Generalidades
Las amidas son derivados funcionales de los ácidos
carboxílicos, en los que se ha sustituido el grupo −𝑂𝐻
por el grupo −𝑁𝐻2, −𝑁𝐻𝑅 o −𝑁𝑅𝑅′.

Nomenclatura
Con −𝑁𝐻2 , las terminaciones
oico o ico se remplaza por
amida y suprimir el acido; otra
opción es remplazar carboxílico
con carboxamida y suprimir
acido.
Si se sustituye un átomo de H,
se nombra primero el
sustituyente con la letra N para
indicar que esta unida al
nitrógeno y luego la amida
progenitora.
Sin sustituir Sustituidas
C
O
N
H
H
ciclopentanocarboxamida
C
O
N
CH2
H3C
H
CH3
N-metilpropanamida
C
O
N
CH2CH3
CH2CH3
N-N-dietilciclohexanocarboxamida

Preparación de Amidas
1. Conversión de halogenuros de ácido en amidas.
C
O
C l
C H
H 3 C
C H 3
+ 2 N H 3
C
O
N H 2
C H
H 3 C
C H 3
+
c lo r u to d e 2 - m e tilp r o p a n o ílo 2 - m e ilp r o p a n a m id a
8 3 %
N H 4 C l
Reaccionas con amoniaco o con
aminas (primarias y secundarias)
a) Reacción con Amoniaco

b) Reacción con una amina
C
O
C l + 2 N H (C H 3 )2
C
O
N (C H 3 )2 + N H 2 (C H 3 )2 C l
clo ru ro d e b en z o ílo N ,N -d im e tilb e n z am id a
9 2 %
Una amina primaria 𝑅𝑁𝐻2 produce una amida N-sustituida
Una amida secundaria RR′𝑁𝐻 produce una amida N,N-disustituida
C
O
NHR
R'
C
O
N H 2
R '

2. Conversión de ésteres en amidas
Reacciona con amoniaco y aminas
Poco utilizada es mas fácil partir
de con cloruro de acilo.
C
O
O C H 3
N H 3
É ter
C
O
N H 2 + C H 3 O H
benzoato de m etilo B enzam ida

3. Obtención de amidas a partir de acido carbólico
C
O
O H
R
+ R '2 N H C
O
O
R R '2 N H 2
ácido carboxílico am ina sal carboxilato de am onio
C
O
O
R R'2NH2
sal carboxilato de amonio
calor
C
O
NR'2
R
+ H2O
amida agua
Se lleva a cabo en dos etapas
Etapa 1: rxn acido - base
Etapa 2: calentamiento
C
O
OH +
N
H
H
C
O
N
H
+ H2O
ácido benzoico anilina N-fenilbenzamida
(80 - 84%)
225°C

4. Formación de amidas a partir de dióxido de carbono
y amoniaco. Al igual que obtención de
amidas a partir de ácido
carboxílico es se lleva a cabo
en dos procesos
N H 3 + C O
O C
O
O
H 3N
C
O
O
H 2N
N H 3
N H 4
am oniaco dioxido de carbono
carbonato de am onio
C
O
O
H2N NH4
C
O
NH2
H2N
+ H2O
carbonato de amoio urea agua

Lactamas
Los lactamas son anidas cíclicas y son análogos a los
lactones que son esteres cíclicos, muchos de estos
lactamas son conocidos por sus nombres comunes.
N
O
CH3
N-metilpirrolidona
solvente polar aprotico
N
O
H
e-caprolactam
a
usado en la insustria
quim
ica en la
preparaciondeN
ylom
Así como las amidas
son mas estables
que los esteres, los
lactamas son mas
estables que los
lactones

Imidas
Son compuestos que tienen dos grupos acilo unidos a
un solo nitrógeno.
N
C R '
C R '
R
O
O
N
O O
H
N H
O
O
i m i d a s u c c i n i m i d a f t a l i m i d a

Reacciones de las Amidas
1. Conversión de amidas en ácidos carboxílicos
Las amidas son mucho menos
reactivas que los cloruros de acilo,
los anhídridos de acido y los
esteres.
También llamada hidrólisis esta reacción genera ácido
carboxílico y aminas por calentamiento ya sea en ácido o
en base.

a) Hidrólisis Ácida
Se efectúa por adición nucleofílica
del agua a la amida protonada,
seguida por una perdida de
amoniaco
C
O
N R ' 2
R
+ H 3 O
C
O
O H
R
+ N
H
R ' R '
H
a m i d a á c i d o c a r b o x í l i c o i o n a m o n i o
B) Hidrólisis Básica
Se efectúa por la suma nucleofílica
del ion hidroxilo al grupo carbonilo
de la amida , seguida por una
desprotonación del grupo –OH y la
eliminación del ion amido 𝑁𝐻2
−
.
C
O
N R ' 2
R
+ H O
C
O
O
R
+
N
H
R ' R '
a m i d a á c i d o c a r b o x í l i c o a m i n a

2) Reducción: conversión de amidas en aminas
C
O
N H 2
R
+ H
L i A l H 4
É t e r C
N H 2
R H
O
H 3 A l
C
N
H
R
H
H
H
C
H
N H 2
R H
a m i d a i o n i m in i o
N
O
H
H 3 C
H 3 C
1 . L i A l H 4 , é t e r
2 . H 2 O N
H
H 3 C
H 3 C
H
H
l a c t a m a a m i n a c í c l i c a ( 8 0 % )

Ejercicios