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TEMA 3.
LOS LÍPIDOS
2º Bachillerato - Biología
ÍNDICE
1. Introducción, concepto, clasificación
2. Funciones generales
3. Clasificación
4. Ácidos grasos
5. Lípidos saponificables
a. Simples: Ceras y Acilglicéridos
(triglicéridos)
b. Complejos: (Fosfoglicéridos y
Esfingolípidos)
6. Lípidos insaponificables
7. Funciones de los lípidos (síntesis)
CARACTERÍSTICAS
GENERALES
CARACTERÍSTICAS
GENERALES
 Grupo muy heterogéneo, por su estructura
química y su función.
 TODOS tienen una serie de propiedades
físicas en común:
 De origen biológico
 Son poco o nada solubles en agua.
 Son solubles en disolventes orgánicos, como
éter, cloroformo, alcohol etc.
 De aspecto graso (ligeros, brillantes, untuosos al
tacto)
CARACTERÍSTICAS
GENERALES
 Son biomoléculas orgánicas que están
formadas siempre por C, O, e Hy a veces
también por P, N, y S.
 Su insolubilidad en agua se debe a que su
estructura química básica consiste en
cadenas hidrocarbonadas con muchos
enlaces C-C y C-H (no polares, no interactúan
con el agua)
CARACTERÍSTICAS
GENERALES
 FUNCIONES GENERALES:
 Función energética:
 Combustibles a largo plazo (ácidos grasos)
 Reserva energética (grasas)
 Función estructural:
 Lípidos de membrana
 Reguladoras del metabolismo
 Vitaminas y hormonas
 Participación en procesos inmunitarios, fisiológicos,
etc.
CLASIFICACIÓN
 Por ser un grupo muy diverso, su clasificación
resulta compleja.
1) Saponificables: se pueden
hidrolizarcon bases ⇒
JABONES
2) Insaponificables: no se
pueden hidrolizarcon alcalis
CLASIFICACIÓN
1) Simples: sólo C, H, O
2) Complejos: C, H, O, N,
P
LíPIDOS SAPONIFICABLES
 Todos los lípidos saponificables son ésteres,
su hidrólisis enzimática produce un alcohol y
un ácido graso (carboxílico)
 El proceso contrario esterificación.
 Se puede hacer una hidrólisis sin enzimas, en
la que en lugar de agua se usa una base 
en lugar de ácidos carboxílicos aparecen sus
sales, que se denominan jabones
latín SAPO = JABÓN
LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos
grasos
 ESTRUCTURA
 Son ácidos carboxílicos formados por largas
cadenas carbonadas de + de 12 carbonos
(SIEMPRE Nº PAR DE C)
LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos
grasos
 CLASIFICACIÓN: La cadena de C puede ser;
 Saturada: sólo tiene enlaces simples
 Insaturada: tiene 1 o varios dobles enlaces
CIS
(naturales)
TRANS
(porhidrogenación)
LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos
grasos
 CLASIFICACIÓN dietética
 Esenciales
 linoleico, linolénico y
araquidónico
 Sintetizables
 El resto, ej. oleico
LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos
grasos
 PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS:
 PUNTO DE FUSIÓN:
 Longitud de la cadena carbonada
 Grado de insaturación
cuanto + larga y + saturada > pto. de FUSIÓN
PF PF
LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos
grasos
 SATURADOS:
 Sin dobles enlaces y son sólidos a Tª ambiente
 Ác. Butírico: en la mantequilla CH3-(CH2)12-COOH
 Ác. Palmítico: en grasas animales y vegetales CH3-(CH2)14-COOH
 Ác. Esteárico: en grasas animales y vegetales CH3-(CH2)16-COOH
 INSATURADOS:
 Poseen dobles enlaces y son líquidos a Tª ambiente
 Según el número pueden ser:
 Monoinsaturados tienen uno sólo como el oléico
 Ac. Oleico: CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH
 Poliinsaturados tienen varios dobles enlaces como el linoleico
 Ac. Linoleico: CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2 -CH=CH-(CH2)7-COOH
LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos
grasos
 PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS:
 Tienen carácter ANFIPÁTICO
<am phi>=ambos ; <pato s>=afecto, pasión
Es decir, tiene dos partes o extremos;
 Una cola hidrófobica, apolar (lipofilica)
 Una cabeza hidrófilica, polar (lipofóbica)
Ácidos grasos esenciales
 Células animales fabrican sus propios ácidos
grasos, pero algunos no los pueden fabricar y
se deben ingerir en la dieta:
 Ácidos grasos esenciales
 Ácido linoleico (18:2A9,12)
 Ácido linolénico (18:3A9,12,15)
 Ácido araquídonico
 Nomenclatura alternativa:
Ácidos omega6 y omega3.
LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos
grasos
 PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS:
 Tienen carácter ANFIPÁTICO
 Debido a su carácter anfipático, al estar en contacto
con el agua, los ácidos grasos orientan las cabezas
hacia el agua y las colas en dirección opuesta.
 Se forman así diversas estructuras;
 Esféricas  MICELAS
 Una capa  MONOCAPA
 Dos capas  BICAPA
LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos
grasos
 PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS:
 Tienen carácter ANFIPÁTICO
Liposoma
BicapaMicelas
Monocapa
LíPIDOS SAPONIFICABLES
SIMPLES
 CONCEPTO: solo (C,H,O)
 ESTERIFICACIÓN
 HIDRÓLISIS
 ENZIMÁTICA (lipasas)
 SAPONIFICACIÓN
LíPIDOS SAPONIFICABLES
SIMPLES
 CONCEPTO: solo (C,H,O)
 HIDRÓLISIS ALCALINA
 SAPONIFICACIÓN
LíPIDOS SAPONIFICABLES:
ACILGLICÉRIDOS
 Concepto: Son ésteres de la glicerina
y de ácidos grasos
 Triglicéridos (grasas)
 Estructura : Esterificación e Hidrólisis
LíPIDOS SAPONIFICABLES:
ACILGLICÉRIDOS
 Concepto
 Glicéridos: Mono, Di y triacilglicéridos
 Estructura : Esterificación e Hidrólisis
http://www.bionova.org.es/animbio/anim/tag.swf
LíPIDOS SAPONIFICABLES:
TRIGLICÉRIDOS
 PROPIEDADES
 SAPONIFICACIÓN
LíPIDOS SAPONIFICABLES:
TRIGLICÉRIDOS
 PROPIEDADES
 PUNTO DE FUSIÓN
 La longitud de la cadena y el nº y posición de los
dobles enlaces determina el pto de fusión de los
ác grasos y por tanto también de las grasas.
 ↑40ºC ⇒ sebos
 ↓15ºC ⇒ aceites
 15ºC – 40ºC ⇒ mantequillas
LíPIDOS SAPONIFICABLES:
TRIGLICÉRIDOS
 PROPIEDADES
 HIDROGENACIÓN catalítica: Margarinas
CH2R1
Doble enlace insaturado
C C
R1
H H
R2 H2, Pt
CH2 R2
Doble enlace saturado
LíPIDOS SAPONIFICABLES:
TRIGLICÉRIDOS
 PROPIEDADES
 SOLUBILIDAD EN AGUA
 ↑ Hidrofobia (apolares) ⇒ Insolubles
 Baja densidad ⇒ flotan
aire
grasas
agua
LíPIDOS SAPONIFICABLES:
TRIGLICÉRIDOS
 FUNCIONES
 Reserva energética: (tejido adiposo): Ventajas frente
a glúcidos.
 Aislante térmico y mecánico
1 g grasa  9 Kcal
1 g glúcido  3,75 Kcal
1 g grasa  9 Kcal
1 g glúcido  3,75 Kcal
LíPIDOS SAPONIFICABLES:
CÉRIDOS (ceras)
 ESTRUCTURA
 PROPIEDADES
 ↑ ↑ Hidrofobia (apolares) ⇒ Insolubles
 FUNCIÓN
 Insolubles Impermeabilizante: hojas, oído, etc.
LíPIDOS SAPONIFICABLES: ceras
LíPIDOS SAPONIFICABLES
COMPLEJOS: Fosfoglicéridos y
Esfingolípidos
 Concepto:
 Contienen C,H,O pero además P y/o N.
 Son componentes de membranas celulares
LíPIDOS SAPONIFICABLES:
fosfoglicéridos
Fosfoglicéridos (= Glicerofosfolípidos)
  Estructura: (Sucesivas esterificaciones)
 Glicerol + 2 ac. grasos + ac. Fosfórico = Ac. fosfatídico
 + (Alcohol) = Fosfoglicérido
Ácido fosfatídico
LíPIDOS SAPONIFICABLES:
fosfoglicéridos
Fosfoglicéridos (= Glicerofosfolípidos)
  Estructura: (Sucesivas esterificaciones)
 Glicerol + 2 ac. grasos + ac. Fosfórico = Ac. fosfatídico
 + (Alcohol) = Fosfoglicérido
LíPIDOS SAPONIFICABLES:
fosfoglicéridos
LíPIDOS SAPONIFICABLES:
fosfoglicéridos
 Propiedades: Carácter anfipático ⇒
micelas, bicapas y monocapas
• Funcion: Componentes de membranas
celulares (bicapas y liposomas)
LíPIDOS SAPONIFICABLES:
fosfoglicéridos
 Propiedades: Carácter anfipático ⇒
micelas, bicapas y monocapas
 Función: Componentes de membranas
celulares (bicapas y liposomas)
LíPIDOS SAPONIFICABLES:
fosfoglicéridos
 Según el aminoalcohol se diferencian:
 cefalina (fosfatidiletanolamina) si contiene
etanolamina
 lecitina (fosfatidilcolina), si lleva colina
 fosfatidilserina si lleva serina
LíPIDOS SAPONIFICABLES:
fosfoglicéridos
LíPIDOS SAPONIFICABLES:
Esfingolípidos
 Esfingolípidos
 Estructura: Derivados de una ceramida
 Ceramida = Esfingosina + ácido graso
 Propiedades
 Son anfipáticas ⇒ función
 Función
 Componentes de membranas celulares:
abundantes en tej. nervioso
LíPIDOS SAPONIFICABLES:
esfingolípidos
CERAMIDA
 Clasificación
 Fosfoesfingolípidos = (Esfingomielinas)
 Estructura:
 Ceramida + Ac. fosfórico + alcohol
LíPIDOS SAPONIFICABLES:
fosfoesfingolípidos (esfingomielinas)
 Fúnción
 Membranas celulares ( Vainas de mielina )
LíPIDOS SAPONIFICABLES:
Esfingomielinas (fosfoesfingolípidos)
Vaina de mielina (c. Shwann)
DendritasDendritas
Axón
Arborización
terminal
Vaina de
Mielina
(Célula
de Shwann)
Nódulo
de
RanvierCuerpo
neuronal
Núcleo
Célula
de Shwann
LíPIDOS SAPONIFICABLES:
glucoesfingolípidos
 Clasificación
 Glucoesfingolípidos
 Estructura: Ceramida + glúcido
 (mono u oligosacárido)
LíPIDOS SAPONIFICABLES:
glucoesfingolípidos
 Función
 “antena glucídica” ⇒ función de relación
(reconocimiento celular)
LíPIDOS SAPONIFICABLES:
glucoesfingolípidos
 Función
 “antena glucídica” ⇒ función de relación
(reconocimiento celular)
Cerebrosido
Gangliosido
LíPIDOS SAPONIFICABLES:
glucoesfingolípidos
 Función
 “antena glucídica” ⇒ función de relación
(reconocimiento celular)
Gangliosido
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
 Concepto
 Estructura: Polímeros de Isopreno
 Ejemplo: licopeno
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES
 Clasificación
 Terpenos
 Polímeros de isopreno
 Esteroides
 Derivan del esterano y este del escualeno
(terpeno)
 Prostaglandinas (no derivan del isopreno)
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES:
terpenos
 Clasificación de los terpenos
 Según el número de isoprenos se clasifican en :
Monoterpenos (2 i): esencias, aceites
vegetales
Sesquiterpenos (3 i): antimicrobianos
Diterpenos (4 i): vitaminas A, E, K,
(liposolubles) fitol (componente de la clorofila)
Triterpenos (6 i): Escualeno (precursor del
esterano)
Tetraperpenos (8 i):
 Carotenoides: carotenos (β-carotenos) y
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES:
terpenos
 Xantofila, β-caroteno y vitamina A
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES:
Esteroides
 Estructura
 Derivados del esterano (ciclopentano perhidrofenantreno)
derivado a su vez del escualeno (triterpeno)
            
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES:
Esteroides
 Clasificación
 Hormonas sexuales
 Progesterona (gestágeno), Estradiol (Estrógeno),
Testosterona (andrógeno)
 Otras hormonas
 Aldosterona (reabsorción del Na), cortisol
(metabolismo de glúcidos)
 Esteroles
 Colesterol
 7-Deshidrocolesterol y Ergosterol: + luz = vit. D
 Vit. D(D1,D2,D3....): Absorción y metabolismo del Ca
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES:
Esteroides
 Clasificación
 Hormonas sexuales:
 Progesterona (gestágeno): regula gestación
y ciclos menstrual y ovárico
 Estradiol (Estrógeno):
caracteres sexuales secundarios
 Testosterona (andrógeno):
caracteres sexuales secundarios
            
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES:
Esteroides
 Clasificación
 Otras Hormonas: (suprarrenales)
 Aldosterona (reabsorción del Na)
 Cortisol (metabolismo de glúcidos)
            
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES:
Esteroides
 Clasificación
 Esteroles
 El grupo más numeroso es el de los esteroles, en
los que el esterano lleva un grupo hidroxilo unido al
C3 y una cadena carbonada ramificada en el C17.
            
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES:
Esteroides
 El colesterol
 Estructura
 Funciones:
Componente de membranas celulares:
Aporta rigidez
Precursor de otros esteroides
 Transporte: Lipoproteínas LDL y HDL
 Patologías asociadas: arterioesclerosis
         
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES:
Esteroides
 El colesterol
 Funciones:
Componente de membranas celulares:
Aporta rigidez
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES:
Esteroides
 El colesterol
 Funciones:
Precursor de otros esteroides         
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES:
Esteroides
 El colesterol
 Transporte:
Lipoproteínas LDL y HDL
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES:
Esteroides
 El colesterol
 Patologías asociadas:
arterioesclerosis
         
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES:
esteroides
 El colesterol circula por la sangre unido a
ciertas proteinas plasmáticas. Las lipoproteinas
así constituidas son de varias clases:
 LDL: (Low density lipoprotein) tiene tendencia a
depositarse en la cara interna de los vasos
sanguíneos, pudiendo llegar a provocar su
obstrucción, lo que produce ciertas enfermedades
como la ateroesclerosis , trombosis,  arterioesclerosis
etc... todas ellas muy graves.
 HDL: (High density lipoprotein) es otra lipoproteina
encargada de retirar el colesterol sanguíneo y
conducirlo al hígado desde donde puede ser
eliminado por vía biliar.
M
ALO
BUENO
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES:
esteroides
 El consumo de grasas saturadas favorece la
formación de LDL.
 Por el contrario el consumo de mono y
poliinsaturadas favorece la retirada de
colesterol sanguíneo ya que favorecen la
formación de HDL.
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES:
esteroides
 7-Deshidrocolesterol (animales)
+ luz UV = vit.
D
 Ergosterol (hongos y levaduras)
 Fitoesteroles (vegetales): componentes de
membrana
 Vit. D(D1,D2,D3....): Absorción y metabolismo del
Ca
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: lípidos
eicosanoides
 PROSTAGLANDINAS
 Se encuentran en la mayor parte de los tejidos
animales. Se forman por ciclación de ácidos grasos
poliinsaturados como el ácido araquidónico.
LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: lípidos
eicosanoides
 PROSTAGLANDINAS:
 Sus funciones son muy variadas;
 estimulan la agregación de las plaquetas
(coagulación)
 activan las respuestas inflamatorias de los tejidos en
la dilatación de los capilares
 provocan la subida de la Tª corporal
 controlan el descenso de presión arterial en la
eliminación de sustancias del riñón
 Intervienen en la contracción uterina
 Intervienen en la producción del mucus estomacal
 regulan la secreción de ácido clorhídrico en el
estómago
MÉTODOS DE
IDENTIFICACIÓN
 Los métodos de identificación de lípidos se
basan en su solubilidad.
 Se comprueba que son insolubles en agua y
solubles en disolventes orgánicos.
 Se suele usar una solución alcohólica
saturada con el colorante Sudán III
 Color rojo o rosa  presencia de lípidos
Funciones generales de los
Lípidos
 Función energética: Ac. grasos
 Función de reserva energética: Triglicéridos
 Función estructural: fosfolípidos,
esfingolípidos y el colesterol
 Función aislante y protectora: ceras, grasas
 Función biocatalizadora: vitaminas y
hormonas
TEST DE REPASO
TEMA 5
Completa el siguiente esquema de llaves con los distintos tipos de
lípidos e indica sus principales funciones a continuación de la flecha
Lípidos
saponificables
insaponificables
simples
Terpenos
complejos
Esteroides
Fosfoglicéridos
Esfingolípidos
ceras
Glicolípidos
esfingomielinas
impermeabilizante
- c.m. y precursor (colesterol)
- hormonas y vitaminas
vitaminas y pigmentos
Precursor de esteroides (escualeno)
componente de membranas
c.m. de v. de mielina
(células de Shwann)
c.m. comunicación
(función de relación o
recocimiento celular)
c.m. : omponentes
de membrana
celulares
Acilglicéridos
Reserva energética
Aislante térmico y mecánico
Todos juntos : Micelas de fosfolípidos y glucolípidos
actuando como emulsionantes y en su interior
triglicéridos. El colesterol entre las colas de
fosfolipidos. Algo parecido a una HDL
Si tenemos un recipiente con agua y en ella tratamos de dispersar (disolver):
Colesterol
trigliceridos
fosfolípidos
glicolípidos
Indica que ocurrirá en cada caso. Para ello dibuja un recipiente para
cada compuesto e indica como quedaría cada tipo de lípido, por
separado, después de la dispersión. ¿Cómo se dispondrán si las
mezclamos y dispersamos todos juntos?
Si tenemos un recipiente con agua y en ella tratamos de dispersar (disolver):
triglicérido
fosfolípido glicolípido colesterol Todos juntos
Dibujar micelas:
Disolución coloidal
y monocapa
1º Emulsión inestable
2º flota (insoluble)
Dibujar micelas:
Disolución
coloidal
y monocapa
1º Emulsión inestable
2º Precipita(insoluble)
Dibuja la estructura de una bicapa lipídica en medio acuoso ¿qué
tipos de biomoléculas pueden formar estas estructuras? ¿Cómo sería
la bicapa en el caso de que se formase en medio hidrofóbico?
a) En medio acuoso
b) En medio hidrofóbico
Ac. Esteárico
Representa las reacciones de hidrólisis enzimática
y saponificación del siguiente compuesto:
CH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3
a) HIDRÓLISIS y ESTERIFICACIÓN
Respuesta: Hídrólisis de una cera
CH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3 + H2O CH3-(CH2)n-COOH + HO-
(CH2)n-CH3
ac.graso + alcohol éster + agua
Hidrólisis
Esterificación
ÉSTER + AGUA ÁCIDO + ALCOHOL
Representa las reacciones saponificación del
siguiente compuesto:
CH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3
b) SAPONIFICACIÓN de un ácido graso
CH3-(CH2)n-COOH + NaOH CH3-(CH2)n-COONa + H2O
ac.graso + base → jabón + agua
Saponificación
Respuesta: Saponificación de una cera:
CH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3 + NaOH CH3-(CH2)n-COONa + HO-(CH2)n-CH3
Cera + base → jabón + alcohol
Representa las reacciones de hidrólisis enzimática
parcial de un triglicérido
a) HIDRÓLISIS parcial
2 H2O
+
Representa la reaccion de saponificación de un
triglicérido
B) SAPONIFICACIÓN
 ¿Cuál es la naturaleza molecular de los glicolípidos?
¿Cuál es su función biológica?
 O lig o sacárido + ce ram ida= G luco e sfing o lípido s
 Re co no cim ie nto de e nto rno (re lació n)
 Indica que tipos de lípidos participan en la formación
de una micela. ¿Qué propiedades químicas de los
mismos hacen posible la formación de la micela?
Razona la respuesta
 Lo s lípido s co m ple jo s y lo s ácido s g raso s. Carácte r
anfipático (cabe zas po lare s, larg as co las apo lare s)
 Los acilglicéridos son moléculas de carácter lipídico
saponificables. ¿En qué consiste la saponificación
de un lípido? Representa la fórmula general de un
acilglicérido y una reacción de saponificación de un
triglicérido.
 Hidró lisis alcalina para dar jabo ne s (sale s de ácido
g raso )
 Indica qué tipos de biomoléculas son utilizadas
como reserva energética en los seres vivos. ¿Por
qué razón se utilizan estas biomoléculas y no otras?
Razona la respuesta.
 Po lisacárido s de re se rva e ne rg é tica (alm idó n y
g lucó g e no ), inso luble s o po co so luble s (facilidad de
alm ace nam ie nto ), ram ificado s y facílm e nte hidro liz able s
para o bte ne r g luco sas libre s (co m bustible inm e diato po r
re spiració n ce lular)
 Lípido s de re se rva (trig licé rido s): Muy hidro fó bico s (m uy
inso luble s y re pe le nte s de lH2O , facilidad de
alm ace nam ie nto ) ⇒ m ucho co m bustible e n po co vo lum e n,
valo r e ne rg é tico 9 Kcal/g . ), hidro liz able e n ac. g raso s rico s
e n e ne rg ía (β-o xidació n)
 ¿Qué son los esteroides? ¿Qué tipos de
funciones desempeñan estas moléculas en
los seres vivos? Una vez contestadas estas
cuestiones cita un ejemplo concreto
comentando su función.
 Lípido s insapo nificable s, de rivado s de le ste rano .
 Funcio ne s:
 Estructural(co le ste ro l: rig ide z a m e m branas )
 Re g ulado ra (varias ho rm o nas y vitam ina D),
 Dig e stiva (ac. Biliare s).
 Pre curso r de o tro s e ste ro ide s (co le ste ro l)
 Indica para las dos estructuras moleculares
representadas en la figura 1 (colesterol y ácido
fosfatídico).
 a) Qué tipo de moléculas son, y dentro de éste el grupo a
que pertenecen)
 b) Función biológica que desempeñan.
 c) Localización preferente en la célula u organismo.
 Co le ste ro l: lípido insapo nificable . Este ro ide .
Rig ide z a m e m branas y pre curso r de o tro s.
Me m branas y sang re aso ciado a lipo pro te ínas
 Ac. Fo sfatídico : lípido sapo nificable co m ple jo .
Fo sfo g licé rido . Pre curso r de co m po ne nte s de
m e m brana. Me m branas? Pro bable m e nte
pre te ndían re pre se ntar un Fo sfo g licé rido .

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  • 1. TEMA 3. LOS LÍPIDOS 2º Bachillerato - Biología
  • 2. ÍNDICE 1. Introducción, concepto, clasificación 2. Funciones generales 3. Clasificación 4. Ácidos grasos 5. Lípidos saponificables a. Simples: Ceras y Acilglicéridos (triglicéridos) b. Complejos: (Fosfoglicéridos y Esfingolípidos) 6. Lípidos insaponificables 7. Funciones de los lípidos (síntesis)
  • 4. CARACTERÍSTICAS GENERALES  Grupo muy heterogéneo, por su estructura química y su función.  TODOS tienen una serie de propiedades físicas en común:  De origen biológico  Son poco o nada solubles en agua.  Son solubles en disolventes orgánicos, como éter, cloroformo, alcohol etc.  De aspecto graso (ligeros, brillantes, untuosos al tacto)
  • 5. CARACTERÍSTICAS GENERALES  Son biomoléculas orgánicas que están formadas siempre por C, O, e Hy a veces también por P, N, y S.  Su insolubilidad en agua se debe a que su estructura química básica consiste en cadenas hidrocarbonadas con muchos enlaces C-C y C-H (no polares, no interactúan con el agua)
  • 6. CARACTERÍSTICAS GENERALES  FUNCIONES GENERALES:  Función energética:  Combustibles a largo plazo (ácidos grasos)  Reserva energética (grasas)  Función estructural:  Lípidos de membrana  Reguladoras del metabolismo  Vitaminas y hormonas  Participación en procesos inmunitarios, fisiológicos, etc.
  • 7. CLASIFICACIÓN  Por ser un grupo muy diverso, su clasificación resulta compleja. 1) Saponificables: se pueden hidrolizarcon bases ⇒ JABONES 2) Insaponificables: no se pueden hidrolizarcon alcalis
  • 8. CLASIFICACIÓN 1) Simples: sólo C, H, O 2) Complejos: C, H, O, N, P
  • 9. LíPIDOS SAPONIFICABLES  Todos los lípidos saponificables son ésteres, su hidrólisis enzimática produce un alcohol y un ácido graso (carboxílico)  El proceso contrario esterificación.  Se puede hacer una hidrólisis sin enzimas, en la que en lugar de agua se usa una base  en lugar de ácidos carboxílicos aparecen sus sales, que se denominan jabones latín SAPO = JABÓN
  • 10. LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos  ESTRUCTURA  Son ácidos carboxílicos formados por largas cadenas carbonadas de + de 12 carbonos (SIEMPRE Nº PAR DE C)
  • 11. LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos  CLASIFICACIÓN: La cadena de C puede ser;  Saturada: sólo tiene enlaces simples  Insaturada: tiene 1 o varios dobles enlaces CIS (naturales) TRANS (porhidrogenación)
  • 12. LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos  CLASIFICACIÓN dietética  Esenciales  linoleico, linolénico y araquidónico  Sintetizables  El resto, ej. oleico
  • 13. LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos  PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS:  PUNTO DE FUSIÓN:  Longitud de la cadena carbonada  Grado de insaturación cuanto + larga y + saturada > pto. de FUSIÓN PF PF
  • 14. LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos  SATURADOS:  Sin dobles enlaces y son sólidos a Tª ambiente  Ác. Butírico: en la mantequilla CH3-(CH2)12-COOH  Ác. Palmítico: en grasas animales y vegetales CH3-(CH2)14-COOH  Ác. Esteárico: en grasas animales y vegetales CH3-(CH2)16-COOH  INSATURADOS:  Poseen dobles enlaces y son líquidos a Tª ambiente  Según el número pueden ser:  Monoinsaturados tienen uno sólo como el oléico  Ac. Oleico: CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - COOH  Poliinsaturados tienen varios dobles enlaces como el linoleico  Ac. Linoleico: CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2 -CH=CH-(CH2)7-COOH
  • 15. LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos  PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS:  Tienen carácter ANFIPÁTICO <am phi>=ambos ; <pato s>=afecto, pasión Es decir, tiene dos partes o extremos;  Una cola hidrófobica, apolar (lipofilica)  Una cabeza hidrófilica, polar (lipofóbica)
  • 16.
  • 17. Ácidos grasos esenciales  Células animales fabrican sus propios ácidos grasos, pero algunos no los pueden fabricar y se deben ingerir en la dieta:  Ácidos grasos esenciales  Ácido linoleico (18:2A9,12)  Ácido linolénico (18:3A9,12,15)  Ácido araquídonico  Nomenclatura alternativa: Ácidos omega6 y omega3.
  • 18. LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos  PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS:  Tienen carácter ANFIPÁTICO  Debido a su carácter anfipático, al estar en contacto con el agua, los ácidos grasos orientan las cabezas hacia el agua y las colas en dirección opuesta.  Se forman así diversas estructuras;  Esféricas  MICELAS  Una capa  MONOCAPA  Dos capas  BICAPA
  • 19. LíPIDOS SAPONIFICABLES: ácidos grasos  PROPIEDADES FISICO-QUÍMICAS:  Tienen carácter ANFIPÁTICO Liposoma BicapaMicelas Monocapa
  • 20. LíPIDOS SAPONIFICABLES SIMPLES  CONCEPTO: solo (C,H,O)  ESTERIFICACIÓN  HIDRÓLISIS  ENZIMÁTICA (lipasas)  SAPONIFICACIÓN
  • 21. LíPIDOS SAPONIFICABLES SIMPLES  CONCEPTO: solo (C,H,O)  HIDRÓLISIS ALCALINA  SAPONIFICACIÓN
  • 22. LíPIDOS SAPONIFICABLES: ACILGLICÉRIDOS  Concepto: Son ésteres de la glicerina y de ácidos grasos  Triglicéridos (grasas)  Estructura : Esterificación e Hidrólisis
  • 23. LíPIDOS SAPONIFICABLES: ACILGLICÉRIDOS  Concepto  Glicéridos: Mono, Di y triacilglicéridos  Estructura : Esterificación e Hidrólisis http://www.bionova.org.es/animbio/anim/tag.swf
  • 25. LíPIDOS SAPONIFICABLES: TRIGLICÉRIDOS  PROPIEDADES  PUNTO DE FUSIÓN  La longitud de la cadena y el nº y posición de los dobles enlaces determina el pto de fusión de los ác grasos y por tanto también de las grasas.  ↑40ºC ⇒ sebos  ↓15ºC ⇒ aceites  15ºC – 40ºC ⇒ mantequillas
  • 26. LíPIDOS SAPONIFICABLES: TRIGLICÉRIDOS  PROPIEDADES  HIDROGENACIÓN catalítica: Margarinas CH2R1 Doble enlace insaturado C C R1 H H R2 H2, Pt CH2 R2 Doble enlace saturado
  • 27. LíPIDOS SAPONIFICABLES: TRIGLICÉRIDOS  PROPIEDADES  SOLUBILIDAD EN AGUA  ↑ Hidrofobia (apolares) ⇒ Insolubles  Baja densidad ⇒ flotan aire grasas agua
  • 28. LíPIDOS SAPONIFICABLES: TRIGLICÉRIDOS  FUNCIONES  Reserva energética: (tejido adiposo): Ventajas frente a glúcidos.  Aislante térmico y mecánico 1 g grasa  9 Kcal 1 g glúcido  3,75 Kcal 1 g grasa  9 Kcal 1 g glúcido  3,75 Kcal
  • 29. LíPIDOS SAPONIFICABLES: CÉRIDOS (ceras)  ESTRUCTURA  PROPIEDADES  ↑ ↑ Hidrofobia (apolares) ⇒ Insolubles  FUNCIÓN  Insolubles Impermeabilizante: hojas, oído, etc.
  • 31. LíPIDOS SAPONIFICABLES COMPLEJOS: Fosfoglicéridos y Esfingolípidos  Concepto:  Contienen C,H,O pero además P y/o N.  Son componentes de membranas celulares
  • 32. LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos Fosfoglicéridos (= Glicerofosfolípidos)   Estructura: (Sucesivas esterificaciones)  Glicerol + 2 ac. grasos + ac. Fosfórico = Ac. fosfatídico  + (Alcohol) = Fosfoglicérido Ácido fosfatídico
  • 33. LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos Fosfoglicéridos (= Glicerofosfolípidos)   Estructura: (Sucesivas esterificaciones)  Glicerol + 2 ac. grasos + ac. Fosfórico = Ac. fosfatídico  + (Alcohol) = Fosfoglicérido
  • 35. LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos  Propiedades: Carácter anfipático ⇒ micelas, bicapas y monocapas • Funcion: Componentes de membranas celulares (bicapas y liposomas)
  • 36. LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos  Propiedades: Carácter anfipático ⇒ micelas, bicapas y monocapas  Función: Componentes de membranas celulares (bicapas y liposomas)
  • 37. LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoglicéridos  Según el aminoalcohol se diferencian:  cefalina (fosfatidiletanolamina) si contiene etanolamina  lecitina (fosfatidilcolina), si lleva colina  fosfatidilserina si lleva serina
  • 39. LíPIDOS SAPONIFICABLES: Esfingolípidos  Esfingolípidos  Estructura: Derivados de una ceramida  Ceramida = Esfingosina + ácido graso  Propiedades  Son anfipáticas ⇒ función  Función  Componentes de membranas celulares: abundantes en tej. nervioso
  • 41.  Clasificación  Fosfoesfingolípidos = (Esfingomielinas)  Estructura:  Ceramida + Ac. fosfórico + alcohol LíPIDOS SAPONIFICABLES: fosfoesfingolípidos (esfingomielinas)
  • 42.  Fúnción  Membranas celulares ( Vainas de mielina ) LíPIDOS SAPONIFICABLES: Esfingomielinas (fosfoesfingolípidos) Vaina de mielina (c. Shwann) DendritasDendritas Axón Arborización terminal Vaina de Mielina (Célula de Shwann) Nódulo de RanvierCuerpo neuronal Núcleo Célula de Shwann
  • 43. LíPIDOS SAPONIFICABLES: glucoesfingolípidos  Clasificación  Glucoesfingolípidos  Estructura: Ceramida + glúcido  (mono u oligosacárido)
  • 44. LíPIDOS SAPONIFICABLES: glucoesfingolípidos  Función  “antena glucídica” ⇒ función de relación (reconocimiento celular)
  • 45. LíPIDOS SAPONIFICABLES: glucoesfingolípidos  Función  “antena glucídica” ⇒ función de relación (reconocimiento celular) Cerebrosido Gangliosido
  • 46. LíPIDOS SAPONIFICABLES: glucoesfingolípidos  Función  “antena glucídica” ⇒ función de relación (reconocimiento celular) Gangliosido
  • 47. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES  Concepto  Estructura: Polímeros de Isopreno  Ejemplo: licopeno
  • 48. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES  Clasificación  Terpenos  Polímeros de isopreno  Esteroides  Derivan del esterano y este del escualeno (terpeno)  Prostaglandinas (no derivan del isopreno)
  • 49. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: terpenos  Clasificación de los terpenos  Según el número de isoprenos se clasifican en : Monoterpenos (2 i): esencias, aceites vegetales Sesquiterpenos (3 i): antimicrobianos Diterpenos (4 i): vitaminas A, E, K, (liposolubles) fitol (componente de la clorofila) Triterpenos (6 i): Escualeno (precursor del esterano) Tetraperpenos (8 i):  Carotenoides: carotenos (β-carotenos) y
  • 51. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides  Estructura  Derivados del esterano (ciclopentano perhidrofenantreno) derivado a su vez del escualeno (triterpeno)             
  • 52. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides  Clasificación  Hormonas sexuales  Progesterona (gestágeno), Estradiol (Estrógeno), Testosterona (andrógeno)  Otras hormonas  Aldosterona (reabsorción del Na), cortisol (metabolismo de glúcidos)  Esteroles  Colesterol  7-Deshidrocolesterol y Ergosterol: + luz = vit. D  Vit. D(D1,D2,D3....): Absorción y metabolismo del Ca
  • 53. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides  Clasificación  Hormonas sexuales:  Progesterona (gestágeno): regula gestación y ciclos menstrual y ovárico  Estradiol (Estrógeno): caracteres sexuales secundarios  Testosterona (andrógeno): caracteres sexuales secundarios             
  • 54. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides  Clasificación  Otras Hormonas: (suprarrenales)  Aldosterona (reabsorción del Na)  Cortisol (metabolismo de glúcidos)             
  • 55. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides  Clasificación  Esteroles  El grupo más numeroso es el de los esteroles, en los que el esterano lleva un grupo hidroxilo unido al C3 y una cadena carbonada ramificada en el C17.             
  • 56. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides  El colesterol  Estructura  Funciones: Componente de membranas celulares: Aporta rigidez Precursor de otros esteroides  Transporte: Lipoproteínas LDL y HDL  Patologías asociadas: arterioesclerosis          
  • 57. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides  El colesterol  Funciones: Componente de membranas celulares: Aporta rigidez
  • 58. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides  El colesterol  Funciones: Precursor de otros esteroides         
  • 59.
  • 60. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides  El colesterol  Transporte: Lipoproteínas LDL y HDL
  • 61. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: Esteroides  El colesterol  Patologías asociadas: arterioesclerosis          
  • 62. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: esteroides  El colesterol circula por la sangre unido a ciertas proteinas plasmáticas. Las lipoproteinas así constituidas son de varias clases:  LDL: (Low density lipoprotein) tiene tendencia a depositarse en la cara interna de los vasos sanguíneos, pudiendo llegar a provocar su obstrucción, lo que produce ciertas enfermedades como la ateroesclerosis , trombosis,  arterioesclerosis etc... todas ellas muy graves.  HDL: (High density lipoprotein) es otra lipoproteina encargada de retirar el colesterol sanguíneo y conducirlo al hígado desde donde puede ser eliminado por vía biliar. M ALO BUENO
  • 63. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: esteroides  El consumo de grasas saturadas favorece la formación de LDL.  Por el contrario el consumo de mono y poliinsaturadas favorece la retirada de colesterol sanguíneo ya que favorecen la formación de HDL.
  • 64. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: esteroides  7-Deshidrocolesterol (animales) + luz UV = vit. D  Ergosterol (hongos y levaduras)  Fitoesteroles (vegetales): componentes de membrana  Vit. D(D1,D2,D3....): Absorción y metabolismo del Ca
  • 65. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: lípidos eicosanoides  PROSTAGLANDINAS  Se encuentran en la mayor parte de los tejidos animales. Se forman por ciclación de ácidos grasos poliinsaturados como el ácido araquidónico.
  • 66. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES: lípidos eicosanoides  PROSTAGLANDINAS:  Sus funciones son muy variadas;  estimulan la agregación de las plaquetas (coagulación)  activan las respuestas inflamatorias de los tejidos en la dilatación de los capilares  provocan la subida de la Tª corporal  controlan el descenso de presión arterial en la eliminación de sustancias del riñón  Intervienen en la contracción uterina  Intervienen en la producción del mucus estomacal  regulan la secreción de ácido clorhídrico en el estómago
  • 67. MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN  Los métodos de identificación de lípidos se basan en su solubilidad.  Se comprueba que son insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos.  Se suele usar una solución alcohólica saturada con el colorante Sudán III  Color rojo o rosa  presencia de lípidos
  • 68. Funciones generales de los Lípidos  Función energética: Ac. grasos  Función de reserva energética: Triglicéridos  Función estructural: fosfolípidos, esfingolípidos y el colesterol  Función aislante y protectora: ceras, grasas  Función biocatalizadora: vitaminas y hormonas
  • 70. Completa el siguiente esquema de llaves con los distintos tipos de lípidos e indica sus principales funciones a continuación de la flecha Lípidos saponificables insaponificables simples Terpenos complejos Esteroides Fosfoglicéridos Esfingolípidos ceras Glicolípidos esfingomielinas impermeabilizante - c.m. y precursor (colesterol) - hormonas y vitaminas vitaminas y pigmentos Precursor de esteroides (escualeno) componente de membranas c.m. de v. de mielina (células de Shwann) c.m. comunicación (función de relación o recocimiento celular) c.m. : omponentes de membrana celulares Acilglicéridos Reserva energética Aislante térmico y mecánico
  • 71. Todos juntos : Micelas de fosfolípidos y glucolípidos actuando como emulsionantes y en su interior triglicéridos. El colesterol entre las colas de fosfolipidos. Algo parecido a una HDL Si tenemos un recipiente con agua y en ella tratamos de dispersar (disolver): Colesterol trigliceridos fosfolípidos glicolípidos Indica que ocurrirá en cada caso. Para ello dibuja un recipiente para cada compuesto e indica como quedaría cada tipo de lípido, por separado, después de la dispersión. ¿Cómo se dispondrán si las mezclamos y dispersamos todos juntos?
  • 72. Si tenemos un recipiente con agua y en ella tratamos de dispersar (disolver): triglicérido fosfolípido glicolípido colesterol Todos juntos Dibujar micelas: Disolución coloidal y monocapa 1º Emulsión inestable 2º flota (insoluble) Dibujar micelas: Disolución coloidal y monocapa 1º Emulsión inestable 2º Precipita(insoluble)
  • 73. Dibuja la estructura de una bicapa lipídica en medio acuoso ¿qué tipos de biomoléculas pueden formar estas estructuras? ¿Cómo sería la bicapa en el caso de que se formase en medio hidrofóbico? a) En medio acuoso b) En medio hidrofóbico
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  • 79. Representa las reacciones de hidrólisis enzimática y saponificación del siguiente compuesto: CH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3 a) HIDRÓLISIS y ESTERIFICACIÓN Respuesta: Hídrólisis de una cera CH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3 + H2O CH3-(CH2)n-COOH + HO- (CH2)n-CH3 ac.graso + alcohol éster + agua Hidrólisis Esterificación ÉSTER + AGUA ÁCIDO + ALCOHOL
  • 80. Representa las reacciones saponificación del siguiente compuesto: CH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3 b) SAPONIFICACIÓN de un ácido graso CH3-(CH2)n-COOH + NaOH CH3-(CH2)n-COONa + H2O ac.graso + base → jabón + agua Saponificación Respuesta: Saponificación de una cera: CH3-(CH2)n-COO-(CH2)n-CH3 + NaOH CH3-(CH2)n-COONa + HO-(CH2)n-CH3 Cera + base → jabón + alcohol
  • 81. Representa las reacciones de hidrólisis enzimática parcial de un triglicérido a) HIDRÓLISIS parcial 2 H2O +
  • 82. Representa la reaccion de saponificación de un triglicérido B) SAPONIFICACIÓN
  • 83.  ¿Cuál es la naturaleza molecular de los glicolípidos? ¿Cuál es su función biológica?  O lig o sacárido + ce ram ida= G luco e sfing o lípido s  Re co no cim ie nto de e nto rno (re lació n)  Indica que tipos de lípidos participan en la formación de una micela. ¿Qué propiedades químicas de los mismos hacen posible la formación de la micela? Razona la respuesta  Lo s lípido s co m ple jo s y lo s ácido s g raso s. Carácte r anfipático (cabe zas po lare s, larg as co las apo lare s)
  • 84.  Los acilglicéridos son moléculas de carácter lipídico saponificables. ¿En qué consiste la saponificación de un lípido? Representa la fórmula general de un acilglicérido y una reacción de saponificación de un triglicérido.  Hidró lisis alcalina para dar jabo ne s (sale s de ácido g raso )
  • 85.  Indica qué tipos de biomoléculas son utilizadas como reserva energética en los seres vivos. ¿Por qué razón se utilizan estas biomoléculas y no otras? Razona la respuesta.  Po lisacárido s de re se rva e ne rg é tica (alm idó n y g lucó g e no ), inso luble s o po co so luble s (facilidad de alm ace nam ie nto ), ram ificado s y facílm e nte hidro liz able s para o bte ne r g luco sas libre s (co m bustible inm e diato po r re spiració n ce lular)  Lípido s de re se rva (trig licé rido s): Muy hidro fó bico s (m uy inso luble s y re pe le nte s de lH2O , facilidad de alm ace nam ie nto ) ⇒ m ucho co m bustible e n po co vo lum e n, valo r e ne rg é tico 9 Kcal/g . ), hidro liz able e n ac. g raso s rico s e n e ne rg ía (β-o xidació n)
  • 86.  ¿Qué son los esteroides? ¿Qué tipos de funciones desempeñan estas moléculas en los seres vivos? Una vez contestadas estas cuestiones cita un ejemplo concreto comentando su función.  Lípido s insapo nificable s, de rivado s de le ste rano .  Funcio ne s:  Estructural(co le ste ro l: rig ide z a m e m branas )  Re g ulado ra (varias ho rm o nas y vitam ina D),  Dig e stiva (ac. Biliare s).  Pre curso r de o tro s e ste ro ide s (co le ste ro l)
  • 87.  Indica para las dos estructuras moleculares representadas en la figura 1 (colesterol y ácido fosfatídico).  a) Qué tipo de moléculas son, y dentro de éste el grupo a que pertenecen)  b) Función biológica que desempeñan.  c) Localización preferente en la célula u organismo.
  • 88.  Co le ste ro l: lípido insapo nificable . Este ro ide . Rig ide z a m e m branas y pre curso r de o tro s. Me m branas y sang re aso ciado a lipo pro te ínas  Ac. Fo sfatídico : lípido sapo nificable co m ple jo . Fo sfo g licé rido . Pre curso r de co m po ne nte s de m e m brana. Me m branas? Pro bable m e nte pre te ndían re pre se ntar un Fo sfo g licé rido .