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HETEROCICLICOS 2022-2.pdf
- 1. CARBOHIDRATOS Profesor: Ronal López Parra Curso: QUÍMICA ORGANICA III QUÍMICA ORGANICA III Jean Paul Miranda Paredes Farmacia y Bioquímica Sesión N° 5-7
- 2. UNIDAD No 02 Compuestos Heterocíclicos Semana N0 5 al N°7 1.-Compuestos heterocíclicos análogos pentagonales con un heteroátomo: Pirrol, pirrolidina, furano, tetrahidrofurano, furfural, tiofeno. 2.-Compuestos heterocíclicos análogos hexagonales con un heteroátomo: Piridinas, ácido nicotínico y hexagonales con dos heteroátomo: Flavonoides, alcaloides. 2
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- 21. 21 HIDRÓGENO INDICADOS Y DIHIDROS
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- 24. Química Orgánica III 24 Nomenclatura sistémica de compuestos policíclicos a) Se elige el nombre del heteroanillo como el compuesto básico y se añade como prefijo el nombre del anillo unido a él. Por ejemplo: N S + N S O N + O N benzotiazol benceno tiazol benceno benzoxazol oxazol 1 2 3 4 5 6 7
- 25. Química Orgánica III 25 b) Se da preferencia al sistema de anillo heterociclo de mayor tamaño que tenga nombre sencillo. En el siguiente ejemplo, el nombre correcto es benzoquinolina y no naftopiridina. N N benzoquinolina quinolina
- 26. Química Orgánica III 26 c) El segundo componente se añade como prefijo al nombre del componente base. Dicho prefijo se deduce reemplazando la “a” final del nombre del sistema anular por “o”, así “pirazina” se convierte en “pirazino”, etc. Hay algunas excepciones: Tabla 2. Prefijos no estándar en nombres de fusión HETEROCICLO Nombre como prefijo Furano Furo Imidazol Imidazo Isoquinolina Isoquino Piridina Pirido Quinolina Quino Tiofeno Tieno
- 27. Química Orgánica III 27 d) Es necesario indicar en el nombre la posición en que están unidos los anillos, para ello se colocan letras a los lados del anillo básico: a, b, c, etc. Comenzando en el enlace 1, 2. N benzo (g) quinolina a b c d e f g h i j
- 28. Química Orgánica III 28 e) Al enumerar la periferia de un compuesto policíclico, la estructurase debe orientar primero siguiendo ciertas reglas. El mayor numero de anillos debe encontrarse a lo largo del eje horizontal orientacion corrrecta orientacion incorrrecta
- 29. Química Orgánica III 29 De los demás anillos, la mayoría debe encontrarse hacia arriba y a la derecha del eje horizontal. orientacion corrrecta orientacion incorrrecta
- 30. Química Orgánica III 30 La numeración comienza por el anillo superior situado a la derecha y continua en el sentido de las manecillas del reloj sin tener en cuenta las uniones de los anillos. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
- 31. Química Orgánica III 31 Cuando los demás factores son iguales, la orientación de los anillos debe ser tal que el heteroátomo tenga el menor numero posible. orientacion incorrrecta 1 2 3 4 5 6 7 8 N N 1 2 3 4 5 6 7 8 orientacion corrrecta
- 32. Química Orgánica III 32
- 33. Química Orgánica III 33 Ejercicios Nombrar: N O N N H N N N N S N
- 34. Química Orgánica III 34 Nomenclatura de reemplazamiento Se basa en el reemplazo de uno o mas de los átomos de carbono de un carbociclo, por heteroátomo. El sistema anular se nombra de acuerdo con las reglas de la IUPAC y los heteroátomos presentes se indican como prefijos. Ej. S S O oxaciclopentano 1,4-ditiaciclohexa-2,5-dieno O 7-oxabiciclo[2.2.1]hepta-2,5-dieno
- 35. 35 Ejercicios Asigne nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la nomenclatura de reemplazamiento:
- 36. 36 Ejercicios Asigne nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la nomenclatura sistemática de Hantzsch-Widman:
- 37. 37 Ejercicios Asigne nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la nomenclatura sistemática de Hantzsch-Widman:
- 38. 38 Ejercicios Asigne nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la nomenclatura sistemática de Hantzsch-Widman:
- 39. 39 Ejercicios Asigne nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la nomenclatura sistemática de Hantzsch-Widman:
- 40. 40 Ejercicios Asigne nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la nomenclatura sistemática de Hantzsch-Widman:
- 41. 41 Ejercicios Asigne nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la nomenclatura sistemática de Hantzsch-Widman:
- 42. 42 Ejercicios Asigne nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la nomenclatura sistemática de Hantzsch-Widman:
- 43. 43 Ejercicios Asigne nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la nomenclatura sistemática de Hantzsch-Widman:
- 44. 44 Ejercicios Asigne nombre a cada uno de los siguientes compuestos empleando la nomenclatura sistemática de Hantzsch-Widman:
- 53. ¡Muchas gracias!