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1.ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS PODE OCORRER EM:  1.1.  COMPOSTOS COM CARBONO COM    DUPLA LIGAÇÃO  1.2.  COMPOSTOS CÍCLICOS  ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
1.1. ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS COM CARBONO COM DUPLA LIGAÇÃO CADA CARBONO DA DUPLA LIGAÇÃO DEVE TER DOIS LIGANTES DIFERENTES.  C I S  T R A N S H   Cl   Cl  H   C  C C  C H  Cl  H   Cl
1.2. ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS CÍCLICOS. CIS  TRANS Cl  Cl  Cl Cl
COMPOSTOS CAPAZES DE DESVIAR O PLANO DA LUZ POLARIZADA LUZ  LUZ  NATURAL  POLARIZADA PRISMA   COMPOSTO  DE NICOL ISOMERIA ÓPTICA
 
SUBSTÂNCIAS OPTICAMENTE ATIVAS DESVIAM O PLANO DA LUZ POLARIZADA.   CADEIA ABERTA : APRESENTAM CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL (C*). OH   H 3 C  –  C* –  COOH   H
COMPOSTOS COM 1C*  : Um isômero dextrógiro (d). Um levógiro   ( ℓ). Uma mistura racêmica   (formada por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro).
COMPOSTOS COM nC* DIFERENTES:   2 n  isômeros opticamente ativos,   sendo 2 n - 1  dextrógiros, 2 n - 1  levógiros   e 2 n - 1  racêmicos. (lei de van't Hoff)
COMPOSTOS COM 2C* IGUAIS  –   Um isômero levógiro,  um dextrógiro,   um racêmico   e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna).
OH   H 3 C  – C –  COOH   H   * 1 C* : 1 isômero dextrógiro, 1 isômero levógiro e uma mistura racêmica : 50% d  +  50%  ℓ .
OH  Cl   H 3 C –  C –  C -  COOH   H   H   * * 2 C* DIFERENTES: 2 2  = 4.  4 ISÔMEROS OPTICAMENTE ATIVOS : 2 DEXTRÓGIROS, 2 LEVÓGIROS E 2 MISTURAS RACÊMICAS.
ISOMERIA ÓPTICA EM CADEIA FECHADA: O composto apresenta molécula assimétrica.
ISOMERIA ÓPTICA EM CADEIA FECHADA Cl Br
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Isomeria geom e óptica

  • 1. 1.ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS PODE OCORRER EM: 1.1. COMPOSTOS COM CARBONO COM DUPLA LIGAÇÃO 1.2. COMPOSTOS CÍCLICOS ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
  • 2. 1.1. ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS COM CARBONO COM DUPLA LIGAÇÃO CADA CARBONO DA DUPLA LIGAÇÃO DEVE TER DOIS LIGANTES DIFERENTES. C I S T R A N S H Cl Cl H C C C C H Cl H Cl
  • 3. 1.2. ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS CÍCLICOS. CIS TRANS Cl Cl Cl Cl
  • 4. COMPOSTOS CAPAZES DE DESVIAR O PLANO DA LUZ POLARIZADA LUZ LUZ NATURAL POLARIZADA PRISMA COMPOSTO DE NICOL ISOMERIA ÓPTICA
  • 5.  
  • 6. SUBSTÂNCIAS OPTICAMENTE ATIVAS DESVIAM O PLANO DA LUZ POLARIZADA. CADEIA ABERTA : APRESENTAM CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL (C*). OH   H 3 C – C* – COOH   H
  • 7. COMPOSTOS COM 1C* : Um isômero dextrógiro (d). Um levógiro ( ℓ). Uma mistura racêmica (formada por quantidades equimolares do dextrógiro e levógiro).
  • 8. COMPOSTOS COM nC* DIFERENTES: 2 n isômeros opticamente ativos, sendo 2 n - 1 dextrógiros, 2 n - 1 levógiros e 2 n - 1 racêmicos. (lei de van't Hoff)
  • 9. COMPOSTOS COM 2C* IGUAIS – Um isômero levógiro, um dextrógiro, um racêmico e um meso ou mesógiro (inativo por compensação interna).
  • 10. OH   H 3 C – C – COOH   H * 1 C* : 1 isômero dextrógiro, 1 isômero levógiro e uma mistura racêmica : 50% d + 50% ℓ .
  • 11. OH Cl   H 3 C – C – C - COOH   H H * * 2 C* DIFERENTES: 2 2 = 4. 4 ISÔMEROS OPTICAMENTE ATIVOS : 2 DEXTRÓGIROS, 2 LEVÓGIROS E 2 MISTURAS RACÊMICAS.
  • 12. ISOMERIA ÓPTICA EM CADEIA FECHADA: O composto apresenta molécula assimétrica.
  • 13. ISOMERIA ÓPTICA EM CADEIA FECHADA Cl Br
  • 14. Cl Cl ISOMERIA ÓPTICA EM CADEIA FECHADA