1. COMPUESTOS
NITROGENADOS
EQUIPO DE QUÍMICA MÉDICA

4. AMINAS

5. Las aminas son derivados del amoniaco en
donde uno o mas grupos alquilo o arilo
están unidos al átomo de nitrógeno.

6. Clasificación

7. Nomenclatura
1. Determinar la cadena continua mas larga.
2. La terminación –o del alcano se cambia a
la terminación –amina.
3. Emplea un número para indicar la posición
del grupo amino en la cadena.
4. Asignar números a los sustituyentes.
5. Se usa prefijo N- para cada sustituyente
en el átomo de nitrógeno.

8. Ejemplos
N-metiletilamina
N,N-dimetilpentanamina
N-etil-N-metil-propilamina 3-metil-1-butamina

9. Importancia de las aminas
Las aminas comprenden algunos de los
compuestos biológicos más importantes
que se conocen.
Las aminas funcionan en los organismos
vivos como biorreguladores,
neurotransmisores, en mecanismos de
defensa y en muchas otras funciones más.
Debido a su alto grado de actividad
biológica muchas aminas se emplean
como medicamentos.

10. Algunas aminas biológicamente activas

11. Adrenalina y Noradrenalina
La adrenalina y la noradrenalina
son dos hormonas secretadas en
la médula de la glándula adrenal y
liberadas en el torrente sanguíneo
cuando una persona se siente en
peligro.
La adrenalina causa un aumento
de la presión arterial y de las
palpitaciones
La noradrenalina también causa
un incremento de la presión
arterial y está implicada en la
transmisión de los impulsos
nerviosos.

12. Dopamina y Serotonina
La dopamina y la
serotonina son
neurotransmisores que se
encuentran en el cerebro.
Los niveles anormales de
dopamina se asocian con
muchos desórdenes
pisquiátricos, incluyendo
la enfermedad de serotonina
Parkinson.
La esquizofrenia se debe
a la presencia de niveles
anormales de serotonina
en el cerebro.

13. Vitamina B6 o Piridoxina
La vitamina B6 lleva a cabo importantes
funciones en la formación de proteínas,
compuestos estructurales, células rojas de la
sangre, neurotransmisores y prostaglandinas.
También es vital en el balance hormonal y el
funcionamiento del sistema inmune.
Las deficiencias de esta vitamina se han
asociado con problemas en la tolerancia a la
glucosa, depresión, mareos, convulsiones, mal
funcionamiento nervioso, eccema, seborrea,
anemia, fisuras en la lengua y los labios, y
cálculos renales

14. Histamina
Es el mediador químico más conocido en
las reacciones alérgicas y es la causa de
muchos síntomas de las alergias como:
ronchas, enrojecimiento y la picazón o
como la congestión nasal y estornudos.

15. Propiedades Físicas
Las aminas son compuestos polares.
Pueden formar puentes de hidrógeno
intermoleculares, salvo las terciarias.
Las aminas tienen puntos de ebullición
más altos que los compuestos no polares
de igual peso molecular, pero inferiores a
los de alcoholes o ácidos carboxílicos.

16. La propiedad más característica de las
aminas de bajo P.M. es su olor a pescado
descompuesto.
Algunas diaminas son especialmente
pestilentes y sus nombres comunes
describen correctamente sus olores.

17. Propiedades Químicas
La basicidad y la nucleofilicidad de las
aminas está dominada por el par de
electrones no compartido del nitrógeno,
debido a este par, las aminas son
compuestos que se comportan como
bases y nucleófilos, reaccionan con ácido
para formar sales ácido/base, y
reaccionan con electrófilos en muchas de
las reacciones polares.

18. Basicidad y la Nucleofilicidad de las
aminas

19. AMIDAS

20. Todas las amidas contienen un átomo de
nitrógeno unido a un grupo carbonilo. La
fórmula general de una amida es:

21. Las amidas son derivados funcionales de
los ácidos carboxílicos, en los que se ha
sustituido el grupo -OH por el grupo -NH2,
-NHR o -NRR', con lo que resultan,
respectivamente, las llamadas amidas
primarias, secundarias o terciarias.

22. Clasificación
Amida Amida Amida
Primaria Secundaria Terciaria

23. Nomenclatura
En las amidas primarias la terminación –o
del alcano se cambia al sufijo amida.
En las amidas secundarias y terciarias se
utiliza N, para indicar y designar en orden
alfabético un grupo alquilo unido al
nitrógeno.

24. Ejemplos
N-metiletanamida 3-metilbutanamida
N,N-dimetil etanamida N-butil-3-metilbutanamida

25. Amidas de Importancia Biológica
Las PROTEINAS son amidas de cadena
larga.
En las proteínas al grupo amida se le llama
enlace peptídico.

26. Urea
De acuerdo a su fórmula estructural, es la
diamida del ácido carbónico.
La urea es uno de los productos terminales mas
importantes del metabolismo del nitrógeno en los
animales y seres humanos.
Se encuentra en la orina humana en cantidades
relativamente grandes. El adulto normal excreta
alrededor de 28 o 30 gramos diarios de urea en la
orina.
La urea se empleó como diurético osmótico por
ingestión para el tratamiento del edema crónico.

27. Nicotidamida
Forma parte de una vitamina del complejo B.
La nicotinamida intervienen en el
funcionamiento de las coenzimas
nicotinamida adenindinucleótido o NAD y el
fosfasto de nicotinamida adenin dinucleótido o
NADP.
Estas coenzimas que actúan como
transportadores de hidrógeno y de electrones
debido a su oxidación y reducción reversibles,
juegan un papel esencial en el metabolismo

28. Lactamas
Son amidas cíclicas intramoleculares
Los prefijos indican cuántos átomos de
carbono están presentes en el anillo: β-
lactama, γ-lactama, δ-lactama y ε-lactama.

29. Amoxicilina
Los antibióticos β-lactámicos son
bactericidas, y actúan inhibiendo la
síntesis de la barrera de peptidoglicanos
de la pared celular bacteriana.

30. Propiedades Físicas
Salvo la formamida, que es líquida, todas
las amidas primarias son sólidas.
Casi todas las amidas son incoloras e
inodoras.
Los miembros inferiores de la serie son
solubles en agua y en alcohol, la
solubilidad en agua disminuye conforme
aumenta la masa molecular

31. Propiedades Químicas
Las amidas son solo muy débilmente
básicas, debido a la interacción mesómera
entre el doble enlace carbonílico y el par
de electrones del átomo de nitrógeno

32. NITRILOS

33. Son compuestos que contienen al grupo
ciano.

34. Nomenclatura
Se forma con el nombre del alcano,
agregando el sufijo nitrilo.
Se numera la cadena principal
empezando por el carbono –CN, al que
le corresponde el C1, y luego se
designan los grupos unidos a la cadena.

35. Ejemplos
CH3-CH2- CH2 - C Ξ N
butanonitrilo 2-butenonitrilo
3-metilbutanonitrilo 2-metilpropanonitrilo

36. Glucósidos cianogénicos
Son metabolitos secundarios de las
plantas que cumplen funciones de
defensa, ya que al ser hidrolizados
por algunas enzimas liberan cianuro
de hidrógeno, proceso llamado
cianogénesis.

37. Compuestos Nitrogenados
Función Grupo Como
Funcional Sustituyente
Amina -NH2 Amino
Amida -CONH2 Carboxamida
Nitrilo -CN Ciano

38. Orden de Prioridad
1. Ácidos Carboxílicos
2. Esteres
3. Amidas
4. Nitrilos
5. Aldehídos
6. Cetonas
7. Alcoholes
8. Aminas
9. Éteres
10. Alquenos
11. Alquinos

39. Ejemplos
4-formil-pentanonitrilo ácido 2-aminopropanoico
ácido 3-cianopentanoico 4-amino-1-butanol

40. GRACIAS