1. SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA AROMÁTICASUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA AROMÁTICA
Alunos:Alunos:
Patrícia AndradePatrícia Andrade
Thiago MoraesThiago Moraes

2. Uma substituição nucleofílica ou nucleófila é um tipo de reação
de substituição na que um nucleófilo, substitui em uma posição
eletrófila de uma molécula um átomo ou grupo, denominados grupo
abandonador.É um tipo de reação fundamental em química orgânica,
onde a reação se produz sobre um carbono eletrófilo.
Ainda que reações de substituição nucleofílica também possam
ter lugar sobre compostos inorgânicos covalentes.Em química
orgânica a reação geral de substituição nucleofílica consiste em:
Nu: + R-L → R-Nu + L:
O nucléofilo Nu, mediante seu par de elétrons (:), substitui no
substrato R-L, onde R é o eletrófilo, ao grupo abandonador L, o qual,
leva consigo um par de elétrons.
As reações de substituição nucleofílica são frequentes em
química orgânica e podem ser categorizadas de forma geral segundo
tenham lugar sobre um carbono saturado ou sobre um carbono
aromático ou insaturado.

3. Substituição Nucleofílica Aromática:
As reações de substituição nucleofílica em
compostos aromáticos apresentam um grau de dificuldade
maior em relação à compostos não-aromáticos. Estas
substituições ocorrerão, quando facilitadas por
intermediários, como por exemplo, o sal de arenodiazônio.
Dois mecanismos de substituição (Sn1 e Sn2) são
mais comumente abordados. Nesta apresentação,
trabalharemos com o mecanismo do tipo Sn1 na reação de
substituição nucleofílica aromática via sal de arenodiazônio.
Os sais de arenodiazônio foram os primeiros
compostos amplamente utilizados para o processo de
Substituição Nucleofílica Aromática.
Estes sais podem ser preparados reagindo-se anilina
com ácido nitroso e a formação do composto ocorre in situ
de acordo com o seguinte mecanismo:

4. H

5. O grupo N2 tem a propriedade de ser um bom grupo
abandonador.

6. Pode-se obter um fenol através da reação de hidrólise para o sal
de arenodiazônio de acordo com o seguinte mecanismo
O mecanismo da reação ainda não foi bem definido.
Contudo, o rendimento obtido por este método é baixo motivo pelo
qual, o método é sugerido quando se pretende obter o produto livre de isômeros
ou quando outros processos não são viáveis.

7. Outra reação com o sal de arenodiazônio (mecanismo não definido)
Sais de arenodiazônio também podem ser utilizados para a
produção de corantes através de um processo de acoplamento.

8. Comparativo de espectros

9. O acompanhamento da reação por cromatografia em camada
delgada pode ser feito analisando o deslocamento da anilina e do
fenol. O fenol por ser menos polar sofrerá maior deslocamento que a
anilina.
Anilina antes da
reação
Anilina + Fenol
durante a reação
Fenol após a
reação

10. Purificação do produto
Uma vez obtido o sal de arenodiazônio puro(livre de anilina) e
feita a reação para a formação do fenol.
Faz-se então a separação do fenol dos outros componentes da
mistura reacional pode ser iniciada com uma primeira destilação para
separar as possíveis impurezas e obter o destilado fenólico.
Para facilitar a extração do fenol, adicionou-se então NaCl com o
objetivo de separar a água do fenol tendo em conta a solubilidade dos
compostos intervenientes.
Seguidamente procede-se à extração do fenol recorrendo a
tetracloreto de carbono o qual tem por finalidade "arrastar" o produto
desejado da solução aquosa.
Por fim, realizo-se uma destilação que permitiu a separação do
tetracloreto de carbono do fenol tendo-se, deste modo, obtido um
composto com uma coloração amarela-alaranjada.

11. Referências bibliográficas
• Solomons, T.W.G.; Fryle, C.. Quimica Orgânica - Vol 2 - 7ª e 8ª
edição
• March, J., Advanced Organic Chemistry - forth edition
• Carey, F.A., Sundberg, R.J..Advanced Organic Chemistry: Structure
and Mechanisms (Part A) - forth ed.
• Carey, F.A., Sundberg, R.J..Advanced Organic Chemistry: Reaction
and Synthesis (Part B) - forth ed.
• http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi
(acessado dia 25/11/09)
• http://www.scribd.com/doc/16778747/SINTESE-DO-FENOL?
autodown=doc(acessado dia 25/11/09)
• http://www.cpact.embrapa.br/fispq/pdf/Anilina.pdf(acessado dia
25/11/09)
• http://www.brenntagla.com/pt/downloads/brochures/FISPQ_-
_MSDS_-_HOJA_DE_SEGURIDAD/F/Fenol.pdf(acessado dia
25/11/09)