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MONOSACÁRIDOS
D y L Gliceraldehído
PROPIEDADES FÍSICAS
Densidad 1455 kg/m3; 1.455 g/cm3
Masa molar 90.08 g/mol
Punto de fusión 418 K (145 °C)
Punto de ebullición 423 K (150 °C)
Un gliceraldehído es una aldotriosa cuya fórmula es C3H6O3. Posee dos isómeros
ópticos, ya que tiene un carbono asimétrico, representado como C* en la figura 1.
Los monosacáridos (azúcares simples) pueden dividirse en aldehídos
polihidroxilados, también llamados aldosas; o bien en cetonas polihidroxiladas,
llamadas cetosas. De éstos, los monosacáridos más sencillos son los que cuentan
con tres átomos de carbono en su estructura, y se les conoce como triosas.
Gliceraldehído es el nombre dado a la aldosa formada por tres átomos de carbono
(aldotriosa).El estereoisómero de la figura 1.1 corresponde al D-gliceraldehído y el
estereoisómero de la figura 1.2 corresponde al L-gliceraldehído. Como se puede
apreciar, ambos son imágenes especulares el uno del otro, lo que se denomina
enantiómeros o enantiomorfos.La diferencia óptica entre ambos isómeros es q ue
la forma D tiene el grupo hidroxilo (-OH) del carbono asimétrico a la derecha
mientras que la forma L tiene el -OH del carbono asimétrico a la izquierda. Ésta
determinación se ha tomado por convenio (IUPAC) y no implica la desviación del
plano de la luz hacía la derecha para la forma D ni hacía la izquierda para la forma
L.Es importante porque es el primer monosacárido que se obtiene en la
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fotosíntesis, durante la fase oscura (ciclo de Calvin). Además, es un paso
intermedio de bastantes rutas metabólicas, como la glucólisis.
DIHIDROXIACETONA
Otros nombres: DHA
Fórmula empírica: C3H6O3
Masa molecular: 90.08 g/mol
Estado físico/Color: Polvo cristalino blanco
Punto de fusion: 75-80 °C
La dihidroxiacetona (también conocida como DHA) es
un carbohidrato sencillo compuesto por 3 átomos de
carbono, utilizado como ingrediente en productos
cosméticos para el bronceado. Suele obtenerse a partir
de plantas tales como la remolacha o la caña de
azúcar, por fermentación de la glicerina.La DHA es un
monosacárido, concretamente una triosa, perteneciente al grupo de las cetosas
(por tanto, es una cetotriosa). Su fórmula química es C3H6O3. Su aspecto es de
un polvo higroscópico cristalino de color blanco. Tiene un sabor dulce y un olor
característico. Es la más simple de todas las cetosas posibles ya que, al tener sólo
3 carbonos, no posee quiralidad y es el único sin actividad óptica. Su estado de
agregación normal se corresponde con un dímero, que se puede solubilizar
lentamente disolviéndolo en una parte de agua y 15 de etanol. Por el contrario, la
forma monomérica es muy soluble en agua, etanol, éter etílico y acetona.La DHA
puede sintetizarse de forma artificial, mezclada con gliceraldehído, llevando a cabo
una oxidación suave del glicerol con algún agente oxidante como por ejemplo
peróxido de hidrógeno y una sal ferrosa que actúe como catalizador.La forma
fosforilada de la DHA, la dihidroxiacetona fosfato (DHAP), es un importante
intermediario del metabolismo: participa en la glucólisis. Cuando la DHA se
combina con piruvato se obtiene un suplemento nutricional muy demandado por
los deportistas, ya que tomado por vía oral potencia la biodegradación de las
grasas e incrementa la masa muscular.
USOS
La DHA se describió inicialmente en la década de 1920 como un agente
bronceador de la piel, por científicos alemanes. Se pudo observar que, mediante
irradiación con rayos X, la DHA causaba el bronceado de la piel.El efecto
bronceador de la DHA sobre la piel ha demostrado no ser tóxico y similar a la
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reacción de Maillard, descrita en 1912 por Louis Camille Maillard, y utilizada
ampliamente en la industria alimentaria. A nivel molecular la DHA reacciona con
los residuos de aminoácidos que forman parte de las proteínas contenidas en la
capa de queratina de la superficie de la piel. Varios aminoácidos presentan la
capacidad de reaccionar de formas diferentes con la DHA, generando así
diferentes tonalidades de color desde el amarillo al marrón. Los pigmentos
resultantes son denominados melanoidinas, que son similares en color a la
melanina, la sustancia natural que existe en capas más profundas de la piel,
tornándola bronceada cuando es expuesta a rayos UV.
D y L ERITROSA
La eritrosa es un monosacárido de
cuatro carbonos con un grupo
aldehído por lo que pertenece al
grupo de las aldosas y dentro de
este al de las aldotetrosas. En la
naturaleza se encuentra en forma
de D-eritrosa. La eritrosa tiene dos
carbonos asimétricos, el 2 y el 3,
ambos con la misma configuración
que el D-gliceraldehído: según la
estructura de Fischer, los -OH de los carbonos 2 y 3 se representan hacia la
derecha. Sin embargo, en la molécula, los dos -OH están hacia lados contrarios.
Esta contradicción aparente viene dada porque la proyección de Fischer es
meramente una forma de representación. Un -OH hacia la derecha significa una
configuración idéntica a la del D-gliceraldehído, y no la disposición espacial real
del -OH en la molécula.
Nombre químico: (2R,3R)-2,3,4-Trihidroxibutanal
Abreviatura: Eri
Fórmula química: C4H8O4
Masa molecular: 120.10 g mol−1
Muy soluble
Aparienciad e almíbar.
D y L TREOSA
5. Rosas Cedillo Lidia Nohemi. 6-CLCM 5
La treosa es un monosacárido de cuatro carbonos con un grupo aldehído por lo
que pertenece al grupo de las aldosas y dentro de este al de las aldotetrosas. Se
puede encontrar en la naturaleza en sus dos conformaciones estereoisoméricas D
y L. Se diferencia de la eritrosa únicamente en las conformaciones de los
carbonos quirales: en la treosa se encuentran en conformaciones D-L o L-D
mientras que en la eritrosa las conformaciones de ambos carbonos son D-D o L-L.
Nombre químico: (R)-1,3,4-Trihidroxibutan-2-
ona
Sinónimo: Glicerotetrulosa
Fórmula química: C4H8O4
Masa molecular: 120,104 g mol−1
Muy soluble
D-ERITRULOSA
La eritrulosa es un monosacárido de cuatro carbonos con un grupo cetona por lo
que pertenece al grupo de las cetosas y dentro de este al de las cetotetrosas. Es
ampliamente utilizado en
la industria cosmética,
mezclado con
dihidroxiacetona
(DHA).La eritrulosa es
un ceto-azúcar natural
con la capacidad de
reaccionar con los
aminoácidos de la
queratina, en las capas
externas de la piel (el
estrato córneo de la epidermis). Esta reacción da lugar a la aparición de un color
marrón temporal, similar al que se produce en la reacción de Maillard. No se trata
de un tinte o un colorante, sino más bien de una reacción química que produce un
cambio de color en toda la región tratada, muy semejante al que se produce en
una manzana cortada expuesta al oxígeno. En la piel, el efecto es comparable al
que producen los rayos UV del Sol. Sin embargo, puesto que la piel se va
regenerando constantemente y se van perdiendo las capas más externas de
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células muertas, el bronceado es temporal, pudiendo durar de 2 a 10 días
dependiendo del tipo de aplicación y del tipo de piel.El aspecto de la eritrulosa es
de un líquido transparente de color amarillento pálido. Según la compañía
Centerchem, inc. [1], la eritrulosa es sintetizada y producida a partir de la
fermentación aeróbica de la bacteria Gluconobacter, seguida de una serie de
protocolos de purificación.
D-RIBOSA
La ribosa es una pentosa (monosacárido de cinco átomos
de carbono) de alta relevancia biológica en los seres vivos,
porque en una de sus formas cíclicas, la β-D-ribofuranosa (a
menudo denominada también como "ribosa", aunque
impropiamente), ayuda a constituir uno de los principales
componentes del ARN y de otros nucleótidos no nucleicos
como el ATP.La ribosa procede de la polimerización de la
eritrosa. A partir de la ribosa se sintetiza la desoxirribosa en
la ruta de la pentosa fosfato. Además se le considera uno de
los azúcares oligosacáridos con mayor carácter
hidrosoluble. Las células, dentro del núcleo contienen dos
tipos de ácidos nucleicos, el ARN y el ADN. Cuando se hidroliza el ARN, además
de otros compuestos se obtiene la ribosa. La importancia biológica más
importante, en cuanto a la ribosa se refiere, es la formación en la estructura de los
ácidos nucleicos, los cuales a su vez participan en la síntesis de
proteínas.(Allinger).
Nombre IUPAC (2S,3R,4S,5R)-5-(hidroximetil)oxolano-2,3,4-
triol(2R,3R,4R)-2,3,4-trihidroxipentanal
Fórmula química: C5H10O5
Masa molecular: 150,13 g mol−1
Densidad: 0,80 g cm−3
D-DESOXIRRIBOSA
Historia
Fue descubierta en 1929 por Phoebus Levene. Los ácidos
nucleicos fueron descubiertos por Freidrich Miescher en
1869.
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La desoxirribosa, o más precisamente 2-desoxirribosa es un desoxiazúcar
derivado de un monosacárido de cinco átomos de carbono (pentosa, de fórmula
empírica C5H10O4), derivado de la ribosa por pérdida de un átomo de oxígeno en
el hidroxilo de 2', y por ello no responde a la fórmula general de los monosacáridos
(CH2O)n. Forma parte del ADN.Es un sólido cristalino e incoloro, bastante soluble
en agua. En su forma furanosa (anillo pentagonal) forma parte de los nucleótidos
que constituyen las cadenas del ácido desoxirribonucleico (ADN).
Importancia biológica
Como componente del ADN, los derivados de la 2-desoxirribosa tienen un rol
importante en la biología. La molécula de ADN (ácido desoxirribonucleico), que es
la principal fuente de información genética en la vida, consiste de una larga
cadena de unidades que contienen a la desoxirribosa llamados nucleótidos, unidos
a través de grupos fosfato. En la nomenclatura estándar, un nucleótido de ADN
consiste de una molécula de desoxirribosa con una base orgánica (generalmente
adenina, timina, guanina o citosina) unido al carbono 1' del azúcar. El hidroxilo 5'
de cada unidad de desoxirribosa es reemplazado por un fosfato (formando un
nucleótido) que se une al carbono 3' de la desoxirribosa anterior en la cadena.
Las columnas vertebrales del ADN y el ARN son estructuralmente similares,
aunque el ARN es de cadena simple y está compuesto por ribosa en lugar de
desoxirribosa.
D-ARABINOSA
La arabinosa es un monosacárido de cinco carbonos con un
grupo aldehído por lo que pertenece al grupo de las aldosas y
dentro de este al de las aldopentosas.
De las dos formas D y L, el enantiómero ampliamente
extendido en la naturaleza es la L-arabinosa, siendo uno de
los constituyentes de la pectina y la hemicelulosa. Puede
encontrarse principalmente en la goma arábiga.
El operón de la L-arabinosa es de gran importancia en bioingeniería y en diversas
técnicas de biología molecular. El sistema clásico para la síntesis orgánica de
arabinosa desde glucosa es el proceso conocido como degradación de Wohl.La
arabinosa se emplea como fuente de carbono en cultivos bacterianos.Facilita la
expresión de la GFP.
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Nombre IUPAC (2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahidroxipentanal
(2R,3S,4S)-2,3,4,5-tetrahidroxipentanal
Otros nombres D-(−)-Arabinosa
L-(+)-Arabinosa
Fórmula empírica C5H10O5
Masa molecular 150,13 g/mol
Estado físico/Color Sólido/Blanco
Número CAS D: 10323-20-3; L: 5328-37-0;
Racémico: 147-81-9
Propiedades
Densidad 1,58 g/cm3
Punto de fusión 158-160 °C (431-433 K)
Punto de ebullición Descompone.
Solubilidad en agua Miscible.
D-xilosa
Aldopentosa natural.
Gran importancia junto con la D-ribosa, la D-desoxirribosa y la D-Arabinosa.
Procede de la hidrólisis de la paja, la
madera y la mazorca.
Puede aislarse de los productos de
hidrólisis de las resinas vegetales
La levadura torula utilis realiza síntesis
bioquímica de albúminas a partir de bases de
xilosas.
Isómero funcional: xilulosa.
Diagnóstico de enfermedades de
absorción intestinal.
Esencial para la nutrición humana junto
con la galactosa, la glucosa, la manosa, la N-
9. Rosas Cedillo Lidia Nohemi. 6-CLCM 9
acetilglucosaminíco, N-acetilgalactosamínico, la fructosa y el ácido siálico.
Edulcotrante: comida para diabéticos.
Surte efecto de proliferación de bifidobacterium en tracto intestinal.
Propiedades:
Físicas: cristal blando o polvo cristalino.
Químicas.
Fórmula: C5H10O5
Masa molar: 150.13 g/mol
Punto de fusión: 144-145 °C
D-lixosa
Es un monosacárido de cinco carbonos con un grupo
aldehído por lo que pertenece al grupo de las aldosas y
dentro de este al de las aldopentosas.
Es un azúcar poco común en la naturaleza. La lixosa se
puede encontrar formando parte de los glicolípidos de las
paredes bacterianas de algunas especies, así como en el
músculo cardíaco.
Fórmula empírica: C5H10O5
Masa molecular: 150,13 g/mol
D-ribulosa
Es una molécula orgánica de tipo glúcido. Se clasifica dentro
de los monosacáridos y corresponde a una cetopentosa, es
decir una molécula formada por cinco átomos de carbono con
un grupo cetona (enlace doble de un carbono intermedio a un
oxígeno), y cuatro grupos alcohol(-OH) en los carbonos libres.
Su derivado fosforilado, la ribulosa-1,5-bisfosfato, interviene en
el ciclo de Calvin, en la fase oscura de la fotosíntesis; es la
molécula sobre la cual se fija el CO2.
10. Rosas Cedillo Lidia Nohemi. 6-CLCM 10
Fórmula química: C5H10O5
D-xilulosa:
Es una cetopentosa monosacárido con cinco átomos de
carbono, incluyendo un grupo funcional cetona. En la
naturaleza se presenta como isómeros L- y D-.
Fórmula química: C5H10O5
L-xilulosa:
L-xilulosa se acumula en la orina de pacientes con pentosuria.
Como la L-xilulosa es un azúcar reductor como la D-glucosa, los
pacientes con pentosuria eran erróneamente diagnosticados
diabéticos en el pasado.
Fórmula química: C5H10O5
α-D-ribofuranosa:
La ribosa es una pentosa (monosacárido de
cinco átomos de carbono) de alta relevancia
biológica en los seres vivos, porque en una de
sus formas cíclicas, la β-D-ribofuranosa (a
menudo denominada también como "ribosa",
aunque impropiamente), ayuda a constituir uno
de los principales componentes del ARN y de
otros nucleótidos no nucleicos como el ATP.
El enlace será α o β en función de la posición
del –OH del carbono anomérico el primer
11. Rosas Cedillo Lidia Nohemi. 6-CLCM 11
monosacárido.
La ribosa procede de la polimerización de la eritrosa. A partir de la ribosa se
sintetiza la desoxirribosa en la ruta de la pentosa fosfato. Además se le considera
uno de los azúcares oligosacáridos con mayor carácter hidrosoluble.
Las células, dentro del núcleo contienen dos tipos de ácidos nucleicos, el ARN y el
ADN. Cuando se hidroliza el ARN, además de otros compuestos se obtiene la
ribosa. La importancia biológica más importante, en cuanto a la ribosa se refiere,
es la formación en la estructura de los ácidos nucleicos, los cuales a su vez
participan en la síntesis de proteínas.
Fórmula: C5H10O5
Masa molar: 150.13 g/mol
Denominación de la IUPAC: D-Ribose
Punto de fusión: 95 °C
Soluble en: Agua
Densidad: 0,80 g cm−3
α-D-desoxirribofuranosa:
Más precisamente 2-desoxirribosa es un
monosacárido de cinco átomos de carbono
(pentosa, derivado de la ribosa por pérdida de un
átomo de oxígeno en el hidroxilo de 2', y por ello no
responde a la fórmula general de los monosacáridos
(CH2O)n. Forma parte del ADN.
Es un sólido cristalino e incoloro, bastante soluble
en agua. En su forma furanosa (anillo pentagonal)
forma parte de los nucleótidos que constituyen las
cadenas del ácido desoxirribonucleico (ADN).
Fórmula empírica: C5H10O4
α-D-fructofuranosa y β-D-fructofuranosa:
Furanosa es un término colectivo para carbohidratos que tienen una estructura
química pentagonal que incluye un anillo de cuatro átomos de carbono y uno de
oxígeno. El nombre deriva de su similitud con el compuesto heterocíclico furano,
aunque una furanosa no presenta enlaces dobles.
12. Rosas Cedillo Lidia Nohemi. 6-CLCM 12
El anillo de la furanosa puede ser un hemiacetal cíclico de una aldopentosa, o un
hemicetal cíclico de una cetohexosa.
La estructura en anillo de la furanosa consiste de cuatro átomos de carbono y uno
de oxígeno, con el carbono anomérico a la derecha del oxígeno. El último carbono
quiral (generalmente a la izquierda del oxígeno en una proyección de Haworth)
determina si la estructura tiene una configuración D- o una L-. En una furanosa de
configuración L-, el sustituyente del último carbono quiral apunta hacia atrás del
plano, mientras que en una furanosa de configuración D-, ese carbono sale hacia
adelante.
La estructura química de la ribosa en su forma furanosa. El enlace ondulado indica
una mezcla de β-ribofuranose y α-ribofuranose.
El anillo de la furanosa debe tener una configuración alfa o beta, dependiendo la
dirección en la que apunte el hidroxilo anomérico. En una furanosa de
configuración D-, la conformación alfa tiene al grupo hidroxilo se dirige hacia
abajo, y en beta hacia arriba. Generalmente el carbono anomérico sufre
mutarrotación en solución, resultando en una mezcla en equilibrio de
configuraciones alfa y beta.
Fórmula química: C6O6H12
Masa molecular: 180 g mol−1
Estado de agregación: Sólido
Densidad: 1.587 g/cm3
Temp. De fusión: 103 °C
Temp. De descomposición:
185.85 °C
Valor energético: 4 kcal/g
D- Altrosa
13. Rosas Cedillo Lidia Nohemi. 6-CLCM 13
Monosacárido de seis carbonos con un grupo aldehído
Pertenece al grupo de las aldosas y dentro de este al de
las aldohexasosas
El isómero D es un monosacárido artificial
La D significa que el OH en ese carbono está a la derecha
Es soluble en agua
Insoluble en metanol
Nombre Químico: 6-(hidroximetil) oxano-2, 3, 4,5-tetrol
Formula química: C6H12O6
Masa molecular: 180.16 g mol−1
Punto de fusión: 103-105ºC
D-Manosa
o La Manosa es un monómero de un hidrato de carbono.
o Azúcar que se encuentra formado por parte de algunos
polisacáridos de las plantas y en algunas glucoproteinas
animales.
o Formado por una cadena de 6 átomos de carbono
o Es una aldosa.
o Su grupo funcional es el aldehído y pertenece al grupo
de las pentosas.
o Su función es producir energía
o Se produce de manera natural y en cantidades relativamente pequeñas en
alimentos tales como melocotones, manzanas, naranjas y bayas como
arándanos y arándanos agrios.
o Se puede utilizar para ayudar a tratar infecciones del tracto urinario
Formula molecular: C6H12O6
Formula empírica: CH2O
Masa molecular: 180.156 g/mol
D-Idosa
o Monosacárido de 6 carbonos con un grupo aldehído
o Pertenece al grupo de las aldosas y dentro de este al de
las aldohexasosas.
o Forma parte de los azucares que componen algunos
glucosaminoglucanos.
o Se puede obtener por condensación aldólica de D y L-
14. Rosas Cedillo Lidia Nohemi. 6-CLCM 14
gliceraldehido.
Nombre Químico: 6-(hidroximetil) oxano-2, 3, 4,5-tetrol
Formula Química: C6H12O6
Masa Molecular: 180.16 g mol−1
Densidad: 1.54 g cm−3
D-Talosa
o Monosacárido de seis carbonos con un grupo aldehído por lo que pertenece
al grupo de las aldosas y dentro de este al de las aldohexosas.
o Es un monosacárido artificial, soluble en agua y
ligeramente soluble en metanol.
o Es un epímero en el carbono 2 de la galactosa.
o Es un azúcar simple, que se encuentra
formando parte de algunos polisacáridos de las
plantas.
o El OH se encuentra del lado derecho en el
carbón anómerico.
Nombre químico: 6-(hidroximetil) oxano-2, 3,
4,5-tetrol
Formula molecular: C6H12O6
Masa Molar: 180.16 g mol−1
Densidad: 1.54 g cm−3
Punto de fusión: 120-123º C
D-GLUCOSA
Monosacárido con fórmula molecular C6H12O6.
Es una hexosa, es decir, contiene 6 átomos de carbono, y
es una aldosa, esto es, el grupo carbonilo está en el
extremo de la molécula (es un grupo aldehído).
Es una forma de azúcar que se encuentra libre en las
frutas y en la miel.
15. Rosas Cedillo Lidia Nohemi. 6-CLCM 15
En terminología de la industria alimentaria suele denominarse dextrosa.
La D-glucosa es predominante en la naturaleza.
Otros Nombres: Azúcar de maíz, Azúcar de la sangre.
Formula Química: C6H12O6
Apariencia: Tiago gordo
Densidad: 1540 kg/m3; 1,54 g/cm3
Masa molar: 180,063388 g/mol
Punto de fusión: 146 °C
D-GULOSA
o Monosacárido de 6 carbonos con un grupo aldehído.
o Pertenece al grupo de las aldosas y dentro de este al de las
aldohexosas.
o Monosacárido artificial.
o Tiene sabor dulce.
o Es soluble en agua y ligeramente soluble en metanol.
o Tanto el isómero D como el isómero L son susceptibles de
ser fermentados por levaduras.
Formula Química: C6H12O6
Masa Molecular: 180.16 g mol−1
Densidad: 1.54 g cm−3
D-Galactosa
Monosacárido formado por 6 átomos de carbono o
hexosas que se convierte en glucosa en el hígado
como aparte energético.
Forma parte de los glucolipidos y las glucoproteinas.
Es una aldosa.
Su gran grupo funcional es un aldehído.
Pertenece al grupo de las hexosas.
Es sintetizada por las glándulas mamarias para
producir lactasa.
Formula molecular: C6H12O6
Densidad: 1732 kg/m3; 1,732 g/cm3
Masa Molar: 180.08 G/Mol
Punto De Fusión: 440,15 K (167 °C)
16. Rosas Cedillo Lidia Nohemi. 6-CLCM 16
Punto De Ebullición: 683,95 K (411 °C)
D-Psicosa
o Monosacárido de seis carbonos con un grupo cetona
por lo que pertenece al grupo de las cetosas y dentro
de este al de las cetohexosas.
o Es un epímero en el carbono 3 de la D-fructosa y se
encuentra presente en pequeñas cantidades en
productos agrícolas y en ciertos preparados
comerciales de carbohidratos.
o Es un azúcar muy poco común en la naturaleza y
cuando se encuentra siempre es en pequeñas
cantidades.
o La D-Psicosa tan solo da lugar al 0.3% del metabolismo energético que da una
cantidad equivalente de sacarosa.
Formula Química: C6H12O6
Masa Molecular: 180.156 g mol−1
D-Fructuosa
o La fructosa, o levulosa, es una forma de azúcar
encontrada en los vegetales, las frutas y la miel.
o Es un monosacárido con la misma fórmula empírica que
la glucosa pero con diferente estructura, es decir, es un
isómero de esta.
o Es una hexosa pero cicla en furano
o Se llama D-Fructuosa por que el OH se encuentra
localizado del lado derecho.
Formula Molecular: C6H12O6
Masa Molar: 180,16 g/mol
Densidad: 1,69 g/cm³
Punto De Fusión: 103 °C
D-Sorbosa
o Monosacárido de 6 átomos de carbono con un grupo cetona.
17. Rosas Cedillo Lidia Nohemi. 6-CLCM 17
o Pertenece al grupo de las cetosas y dentro de este al
de las cetohexosas.
o Se utiliza en la producción comercial de vitamina C
por medio del organismo.
Formula Química: C6H12O6
Masa Molecular: 180.156 g mol−1
D-alosa
La alosa es un monosacárido de seis carbonos con un grupo aldehído por lo que
pertenece al grupo de las aldosas y dentro de este al de las
aldohexosas. Es un monosacárido poco común que se ha
logrado aislar de las hojas de un arbusto africano
denominado Protea rubropilosa. Es soluble en agua y
prácticamente insoluble en metanol. La alosa es un epímero
en el carbono 3 de la glucosa.
D - alosa, una aldohexosa, que existe raras veces en la
naturaleza , pero ha sido aislado de las hojas de la Protea
rubropilosa un arbusto de Áfricano ( O'Neil
2006 ) . La producción efectiva de D-allose
es muy importante porque D- alosa tiene
varios beneficios o actividades, incluyendo
el ser anti- cáncer (Sui et al. 2005b ) ,
antitumoral( Mitani et. Otros, 2009), anti -
inflamatoria ( Gao et al .2011 ) ,
antioxidante ( Nakamura et al. 2011), antihipertensivo( Kimura et al . 2005),
crioprotector ( Sui etal. 2007) , y el inmunosupresor actividades ( Hossain et
al.2,000 ).
Fórmula química: C6H12O6
Masa molecular: 180.16 g mol−1
Punto de fusión: 128°C
18. Rosas Cedillo Lidia Nohemi. 6-CLCM 18
L-Tagatosa y D-Tagatosa
• Monosacáridos de 6 carbonos con un
grupo cetano.
• Pertenece al grupo de las cetosas y
dentro de este al de las cetohexosas.
• Es utilizado como edulcorante.
Formula Química: C6H12O6
Masa Molecular: 180.16 g mol−1
Punto De Fusión: 133-135 °C
Apariencia: Solido Blanco
D- TAGATOSA
La tagatosa es un monosacárido de seis carbonos con un grupo cetona por lo que
pertenece al grupo de las cetosas y dentro de este al de las cetohexosas. Es
utilizado en diversos productos como edulcorante. Presenta una textura muy
similar a la sacarosa y un 92% de su capacidad edulcorante, pero con solo el 38%
de calorías.
La tagatosa es metabolizada por el organismo a través de rutas que difieren de las
que utiliza la glucosa, lo que da lugar a que la tagatosa apenas afecte a los niveles
de glucosa y de insulina en sangre. La tagatosa también ha sido aprobada como
un ingrediente que ayuda a la salud dental.
Nombre químico: (3S,4S,5R)-1,3,4,5,6-Pentahidroxi-hexano-2-ona
Abreviatura: Tag
Fórmula química: C6H12O6
Masa molecular: 180.16 g mol−1
Punto de fusión: 133-135 °C
Apariencia: Sólido blanco
Producción:
19. Rosas Cedillo Lidia Nohemi. 6-CLCM 19
La tagatosa está presente en muy pequeñas cantidades en los productos lácteos.
Puede ser producida industrialmente a partir de la lactosa, tras hidrolizarse en
glucosa y galactosa. La galactosa puede sufrir entonces una isomerización a D-
tagatosa por la acción del hidróxido de calcio, en condiciones alcalinas. La mezcla
resultante puede ser entonces purificada, obteniéndose tagatosa sólida tras un
proceso de cristalización.
L-PSICOSA
La psicosa es un monosacárido de seis carbonos con un
grupo cetona por lo que pertenece al grupo de las cetosas y
dentro de este al de las cetohexosas. La psicosa es un
epímero en el carbono 3 de la D-fructosa y se encuentra
presente en pequeñas cantidades en productos agrícolas y
en ciertos preparados comerciales de carbohidratos.
Nombre químico: (3R,4R,5R)-1,3,4,5,6-
pentahidroxihexano-2-ona
Abreviatura: Psi
Fórmula química: C6H12O6
Masa molecular
180.156 g mol−1
L-FRUCTOSA
La fructosa, o levulosa, es una
forma de azúcar encontrada en los
vegetales, las frutas y la miel. Es un
monosacárido con la misma fórmula
empírica que la glucosa pero con
diferente estructura, es decir, es un
isómero de esta. Es una hexosa (6
átomos de carbono), pero cicla en
furano (al contrario que las otras
hexosas, que lo hacen en pirano).
Su poder energético es de 4
kilocalorías por cada gramo. Su fórmula química es C6H12O6.
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Todas las frutas naturales tienen cierta cantidad de fructosa (a menudo con
glucosa), que puede ser extraída y concentrada para hacer un azúcar alternativo.
Junto con la glucosa forman un disacárido llamado sacarosa o azúcar común.
DISACÁRIDOS
MALTOSA
La maltosa, también conocida como maltobiosa o azúcar de malta, es un
disacárido formado por dos glucosas unidas por un enlace glucosídico producido
entre el oxígeno del primer carbono anomérico (proveniente de -OH) de una
glucosa y el oxígeno perteneciente al cuarto carbono de la otra. Por ello este
compuesto también se llama alfa glucopiranosil(1-4)alfa glucopiranosa. Al
producirse dicha unión se desprende una molécula de agua y ambas moléculas de
glucosa quedan unidas mediante un oxígeno monocarbonílico que actúa como
puente. Tiene una carga glucémica muy elevada.
La maltosa presenta en su forma estructural el OH hemiacetálico por lo que es un
azúcar reductor, da la reacción de Maillard y la reacción de Benedict. A la maltosa
llama también azúcar de malta, ya que aparece en los granos de cebada
germinada. Se puede obtener mediante la hidrólisis del almidón y glucógeno. Su
fórmula es C12H22O11, y se encuentra en alimentos c omo la cerveza y otros.
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LACTOSA
La lactosa es un azúcar que se encuentra en la leche, la que toma su nombre.
La lactosa es un disacárido que
consiste en una molécula de β-
D-galactosa y una molécula de
α / β-D-glucosa unidas entre sí
por un enlace glucosídico β.
El nombre oficial de la lactosa
es β-D-glucopiranosa-
galactopyranosylD. Puede ser
simbolizado por Glc Gal β.
Propiedades Físicas: La
lactosa es un sólido blanco
C12H22O11 fórmula empírica y
de la masa molar, como todos los diholosides de 342g • mol
Solubilidad: La lactosa es menos soluble en agua que la sacarosa o glucosa. La
solubilidad de la lactosa en agua es 18,9049 g a 25 ° C, 25,1484 g a 40 ° C y
37,2149 g a 60 ° C para 100 g de solución. Su solubilidad en etanol es de 0,0111 g
a 40 ° C y 0,0270 a 60 ° C g por 100 g de solución.
La rotación óptica: La lactosa es dextrógiro porque hace girar el plano de luz
polarizada a la derecha, esto es debido a la presencia de átomos de carbono
quirales en su fórmula.
Propiedades Químicas: La lactosa es un azúcar reductor, debido a la presencia de
una función hemiacetal en su fórmula.
Producción: La lactosa es un carbohidrato de origen natural en la leche de los
mamíferos. El suero obtenido después de la separación de la grasa y la
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precipitación de la caseína es muy rica en de los materiales secos. Por
evaporación y cristalización del suero obtenido cristales de arena dura hidrato de
lactosa. Los cristales pierden agua por calentamiento a 140 ° C. Se funden y se
descomponen a 202 ° C.
Metabolismo: La lactosa se degrada en el tracto digestivo por una hidrolasa, una
enzima llamada β-galactosidasa, que la hidrólisis en glucosa y galactosa que
después se absorbe por separado.
SACAROSA
Formula Molecular: C12H22O11
Peso Molecular: 342,30
Descripción: Disacárido compuesto por glucosa y fructosa obtenido de la caña de
azúcar (Saccharum officinarum L., fam. Gramíneas), que la contiene en un 15 – 20
%, o de la raíz de la remolacha azucarera (Beta vulgaris L. var. rapa, fam.
Quenopodiáceas), que la contiene en un 10 – 17 %.
Datos Físico-Químicos: Polvo cristalino blanco o casi blanco, o cristales brillantes,
incoloros o blancos o casi blancos. Muy soluble en agua, poco soluble en etanol al
96%, prácticamente insoluble en etanol anhidro.
Punto de fusión: 160 – 186 ºC (desc.). Rotación óptica: aprox. 66,48º (c=26).
Propiedades y usos: La sacarosa es hidrolizada en el intestino delgado a fructosa
y glucosa, que son absorbidas. Es edulcorante y demulcente. Aumenta la
viscosidad y palatabilidad de los líquidos. Se usa también como excipiente para
comprimidos y grajeas, para jarabes, y como agente suspensor y viscotizante. Se
ha empleado en solución al 30 % en colirios para el edema corneal. Las
soluciones acuosas pueden esterilizarse por autoclave o por filtración aséptica.
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POLISACÁRIDOS
CELULOSA
La celulosa es un biopolímero compuesto exclusivamente de moléculas de β-
glucosa 1 (desde cientos hasta varios miles de unidades), pues es un
homopolisacárido.
La celulosa se forma por la unión de molécula
s de β-D-
glucosa mediante enlaces β-1,4-O-glucosídico. Al hidrolizarse totalmente se
obtiene glucosa. La celulosa es una larga cadena polimérica de peso molecular
variable, con fórmula empírica (C6H10O5)n, con un valor mínimo de n= 200. La
celulosa tiene una estructura lineal o fibrosa, en la que se establecen múltiples
puentes de hidrógeno entre los grupos hidroxilo de distintas cadenas yuxtapuestas
de glucosa, haciéndolas impenetrables al agua, lo que hace que sea insoluble en
agua, y originando fibras compactas que constituyen la pared celular de las células
vegetales.
Estructura de la celulosa; a la izquierda, β-glucosa; a la derecha, varias β-glucosa
unidas.
ALMIDON
El almidón está realmente formado por una mezcla de dos sustancias, amilosa y
amilopectina, que sólo difieren en su estructura: la forma en la que se unen las
unidades de glucosa entre si para formar las cadenas. Pero esto es determinante
para sus propiedades. Así, la amilosa es soluble en agua y más fácilmente
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hidrolizable que la amilopectina (es más fácil romper su cadena para liberar las
moléculas de glucosa) .
Aislado y purificado el almidón forma un polvo blanco, insípido, inodoro, insoluble
en el agua (cuando no ha sido finamente pulverizado); insoluble asimismo en el
alcohol y en el éter; inalterable en el aire, si está bien desecado.
El almidón, o fécula, es una macromolécula compuesta de dos polisacáridos, la
amilosa (en proporción del 20 %) y la amilopectina (80 %).2 Es el glúcido de
reserva de la mayoría de los vegetales.
QUITINA
La quitina es un polisacárido compuesto de unidades de N-acetilglucosamina
(exactamente, N-acetil-D-glucos-2-amina). Estas están unidas entre sí con enlaces
β-1,4, de la misma forma que las unidades de glucosa componen la celulosa. Así,
puede pensarse en la quitina como en celulosa con el grupo hidroxilo de cada
monómero reemplazado por un grupo de acetilamina. Esto permite un incremento
de los enlaces de hidrógeno con los polímeros adyacentes, dándole al material
una mayor resistencia.
Es el segundo polímero natural más abundante después de la celulosa.
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GLUCÓGENO
Su estructura se parece a la de la amilopectina del almidón, aunque es mucho
más ramificada. Está formada por varias cadenas que contienen de 12 a 18
unidades de glucosa unidas por enlaces glucosídicos α-1,4; uno de los extremos
de esta cadena se une a la siguiente cadena mediante un enlace α-1,6-
glucosídico, tal y como sucede en la amilopectina.
Una sola
molécula de
glucógeno
puede contener
más de 120 000
monómeros de
glucosa.
La importancia
de que el
glucógeno sea
una molécula tan ramificada es:
La ramificación aumenta su solubilidad.
La ramificación permite la abundancia de residuos de glucosa no reductores que
van a ser los puntos reconocidos por las enzimas glucógeno sintasa y glucógeno
fosforilasa, es decir, las ramificaciones facilitan tanto la velocidad de síntesis como
la de degradación del glucógeno.