ÁCIDOS CARBOXÍLICOS_ PROPIEDADES QUÍMICAS. ÉSTERES_ OBTENCIÓN Pp 32151 0.pdf

QUÍMICA ORGÁNICA, DE LOS
COMPUESTOS DEL CARBONO O
HIDROCARBUROS Y LOS DERIVADOS
OBTENEMOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ÁTOMO DE CARBONO
ALCANOS, ALIFÁTICOS, PARAFÍNICOS
ALQUENOS, ETILÉNICOS U OLEOFÍNICOS
ALQUINOS O ACETILÉNICOS
ALCOHOLES Y FENOLES
CETONAS
ALDEHÍDOS
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
ÉSTERES
AMINAS Y AMIDAS
PETRÓLEO
ISOMERÍA
PREGUNTAS MAS FRECUENTES DE QUÍMICA ORGÁNICA DE LA UNC Y UNT

1. (UNT 2006 II) El número de enlaces pi presentes en la molécula de ácido
benzoico, es:
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5
2. (CE 2011 2) Indique la afirmación incorrecta sobre el ácido LÁCTICO.
A) Posee 1 grupo hidroxi y 2 carboxilos B) Posee 2 grupos hidroxi y 1 carboxilo
C) Posee 1 grupo hidroxi y 1 carboxilo D) Posee 1 grupo hidroxi y 1 formil
E) posee 1 grupo formil y 1 carboxilo
3. (UNT 2012 I) Dadas las siguientes reacciones:
1. ácido carboxílico + alcohol éster 2. amida + agua ácido carboxílico
3. nitrilo + LiAlH4 amina 4. anhídrido de ácido + agua aldehído
5. haluro de ácido + alcohol éster Son correctas:
A) 1,2, 3 y 4 B) 1, 2, 3 y 5 C) 3, 4 y 5 D) 1,2 y 3 E) 2,3 y 4
4. (UNT 2012 I) Cuando el ácido etanoico se trata sucesivamente con los siguientes
reactivos: 1) tricloruro de fósforo 2) amoniaco El producto final es:
A) Acetamida B) Etilamina C) Dietilamina D) Acetonitrilo E) Nitroetano

1. (UNT 2006 II) El número de enlaces pi
presentes en la molécula de ácido benzoico, es:
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5

1. (UNT 2006 II) El número de enlaces pi presentes en la molécula de ácido
benzoico, es:
A) 1 B) 2 C) 3 D) 4 E) 5
+ KMnO4

2. (CE 2011 2) Indique la afirmación incorrecta
sobre el ácido LÁCTICO.
A) Posee 1 grupo hidroxi y 2 carboxilos
B) Posee 2 grupos hidroxi y 1 carboxilo
C) Posee 1 grupo hidroxi y 1 carboxilo
D) Posee 1 grupo hidroxi y 1 formil

2. (CE 2011 2) Indique la afirmación incorrecta sobre el ácido LÁCTICO.
A) Posee 1 grupo hidroxi y 2 carboxilos B) Posee 2 grupos hidroxi y 1 carboxilo
C) Posee 1 grupo hidroxi y 1 carboxilo D) Posee 1 grupo hidroxi y 1 formil

3. (UNT 2012 I) Dadas las siguientes
reacciones:
1. ácido carboxílico + alcohol éster
2. amida + agua ácido carboxílico
3. nitrilo + LiAlH4 amina
4. anhídrido de ácido + agua aldehído
5. haluro de ácido + alcohol éster
Son correctas:
A) 1,2, 3 y 4 B) 1, 2, 3 y 5 C) 3, 4 y 5
D) 1,2 y 3 E) 2,3 y 4

ARTHUR SPEIER
HERMANN EMIL FISCHER
1895
+
+
1. ácido carboxílico + alcohol éster

2. amida + agua ácido carboxílico
+
+

4. anhídrido de ácido + agua aldehído
+

5. haluro de ácido + alcohol éster
+

4. (UNT 2012 I) Cuando el ácido etanoico se
trata sucesivamente con los siguientes reactivos:
1) tricloruro de fósforo 2) amoniaco
El producto final es:
A) Acetamida B) Etilamina C) Dietilamina
D) Acetonitrilo E) Nitroetano

+
+
A) Acetamida 1) tricloruro de fósforo 2) amoniaco

B) Etilamina C) Dietilamina
D) Acetonitrilo

1. (UNT 2013 I) El nombre IUPAC del siguiente
compuesto orgánico
COOH CH3
l
CH3 - C - CH
l
C2H5 C2H5
A) Ácido 2-etil-2,3-dimetilpentanoico
B) Ácido 2-sec-butil-2-metilbutanoico
C) Ácido 2-etil-3-metilpentanoico
D) Ácido 2,3-dietil-2-metilpentanoico
E) 2-etil-2,3-dimetilpentanoico

5. (UNT 2013 I) El nombre IUPAC del siguiente compuesto orgánico
COOH CH3 A) Ácido 2-etil-2,3-dimetilpentanoico
l l B) Ácido 2-sec-butil-2-metilbutanoico
CH3 - C - CH C) Ácido 2-etil-3-metilpentanoico
l
CH2
l
CH3
l
CH2
l
CH3

5. (UNT 2013 I) El nombre IUPAC del siguiente compuesto orgánico, es:
COOH CH3 A) Ácido 2-etil-2,3-dimetilpentanoico
l B) Ácido 2-sec-butil-2-metilbutanoico
CH3 - C - CH C) Ácido 2-etil-3-metilpentanoico
l D) Ácido 2,3-dietil-2-metilpentanoico
C2H5 C2H5 E) 2-etil-2,3-dimetilpentanoico
6. (CE 2014 3) El nombre del siguiente compuesto es:
COOH-CH2-CH=CH-CH-CHOH-CH2-COOH A) Ac. 4-metil-3-hidroxi-5-Octen-1,8-dioico
l B) Ac. 5-metil-6-hidroxi-5-Octen-1,8-dioico
CH3 C) Ac. 4-etil-3-hidroxi-Octen-3-ol-1,8-dioico
D) Ac. 4-metil-5-Octen-3-ol-1,8-dial E) Ac. 5-etil-5-Octen-3-ol-1,8-dioico
7. (CE 2014 3) Referente al compuesto oxigenado polifuncional. Ac. 6-etil-3-hidroxi-
8-formil-4-nonenoico. Señalar verdadero (V) o falso (F), según corresponda.
I. Fórmula global C12H18O4 II. Presenta 4 enlaces formados por solapamiento lateral
III. Presenta un enlace C-OH
A) VVV B) VFF C) FFV D) VFV E) FFF

5. (UNT 2013 I) El nombre IUPAC del siguiente
compuesto orgánico
COOH CH3
l
CH3 - C - CH
l
C2H5 C2H5
A) Ácido 2-etil-2,3-dimetilpentanoico
B) Ácido 2-sec-butil-2-metilbutanoico
C) Ácido 2-etil-3-metilpentanoico

6. (CE 2014 3) El nombre del siguiente
compuesto es:
COOH-CH2-CH=CH-CH-CHOH-CH2-COOH
l
CH3
A) Ac. 4-metil-3-hidroxi-5-Octen-1,8-dioico
B) Ac. 5-metil-6-hidroxi-5-Octen-1,8-dioico
C) Ac. 4-etil-3-hidroxi-Octen-3-ol-1,8-dioico
D) Ac. 4-metil-5-Octen-3-ol-1,8-dial
E) Ac. 5-etil-5-Octen-3-ol-1,8-dioico

6. (CE 2014 3) El nombre del siguiente compuesto es:
COOH-CH2-CH=CH-CH-CHOH-CH2-COOH A) Ac. 4-metil-3-hidroxi-5-Octen-1,8-dioico
l B) Ac. 5-metil-6-hidroxi-5-Octen-1,8-dioico
CH3 C) Ac. 4-etil-3-hidroxi-Octen-3-ol-1,8-dioico
D) Ac. 4-metil-5-Octen-3-ol-1,8-dial
E) Ac. 5-etil-5-Octen-3-ol-1,8-dioico

7. (CE 2014 3) Referente al compuesto
oxigenado polifuncional. Ac. 6-etil-3-hidroxi-8-
formil-4-nonenoico. Señalar verdadero (V) o falso
(F), según corresponda.
I. Fórmula global C12H18O4 II. Presenta 4
enlaces formados por solapamiento lateral

I. Fórmula global C12H18O4
l
H-C-H
l
H-C-H
l
H
l
C=O
l
H
l
O
l
H
Ac. 6-etil-3-hidroxi-8-formil-4-nonenoico.

II. Presenta 4 enlaces formados por solapamiento lateral
l
H-C-H
l
H-C-H
l
H
l
C=O
l
H
l
O
l
H
Ac. 6-etil-3-hidroxi-8-formil-4-nonenoico.

l
H-C-H
l
H-C-H
l
H
l
C=O
l
H
l
O
l
H

8. (CE 2014 3) Señale el ácido que presenta mayor atomicidad:
A) Ácido acético B) Ácido oxálico C) Ácido valérico D) Ácido láctico E) Ácido fórmico
9. (UNMSM 2014 II) Indique las sustancias que presentan enlaces puente de
hidrógeno:
I. C2H5 - O - C2H5 II. NH3 III. CH3 – CHO IV. C2H5OH V. CH3COOH
A) I,II,III B) II,IV,V C) II,III,V D) I,IV,V E) II,III,IV
10. (UNPRG 2019 I) Dada la siguiente estructura orgánica
CH3–CH-CH2-CH2-CO-COOH A) Ácido-5-ol-3-ona hexanoico
 B) Ácido-5-hidroxi-2-oxo hexinoico
OH C) Ácido-5- hidroxi-2-oxo hexanoico
Su nombre correcto es: D) Ácido-5- hidroxi-2-oxo hexenoico
E) Ácido-5-ol-3-ona hexenoico

8. (CE 2014 3) Señale el ácido que presenta
mayor atomicidad:
A) Ácido acético B) Ácido oxálico C) Ácido
valérico D) Ácido láctico E) Ácido fórmico

A) Ácido acético
MICODERMA ACETI

B) Ácido oxálico
C) Ácido valérico

9. (UNMSM 2014 II) Indique las sustancias que
presentan enlaces puente de hidrógeno:
I. C2H5 - O - C2H5 II. NH3 III. CH3 – CHO
IV. C2H5OH V. CH3COOH
A) I,II,III B) II,IV,V C) II,III,V
D) I,IV,V E) II,III,IV

10. (UNPRG 2019 I) Dada la siguiente
estructura orgánica
CH3–CH-CH2-CH2-CO-COOH

OH Su nombre correcto es:
A) Ácido-5-ol-3-ona hexanoico
B) Ácido-5-hidroxi-2-oxo hexinoico
C) Ácido-5- hidroxi-2-oxo hexanoico
D) Ácido-5- hidroxi-2-oxo hexenoico
E) Ácido-5-ol-3-ona hexenoico

CH3–CH-CH2-CH2-CO-COOH

OH

11. (UNMSM 2019 II) El ácido cítrico es un ácido orgánico presente en la mayoría
de las frutas, sobre todo en cítricos como el limón y la naranja. Es un buen
conservante y antioxidante natural. Su estructura química es:
y el nombre IUPAC corresponde a ácido
A) 1,3,5–pentano trioico
B) 3–hidroxipentano–1,3,5 tricarboxílico
C) 3–ol–1,3,5 tricarboxílico D) 3–ol–1,3,5 tripentanoico
E) 2–hidroxipropano–1,2,3 tricarboxílico
12. (UNT 2021 I) Para el compuesto orgánico:
A) Ácido 3-metil-5-formilbenzoico
B) Ácido 3-formil-5-oicotolueno
C) 3-metil-5-formilbenzaldehido
D) 3-oico-5-metilbenzaldehido
E) Ácido 3-formil-5-metilbenzoico

11. (UNMSM 2019 II) El ácido cítrico es un
ácido orgánico presente en la mayoría de las
frutas, sobre todo en cítricos como el limón y la
naranja. Es un buen conservante y antioxidante
natural. Su estructura química es:
y el nombre IUPAC corresponde a ácido
A) 1,3,5–pentano trioico
B) 3–hidroxipentano–1,3,5 tricarboxílico
C) 3–ol–1,3,5 tricarboxílico
D) 3–ol–1,3,5 tripentanoico
E) 2–hidroxipropano–1,2,3 tricarboxílico

COOH
l
COOH-CH2 - C - CH2 - COOH
l
OH

12. (UNT 2021 I) Para el compuesto orgánico:
A) Ácido 3-metil-5-formilbenzoico
B) Ácido 3-formil-5-oicotolueno
C) 3-metil-5-formilbenzaldehido
D) 3-oico-5-metilbenzaldehido
E) Ácido-3-formil-5-metilbenzoico

AUTOEVALUACIÓN
1. (UNC 2001) El vinagre, que se utiliza en el arte culinario, tiene como
componente principal el compuesto cuya fórmula es:
A) CH3–CH2OH B) CH3–CHO C) CH3–COOH D) CH3–CH2–COOH E) CH3–CO–COOH
2. (UNC 2001 II) En la oxidación de un aldehído se produce:
A) Cetona B) Aldol C) Amina D) Ácido orgânico E) Ácido inorgánico
3. (SI 2007 II) Indique la afirmación incorrecta.
A) El grupo oxidrilo es un radical Monovalente
B) La presencia del grupo carboxilo identifica a la función Aldehído
C) La presencia del grupo Formil identifica a la función aldehído
D) En el grupo carboxilo se puede observar 3 enlaces sigma y 1 Pi.
E) En el grupo Formil se puede observar 2 solaces sigma y Pi.

2. (UNC 2001 II) En la oxidación de un aldehído se produce:
A) Cetona B) Aldol C) Amina D) Ácido orgânico E) Ácido inorgánico

A) CH3–CH2OH
B) CH3–CHO
C) CH3–COOH

2. (UNPRG 2010 I) Respecto a la molécula del ácido fórmico, HCOOH, se puede
afirmar que:
A) Hay dos enlaces dobles y dos enlaces simples
B) Hay un enlace pi y 4 enlaces sigma C) Hay un enlace pi y 3 enlaces sigma
D) Hay 2 enlaces covalentes coordinados y 3 enlaces covalentes
E) Presenta 2 tipos de hibridación sp2

MICODERMA ACETI
1. (UNC 2001) El vinagre, que se utiliza en el arte culinario, tiene como
componente principal el compuesto cuya fórmula es:
A) CH3–CH2OH B) CH3–CHO C) CH3–COOH D) CH3–CH2–COOH E) CH3–CO–COOH

A) El grupo oxidrilo es un radical Monovalente
•OH

B) La presencia del grupo carboxilo identifica a la función Aldehído

C) La presencia del grupo Formil identifica a la función aldehído

D) En el grupo carboxilo se puede observar 3 enlaces sigma y 1 Pi.
E) En el grupo Formil se puede observar 2 solaces sigma y Pi.

1. (UNT 2005 I) Los productos A, B y C de la siguiente secuencia de reacciones
químicas, son:
A) 1-fenil-1-buteno; ácido benzoico; ácido propanoico
B) 4-fenil-1-buteno; ácido 3-fenilpropanoico y metanal
C) 1-fenil-1-buteno; ácido 3-fenilacético y etanol
D) 2-fenil-2-buteno; acetofenona y etanal
E) 2-fenil-2-buteno; acetofenona y ácido etanoico
-CH2 - CH3
-CH2
- CH
Metanol
Calor
A
Br H+, calor B C
+
2. (UNPRG 2010 I) Respecto a la molécula del ácido fórmico, HCOOH, se puede
afirmar que:
A) Hay dos enlaces dobles y dos enlaces simples
B) Hay un enlace pi y 4 enlaces sigma C) Hay un enlace pi y 3 enlaces sigma
D) Hay 2 enlaces covalentes coordinados y 3 enlaces covalentes
E) Presenta 2 tipos de hibridación sp2
AUTOEVALUACIÓN

1. (UNT 2005 I) Los productos A, B y C de la siguiente secuencia de reacciones
químicas, son:
A) 1-fenil-1-buteno; ácido benzoico; ácido propanoico
B) 4-fenil-1-buteno; ácido 3-fenilpropanoico y metanal
C) 1-fenil-1-buteno; ácido 3-fenilacético y etanol
D) 2-fenil-2-buteno; acetofenona y etanal
E) 2-fenil-2-buteno; acetofenona y ácido etanoico
-CH2 - CH3
-CH2
- CH
Metanol
Calor
A
Br H+, calor B C
+

1. (UNT 2010 II) Las siguientes reacciones producen ácido propanoico:
1. etanoato de propilo + H2O/H2SO4 2. propanal + KMnO4
3. propanamida + H2O/H2SO4 4. propanoato de etilo + H2O/H2SO4
5. propeno + H2O/H2SO4, luego KMnO4 Son correctas:
A) Sólo 1,2 y 3 B) sólo 1,3 y 4 C) sólo 2,3 y 4 D) sólo 2,3,4 y 5 E) Todas
A) 1,2, 3 y 4 B) 1, 2, 3 y 5 C) 3, 4 y 5 D) 1,2 y 3 E) 2,3 y 4
AUTOEVALUACIÓN

1. (UNT 2010 II) Las siguientes reacciones producen ácido propanoico:
1. etanoato de propilo + H2O/H2SO4 2. propanal + KMnO4
3. propanamida + H2O/H2SO4 4. propanoato de etilo + H2O/H2SO4
5. propeno + H2O/H2SO4, luego KMnO4 Son correctas:
A) Sólo 1,2 y 3 B) sólo 1,3 y 4 C) sólo 2,3 y 4 D) sólo 2,3,4 y 5 E) Todas

A) 1,2, 3 y 4 B) 1, 2, 3 y 5 C) 3, 4 y 5 D) 1,2 y 3 E) 2,3 y 4

“ La creatividad y la imaginación, es
más que el conocimiento…”
Albert Einstein
MUCHAS GRACIAS
Lic. William Ramón Aguilar Jave

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