Aula bioquímica Carboidratos

1. 03/06/2015
1
CARBOIDRATOS
Prof.Dra. Márcia Andreazzi
Unicesumar – Centro Universitário de Maringá
Curso de Medicina Veterinária
Disciplina: Bioquímica Animal
Referências sugeridas
 CHAMPE, Pamela C.; HARVEY, Richard A.; FERRIER, Denise R.;
DALMAZ, carla ; tradução. . Bioquimica ilustrada. Porto Alegre:
Artmed, 2006.
 MARZZOCO, Anita; TORRES, Bayardo Baptista. Bioquímica básica.
Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2007.
 NELSON, David L.; COX, Michael M.; SIMÕES, Arnaldo Antônio;
LODI, Wilson Roberto Navega. Lehninger: princípios de
bioquímica.São Paulo: Sarvier, 2006
 MOTTA, V. T. Bioquímica Básica, capítulo 5.

2. 03/06/2015
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Açúcares,
hidratos de carbono ou glicídeos
• Cereais:arroz, trigo,
aveia,milho...
• Legumes:feijão, ervilha,
grão-de-bico...
• Açúcares:mel, melado,
açúcar ...
Formados por C, H e O,
com fórmula geral (CH2O)n
• SÍNTESE: vegetais
– FOTOSSÍNTESE
• ANIMAL:
– Exceção:lactose do leite e o glicogênio.

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4 Kcal/g
65% nossa dieta
usados como
fonte de energia
usados na
síntese de outras
substâncias.
COMBUSTÍVEL
CELULAR
Aumento de tecido adiposo
Aumento de peso
Aumento de colesterol
Diabetes
Emagrecimento
Cansaço
Desânimo
Fraqueza
Depressão

4. 03/06/2015
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FUNÇÕES NUTRICIONAIS DOS CHO´S
Energética
Metabolismodas Gorduras:
• o catabolismo completo
dos lipídeos necessita de
glicídios
• formaçãode gorduras de
reserva
Formação da
lactose do leite
Lastro: fibras ou
CHOS insolúveis
• peristaltismo
intestinal.
Economia de
Proteínas:
Função na
Transmissão dos
Caracteres
Hereditários:
Síntese de
vitamina C em
algumas
espécies animais
Biossíntese da vitamina C a
partir da glicose
Humanos, primatas,ratos, alguns pássaros e alguns peixes não
apresentam a enzima gulolactona oxidase (GULO) por isso não podem
sintetizar a vitamina C

5. 03/06/2015
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Anualmente, a indústria
química consome milhões de
toneladas de um tipo de
carboidrato para a fabricação
de ácido ascórbico (Vit. C).
Identifique esse carboidrato.
Como ele é obtido?
CLASSIFICAÇÃO DOS CHO´S
• MONOSSACARÍDEOS:
– Trioses (C3H6O3)
– Tetroses (C4H8O4),
– Pentoses (C5H10O5)
– Hexoses (C6H12O6)
• DISSACARÍDEOS (C12H22O11):
– Sacarose,Maltose,Celobiose,Lactose
• TRISSACARÍDEOS (C18H32O16): Rafinose,Gossipose
• TETRASSACARÍDEOS (C24H42O21): Estaquinose
• POLISSACARÍDEOS: Amido,Glicogênio,Celulose

6. 03/06/2015
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CLASSIFICAÇÃO DOS CHO´S
MONOSSACARÍDEO
OLIGOSSACARÍDEO
POLISSACARÍDEO
―Todo açúcar é um
carboidrato, mas nem
todo carboidrato é um
açúcar‖.
Explique esta
afirmação.

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Monossacarídeos
• Açúcares simples
• não podem ser hidrolisados
• cadeia central de C ligados por ligações
covalentes simples
• Possuem pelo menos um grupo hidroxila
• Número de C varia entre 3 e 7
Monossacarídeos

8. 03/06/2015
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Glicose
Sólido, cristais incolores,
Solúvel em água;
Fontes: mel de abelhas, frutos etc
Frutose
Solúveis em água
Sabor doce;
Fontes: mel e em frutas;
MONOSSACARÍDEOS:
Ribose e Desoxiribose

9. 03/06/2015
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ALDOSE CETOSE
CLASSIFICAÇÃO QUANTO
À FUNÇÃO ORGÂNICA

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As aldoses apresentamum grupo
funcional Aldeído num carbono terminal

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12. 03/06/2015
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ALDOSES
As cetosesapresentamum grupo funcional
Cetona num carbono não terminal

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14. 03/06/2015
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CETOSES
EPÍMEROS
açúcares que diferem apenas na configuração ao
redor de um único carbono

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PIRANO FURANO
CLASSIFICAÇÃO QUANTO
A FORMA
FORMAS CÍCLICAS (ANEL)
Monossacarídeos com
5C ou 6C ocorrem em
soluções aquosas na
forma cíclica
o grupo carbonila
realiza ligação
covalente com o O
de um grupo OH ao
longo da cadeia

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FÓRMULAS EM PERSPECTIVAS DE
HAWORTH:
PIRANOSE
anel se parececom
pirano (6 átomos)
FURANOSE
anel se parececom
furano (5 átomos)

17. 03/06/2015
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Ciclização da frutose e da
ribose

18. 03/06/2015
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Apenas
aldoses com
5 ou mais
carbonos
conseguem
formar anéis
de piranose
Geralmente
o anel
aldopirano é
mais estável
e predomina
nas
soluções!
Estruturas cíclicas
ANÔMEROS
• Formas isoméricas que diferem na
configuração no carbono anomérico:  ou 
• Mutarrotação:interconversão de  e 

19. 03/06/2015
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Como a OH no C anomérico sofre mutarrotação,a
ligação pode ser  ou  piranose ou furanose
A glicose apresenta 2 formas estáveis de anel:
-D-Glicopiranose e -D-glicopiranose


Ligação covalente:
condensação entre 2
monossacarídeos.
Resulta da reação do grupo OH
de um monossacarídeo com o
carbono anomérico do outro
monossacarídeo, liberando água.
LIGAÇÃO GLICOSÍDICA

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22. 03/06/2015
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Dissacarídeos
Cadeias orgânicas constituídas por 2 unidades
de monossacarídeos unidos por uma ligação
glicosídica.
Exemplo:SACAROSE
• Glicose + frutose
• Sólido formado por cristais
• Solúvel em água, sabor doce;
• Fontes: beterraba,cana-de-açúcar
• Constitui o açúcar comum;
SACAROSE

23. 03/06/2015
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DISSACARÍDEO: lactose
DISSACARÍDEOS

24. 03/06/2015
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DISSACARÍDEOS
Exemplos de dissacarídeos
presentes no mel
• celobiose: O--D-glicopiranosil-(1  4)-D-glicopiranose
• gentiobiose: O--D-glicopiranosil-(1 6)-D-glicopiranose
• isomaltose: O--D-glicopiranosil-(1  6)-D-glicopiranose
• isomaltulose O--D-glicopiranosil-(1  6)-D-frutofuranose
• kojibiose O--D-glicopiranosil-(1  2)-D-glicopiranose
• laminaribiose O--D-glicopiranosil-(1  3)-D-glicopiranose
• leucrose O--D-glicopiranosil-(15)-D-frutopiranose
• maltose O--D-glicopiranosil-(1  4)-D-glicopiranose
• maltulose O--D-glicopiranosil-(1  4)-D-frutose
• melibiose O--D-galactopiranosil-(1  6)-D-glicopiranose
• neotrealose O--D--glicopiranosil-b-D-glicopiranosídio
• nigerose O--D-glicopiranosil-(1  3)-D-glicopiranose
• palatinose O--D-glicopiranosil-(1 6)-D-frutose
• sacarose O--D-glicopiranosil(12)-b-D-frutofuranosídio
• turanose O--D-glicopiranosil-(13)-D-frutose

25. 03/06/2015
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Isomaltose
O--D-glicopiranosil-(1 6)-D-glicopiranose
A propriedade
redutora dos
açúcaresé devido à
existênciade grupos
aldeídos ou cetonas
livres.
Nesta reação, o
açúcar é oxidado
no grupo aldeído e
o agente oxidante
é reduzido
AÇÚCARES REDUTORES
– Agente redutor = doa elétrons
– Agente oxidante= recebe elétrons

26. 03/06/2015
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Monossacarídeos simples
são agentes redutores
Todos os
monossacarídeos são
açúcares redutores
O C do grupo carbonila é
oxidado a ácido
carboxilíco
Defina açúcar redutor.
Por que a sacarose é um açúcar
não-redutorenquantoque a
maltose é um açúcarredutor?
Defina "açúcar invertido”

27. 03/06/2015
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Quando o C anomérico se envolve
na ligação glicosídica, ele deixa
de ser redutor
Nos dissacarídeos, oligo e
polissacarídeos, a extremidade
que possuir o C anomérico livre é
chamada de extremidade redutora
A sacarose não é um açúcar redutor

28. 03/06/2015
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NOMENCLATURA
MALTOSE
O--D-glicopiranosil (14)--D-glicopiranose
• O = união açúcar-açúcaré feita através do átomo de O
•  = configuração do C anomérico do 1o monossacarídeo
• D = maioria dos açúcares apresentama forma D !
• Piranosil ou furanosil = forma do anel (5 ou 6 átomos)
• (14) = C1 do 1o monossac. e C4 do 2o monossac.
MALTOSE

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PORÉM:
• A maioria dos CHO’s é D
• O anel piranosídico predomina
• Existem abreviações p/ os monossac mais comum
• MALTOSE = Glc (14) Glc
• LACTOSE = Gal (14) Glc
• SACAROSE = ela pode ser abreviada de 2 maneiras :
• Glc (12) Fru ou Fru (12) Glc
• TREALOSE = CHO da hemolinfa dos insetos, tb não é
Exercícios
Observe o nome completo da sacarose e responda as perguntas
abaixo:
O--D-glicopiranosil (12)- -D-frutofuranosídeo
– Classifique-a quanto ao número de unidades monossacarídicas.
– Identifique as unidades monossacarídicas que a constituem.
– Determine a posição da OH do carbono anomérico envolvido na
ligação glicosídica.
– Identifique os carbonos envolvidos na ligação.
– Classifique a forma do anel das unidades monossacarídicas que
a constituem.
– A sacarose é um açúcar? Justifique.
– Identifique a enzima que promove a digestão da sacarose.

30. 03/06/2015
30

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Gentiobiose
O--D-glicopiranosil-(16)-D-glicopiranose
Exemplos de trissacarídeos
presentes no mel
• centose O--D-glicopiranosil-(1 -> 4)- O--D-glicopiranosil-(1 -> 2)-D-glicopiranose
• 1-cestose O--D-glicopiranosil-(1 -> 2) O--D-f rutof uranosil-(1 -> 2)- O--D-f rutof uranosídio
• erlose O--D-glicopiranosil-(1 -> 4) O--D-glicopiranosil-b-D-f rutof uranosídio
• 4-a-gentiobiosilglicose O--D-glicopiranosil-(1 -> 6)- O--D-glicopiranosil-(1 -> 4)-D-glicopiranose
• 3-a-isomaltosilglicose O--D-glicopiranosil-(1 -> 6)- O--D-glicopiranosil-(1 -> 3)-D-glicopiranose
• isomaltotriose O--D-glicopiranosil-(1 -> 6)- O--D-glicopiranosil-(1 -> 6)-D-glicopiranose
• isopanose O--D-glicopiranosil-(1 -> 4)- O--D-glicopiranosil-(1 -> 6)-D-glicopiranose
• laminaritriose O--D-glicopiranosil-(1 -> 3)- O--D-glicopiranosil-(1 -> 3)-D-glicopiranose
• maltotriose O--D-glicopiranosil-(1 -> 4)- O--D-glicopiranosil-(1 -> 4)-D-glicopiranose
• melezitose O-a-D-glicopiranosil-(1 -> 3) O--D-f rutof uranosil-(2 -> 1)-a-D-glicopiranosídio
• panose O--D-glicopiranosil-(1 -> 6)- O--D-glicopiranosil-(1 -> 4)-D-glicopiranose
• raf inose O--D-galactopiranosil-(1 -> 6)- O--D--glicopiranosil-b-D-f rutof uranosídio
• teanderose O-a-D-glicopiranosil-(1 -> 6)-a-D-glicopiranosil-b-D-f rutof uranosídio

32. 03/06/2015
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Melezitose
O-α-D-glicopiranosil-(1 → 3) O--D-frutofuranosil-(2 → 1)- α -D-glicopiranosídio
Rafinose
O--D-galactopiranosil-(1 → 6)- O--D—glicopiranosil (1→2)-β-D-frutofuranosídio

33. 03/06/2015
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Tetrassacarídeo:
Estaquiose
Trissacarídeo:
dextrantriose
DEFINIÇÃO
NÃO HÁ TAMANHO
DEFINIDO, SÃO
POLÍMEROS DE
MONOSSACARÍDEOS
POLISSACARÍDEOS OU GLICANOS

34. 03/06/2015
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HOMOPOLISSACARÍDEOS
AMIDO =
energia para os vegetais
GLICOGÊNIO =
energia para os animais
CELULOSE =
estrutura para vegetais
QUITINA =
estrutura para insetos
HETEROPOLISSACARÍDEOS
A maioria serve de
suporte extracelular
• parede bacteriana
• ácido hialurônico (cartilagens e
tendões)
AMIDO
• Reserva de energia dos vegetais
• Grãos, raízes e sementes
• Polímero de -glicosecom eliminação de H2O;
• Hidrólise: amilase salivar e pancreática

35. 03/06/2015
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ESTRUTURA DO AMIDO
• Formado por 2 tipos de polímeros de glicose:
• Ramificações a cada 24 a 30 resíduos de monos
• Altamente hidratado, devido ao alto número de OH
expostas.
Amilose
250 a 300 unidades de
glicose com ligações 1,4
cadeias longas e lineares;
Amilopectina
20 a 30 unidades de glicose
com ligações 1,6 e 1,4
muito ramificada

36. 03/06/2015
36
Estrutura do amido
Ponto de ramificação: ligação  16

37. 03/06/2015
37
GELATINIZAÇÃO
• Os grânulos de amido
resistem às enzimas
digestivas.
• Ao cozinharmos os alimentos
com amido, destrói-se a
estrutura dos grânulos.
• Ocorre um processo que se
chama gelatinização, que
torna o amido digerível, sendo
portanto os alimentos com
amido cozinhados muito mais
nutritivos.
• O amido não é solúvel em água fria.
• Porém, quando a suspensão de amido em água é aquecida a água
começa a penetrar nos grânulos e estes incham.
• À medida que o aquecimento prossegue, os grânulos incham cada
vez mais, pois mais água penetra neles, e a sua estrutura vai sendo
alterada.
• Se houver água suficiente, acabam por rebentar obtendo-se uma
dispersão viscosa que pode formar um gel.
• Ao processo em que a água penetra nos grãos de amido e modifica
a sua estrutura chama-se gelatinização do amido.

38. 03/06/2015
38
Gelatinização do amido

39. 03/06/2015
39
GLICOGÊNIO
• Reserva de energia dos animais
• Fígado (40%) e nos músculos
(45%)
• Altamente ramificado e
compacto, formando grânulos.
• Mais ramificado e mais
compacto do que o amido, pq as
ramificações ocorrem a cada 8 a
10 resíduos !
A geometria das
ligações1,4, permite
ao amido e ao
glicogênio assumirem
conformação enrolada
em hélice, o que
favorece a formação
dos grânulos
Estrutura do
glicogênio

40. 03/06/2015
40
FUNÇÃO DO GLICOGÊNIO HEPÁTICO:
FUNÇÃO DO GLICOGÊNIO MUSCULAR
Polímero de
glicose,
linear, com
ligações
14
Polissacarídeo
mais
abundante na
natureza
Função
estrutural
Fibrosa,
resistente
e insolúvel
CELULOSE

41. 03/06/2015
41
GLICOGÊNIO e AMIDO são
hidrolisados por -amilases
-amilases não hidrolisam ligação 14!
Térmitas (cupins), fungos e bactérias que corroem
madeiras e os ruminantes (bactérias ruminais)
secretam celulase !
CELULOSE

42. 03/06/2015
42
Ligações conferem às cadeias
“lineares” resistênciatênsil, enquanto as
ligações  formam hélicesabertas,sendo
adequadas como fontes de glicose pois
são facilmente acessíveis.
Estrutura em hélice

43. 03/06/2015
43
QUITINA
• Constitui o exoesqueleto dos artrópodes
(insetos, lagostas, caranguejo)
• 2o
polissacarídeomais abundante na natureza !
• Polímero de glicosamina (glicose + N)
• Ligação 14
– única diferençacom a celulose é o N !

44. 03/06/2015
44
Polissacarídeos são moléculas formadas por centenas
ou milhares de monossacarídeos, que podem ter forma
linear, ramificada ou ambas. Responda:
– Liste as principais características dos polissacarídeos.
– Liste os principais polissacarídeos estudados.
– Identifique o polissacarídeo de reserva vegetal.
– Identifique semelhanças e diferenças entre a celulose e amilose.
– Identifique a enzima capaz de hidrolisar o amido e a celulose.
– Identifique semelhanças e diferenças entre o amido e o glicogênio.
– Identifique semelhanças e diferenças entre a celulose e a quitina.
– Explique o processo de gelatinização. Identifique sua vantagem.
– Explique as diferenças metabólicas entre o glicogênio hepático e
muscular

45. 03/06/2015
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HETEROPOLISSACARÍDEOS
HEMICELULOSE
Na sua constituição estão polímeros de
hexoses, pentoses e ácidos urônicos.
Possui contudo um peso molecular
relativamente baixo.
Os organismos vivos contém uma
grande variedade de derivados das
hexoses:
as OH são substituídas por outros
grupos químicos, originando
glicolipídeos, glicoproteínas ou
metabólitos intermediários
fosforilados, são os:
GLICÍDEOS CONJUGADOS

46. 03/06/2015
46
GLICÍDEOS CONJUGADOS
São oligossacarídios ligados covalentemente a
outras biomoléculas (proteínas e lípideos).
Existem 3 tipos:
• Proteoglicanos
• Glicoproteínas
• Glicolipídeos
Exercícios:
1) O nome sistemático da melezitose é O-α-D-glicopiranosil (1-3)-O-β-
frutofuranosil (2-1) α-D- glicopiranosídeo.
a) Desenhe a sua fórmula molecular.
b) Ele é um açúcar redutor? Justifique
2) Uma molécula de amilopectina é constituída de 1000 resíduos de glicose e
é ramificada a cada 25 resíduos.Quantas extremidades redutoras têm
essa molécula?
3) A maioria dos papéis é feita pela remoção de lignina da polpa da madeira,
transformando a massa de fibras de celulose bastante desorientadas em
uma folha.Papel não tratado perde a maior parte da sua resistência
quando umedecido com água,mas mantém a sua robustezquando
umedecido com óleo.Explique.
4) Quantos dissacarídeos diferentes da glicopiranose são possíveis ?
Quantos trissacarídeos?

47. 03/06/2015
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1) O trissacarídeo mostrado abaixo é denominado
rafinose.
a) Dê seu nome sistemático.(gal+ glc+fru)
b) Ele é um açúcar redutor? Justifique.

48. 03/06/2015
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49. 03/06/2015
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50. 03/06/2015
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