CHO
CHO
CHO
C(CH2)14CH3
O
C(CH2)14CH3
O
C(CH2)14CH3
O
+ Na+ --
OH
Kalor
CH2OH
CH2OH
CH2OH
+ 3 CH3(CH2)14CO2
-
Na+
Na-palmitat (sabun)Gliserol
Tripalmitin
Minyak sawit

19.
PROSES PEMBUATANPROSES PEMBUATAN
SABUNSABUN Pemanasan dengan abu kayuPemanasan dengan abu kayu (bersifat basa)(bersifat basa) 
Proses konversi lemak hewan menjadi sabunProses konversi lemak hewan menjadi sabun
 Proses BatchProses Batch
Lemak/minyak + NaOH berlebihLemak/minyak + NaOH berlebih  dipanaskan dalamdipanaskan dalam
ketel terbuka, + garam untuk mengendapkan sabunketel terbuka, + garam untuk mengendapkan sabun
sebagai padatansebagai padatan
 Proses Batch SinambungProses Batch Sinambung
Lemak/minyak dihidrolisis dg air pada suhu dan tekananLemak/minyak dihidrolisis dg air pada suhu dan tekanan
tinggi dengan bantuan katalis serbuk zink.tinggi dengan bantuan katalis serbuk zink.
Lemak/minyak dimasukkan secara terus menerus dariLemak/minyak dimasukkan secara terus menerus dari
arah berlawanan dalam reactor besar. As lemak danarah berlawanan dalam reactor besar. As lemak dan
gliserol terbentuk lewat penyulingan. Asam dinetralkangliserol terbentuk lewat penyulingan. Asam dinetralkan
secara hati-hati dengan alkali dg jumlah yang tepatsecara hati-hati dengan alkali dg jumlah yang tepat 
sabunsabun

20.
STRUKTUR SABUNSTRUKTUR SABUN
 Molekul sabun terdiri atas rantai hidrokarbonMolekul sabun terdiri atas rantai hidrokarbon
panjang yang bersifat non-polar dengan guguspanjang yang bersifat non-polar dengan gugus
ujung suatu anion karboksilat (ionic) yangujung suatu anion karboksilat (ionic) yang
bersifat sangat polar.bersifat sangat polar.
 Rantai karbonRantai karbon  lipofilik (larut dalam lemak)lipofilik (larut dalam lemak)
dikenal sbg ekordikenal sbg ekor
 Gugus anion karboksilatGugus anion karboksilat  hidrofilik (larut dalamhidrofilik (larut dalam
air)air) dikenal sbg kepaladikenal sbg kepala
 Sabun bersifatSabun bersifat “skizofreni”, artinya mempunyai 2“skizofreni”, artinya mempunyai 2
macam kepribadian.macam kepribadian.

21.
Sifat Sabun di dalam AirSifat Sabun di dalam Air
 Sabun dikocok dengan air akan membentukSabun dikocok dengan air akan membentuk
disperse koloiddisperse koloid  bukan larutan sejatibukan larutan sejati
 Larutan sabun mengandung agregat molekulLarutan sabun mengandung agregat molekul
sabun yang disebut MISEL. Rantai karbon nonsabun yang disebut MISEL. Rantai karbon non
polar (lipofilik) mengarah kebagian pusat misel,polar (lipofilik) mengarah kebagian pusat misel,
sedang ujung hidrofilik mengarah ke permukaansedang ujung hidrofilik mengarah ke permukaan
air membentukair membentuk “permukaan” misel dan ion yang“permukaan” misel dan ion yang
bermuatan positif berkumpul di sekeliling setiapbermuatan positif berkumpul di sekeliling setiap
misel.misel.

22.
Mekanisme kerja sabunMekanisme kerja sabun
 Kotoran pada pakaian merupakan lapisan tipisKotoran pada pakaian merupakan lapisan tipis
minyak/lemak yang melekat. Dalam kerjanya menyingkirkanminyak/lemak yang melekat. Dalam kerjanya menyingkirkan
kotoran, molekul sabun mengelilingi dan mengemulsikotoran, molekul sabun mengelilingi dan mengemulsi
butiran lemak atau minyak. Bagian lipofilik (ekor) sabunbutiran lemak atau minyak. Bagian lipofilik (ekor) sabun
akan melarutkan minyak/lemak. Dan ujung hidrofilik minyakakan melarutkan minyak/lemak. Dan ujung hidrofilik minyak
akan menjulur ke air. Dengan cara ini butiran minyakakan menjulur ke air. Dengan cara ini butiran minyak
terstabilkan dalam larutan air sebab muatan permukaanterstabilkan dalam larutan air sebab muatan permukaan
yang negatif dari butiran minyak mencegah terjadinyayang negatif dari butiran minyak mencegah terjadinya
penggabungan.penggabungan. Dengan mekanisme ini kotoran padaDengan mekanisme ini kotoran pada
pakaian tetap tinggal didalam larutan sabun dan terlepaspakaian tetap tinggal didalam larutan sabun dan terlepas
dari pakaian.dari pakaian.

23.
Sabun adalah senyawa yg dapatSabun adalah senyawa yg dapat
menurunkan tegangan permukaan air =menurunkan tegangan permukaan air =
SURFAKTANSURFAKTAN ((surface-active agentssurface-active agents))
Kesadahan air yang tinggi (adanya ionKesadahan air yang tinggi (adanya ion
logam Ca, Mg) dapat menurunkan dayalogam Ca, Mg) dapat menurunkan daya
kerja sabun karena ion logam Ca, Mgkerja sabun karena ion logam Ca, Mg
dapat bereaksi dengan sabun membentukdapat bereaksi dengan sabun membentuk
Ca/Mg-karboksilat yang mengendapCa/Mg-karboksilat yang mengendap
dalam air.dalam air.
MolekulMolekul SURFAKTANSURFAKTAN : mengandung: mengandung
ujung hidrofobik (mengandung minimal 12ujung hidrofobik (mengandung minimal 12
atom C) dan ujung hidrofilik/ionikatom C) dan ujung hidrofilik/ionik

24.
DETERGENDETERGEN
Detergen disintesis untuk mengatasi 3Detergen disintesis untuk mengatasi 3
masalah dari sabun biasa.masalah dari sabun biasa.
Sabun menghasilkan larutan yang basaSabun menghasilkan larutan yang basa
dalam airdalam air  membahayakan tekstilmembahayakan tekstil
tertentutertentu
R C
O
O Na H OH+ R C
O
OH Na HO
alkali
+

25.
 Sabun tidak dapat berfungsi baik dalamSabun tidak dapat berfungsi baik dalam
asam karena asam lemak rantai panjangasam karena asam lemak rantai panjang
akan mengendap dari larutan sebagaiakan mengendap dari larutan sebagai
lemak.lemak.
C17H35 C
O
O Na Cl+ H C17H35 C
O
OH
As. Stearat
(Mengendap)
Na Cl+
Na-stearat
(Larut)

26.
 Sabun membentuk garam yang tidak larutSabun membentuk garam yang tidak larut
dalam air dengan ion Ca, Mg dan Fe yang adadalam air dengan ion Ca, Mg dan Fe yang ada
didalam air sadahdidalam air sadah
 Garam yang tidak larut ini membentuk cincin diGaram yang tidak larut ini membentuk cincin di
sekitar bak mandi atau baju dan lapisan yangsekitar bak mandi atau baju dan lapisan yang
mengakibatkan penampakan kusam padamengakibatkan penampakan kusam pada
pakaian dan rambut.pakaian dan rambut.
C17H35 C
O
O Na Ca+ C17H35 C
O
O
Ca-Stearat
(Mengendap)
2 Na+
Na-stearat
(Larut)
2
2
Ca 2

27.
 Cara untuk menghilangkanCara untuk menghilangkan
permasalahan yang terjadi pada sabun,permasalahan yang terjadi pada sabun,
dirancang detergen sintetis yangdirancang detergen sintetis yang
memiliki beberapa ciri:memiliki beberapa ciri:
1.1. mempunyai rantai lipofilikmempunyai rantai lipofilik
2.2. mempunyai ujung hidrofilikmempunyai ujung hidrofilik
3.3. ujung hidrofilik tidak membentuk garamujung hidrofilik tidak membentuk garam
yang mengendap dengan adanya logamyang mengendap dengan adanya logam
dalam airdalam air
4.4. ujung hidrofilik tidak mempengaruhiujung hidrofilik tidak mempengaruhi
keasaman airkeasaman air

28.
SINTESIS DETERGENSINTESIS DETERGEN
Detergen pertama yg disintesis adalahDetergen pertama yg disintesis adalah
garam natrium dari alkyl hydrogen sulfatgaram natrium dari alkyl hydrogen sulfat
(R-SO(R-SO44H).H).
Alkohol rantai panjang dibuat lewatAlkohol rantai panjang dibuat lewat
hidrogenasi lemak/minyak yanghidrogenasi lemak/minyak yang
selanjutnya direaksikan dengan as. sulfatselanjutnya direaksikan dengan as. sulfat
membentuk alkyl hidrogen sulfat.membentuk alkyl hidrogen sulfat.

29.
CHO
CHO
CHO
C(CH2)10CH3
O
C(CH2)10CH3
O
C(CH2)10CH3
O
+ 6 H2
Tembaga Kromit
CH2OH
CH2OH
CH2OH
+ 3 CH3(CH2)10COH
1-dodekanol
(Lauril Alkohol)
GliserolGliseril Trilaurat
Kalor, tekanan
O S
O
O
O + H2OH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
C
Ujung hidrofilik, polar
Rantai lipofil

30.
Na-lauril sulfat merupakan detergen yangNa-lauril sulfat merupakan detergen yang
sangat baik, karena memenuhi sifat:sangat baik, karena memenuhi sifat:
garam dari asam kuatgaram dari asam kuat
membentuk larutan yang netralmembentuk larutan yang netral
dengan adanya ion Ca,Mg tidak mengendapdengan adanya ion Ca,Mg tidak mengendap
Saat ini detergen yang banyak digunakanSaat ini detergen yang banyak digunakan
adalah alkilbenzenasulfonat berantaiadalah alkilbenzenasulfonat berantai
lurus.lurus.

31.
RCH=CHR'
R, R' : alkil C 10-14
+
CHCH2R'R
Katalis
Friedel-Crafts
CHCH2R'R
SO3H
CHCH2R'R
SO3 Na
H2SO4 atau SO3
Na+
HO-
Lipofilik
Hidrofilik

32.
GOLONGAN DETERGENGOLONGAN DETERGEN
1.1. Detergen AnionikDetergen Anionik
2.2. Detergen KationikDetergen Kationik
3.3. Detergen NetralDetergen Netral
4.4. Detergen AmfoterikDetergen Amfoterik
R
O(CH2CH2O)nH
N
CH3
H3C
CH3
R
+
N
CH3
H3C
CH2COO
R
+
Detergen kationik
R = C16-18
Detergen netral
R = C8-12; n = 5-10
Detergen amfoterik
R = C12-18

33.
SABUNSABUN

34.
DETERGENDETERGEN

35.
FOSFOLIPIDFOSFOLIPID
 Fosfolipid adalah lipida yg mengandung gugusFosfolipid adalah lipida yg mengandung gugus
ester fosfat (salah satu gugus esternya digantiester fosfat (salah satu gugus esternya diganti
dengan fosfatidilamin)dengan fosfatidilamin)
 Menyusun sekitar 40% membran sel yang 60%Menyusun sekitar 40% membran sel yang 60%
adalah proteinadalah protein
CHO
CHO
H2C
C(CH2)14CH3
O
C(CH2)14CH3
O
O P
O
O
OCH2CH2NH3
Kepala polar
Ekor non polar

36.
Fosfolipid menyusun diri dalamFosfolipid menyusun diri dalam lapisanlapisan
ganda (bilayer)ganda (bilayer) pada membran, denganpada membran, dengan
kedua ekor hidrokarbon mengarah kekedua ekor hidrokarbon mengarah ke
dalam dan ujung polar fosfatidilaminadalam dan ujung polar fosfatidilamina
membentuk permukaan membran.membentuk permukaan membran.
Membran memainkan peran kunci dalamMembran memainkan peran kunci dalam
sistem biologis, yaitu mengatur difusi zatsistem biologis, yaitu mengatur difusi zat
ke dalam dan ke luar sel.ke dalam dan ke luar sel.

37.
MACAM-MACAM FOSFOLIPIDAMACAM-MACAM FOSFOLIPIDA
FOSFOGLISERIDA : lesitin, sefalinFOSFOGLISERIDA : lesitin, sefalin
PLASMALOGENPLASMALOGEN
SFINGOLIPID : sfingomyelinSFINGOLIPID : sfingomyelin

38.
PROSTAGLANDINPROSTAGLANDIN
 Prostaglandin adalah kelompok senyawa yangProstaglandin adalah kelompok senyawa yang
berhubungan dengan as. Lemak, memiliki 20 at. C danberhubungan dengan as. Lemak, memiliki 20 at. C dan
memiliki cincin siklopentanamemiliki cincin siklopentana
 Senyawa ini disintesis di dalam tubuh melalui oksidasiSenyawa ini disintesis di dalam tubuh melalui oksidasi
dan siklisasi asam lemak tdk jenuh berkarbon 20 (as.dan siklisasi asam lemak tdk jenuh berkarbon 20 (as.
arakidonat) membentuk cincin siklopentana, gugus COarakidonat) membentuk cincin siklopentana, gugus CO
atau –OH yang terikat pada C-9.atau –OH yang terikat pada C-9.
COOH COOH
OH OHH H
O
1
20
89
12 15
9 8
12 20
1
15
reaksi
dlm sel
As. Arakidonat Prostaglandin

39.
MANFAAT PROSTAGLANDINMANFAAT PROSTAGLANDIN
Prostaglandin banyak digunakan dalamProstaglandin banyak digunakan dalam
pengobatan penyakit inflamasi : asma,pengobatan penyakit inflamasi : asma,
arthritis rheumatoid; pengendalianarthritis rheumatoid; pengendalian
hipertensi; pengaturan tekanan darah danhipertensi; pengaturan tekanan darah dan
metabolisme, induksi kelahiran dan aborsimetabolisme, induksi kelahiran dan aborsi
terapeutik.terapeutik.

40.
MACAM-MACAM
PROSTAGLANDIN
STRUKTUR
BERBAGAI
PROSTAGLAND
IN MIRIP
dibedakan atas
1. Banyaknya
ikatan rangkap
2. Apakah bagian
siklopentana
merupakan suatu
diol atau alkohol
keto
keterangan P = prostaglandin
E = alkohol keto
F = diol
1 = 1 ikatan rangkap
α = konfigurasi OH pada C-9

41.
TRITERPENTRITERPEN
 Terpene merupakan golongan senyawa volatileTerpene merupakan golongan senyawa volatile
(mudah menguap) yang terdapat pada tanaman(mudah menguap) yang terdapat pada tanaman
dan bunga yang memberikan bau /fragrant.dan bunga yang memberikan bau /fragrant.
Terpene merupakan senyawa yang tidak larutTerpene merupakan senyawa yang tidak larut
air dan banyak digunakan sebagai obat danair dan banyak digunakan sebagai obat dan
pewangi. Terpene alam yang cukup dikenalpewangi. Terpene alam yang cukup dikenal
adalahadalah αα-pinene dari pohon pinus dan kamfor-pinene dari pohon pinus dan kamfor
dari pohon kamfor, merupakan monoterpenedari pohon kamfor, merupakan monoterpene
komersial yang cukup penting.komersial yang cukup penting.
O
α-Pinene Kamfor

42.
Terpene terdiri dari struktur unit sepertiTerpene terdiri dari struktur unit seperti
isoprene.isoprene. Terpene paling sederhanaTerpene paling sederhana
adalah monoterpen yang tersusun dari 2adalah monoterpen yang tersusun dari 2
unit isoprena.unit isoprena.
CH3
H2C
CH2
Isoprena
Unit struktur Isoprena
Kepala
Ekor
Berikatan dengan ekor
Berikatan dengan
kepala

43.
PENGOLONGAN TERPENPENGOLONGAN TERPEN
Golongan Σ At. Carbon Σ Unit Isoprena
Monoterpen 10 2
Sesquiterpen 15 3
Diterpen 20 4
Triterpen 30 6
Tetraterpen 40 8

44.
Identifikasi satuan unit isoprenaIdentifikasi satuan unit isoprena
dalam senyawa terpenedalam senyawa terpene
OH
Mirsena Limonen Menthol

45.
Beberapa Senyawa TerpeneBeberapa Senyawa Terpene
HO
CHO
OH
Vitamin A
Citronelal
β-Amirin

46.
STEROIDSTEROID
 Steroid merupakan salah satu bahan alam yangSteroid merupakan salah satu bahan alam yang
penting. Streoid terdistribusi secara luas baikpenting. Streoid terdistribusi secara luas baik
pada tanaman maupun hewan.pada tanaman maupun hewan.
 Struktur steroid adalah sistem cincin tetrasiklisStruktur steroid adalah sistem cincin tetrasiklis
dengan penamaan cincin A, B, C dan D.dengan penamaan cincin A, B, C dan D.
A B
C D
2
3
4
5
6
7
8
9
10
12
11
14
13
15
1
16
17
H
2
3
4
5
6
7
8
9
10
12
11
14
13
15
1
16
17
HO
H
H
18
19
21
20
22
23
24
25
27
26
H
Kolesterol

47.
PERAN STEROIDPERAN STEROID
Beberapa steroid yang cukup berperanBeberapa steroid yang cukup berperan
adalah kolesterol yang merupakan steroidadalah kolesterol yang merupakan steroid
berasal dari tisu hewan. Kolesterolberasal dari tisu hewan. Kolesterol
merupakan prekursor untuk banyakmerupakan prekursor untuk banyak
steroid penting, seperti hormone estrogen,steroid penting, seperti hormone estrogen,
androgen, glikosida jantung (digitonin)androgen, glikosida jantung (digitonin)

48.
HO
H
HO
CNHCH2CO2H
O
HO
O
HO
As. Glikokholik
Emulsifying Agent
Norethindrone Norethynodrel
Progesteron Sintetis
HO
HO
H3CO
HO
Estradiol
Mestranol
Estrogen Sintetis
O
O
O
HO
OH
Gula
Digitogenin
Digitonin

49.
FAT SOLUBLE VITAMINS
Vitamin A:
CH2 OH
CH3 CH3
CH3
CH3H3C
1
2
3
4
5
6
7
8
9

50.
Vitamin D2:
Vitamin E:
HO
CH2
H
H
H3C
H3C CH3
CH3
CH3
O
R1
R2
HO
R3
CH3
(CH2CH2CH2CH2)2CH2CH2CH2CH(CH3)2
CH3

51.
Vitamin K2 (menakuinona, menatetrenona)
Vitamin K1 (phylloquinone)

52.
DAFTAR KELOMPOK
Kel I Kel II Kel III Kel IV Kel V
Delvin A Rani Zarah M. Rizky Tommy
Ines Siti R Septhia Dyah Amaliah
Mella Siti M Faiz T Wahyu W Inge P
Indra E Ziad F Natalia D Ike J Putri O
Kel VI Kel VII Kel VIII Kel IX Kel X
Wahyu Rita Deby Ryan Yan
Asma Dwi Resti Ayunil H Ayu E Aryaku
Novi I Previta Inna N Nadya Nirmawati
Hotma Vridayani Siska Evrillia M. Avi
Teguh R Jemmy Laras Nia Vincent

53.
ANALYTICAL METHODS TO MEASURE
THE CONSTANTS OF FATS AND OILS
1. Acid Value
2. Saponification Value
3. Iodine Value
4. Gas Chromatographic Analysis for Fatty
Acids
5. Liquid Chromatography
6. Cholesterol Determination

54.
1. Acid Value
Number of mgs of KOH required to neutralize the
Free Fatty Acids in 1 g of fat.
AV =
ml of KOH x N x 56
Weight of Sample
= mg of KOH

55.
2. Saponification Value
Saponification - hydrolysis of ester under alkaline
condition.
O
C R
O
O
C R
C R
O
H2C O
HC O
H2C O
KOH
H
H
H
H2C O
HC O
H2C O
R C OK+ 3 + 3

56.
Milk Fat 210-233
Coconut Oil 250-264
Cotton Seed Oil 189-198
Soybean Oil 189-195
Fat
Saponification #
Lard 190-202
Saponification Value of Fats and Oils

57.
Saponification # --mgs of KOH required to saponify 1 g of fat.
1. 5 g in 250 ml Erlenmeyer.
2. 50 ml KOH in Erlenmeyer.
3. Boil for saponification.
4. Titrate with HCl using phenolphthalein.
5. Conduct blank determination.
B - ml of HCl required by Blank.
S - ml of HCl required by Sample.
SP# =
56.1(B -S) x N of HCl
Gram of Sample
2. Saponification Value Determination

58.
3. Iodine Number
Number of iodine (g) absorbed by 100 g of oil.
Molecular weight and iodine number can calculate
the number of double bonds. 1 g of fat adsorbed
1.5 g of iodine value = 150.

59.
Iodine Value = (ml of Na2S2O3 volume for blank - ml of
Na2S2O3 volume for sample) × N of Na2S2O3 × 0.127g/meq ×
100
Weight of Sample (g)
CH CH CH CH
Cl I
ICl
Iodine chloride
+
ICl KI KCl
I2
I2
Na2S2O3 Na2S4O6 NaI
+
+ 2 2+
+
Excess unreacted ICl
Iodine Value Determination

60.
Iodine Numbers of Triglycerides
Palmitoleic Acid 1 95
Oleic Acid 1 86
Linoleic Acid 2 173
Linolenic Acid 3 261
Fatty Acids # of Double-bonds Iodine #
Arachidonic Acid 4 320

61.
Compositions (%) of Fatty Acids of Fats
1 5 5 20 40 30
2 20 35 40 5
3 10 50 40
4 20 40 40
5 10 20 20 10 20 20
Fat C4 C6 C10 C16 C18 C18:1 C18:2 C18:3 C20:4
6 100

62.
4. GC Analysis for Fatty Acids
1. Extract fat.
2. Saponify (hydrolysis under basic condition).
3. Prepare methyl ester (CH3ONa).
4. Chromatography methyl ester.
5. Determine peak areas of fatty acids.
Fatty acids are identified by retention time.
6. Compare with response curve of standard.

63.
Fatty Acids Methyl Esters:
14
18:1
18:2 20
18:3
22
21:1 24
16
18
Time
Response
GC condition: 10% DEGS Column (from supelco)
Column temperature 200C.

64.
5. TRIGLYCERIDE ANALYSIS BY LIQUID CHROMATOGRAPHY
Soybean Oil
Solvent CH3CN/HF
Column 84346 (Waters Associates)
RESPONSE
RETENTION TIME

65.
Oleate-containing triglycerides in olive oil
OL2 54:5 44
O2L 54:4 46
OPL 52:3 46
O3 54:3 48
OSL 54:3 48
O2P 52:2 48
O2S 54:2 50
OPS 52:1 50
Fatty Acid
Composition
Total Acyl Carbons:
Unsaturation
Equivalent Carbon
Number
OS2 54:1 52

66.
6. CHOLESTEROL DETERMINATION
Enzymatic Determination: Cholesterol Oxidase
HO O
H2O2
Cholesterol Oxidase
etc. +
H2O2
CH3O OCH3
H2N NH2 HN NH
OCH3CH3O
H2OPeroxidase+ +
0-Dianisidine Oxidized 0-Dianisidine
(Colorless) (Brown color)At 440 nm

67.
Cholesterol by GLC
1. Prepare cholesterol butyrate.
2. Analyze by GLC.
time in GC - 15 min.
sensitivity - 10-7
g.
µg/ml Cholesterol
Absorption
at 440 nm

68.
Spectromertic Absorption Standard Curve of CholesterolSpectromertic Absorption Standard Curve of Cholesterol
Cholesterol by GLC
1. Prepare cholesterol butyrate.
2. Analyze by GLC.
time in GC - 15 min.
sensitivity - 10-7
g.
µg/ml Cholesterol
Absorption
at 440 nm

69.
LIPID CONTENT ANALYSES
1. Gravimetric Method
(1) Wet extraction - Roese Gottliegb &
Mojonnier.
(2) Dry extraction - Soxhlet Method.
2. Volumetric Methods (Babcock, Gerber Methods)

70.
1. Gravimetric Method
(1) Wet Extraction - Roese Gottlieb & Mojonnier.
For Milk:
1) 10 g milk + 1.25 ml NH4OH mix. solubilizes protein and
neutralizes.
2) + 10 ml EtOH - shake. Begins extraction, prevents gelation of
proteins.
3) + 25 ml Et2O - shake and mix.
4) + 25 ml petroleum ether, mix and shake.

71.
(2) Dry Extraction - Soxhlet Method.
Sample in thimble is continuously extracted with ether using Soxhlet
condenser. After extraction, direct measurement of fat
- evaporate ether and weigh the flask.
Indirect measurement - dry thimble and weigh thimble and sample.

72.
Soxhlet Method.

73.
2. Volumetric Method (Babcock, Gerber
Methods)
Theory:
1. Treat sample with H2SO4 or detergent.
2. Centrifuge to separate fat layer.
3. Measure the fat content using specially calibrated bottles.
Methods:
1. Known weight sample.
2. H2SO4 - digest protein, liquefy fat.
3. Add H2O so that fat will be in graduated part of bottle.
4. centrifuge to separate fat from other materials completely.

74.
REACTIONS OF FATS
Hydrolytic Rancidity:
1. Triglyceride -> Fatty acids
Specially C4 butyric acid (or other short chain
fatty acids) are the real problem.
2. By lipase.

75.
LIPID OXIDATION
Major flavor problems in food during storage are
mainly due to the oxidation of lipid.
Lipid Oxidation - free radical reactions.
1. Initiation.
2. Propagation.
3. Termination.

76.
Pentane Formation from Linolenic Acid
+
+
_
.+
.-
+
CH3 (CH2)3 CH2 CH CH CH CH CH CH2 COOH
CH3 (CH2)3 CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 COOH
.
H
.
CH3 (CH2)3 CH2 CH CH CH CH CH CH2 COOH
O
O
H
O
O
CH3 (CH2)3 CH2 CH CH CH CH CH CH2 COOH
CH3 (CH2)3 CH2 CH CH CH CH CH CH2 COOH
O
Initiation (metal)
Propagation
Propagation
.
O2
H
OH.
Hydroperoxide
Decomposition
CH3 (CH2)3 CH2 H C CH CH CH CH CH2 COOH
CH3 (CH2)3 CH3
O
.
H.Termination
Pentane
14 13 12 11 10 9
12 11 10 9
12 11 10 9
12 11 10 9
12 11 10 9
12 11 10 9
n
n
n
- n
n
n

77.
ANALYSIS OF FLAVOR QUALITY & STABILITY OF OIL
1. Peroxide Value
KI CH3 C OH HI CH3 C OK
O O
ROOH HI I2 H2O ROH
I2 Na2S2O3 NaI Na2S4O6
A.
B.
C.
+
+
+
+
+
+
+
2
2
2
Peroxide Value = ml of Na2S2O3 × N × 1000
(milliequivalent peroxide/kg of sample) Grams of Oil

78.
2. Active Oxygen Method (AOM)
Determined the time required to obtain certain
peroxide value under specific experimental
conditions.
The larger the AOM value, the better the flavor
stability of the oil.

79.
3. TBA Test.
To determine the rancidity degree of meat or fish
product.
N
N
HS
OH
OH
C CH2 C
O
H
O
H
OH
OH
HS
N
N
OH
SH
N
N
CH CH CH
HO
H2O
Colored Pigment
+
+ 2