The pharmaceutical and health industry strives to continually improve and augment the available repertoire of pharmaceutical treatments. Medicinal chemists start the innovation cycle by systematic searches in all available published information, i.e. scientific journals, chemical databases and internal documentations. An impediment is the existence of two separate information silos: full text information and chemical structures/reactions contained in databases. This talk will describe how InfoChem has developed a technological infrastructure within the MarkLogic platform that allows effective and integrated searches in both full-text and chemical information.

1. Introduction Challenges Solution Science of Synthesis1 2 3 4
ICIC 2015 | October 19, 2015 Nice
New Vistas for the Pharmaceutical Industry:
Combining full-text and chemical information
MarkLogic World Tour, May 12, 2015, Amsterdam
Dr. Guido Herrmann
Managing Director
Thieme Publishers
Dr. Valentina Eigner-Pitto
Director Marketing&Sales
InfoChem GmbH
Thieme Publishers:New Vistas for the Pharmaceutical Industry:
Combining full-text and chemical information

2. Introduction Challenges Solution Science of Synthesis1 2 3 4
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New Vistas for the Pharmaceutical Industry:
Combining full-text and chemical information
Market Leader for Medical Publications in Germany
A Medium Enterprise based in Stuttgart

3. Introduction Challenges Solution Science of Synthesis1 2 3 4
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New Vistas for the Pharmaceutical Industry:
Combining full-text and chemical information
Market Leader for Medical Publications in Germany
A medium enterprise based in Stuttgart
Stuttgart
Delhi
New York

4. Introduction Challenges Solution Science of Synthesis1 2 3 4
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New Vistas for the Pharmaceutical Industry:
Combining full-text and chemical information
Market Leader for Medical Publications in Germany
A medium enterprise based in Stuttgart
Internationally Strong Position in Chemistry

5. Introduction Challenges Solution Science of Synthesis1 2 3 4
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New Vistas for the Pharmaceutical Industry:
Combining full-text and chemical information
And thousands of
chemistry authors and
customers world wide

6. Introduction Challenges Solution Science of Synthesis1 2 3 4
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New Vistas for the Pharmaceutical Industry:
Combining full-text and chemical information
Journals
Text Books
Monographs
Reference Works
Dictionaries
Databases
Continuous Education
Interactive Online Libraries
Products

7. Introduction Challenges Solution Science of Synthesis1 2 3 4
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New Vistas for the Pharmaceutical Industry:
Combining full-text and chemical information
Chemical
structure
search
Full text &
data search
& management

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Combining full-text and chemical information
InfoChem at a Glance
People
• 21 full time employees
• 2 consultants in UK
• 3 consultants in Sweden
• 60 freelance abstractors
Customers
• Pharmaceutical industry
• Chemical industry
• Scientific publishers
• Academia
• IP Professionals
Company
• specialized in
cheminformatics
• founded in 1989
• based in Munich, Germany
• owned by Springer
Science + Business Media
Business Areas
• Software products
• Projects / Database building
• Text / Data mining

9. 9. DINI-Jahrestagung und Herbstsitzung des DBV, Sektion 4 „Wissenschaftliche Bibliotheken“ | 22. und 23. Oktober 2008 | Hamburg
Hochschulen zwischen Konkurrenz und Kooperation – die Vernetzung der Informationsinfrastrukturen für die Wissensgesellschaft
Introduction Challenges Solution Science of Synthesis1 2 3 4
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New Vistas for the Pharmaceutical Industry:
Combining full-text and chemical information
1 Introduction
Challenges2
Solution3
Science of Synthesis4
Introduction1

10. 9. DINI-Jahrestagung und Herbstsitzung des DBV, Sektion 4 „Wissenschaftliche Bibliotheken“ | 22. und 23. Oktober 2008 | Hamburg
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New Vistas for the Pharmaceutical Industry:
Combining full-text and chemical information
Chemical Information
in Fulltext Articles
and Reaction/Structures
Applied Knowledge
Introduction1

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New Vistas for the Pharmaceutical Industry:
Combining full-text and chemical information
Value
Facts, Information and Knowledge
successfully retrieved and
successfully applied by
Knowledge Workers
Introduction1

12. 9. DINI-Jahrestagung und Herbstsitzung des DBV, Sektion 4 „Wissenschaftliche Bibliotheken“ | 22. und 23. Oktober 2008 | Hamburg
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Combining full-text and chemical information
Challenges2
Solution3
Science of Synthesis4
Introduction1
2 Challenges

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Combining full-text and chemical information
Why is the chemical structure relevant?
2 Challenges

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Combining full-text and chemical information
Does the chemical structure matter?
1998: Sildenafil
(Viagra®), Pfizer
2003: Vardenafil
(Levitra®), Bayer
Yes, it does!
2 Challenges

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Combining full-text and chemical information
Isn‘t full text search sufficient ?
Valium
No, it is not in chemistry:
• Name not known
• Substructure search
Valium OR Diazepam OR Ansiolisina OR Diazemuls OR Relanium OR Stesolid
OR Apaurin OR Faustan OR Seduxen OR Sibazon OR Methyldiazepinone OR
Calmocitene OR Neurolytril OR Bialzepam OR Ceregulart OR Condition OR
Diazetard OR Liberetas OR Relaminal OR Serenamin OR Tranquirit OR Ansiolin
OR Apozepam OR Atensine OR Bensedin OR Calmpose OR Diacepan OR
Diazepan OR Dipezona OR Domalium OR Kiatrium OR Paranten OR Quetinil
OR Quiatril OR Quievita OR Renborin OR Ruhsitus OR Seduksen OR Serenack
OR Serenzin OR Stesolin OR Tensopam OR Horizon OR Lembrol OR Morosan
OR Saromet OR Sedipam OR Setonil Anxionil OR Benzopin OR Calmaven OR
Chuansuan OR Desconet OR Desloneg OR Diaceplex OR Diazepin OR
Gewacalm OR Jinpanfan OR Mentalium OR Metamidol OR Nixtensyn OR
Novodipam OR Pacitran OR Paralium OR Prozepam OR Psychopax OR
Radizepam OR Simasedan OR Trankinon OR Trazepam OR Valaxona OR
Valiquid OR Valuzepam OR Vanconin OR Antenex OR Arzepam OR Betapam
OR Diapine OR Diaquel OR 7-Chloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-
benzodiazepin-2-one OR NCGC00178168-01 OR WLN: T67 GNV JN IHJ CG G1
KR OR 2H-1,4-Benzodiazepin-2-one, 7-chloro-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-
OR CPD000058398 OR SAM001246536 OR SMR000058398 OR 439-14-5 OR
7-Chloro-1-methyl-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2(1H)-one OR 7-Chloro-1-
methyl-2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepine OR 7-Chloro-1-methyl-5-phenyl-
2H-1,4-benzodiazepin-2-one OR C06948 OR D00293 OR 5-24-04-00300 OR
D003975 OR A3662/0155188 OR I06-0194 OR 1-Methyl-5-phenyl-7-chloro-1,3-
dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one OR 7-Chloro-1-methyl-5-3H-1,4-
benzodiazepin-2(1H)-one OR 7-chloro-1-methyl-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-
2-one OR DZP OR Dap OR Pax OR 11100-37-1 OR 53320-84-6 OR
InChI=1/C16H13ClN2O/c1-19-14-8-7-12(17)9-13(14)16(18-10-15(19)20)11-5-3-
2-4-6-11/h2-9H,10H2,1H
... (411 Synonyms!)

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Combining full-text and chemical information
2 Challenges
Flutoprazepam
IUPAC Name:
7-chloro-1-cyclopropylmethyl-1,3-
dihydro-5-(2-fluorophenyl)-2H-1,4-
benzodiazepin-2-one
Formula:
C19H16ClFN2O
Molecular Mass:
342.795
Camazepam
IUPAC Name:
7-chloro-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-
dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl N,N-
dimethylcarbamate
Formula:
C19H18ClN3O3
Molecular Mass:
371.8
Adinazolam
IUPAC Name:
1-(8-chloro-6-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo
[4,5-a][1,4]benzodiazepin-1-yl)-N,N-
dimethylmethanamine
Formula:
C19H18ClFN5
Molecular Mass:
351.8
Cinolazepam
IUPAC Name:
(RS)-3-[9-Chloro-6-(2-fluorophenyl)-4-
hydroxy-3-oxo-2,5-diazabicyclo[5.4.0]
undeca-5,8,10,12-tetraen-2-yl]
propanenitrile
Formula:
C18H13ClFN3O2
Molecular Mass:
357.77
What is chemical structure searching?

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Combining full-text and chemical information
(S)-phenylalanine
Flutoprazepam
Cinolazepam
Where do chemical structures come from?
2 Challenges

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Combining full-text and chemical information
2 Challenges

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Chemical data
2 Challenges

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Combining full-text and chemical information
Clinical data
Chemical name
Bioactivity
Medicinal targets
Diseases
Chemical reactions
Company
Chemical data
Adverse effects
Indications
2 Challenges

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Combining full-text and chemical information
• Problem: the two technologies are not integrated
• Research not comprehensive, potential lack of
crucial/essential information/knowledge
• Chemical structures of drugs in their textual context is
important
2 Challenges

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New Vistas for the Pharmaceutical Industry:
Combining full-text and chemical information
• Opportunity: combination of both technologies - integration
of chemical structures and full text: smarter search
Find documents where
drugs similar to Valium
and „antidepressant“ are
mentioned
2 Challenges
• Example:

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Combining full-text and chemical information
Challenges2
Solution3
Science of Synthesis4
Introduction1
3 Solution

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Combining full-text and chemical information
Chemical
structure
search
Full text &
data search
& management
3 Solution

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Combining full-text and chemical information
Query
Results lists
Feed
chemical
data
Enriched document
Chemical
structure search
Load-process
enriched
documents
Combining the Silos?
3 Solution
!

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Combining full-text and chemical information
• New XQuery module search-icfse
• Direct access to chemistry search engine over XQuery
 chemical structure as string (e.g. SMILES format)
 chemical search operator
3 Solution

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3 Solution

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3 Solution

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Challenges2
Solution3
Science of Synthesis4
Introduction1
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Process
Editor
Full Text
ReactionsStructures
ImagesIndices
Content processing
ConsolidateExtract
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SOS 4.1.
https://science-of-synthesis.thieme.com/  New Interface and Product Design
 Enriched Text Search Functionality
 Enhanced Structure/Reaction Searching
and Retrieval
 New PDF Download and
Enhanced print Options
 New Navigation Options
 New Personalization Options – MySOS
 Improved Linking
 New Citation Functionality
 Improved DOI Linking
 Many New Update Volumes
 Many New Reference Library Volumes

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Text Query
4 Science of Synthesis

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4 Science of Synthesis
Reaction Searching - Atom Mapping

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4 Science of Synthesis
Reaction Searching - Results
(Oxy-Cope Rearrangement)

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Prof. Victor Snieckus
Queen’s University, Kingston, ON, Canada
4 Science of Synthesis
“At the risk of blasphemy, the Science of Synthesis
compendia represent the King James Version of the Bible or,
to paraphrase for our science, the most influential version of
the most influential book in the practice of chemical
synthesis, in what is now its most influential language.”

38. Introduction Challenges Solution Science of Synthesis1 2 3 4
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Conclusion
• Performant page building
• Highly configurable search
• Fast response times
• Good integration of semantic services
• Perfect interaction with Java
• Heterogeneous content can be easily integrated
• MarkLogic offers great opportunities to integrate
third party technology
• Combining the power of text and chemical search
to provide smarter results