Este documento describe los principales grupos alifáticos: alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos contienen solo enlaces simples entre carbonos e hidrógenos, los alquenos contienen al menos un enlace doble carbono-carbono, y los alquinos contienen al menos un enlace triple carbono-carbono. Se explican las propiedades físicas y químicas características de cada grupo.
1. Grupos funcionales
Los fragmentos moleculares que incluyen átomos de no
metales distintos a C e H, o que poseen enlaces dobles y
triples, son los sitios específicos de los compuestos orgánicos
que atacan más frecuentemente otras sustancias químicas.
Estas unidades estructurales químicas se llaman grupos
funcionales. Las partes de las moléculas que constan sólo de
C, H y enlaces sencillos se denominan grupos no funcionales
2. Grupos alifáticos
Alcanos. Sin grupo funcional, compuestos de sólo enlaces
covalentes simples entre átomos de carbono e hidrógeno. Los
alcanos tienen la fórmula molecular general CnH2n+2. El término
saturado se utiliza para describir los alcanos, ya que tienen el
número máximo de hidrógenos que es posible enlazar a los
carbonos, de ahí el término hidrocarburos saturados
3. Grupos alifáticos
H
C
H H
H1.1 Å
109.5 º
C C
H
H
H
H
H
H
1.55 Å
Los alcanos no son rígidos debido al giro alrededor del
enlace C-C. Se llaman conformaciones a las múltiples
formas creadas por estas rotaciones.
4. Grupos alifáticos
Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente, del
C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son líquidos, y los
alcanos de C17 o más átomos de C son sólidos a temperatura
ambiente.
Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso
molecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores
puntos de ebullición que los ramificados con similar peso
molecular.
Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son
solubles en solventes no polares e insolubles en polares como
el agua.
Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto flotan
en ella.
5. Alquenos. Conocidos con el nombre de hidrocarburos
olefínicos, se caracterizan por estar formados por carbono e
hidrógeno unidos por enlaces covalentes simples y presentar
uno o más enlaces covalentes dobles carbono-carbono
Fórmula General
CnH 2n
Grupos alifáticos
7. Cada uno de los enlaces carbono-hidrógeno está formado por el solapamiento
de un orbital híbrido sp2 del carbono con el orbital 1s del átomo de hidrógeno.
La longitud del enlace C-H en el etileno (1.08 Å) es ligeramente más corta que la
del enlace C-H en el etano (1.09 Å), ya que el orbital sp2 en el etileno tiene más
carácter s (1/3 de s) que un orbital sp3 (1/4 de s). El orbital s está más próximo al
núcleo que el orbital p, contribuyendo a acortar los enlaces
El carbono sp3 tiene una geometría tetraédrica con ángulos de 109.5°. Los
carbonos de enlace doble tienen hibridación sp2, por lo que tienen una
geometría trigonal con ángulos de casi 120°. El solapamiento de los orbitales p
sin hibridar acorta la distancia entre los carbonos desde 1.54A en alcanos hasta
1.33A en alcanos
Grupos alifáticos
9. El enlace en el etileno está formado por el solapamiento de los orbitales p sin
hibridar de los átomos de carbono con hibridación sp2. Este solapamiento
requiere que los dos extremos de la molécula sean coplanares
Los orbitales p sin hibridar (uno en cada carbono) contienen un electrón cada
uno.Cuando se solapan forman el orbital molecular enlazante
Grupos alifáticos
11. Isomería Cis - Trans
Si dos grupos iguales enlazados a los carbonos del doble enlace
están al mismo lado del enlace, el alqueno es el isómero cis. Si los
grupos iguales están a los lados opuestos del enlace, el alqueno es
trans
12. No todos los alquenos son capaces de mostrar isomería cis-trans. Si cualquiera
de los dos carbonos del enlace doble tiene dos grupos idénticos, la molécula no
puede tener forma cis-trans. En la figura se muestran algunos alquenos cis y
trans y otros alquenos que no pueden mostrar isomería cis-trans.
Grupos alifáticos
13. Sistema E-Z
La nomenclatura cis-trans para los
isómeros geométricos a veces falla, ya
que da un nombre ambiguo; por
ejemplo, los isómeros del 1-bromo-1-
cloropropeno no son claramente cis o
trans, ya que no es obvio a qué
sustituyentes se refieren como cis o
trans
Como en el caso de cis y trans, si los
grupos más importantes de cada
carbono están en el mismo lado del
enlace doble, el alqueno tendría una
geometría Z. Si están en lados opuestos
al enlace doble, la geometría es E
14. Los primeros 4 alquenos son gases a temperatura
ambiente, los que contienen de 5 a 16 átomos de C son
líquidos y los de más de 17 átomos de C son sólidos.
Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso
molecular del alqueno, los alquenos lineales tienen mayores
puntos de ebullición que los ramificados con similar peso
molecular.
Los alquenos son insolubles en agua pero son solubles en
solventes no polares como los éteres, hexano, tetracloruro de
carbono, etc.
Los alquenos son menos densos que el agua por lo tanto
flotan en ella.
Grupos alifáticos
15. Alquinos. son hidrocarburos cuyas moléculas contienen al
menos un triple enlace carbono-carbono, característica distintiva
de su estructura
Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular CnH2n-2.
Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos
por esto presentan un grado mayor de insaturación
Grupos alifáticos
17. El triple enlace es relativamente corto debido al solapamiento de los tres
pares de electrones y al elevado carácter s de los orbitales hidridos sp (50% de
carácter s), lo que aproxima más a los átomos de carbono que forman el
enlace σ del acetileno
Grupos alifáticos
18. Son compuestos de baja polaridad
Son muy similares en sus propiedades físicas a los alcanos y
alquenos
Son menos densos que el agua e insolubles en ella
Se solubilizan en sustancias de baja polaridad como
tetracloruro de carbono, éter, benceno
Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del número de
carbonos
Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición
ligeramente más altos que los correspondientes alquenos y
alcanos
Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición
Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente
Grupos alifáticos