Tema relacionado con Quimica organica acerca de compuestos sulfurados mayormente llamados Mercaptanos, espero y les ayude.

2. El azufre es un
elemento químico de
número atómico 16 y
símbolo S (del latín
sulphur). Es un no metal
abundante con un olor
característico.
Es un elemento químico
esencial para todos los
organismos y necesario
para muchos
aminoácidos y, por
consiguiente, también
para las proteínas. Se
usa principalmente como
fertilizante pero también
en la fabricación de
pólvora, laxantes,
cerillas e insecticidas.

4. CARACTERISTICAS PRINCIPALES

6. COMPUESTOS
COMPUESTOS
COMPUESTOS
SULFURADOS
SULFURADOS
SULFURADOS
Son los que contienen átomos de
azufre en su estructura y
presentan analogías con las
funciones oxigenadas.

8. Tioles o Mercaptanos
• R-SH (Alifaticos)
• Ar-SH (Aromáticos)
Sulfuros
• R-S-R (Sulfuros de alquilo)
• Ar-S-Ar (Sulfuros de arilo)
Ácidos Sulfónicos
O O
R-S-OH (Acido sulfónicos Alifaticos) Ar-S-OH
O o

10. son derivados sulfurados que
poseen el grupo funcional –SH,
unidos a un grupo alquílico o
arilico. También reciben el nombre
de sulfhidrilos.
Tioles Alifaticos Tioles Aromáticos
R.SH Ar-S-R
Tioles ---SH
alicíclicos

11. Debido a la pequeña diferencia
Muchos tioles son de electronegatividad entre el
líquidos incoloros que azufre y el hidrógeno, un
tienen un olor enlace S-H es prácticamente
parecido al del ajo. El apolar covalente.
olor de tioles es a Los tioles muestran poca
menudo fuerte y asociación por enlaces de
repulsivo, en hidrógeno con el agua y las
particular los de bajo moléculas entre sí.
peso molecular. Los Por lo tanto tienen puntos de
tioles se unen ebullición inferiores y son
fuertemente a las menos solubles en agua y
proteínas de la piel y otros disolventes polares que
son responsables de los alcoholes de similar peso
la intolerable molecular pero siendo tan
persistencia de olores solubles y con similares
producidos por las puntos de ebullición como los
mofetas. sulfuros isoméricos.

13. SE NOMBRAN AGREGANDO EL SUFIJO –TIOL
AL NOMBRE DEL HIDROCARBURO QUE LOS
ORIGINA. TAMBIEN SE UTILIZA EL TERMINO
MERCAPTANO ACOMPANADO DEL NOMBRE
DEL GRUPO ALQUILO O ARILO
CONSIDERADO COMO SUSTITUYENTE.
METANOTIOL CH3 SH
1-METIL- CH3 –CH-SH
ETANOTIOL
CH3
FENIL
MERCAPTANO,TIRO SH
FENOL

15. A partir de halogenuros de alquilo
primarios :
Se obtiene por reacción de sustitución
nucleofilica de los halogenuros de alquilo
con hidrosulfuros metálicos.
R- X + Na+ SH - R – SH + NaX
CH3–CH2–CH2–Br +Na+ SH- CH3-CH2-CH2-SH + NaBr

16. A partir de halogenuros de alquilo con
tioacetato de potasio e hidrolisis basica
R-X+CH3-C-SK R-S-C-CH3+KX+NaOH
R-SH+CH3-C-ONa+H2O

17. Continuación
CH3-CH2-CH2-Br+CH3-C-SK
R-S-C-CH3+KX+NaOH
CH3-CH2-CH2-SH+CH3-C-ONa+H2O

18. A partir de alquenos mediante reacciones
similares a la hidratación:
H
-C = C- + H2S+H2SO4 -C-C-H Marcovnikoff
SH
-C = C- + H2S+B2H6 -C-C-H Anti-
Marcovnikoff
SH

19. Reacciones de
acido- base: Los
mercaptanos son R –SH + :B R- - S- + BS
sustancias
ligeramente acidas, R
que forman con
facilidad sales CH3CH2CH2CH2SH+NaOH CH3-
solubles en agua CH2-CH2-SNa+H2O
con los álcalis, y
2CH3-CH2-CH2-SH+Hg(OH)2
sales insolubles
(R-S)2Hg+H2O
con los metales
pesados.

20. Oxidación: Bajo condiciones de
oxidación suave (con oxidantes
débiles) forman di sulfuros.
2R-SH+H2O R-S-S-R+H2O
SH +H202
-S-S- +2H20

21. Bajo condiciones de oxidación
vigorosa en presencia de HNO3 los
transforma en ácidos sulfónicos
R-SH+HNO3 R-SO3H
CH3CH2CH2CH2SH+(O) VIGOROSA, HNO3
CH3-CH2-CH2-SO4-OH

22. Son compuestos sulfurados de formula
Alifáticos Aromáticos
R-S-R AR-S-R

24. PROPIEDA Los sulfuros poseen
DES puntos de ebullición
FISICAS Y mayores que sus
QUIMICAS análogos, los
éteres. Son
insolubles en agua
y solubles en
solventes
orgánicos de baja
polaridad. Tiene
olores
desagradables.

25. Se nombra anteponiendo el sufijo –
sulfuro al nombre del hidrocarburo
que les enlaza
CH3-S-CH3
SULFURO DE DIMETILO
CH3-CH2CH2-S-
SULFURO DE FENILO Y PROPILO
CH3CH2-S-CH2-CH3
SULFURO DE DI ETILO

26. Los sulfuros orgánicos
reaccionan de la siguientes
formas
Reaccionan con halogenuros de
alquilo para formar sales de sulfonio.
R-S-R+R-X R-S+-R X-
R
OXIDACION, SE DA EN DOS ETAPAS.
O
R-S-R + KMNO4/ H+OHNO3 R-S-R + N2O3 + H2O
O

27. A partir de halogenuros de alquilo con
sulfuro sódico para producir sulfuros
simétricos.
2R-X + Na2S R-S-R + 2NaX
2CH3CH2BR + Na2S CH3CH2-S-CH2-
CH3
A PARTIR DE HALOGENUROS DE ALQUILO CON MERCAPTIDAS
SODICAS PARA PRODUCIR SULFUROS ASIMETRICOS
R-X + Na2 S AR-S-R +NaX
CH3CH2BR + Na2S S-R + NaBR

28. Bajo condiciones de oxidación
vigorosa en presencia de HNO3 los
transforma en ácidos sulfónicos.
R-SH + HNO3 R-SO3H
CH3CH2CH2CH2SH + O VIGOROSA, HNO3
CH3-CH2-CH2-SO2-OH

29. Como especie de electrofilo-
nucleofilo
R-C-CL + R-SH R-C-SR + HCL
O O
CH3-C-CL + CH2SH CH3-C-SCH3
O O

31. El ácido sulfónicos es un ácido inestable con la
fórmula H-S(=O)2-OH.. El ácido sulfónico es el
tautómero menos estable del ácido sulfuroso,
HO-S(=O)-OH, hacia el que el ácido sulfónicos se
convierte rápidamente. Los compuestos derivados
en los cuales se reemplaza el átomo de
hidrógeno unido al azufre con grupos orgánicos
son estables. Estos pueden formar sales o
ésteres, denominados sulfonatos.

32. Ácidos Sulfónicos y sus
derivados: Nomenclatura
Los ácidos Sulfónicos poseen en su
estructura su grupo funcional –
SO3H,denominado grupo sulfónicos.
Poseen la formula general:
R-SO2-OH AR-SO2-OH
Alifático Aromático
CH3SO3H

34. Nomenclatura
Se nombran anteponiendo el termino ácido,
seguido del nombre del hidrocarburo que
lo origina, y por ultimo el sufijo
sulfónicos.
ACIDO METANO
SULFONICOS CH3SO3H
ACIDOBENCENOSULFO
NICO
-SO3H

35. Son ácidos
fuertes , son
solubles en Los ácidos sulfónicos son
solventes generalmente ácidos mucho
orgánicos , más fuertes que sus
algunos son contrapartes carboxílicas, y
higroscópicos tienen la tendencia única de
y funcionan unirse a proteínas y
como carbohidratos fuertemente;
muchos tintes "lavables" son
catalizadores
ácidos sulfónicos (o tienen el
en reacciones grupo funcional sulfónicos en
químicas. ellos) por esta razón.

36. Los ácidos sulfónicos mas
importantes desde el punto de vista
industrial, son los arilsulfonicos, se
preparan por :
Sulfonación directa de
hidrocarburo aromático.
-H + HO – SO2 –H  -SO2H+H2O

38. L
a halazona, utilizada
La cloramina T es un en tabletas en las
derivado halogenado fuerzas armadas para
La halazona, utilizada
de la purificar el agua
en tabletas en las
bencenoslfonamida, durante la segunda
fuerzas armadas para
se usa como guerra mundial.
purificar el agua
desinfectante y Constituyen una parte
durante la segunda
antiséptico. muy importante de las
guerra mundial.
Las sales sódicas de moléculas de los
los ácidos sulfónicos colorantes.
alquilaromaticos, -Amarillo de naftol 5
además de constituir -Verde de naftol B
una clase importante -Naranja II
de detergentes -Azul de alizarina
sintéticos.

40. Estos grupos como por ejemplo el grupo Tiol desempeña
un papel importante en los sistemas biológicos porque
estos se unen unos a otros durante el plegamiento de
proteínas y ayudan a la formación de estructuras de las
mismas.
Los sulfuros se utilizan como solventes en la química
industrial , el sodio sulfuro que se utiliza para la
fabricación de papel, tinta , petróleo etc..
Los ácidos sulfónicos son utilizados mayormente como
detergentes sintéticos, como sulfonatos de calcio,
magnesio y hierro .