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GUIA 1 QUÍMICA II Y LABORATORIO

QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA?
Históricamente el término química orgánica definió al estudio de compuestos como el alcohol, azúcar, urea que se obtenían a partir de
organismos vivos y no se encontraban en el reino mineral. En 1828 Friederich Wöhler preparó urea partiendo de sustancias que
pertenecían a la química inorgánica (cianato de amonio) logro sintetizar Urea, de allí en adelante se logró demostrar que los compuestos
“orgánicos” podían ser obtenidos a partir de sustancias inorgánicas y que era falsa la teoría de la fuerza vital. En la actualidad, la química
orgánica describe la química del carbono.
La química orgánica no toma como compuestos orgánicos, aunque tengan carbono a los: carburos, monóxido de carbono, dióxido de
carbono y los carbonatos, que pertenecen a la química inorgánica.
GRUPO FUNCIONAL
Son un grupo de átomos que presentan características químicas similares.
Los grupos funcionales más importantes son:
        Fórmula general                  Nombre función                      Ejemplo                            Nombre Sustancia
              R-H                            alcanos                        CH3CH2CH3                                Propano
           R-CH=CH2                         alquenos                       CH2=CH-CH3                                Propeno
            R-CΞCH                          alquinos                          CHΞCH                              Etino – acetileno
              R-X                     halogenuro de alquilo                   CH3-Cl                     cloruro de metilo o cloro metano
             R-OH                           alcoholes                       CH3CH2OH                                  Etanol
                   ’
             R-O-R                             eter                      CH3CH2-O-CH2CH3                           Eter dietilico
                                                aldehido                          CH3 CHO                      acetaldehido o etanal
                                                cetona                          CH3 CO CH3                            acetona
                                           Acido carboxilico                     CH3 COOH                          acido acético
                                                esteres                         CH3COOCH3                        acetato de metilo
             R- NH2                             aminas                          CH3CH2NH3                            etilamina
                                                 amida                          CH3 CONH2                            acetamida

ALCANOS: Compuestos a base de carbono e hidrogeno. Cuyo nombre común es hidrocarburos. Tienen como formula química CnH2n+2 Se
les llama Hidrocarburos PARAFINICOS. Parafina: Por su baja actividad. Se les llama Hidrocarburos ALIFATICOS que se refiere a una
estructura química de cadena abierta, mientras que otros compuestos se les denominan AROMATICOS por tener una estructura en forma
de anillo bencénico
NOMBRE                     FORMULA                      FORMULA           PUNTO           PUNTO
COMPUESTO                  ESTRUCTURAL                  MOLECULAR         EBULLICION      FUSIÓN
                                                                               O               O
 METANO                    CH4                                            -161 C          -183 C
                                                                              O                O
ETANO                      CH3CH3                       C2H6              -88 C           -172 C
                                                                              O                O
PROPANO                    CH3CH2CH3                    C3H8              -45 C           -187 C
                                                                               O               O
BUTANO                     CH3CH2CH2CH3                 C4H10             -0.5 C          -138 C
                                                                             O                 O
PENTANO                    CH3(CH2)3CH3                 C5H12             36 C            -130 C
                                                                               O             O
DECANO                     CH3(CH2)8CH3                 C10H22            174 C           30 C
TRIDECANO                  C13H28
TETRADECANO                C14H30
EICOSANO                   C20H42
TRIACONTANO                C30H62
PENTATRIACONTANO           C35H72

ISOMETROS
Sustancias con la misma formula química pero diferente estructura.
                                           CH3CH2 CH2 CH3                                      BUTANO
                      C4H10                                                  1-METILPROPANO, ésta sustancia presenta
                                                                                         una ramificación
Nombre Común: Cualquier forma de nombrar a una molécula a diferencia del sistema IUPAC. Para los Alcanos se usa especialmente para
los que tienen 5 carbonos o menos, para tamaños mas grandes es difícil utilizar este método.
n- Propano          CH3CH2 CH3       sin ramificaciones                        CH3
n-Butano            CH3CH2 CH2 CH3 sin ramificaciones                    CH3CH CH2 CH2CH2 CH3          ISOHEPTANO
    CH3                                                                         CH3
CH3CH CH3           ISOBUTANO                                            CH3-CH CH2 -CH3       NEO HEXANO
                                                                                CH3
     CH3                                                                        CH3
CH3CH CH2 CH3        ISOPENTANO                                          CH3-C-CH3             NEO PENTANO
                                                                                CH3

                                                  1 de 2   Docente: I.Q. MSc. Johnny Obando
GUIA 1 QUÍMICA II Y LABORATORIO

IUPAC: Los nombres vienen del nombre griego o latino del numero en el prefijo y el sufijo “ANO” las 4 primeras moléculas mantienen sus
nombres en el IUPAC. Regla
1.- Se elige la cadena de mayor longitud de átomos de carbono. Da el nombre base
2.- Se enumera iniciando por el extremo más cercano a una ramificación o sustitución
3.- Cada sustituyente o ramificación se nombra indicando su posición por un número. 3- Metil
4.- El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra los nombres se separan por guiones de los números y los números entre si por
comas. Los nombres a los sustituyentes se colocan como prefijos.
             CH3
6     5 4 3          2    1
CH3 CH2 CH CH2 CH CH3 El 2 y el 4 dimetil termina en IL por ser una ramificación. 2,4-dimetilhexano.
                      CH3
 Si en una molécula hay varios sustituyentes del mismo grupo se indica mediante el prefijo DI,TRI,TETRA,PENTA,HEXA, …
ALQUILO: Ramificaciones hidrocarbonadas se llaman grupo ALQUILO , se usa para IUPAC
CH3-                 METIL
CH3 CH2-             ETIL                                                 CH3 CH2 CH2CH2 CH2- PENTIL

CH3 CH2 CH2-       PROPIL                                                       CH3
                                                                            CH3 CH CH2 CH2-      ISOPENTIL
CH3 CH-            ISOPROPIL
    CH3                                                                         CH2 CH3
                                                                            CH3 C-               TERT-PENTILO
CH3 CH2 CH2CH2- BUTIL                                                           CH3
CH3 CHCH2-        ISOBUTIL
    CH3                                                                          CH3
CH3 CH2CH-        SECBUTIL                                                  CH3- C-CH2-       NEOPENTIL
        CH3                                                                     CH3
     CH3                                                                         CH3
CH3- C-           TERT-BUTIL                                                CH3- C-CH2-CH2- NEOHEXIL
     CH3                                                                         CH3
PROPIEDADES QUIMICAS                                                        REACCIONES DE SÍNTESIS
1-    OXIDACION                                                             1-       DESTILACIÓN PETRÓLEO
CH3 CH2 CH3 + 502     3C02 + 4H2O                                           2-       HIDROGENACIÓN O REDUCCIÓN ALQUENO
                                                                                                ’
                                                                                     R CH=CH R +H2 RCH2CH2R’
2-   HALOGENACION                                                            3-      REDUCCIONES HALOGENUROS DE ALQUILO
CH4 +Cl2     CH3Cl +HCl                                                              R CH2X + Zn + HB      R CH3 + ZnBX
    CH3                        CH3        CH3                                        CH3 CH2 Cl + Zn+ HCl - CH3 CH3 + ZnCL2
CH3 CHCH3 + CL2         CH3 C -CH3+ CH3 CH CH2Cl + HCl                       4-          FISCHER TROSPSCH (220-260˚C y 20-30 bar)
                               Cl                                                                     CH4 +H2O  CO +H2
3-   PIRÓLISIS                                                                                       CO +H2 CnH2n+2 + H2O
CH3 CH2 CH2 CH3 CH4 + CH2CH2 + CH2=CH2CH3 + H2

                                                                  Taller No. 1
1.   Identifique el nombre del grupo funcional:                                  4. Coloque apropiadamente el nombre de los siguientes
                                                                                 compuestos
                                                                                 a. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
a.                                   d.
                                                                                                                      b.
b.                                   e.
                                                                                 c.
c.                                   f.                                                                               d.


                                                                                 e.
2.   Escriba las formulas estructurales de los 5 isómeros del hexano.

3.    Escriba la formula estructural de:
     a. 2,4-dimetilpentano
     b. 2,2-dimetilpentano                                                        f.
     c. 3-isopropiloctano                                                         g. CH3(CH2)14CH3
     d. 4-etil-2-metilhexano                                                      h. C15H32
     e. 4-t-butilheptano
     f. 4-etil-7-isopropil-2,4,8 trimetildecano

                                                   1 de 2   Docente: I.Q. MSc. Johnny Obando
GUIA 1 QUÍMICA II Y LABORATORIO

1.   Relacione los nombres de la izquierda con las estructuras del centro y la fórmula de la derecha
         Nombres                                             Estructuras                                         Fórmula química
a.   2,4-dimetilpentano                                                                                           A. C7H16

b.   2,2-dimetilpentano                                                                                           B.     C11H24

c.   3-isopropiloctano                                                                                            C.     C9H20

d.   4-etil-2-metilhexano                                                                                         D.     C7H16

e.   4-t-butilheptano                                                                                             E.     C18H38

     4-etil-7-isopropil-2,4,8                                                                                     F.     C11H24
f.
     trimetildecano
                                                                                                                  G.     C12H26

2.   Relacione las reacciones químicas de la izquierda con su función en el centro y las condiciones de reacción a la derecha

                     Reacción                                   Nombre                             Condiciones
           CH3CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3                            oxidación                    220 – 260 ºC 20 – 30 atms
           CH3CH3 + Cl2 CH2ClCH3 + HCl                      Fischer Tropsch                 470 – 510 ºC y 20 a 50 atm
            CH3CH2CH3 + O2 CO2 + H2O                      Reducción alquenos               Luz, peróxido, calor y 300 ºC
         CH3CH2CH2CH3 CH4 + CH3CH3+…+                        Halogenación                              Calor
                 CH2=CH2+ … + H2
               CH4 + H2O CO + H2                                  Pirólisis                  Platino, paladio o niquel
              CO + H2 CnH2n+2 + H2O

3.   Cuál de las siguientes sustancias es el nombre correcto de la siguiente molécula y su fórmula química
                                              a. Dimetilciclobutano                            a. C6H14
                                              b. Trans 1,4-dimetilciclobutano                  b. C6H12
                                              c. Cis 1,3-dimetilciclobutano                    c. C4H8
                                              d. Trans 1,3-dimetilciclobutano                  d. C4H10
                                              e. Cis 1,4-dimetilciclobutano                    e. cis C4H8


4.   Identifique que sucede en la siguiente reacción:    Δ + H2     ?
a.   Nada
b.   CH3CH2CH3
c.   CH3CH=CH2


d.
e.   CH3CH2CH2CH3

5.   El nombre común de la sustancia neohexano, en nomenclatura IUPAC es:
a.    2,2-metilbutano
b.   2,3-dimetilbutano
c.   2,2-dimetilbutano
d.   2-metilpentano
6.    Cuál de las siguientes sustancias es un isómero del heptano y cumple con la fórmula C7H16
a.   Neohexano
b.   Neopentano
c.   Isoheptano
d.   2-dimetilpentano




                                             2 de 2   Docente: I.Q. MSc. Johnny Obando

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  • 1. GUIA 1 QUÍMICA II Y LABORATORIO QUÉ ES LA QUÍMICA ORGÁNICA? Históricamente el término química orgánica definió al estudio de compuestos como el alcohol, azúcar, urea que se obtenían a partir de organismos vivos y no se encontraban en el reino mineral. En 1828 Friederich Wöhler preparó urea partiendo de sustancias que pertenecían a la química inorgánica (cianato de amonio) logro sintetizar Urea, de allí en adelante se logró demostrar que los compuestos “orgánicos” podían ser obtenidos a partir de sustancias inorgánicas y que era falsa la teoría de la fuerza vital. En la actualidad, la química orgánica describe la química del carbono. La química orgánica no toma como compuestos orgánicos, aunque tengan carbono a los: carburos, monóxido de carbono, dióxido de carbono y los carbonatos, que pertenecen a la química inorgánica. GRUPO FUNCIONAL Son un grupo de átomos que presentan características químicas similares. Los grupos funcionales más importantes son: Fórmula general Nombre función Ejemplo Nombre Sustancia R-H alcanos CH3CH2CH3 Propano R-CH=CH2 alquenos CH2=CH-CH3 Propeno R-CΞCH alquinos CHΞCH Etino – acetileno R-X halogenuro de alquilo CH3-Cl cloruro de metilo o cloro metano R-OH alcoholes CH3CH2OH Etanol ’ R-O-R eter CH3CH2-O-CH2CH3 Eter dietilico aldehido CH3 CHO acetaldehido o etanal cetona CH3 CO CH3 acetona Acido carboxilico CH3 COOH acido acético esteres CH3COOCH3 acetato de metilo R- NH2 aminas CH3CH2NH3 etilamina amida CH3 CONH2 acetamida ALCANOS: Compuestos a base de carbono e hidrogeno. Cuyo nombre común es hidrocarburos. Tienen como formula química CnH2n+2 Se les llama Hidrocarburos PARAFINICOS. Parafina: Por su baja actividad. Se les llama Hidrocarburos ALIFATICOS que se refiere a una estructura química de cadena abierta, mientras que otros compuestos se les denominan AROMATICOS por tener una estructura en forma de anillo bencénico NOMBRE FORMULA FORMULA PUNTO PUNTO COMPUESTO ESTRUCTURAL MOLECULAR EBULLICION FUSIÓN O O METANO CH4 -161 C -183 C O O ETANO CH3CH3 C2H6 -88 C -172 C O O PROPANO CH3CH2CH3 C3H8 -45 C -187 C O O BUTANO CH3CH2CH2CH3 C4H10 -0.5 C -138 C O O PENTANO CH3(CH2)3CH3 C5H12 36 C -130 C O O DECANO CH3(CH2)8CH3 C10H22 174 C 30 C TRIDECANO C13H28 TETRADECANO C14H30 EICOSANO C20H42 TRIACONTANO C30H62 PENTATRIACONTANO C35H72 ISOMETROS Sustancias con la misma formula química pero diferente estructura. CH3CH2 CH2 CH3 BUTANO C4H10 1-METILPROPANO, ésta sustancia presenta una ramificación Nombre Común: Cualquier forma de nombrar a una molécula a diferencia del sistema IUPAC. Para los Alcanos se usa especialmente para los que tienen 5 carbonos o menos, para tamaños mas grandes es difícil utilizar este método. n- Propano CH3CH2 CH3 sin ramificaciones CH3 n-Butano CH3CH2 CH2 CH3 sin ramificaciones CH3CH CH2 CH2CH2 CH3 ISOHEPTANO CH3 CH3 CH3CH CH3 ISOBUTANO CH3-CH CH2 -CH3 NEO HEXANO CH3 CH3 CH3 CH3CH CH2 CH3 ISOPENTANO CH3-C-CH3 NEO PENTANO CH3 1 de 2 Docente: I.Q. MSc. Johnny Obando
  • 2. GUIA 1 QUÍMICA II Y LABORATORIO IUPAC: Los nombres vienen del nombre griego o latino del numero en el prefijo y el sufijo “ANO” las 4 primeras moléculas mantienen sus nombres en el IUPAC. Regla 1.- Se elige la cadena de mayor longitud de átomos de carbono. Da el nombre base 2.- Se enumera iniciando por el extremo más cercano a una ramificación o sustitución 3.- Cada sustituyente o ramificación se nombra indicando su posición por un número. 3- Metil 4.- El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra los nombres se separan por guiones de los números y los números entre si por comas. Los nombres a los sustituyentes se colocan como prefijos. CH3 6 5 4 3 2 1 CH3 CH2 CH CH2 CH CH3 El 2 y el 4 dimetil termina en IL por ser una ramificación. 2,4-dimetilhexano. CH3 Si en una molécula hay varios sustituyentes del mismo grupo se indica mediante el prefijo DI,TRI,TETRA,PENTA,HEXA, … ALQUILO: Ramificaciones hidrocarbonadas se llaman grupo ALQUILO , se usa para IUPAC CH3- METIL CH3 CH2- ETIL CH3 CH2 CH2CH2 CH2- PENTIL CH3 CH2 CH2- PROPIL CH3 CH3 CH CH2 CH2- ISOPENTIL CH3 CH- ISOPROPIL CH3 CH2 CH3 CH3 C- TERT-PENTILO CH3 CH2 CH2CH2- BUTIL CH3 CH3 CHCH2- ISOBUTIL CH3 CH3 CH3 CH2CH- SECBUTIL CH3- C-CH2- NEOPENTIL CH3 CH3 CH3 CH3 CH3- C- TERT-BUTIL CH3- C-CH2-CH2- NEOHEXIL CH3 CH3 PROPIEDADES QUIMICAS REACCIONES DE SÍNTESIS 1- OXIDACION 1- DESTILACIÓN PETRÓLEO CH3 CH2 CH3 + 502 3C02 + 4H2O 2- HIDROGENACIÓN O REDUCCIÓN ALQUENO ’ R CH=CH R +H2 RCH2CH2R’ 2- HALOGENACION 3- REDUCCIONES HALOGENUROS DE ALQUILO CH4 +Cl2 CH3Cl +HCl R CH2X + Zn + HB R CH3 + ZnBX CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 Cl + Zn+ HCl - CH3 CH3 + ZnCL2 CH3 CHCH3 + CL2 CH3 C -CH3+ CH3 CH CH2Cl + HCl 4- FISCHER TROSPSCH (220-260˚C y 20-30 bar) Cl CH4 +H2O CO +H2 3- PIRÓLISIS CO +H2 CnH2n+2 + H2O CH3 CH2 CH2 CH3 CH4 + CH2CH2 + CH2=CH2CH3 + H2 Taller No. 1 1. Identifique el nombre del grupo funcional: 4. Coloque apropiadamente el nombre de los siguientes compuestos a. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 a. d. b. b. e. c. c. f. d. e. 2. Escriba las formulas estructurales de los 5 isómeros del hexano. 3. Escriba la formula estructural de: a. 2,4-dimetilpentano b. 2,2-dimetilpentano f. c. 3-isopropiloctano g. CH3(CH2)14CH3 d. 4-etil-2-metilhexano h. C15H32 e. 4-t-butilheptano f. 4-etil-7-isopropil-2,4,8 trimetildecano 1 de 2 Docente: I.Q. MSc. Johnny Obando
  • 3. GUIA 1 QUÍMICA II Y LABORATORIO 1. Relacione los nombres de la izquierda con las estructuras del centro y la fórmula de la derecha Nombres Estructuras Fórmula química a. 2,4-dimetilpentano A. C7H16 b. 2,2-dimetilpentano B. C11H24 c. 3-isopropiloctano C. C9H20 d. 4-etil-2-metilhexano D. C7H16 e. 4-t-butilheptano E. C18H38 4-etil-7-isopropil-2,4,8 F. C11H24 f. trimetildecano G. C12H26 2. Relacione las reacciones químicas de la izquierda con su función en el centro y las condiciones de reacción a la derecha Reacción Nombre Condiciones CH3CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 oxidación 220 – 260 ºC 20 – 30 atms CH3CH3 + Cl2 CH2ClCH3 + HCl Fischer Tropsch 470 – 510 ºC y 20 a 50 atm CH3CH2CH3 + O2 CO2 + H2O Reducción alquenos Luz, peróxido, calor y 300 ºC CH3CH2CH2CH3 CH4 + CH3CH3+…+ Halogenación Calor CH2=CH2+ … + H2 CH4 + H2O CO + H2 Pirólisis Platino, paladio o niquel CO + H2 CnH2n+2 + H2O 3. Cuál de las siguientes sustancias es el nombre correcto de la siguiente molécula y su fórmula química a. Dimetilciclobutano a. C6H14 b. Trans 1,4-dimetilciclobutano b. C6H12 c. Cis 1,3-dimetilciclobutano c. C4H8 d. Trans 1,3-dimetilciclobutano d. C4H10 e. Cis 1,4-dimetilciclobutano e. cis C4H8 4. Identifique que sucede en la siguiente reacción: Δ + H2 ? a. Nada b. CH3CH2CH3 c. CH3CH=CH2 d. e. CH3CH2CH2CH3 5. El nombre común de la sustancia neohexano, en nomenclatura IUPAC es: a. 2,2-metilbutano b. 2,3-dimetilbutano c. 2,2-dimetilbutano d. 2-metilpentano 6. Cuál de las siguientes sustancias es un isómero del heptano y cumple con la fórmula C7H16 a. Neohexano b. Neopentano c. Isoheptano d. 2-dimetilpentano 2 de 2 Docente: I.Q. MSc. Johnny Obando