[1] O documento discute a química dos carboidratos, incluindo sua classificação, estrutura e reações. [2] Aborda os principais tipos de carboidratos como monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos. [3] Destaca os polissacarídeos amido e glicogênio como reservas de energia em plantas e animais respectivamente.

1. QUÍMICA DE
CARBOIDRATOS
UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ
CAMPUS SENADOR HELVÍDIO NUNES DE BARROS - PICOS
CURSO DE NUTRIÇÃO
Profª. Esp.:Rayara Isabella Pereira
Rayara_bellzinha@hotmail.com

2. CARBOIDRATOS ou Sacarídeos ou glicídeos
Sakkharon (grego)– açúcar
São as moléculas mais abundantes na natureza
 Elementos estruturais: Plantas: 100 bilhões ton/ ano CO2 e H2O - celulose e outros
produtos vegetais. Fotossíntese: 6CO2 + 6H2O (luz)  C6H12O6 + 6O2
Onde são encontrados?
 Animal, vegetais e microganismos;
 Base da nutrição humana em várias culturas;
Oxidação dos carboidratos - principal via de obtenção de energia (Ex. Amido/ glicogênio).
 Constituintes de ácidos nucléicos: RNA (ribose)
DNA (Desoxirribose)
 Elementos de proteção: parede de células bacterianas e vegetais e matriz extracelular;
 Lubrificantes: articulações esqueléticas e coesão e elasticidade entre as células
 Moléculas sinalizadoras: carboidratos ligados
covalentemente a proteínas e lipídeos = glicoproteínas e
glicolipídeos

3. CARBOIDRATOS
São poliidroxialdeído ou poliidroxicetona, ou substâncias que, por hidrólise,
liberam estes compostos.
Exemplos:
Gliceraldeído Glicose
[C6H12O6]
Fórmula geral: (CH2O)n n  3
Diidroxiacetona
(DHA)
[C3H6O3]
Composto basicamente de 3 elementos: C, H e O, outros contêm N, P e S.

4. CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS
DE ACORDO COM TAMANHO
(Segundo Albert Lehninger)
1. MONOSSACARÍDEOS: uma única unidade de sacarídeo. Ex. glicose e
frutose.
2. OLIGOSSACARÍDEOS: (oligos = poucos).
Cadeias curtas de unidades ligadas de monossacarídeo:
# Dissacarídeos: 2 unidades monossacarídicas. Ex. sacarose, lactose.
# Glicoconjugados: 3 ou mais monossacarídeos ligados a moléculas não-
açucares.
3. POLISSACARÍDEOS: longas cadeias com centenas ou milhares de
unidades monossacarídicas. Ex. celulose, glicogênio.
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OBS: a Classificação pelo Voet & Voet é reduzida a apenas 2 Classes:
MONOSACARÍDEOS e POLISSACARÍDEOS

5. 1. MONOSSACARÍDEOS
São os açucares mais simples. A partir destes - oligo e polissacarídeos
São aldeídos ou cetonas contendo grupos hidroxila (OH) na molécula.
São compostos sólidos, cristalinos, sem cor e solúveis em água. A maioria tem sabor doce.
CLASSIFICAÇÃO DOS MONOSSACARÍDEOS:
1.1. Quanto a função química;
1.2. Quanto ao N° de átomo de carbonos;
- QUANTO A CONFIGURAÇÃO E CONFORMAÇÃO;
- REAÇÕES E DERIVADOS DOS AÇUCARES
Diidroxiacetona (DHA)Gliceraldeído
Monossacarídeos
mais simples
Monossacarídeo mais
abundante: Glicose

6. 1.1. QUANTO À FUNÇÃO QUÍMICA DOS MONOSSSACARÍDEOS:
 Carbonila encontra-se na extremidade (função aldeído) = ALDOSE
 Carbonila em qualquer outra posição (função cetona) = CETOSE
Nomenclatura: Mono e dissacarídeos terminam com sufixo: OSE
Ex.: glicose, frutose, galactose, sacarose, etc.
Podemos representar os monossacarídeos usando a Projeção de Fischer:
Diidroxiacetona (DHA)D-Gliceraldeído
ALDOSE CETOSE
Aldose e Cetose mais simples

7. 2-Desoxi-Ribose
componente do DNA
Ribose
componente do RNA
Duas aldopentoses importantes - são componentes dos ácidos nucléicos:
N° carbonos – Aldoses Cetoses
3 C – Triose aldotrioses cetotrioses
4 C – Tetrose aldotetrose cetotetrose
5C – Pentose aldopentose cetopentose
6 C – Hexose aldoexose cetoexose
7 C - Heptose aldoeptose cetoetose
Gliceraldeído
(Aldotriose mais simples)
1.2. QUANTO AO N° DE CARBONOS DOS MONOSSACARÍDEOS:

8. ESTEREOISOMERIA DOS MONOSSACARÍDEOS
Isômeros – são moléculas que apresentam a mesma fórmula química, mas diferem na
posição de um ou mais grupos ao redor do C assimétrico.
N° de estereoisômeros possíveis: 2 n
n = n° de carbonos assimétricos da molécula
Estereoisômeros:
Isômeros D e L (refere-se ao D e L- gliceraldeído).
A Nomenclatura difere na configuração do OH ao redor do
C quiral mais distante do C carbonila.
Ex. glicose: 2n = 24 = 16 estereoisômeros (8 em D e 8 em L)
B
A C
D
C = Carbono assimétrico: tem 4 grupos funcionais diferentes
Exemplo
O C assimétrico pode existir em 2 formas isoméricas diferentes (Estereoisômeros ou
isômero óptico ou enantiomorfo), apresentando configurações diferentes no espaço.
D-Gliceraldeído
D-glicose

9. 3 carbonos 4 carbonos 5 carbonos
6 carbonos
Estruturas das Aldoses – série D
D-gliceraldeído D-eritrose D-treose D-ribose D-arabinose D-xilose D-lixose
D- talose
D- galactoseD- idoseD- guloseD- manoseD- glicoseD- altroseD- alose
Representação em Projeções de Fisher

10. Estruturas das Cetoses
* OBS: A diidroxiacetona não contém centro quiral (C assimétrico), portanto não apresenta isômeros.
3 carbonos 4 carbonos
5 carbonos
6 carbonos
Diidroxiacetona * D-eritrulose
D-ribulose D-xilulose
D-tagatoseD-sorboseD-frutoseD-psicose
Série D

11. Epímeros
Quando 2 açucares diferem apenas na configuração ao redor de um único
átomo de carbono assimétrico.
D-manose,
epímera em C2
da glicose
D-glicose,
(epímera em C2 da
manose e C4 da
galactose).
D-galactose,
epímera em C4
da glicose

12. CONFIGURAÇÃO
Para monossacarídeos com mais de 5C em solução aquosa = forma cíclica
Torna-se um Centro quiral.
Onde o C carbonílico é dito =
C anomérico (forma cíclica)
O grupo aldeído ou cetona reage com um grupo OH do mesmo açuçar criando um
C anomérico (centro quiral) em substituição ao C carbonílico:
Aldeído pelo C1 = anel hemiacetal Cetona pelo C2 = Anel hemicetal
D-glicose
-D-glicopiranose -D-glicopiranose
CONFIGURAÇÕES POSSÍVEIS:
 : OH do C anomérico abaixo do plano
 : OH do C anomérico acima do plano
C carbonílico
(C=O)
(forma linear)
Par de estereoisômeros:
Criando um par de estereoisômeros
(ANÔMERO  e )

13. CADEIRA
Os anéis piranosídicos de 6 C
tendem a assumir a conformação
em forma de CADEIRA ou BARCO,
são interconversíveis.
As fórmulas em perspectivas de Haworth são usadas para representar as formas em
anel dos monossacarídeos.
 -D-glicopiranose  -D-glicopiranose
 -D-frutofuranose  -D-frutofuranose
Pirano
Furano
CADEIRA - mais encontrada
CONFORMAÇÃO
Forma cíclica
da glicose
Forma cíclica
da frutose

14. REAÇÕES E DERIVADOS DE AÇUCARES
Esta reação é a base para o doseamento da glicose sanguínea:
Determinada pela quantidade de H2O2 produzida pela reação catalisada pela glicose oxidase.
H2O2 reage com um corante apropriado = COR
AÇUCAR REDUTOR
Monossacarídeos simples reduzem agentes
oxidantes
Ex.: íon cúprico (Cu+2), peróxidos.
O açucar é oxidado na carbonila (perde H) → ácido
carboxílico e o Ag. oxidante é reduzido.
Oxidação acontece em C1 livre - Aldoses
C2 livre – Cetoses
Ou ainda: D- glicose + O2    D-gliconato + H2O2
Glicose oxidase
 -D-glicose
D-glicose
D-gliconato
LEMBRETE:
Agente redutor – aquele que promove redução na outra espécie
química. Redução é o ganho de e- . (Ag. Red. doa os elétrons)
Agente oxidante – este promovem oxidação na outra espécie
química. Oxidação é a perda de e- . (Ag. Oxid. recebe os elétrons)
Cu+2 Cu+
Cu2O
H2O

15. DERIVADOS IMPORTANTES DE HEXOSES
FAMÍLIA DA
GLICOSE
-D-glicose 6-fosfato
-D-glicose -D-glicosamina N-acetil--D-glicosamina
Ácido murâmico
Ácido N-acetil-murâmico
Amino açucares
Desoxi-açucares
-L-fucose -L-raminose
Açucares ácidos
Ácido N-acetil-neuramínico
(Ácido siálico)
-D-glicuronato D-gliconato D-glicono--lactona
-D-galactosamina -D-manosamina
REAÇÕES DE OXIDAÇÃO: oxidação branda ou enzimática de Aldoses:
Oxidação na OH primária:
Produz Ácidos Urônicos (Sufixo URÔNICO)
Converte grupo aldeído em Ác. Carboxílico:
Produz Ácidos Aldônicos (sufixo: ÔNICO)
Muitos
estão
presentes
em
superfícies
celulares

16. 2.1 DISSACARÍDEOS: formados de 2 oses unidas por ligação glicosídica.
Ligação glicosídica: geralmente C anomérico de um açucar + OH do outro açucar
Maltose
-D-glicopiranosil- (1 4)- -D-glicopiranose
● São agentes redutores.
Encontrada do malte.
● É resultado da hidrólise do amido em maltose.
● Enzima: maltase, quebra em seus constituintes.
Sacarose
-D-glicopiranosil- (1 2) --D-glicofuranosídeo
● É o açucar da Cana-de-açucar ou da beterraba
● Não é redutor
● Maior produto intermediário da fotossíntese
● e principal forma de transporte de hidratos de
carbono nas plantas.
● Enzima Sacarase (intestino) quebra em seus
monos-sacarídeos constituintes.
2. OLIGOSSACARÍDEOS ou oligo-osídeos ou oligo-holosídeos
São formados de cadeias curtas de 2 a 20 unidades de monossacarídeo.
☺O localizador do símbolo  ou  é
o açucar que tem o C anomérico.

17. Lactose Glicose + Galactose
Lactase
Ativa em crianças e pouco em adultos
Causa:
Baixo teor de lactase = acúmulo de lactose (intestino) provocando fermentação
(CO2, H, agentes irritantes)
Caso Clínico: Intolerância à lactose
Dificuldade de digestão, diarréia e dores estomacais (Intolerância à lactose).
Lactose
-D-galactopiranosil- (1 4) --D-
glicopiranose
● Açucar do leite
● Enzima: Lactase, presente nas
células epiteliais do intestino
(microvilosidades).
• Leite especial e no iogurte: lactose já vem hidrolisada em seus constituintes.

18. Intermediar eventos celulares:
- Reconhecimento celular e defesa. Ex. lectinas;
- Mitose e envolvimento no processo tumoral;
- Muitas outras funções.
FUNÇÃO DOS OLIGOSSACARÍDEOS

19. 3. POLISSACARÍDEOS ou glicanos ou poli-osídeos ou poli-
holosídeos
São formados por longas cadeias com centenas ou milhares de oses.
QUANTO À COMPOSIÇÃO:
Cadeia linear ou ramificada
HeteropolissacarídeoHomopolissacarídeo
Cadeia linear ou ramificada

20. Exemplos de POLISSACARÍDEOS
RESERVA o que é reserva ?
Amido: vegetais (cloroplastos), é composto:
♦ -amilose: polímero de glicose com ligação  (1- 4)
♦ Amilopectina: polímero de glicose  (1- 4) e nos pontos de ramificação  (1- 6)
Ponto de ramificação da
amilopectina  (1- 6)
-amilose: glicose-glicose  (1- 4)
OBS.: A fervura da batata extrai a amilose – tornando a água leitosa.
A amilopectina não é extraída e fica como a maior parte do amido na batata cozida.
AMIDO

21. Exemplos de POLISSACARÍDEOS
RESERVA
Glicogênio: principal reserva animal (céls. fígado e músculos):
♦ glicose  (1- 4) e nos pontos de ramificação  (1- 6).
Diferença entre amido e glicogênio = Glicogênio é mais ramificado e compacto.
GLICOGÊNIO E AMIDO são hidrolizados por enzimas AMILASES:
A saliva e suco pancreático contém a -amilase: quebra  (1- 4) dos polímeros externos, liberando:
glicose + maltose + dextrina-limite.
A dextrina-limite tem  (1- 6) nos pontos de ramificação, clivada somente pela enzima de
desramificação [ (1- 6) glicosidase]. Esta enzima expõe novas cadeias  (1- 4).
Conclusão: -amilase e  (1- 6) glicosidase degradam por completo AMIDO E GLICOGÊNIO.
Ponto de ramificação com  (1- 6)

22. Exemplos de POLISSACARÍDEOS
Quitina
ESTRUTURAL:
Quitina: Exoesqueleto dos invertebrados N-acetil D-glicosamina -(1-4)
Celulose: homopolissacarídeo não-ramificado.
Os humanos não possuem enzima para
quebrar a celulose.
No trato digestivo dos herbívoros possuem
microorganismos simbiontes que secretam
CELULASES e também nos cupins.
Celulose: parede celular de vegetais. Formado de glicose -(1-4). Resistente e insolúvel em água.
Parede celular é constituída de camadas entrecruzadas de fibrilas de celulose + lignina (polímero)+
outros polissacarídeos.

23. Exemplos de POLISSACARÍDEOS
GLICOSAMINOGLICANOS
Preenche os espaços extracelulares em múltiplos tecidos (tecidos conjuntivos: cartilagem,
tendão, pele e parede dos vasos). Associa-se a proteínas (ex. colágeno, elastina, fibronectina).
Ácido hialurônico:
(Ac. Glicurônico + N-acetil D-glicosamina).
Líquido sinovial, humor vítreo.
Outros glicosaminoglicanos:
Condroitin(a) sulfato
(Ac. Glicurônico + N-Acetil-galactosamina sulfatada)
Queratan(a) sulfato
(Galactose + N-acetil-Galactosamina sulfatada)

24. Estrutura e função de alguns polissacarídeos.

25. GLICOCONJUGADOS
Proteoglicanos: Proteínas + glicosaminoglicanos = complexo muito hidratado devido
à presença de glicosaminoglicanos sulfatados. Presente p. ex. Cartilagem.
Peptideoglicanos: Peptídeos + glicanos
Ex. Parede celular das bactérias
Hialuronato
Queratan sulfato
Condroitin sulfato
Ligação de proteína

26. Glicoproteínas: proteínas transportadoras, enzimas, receptores, hormônios, outros.
Ex. ligação de alguns vírus as células através de açucares das glicoproteínas (ex.
vírus da gripe, reconhece o ácido siálico das glicoproteínas de superfície celular).
Glicolipídeos: determinantes antigênicos. Ex. Sistema ABO - cada tipo sanguíneo
contém um oligossacarídeo específico.
Glicoconjugados de membrana
Determinantes do sistema ABO
GLICOCONJUGADOS

27. Lectinas - são proteínas aglutinantes de células em virtude de sua afinidade
específica por carboidratos de membranas celulares.
Exemplos:
Lectina de Lens culinaris (ervilha)
Aglutinina de germem de trigo (WGA)
Concanavalina A (Con A) obtida “Feijão de porco” (Canavalia ensiformis)
Plantas (Leguminosas):
mediadores de simbiose e
defesa
Animais: endocitose,
interação célula-
célula e adesão
celular
Microorganismos:
defesa
Fontes
Exemplos de glicoconjugados

28. APLICAÇÕES MÉDICAS E CIENTÍFICAS DAS LECTINAS
 Diferenciar os grupos sanguíneos
Monitoramento da expressão de carboidratos de superfícies celulares
Estudo comparativo: células normais e transformadas
Diagnóstico do câncer
Lectinas ligadas a superfície de cápsulas de polímeros ou lipossomas contendo
medicamentos em seu interior para direcionamento de fármaco a tecidos específicos
do corpo.
Representação do glicocálice da bicamada lipídica
Exemplos de glicoconjugados

29. OBRIGADA!