1. REACCIONES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS
Lorayne Pedroza, Laura Rivera, Sebastián Salgado, Andrea Viera
Universidad de Cartagena, Facultad de Ingeniería
Programa De Ingeniería Química II Semestre
Cartagena, Bolívar, Colombia
Marzo 2015
RESUMEN:
En el presente reporte del laboratorio se expresara la práctica de las reacciones de ácidos carboxílico y su derivado,
dicha práctica corresponde a la número siete y se trabajó con un grupo de compuestos, caracterizados porque poseen un
grupo funcional llamado grupo carboxilo (–COOH). En el grupo funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono
un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O). Se puede representar como -COOH ó -CO2H.El primero de los
procedimientos experimentales fue la Caracterización de los ácidos carboxílicos, en donde se agregó 10 gotas de ácido
carboxílico en 10 gotas de agua y se observó lo que sucede, en la experiencia numero dos se realizó la formación de
sales donde se tomó con una espátula una pequeña cantidad de ácido benzoico y Se agregó en un tubo de ensayo que
contiene 3 ml de agua, se Tomo otra muestra de ácido benzoico y se agregó a un tubo de ensayo que contiene 3 ml de
NaOH al 10%. Se Agito y observe la solubilidad de este. En el tercer procedimiento se tomó con una espátula una
pequeña cantidad de etanoato de sodio o acetato de sodio (CH3COO-Na+), y se agregó a un tubo de ensayo que
Contenía 3 ml de agua se Agito y luego determino la acidez con el papel indicador. En el procedimiento número cuatro
se hizo la saponificación o hidrolisis básica de esteres en donde coloco 0.5 g de grasa (sebo) o de aceite en un tubo de
ensayo grande, Se agrego 3 ml de NaOH al 25% y 3 ml de etanol. Caliente en baño de maría durante 20 minutos y se
agito para disolver la grasa, luego se compara con detergente comercial, en el procedimiento cinco se Tomo en un tubo
de ensayo 1 ml de anhidro acético y 1 ml de anilina, caliente hasta la ebullición durante 6 minutos de baño de maría. Se
enfrié la mezcla en un baño de agua y se provocó la cristalización de acetanilida.
PALABRAS CLAVES: Acidos Carboxilicos, Grupo Hidroxilo y Carbonilo,
2. ABSTRACT:
In this laboratory practice report, reactions of carboxylic acid and its derivative is expressed, such practice corresponds
to the number seven and worked with a group of compounds, characterized in that they possess a functional group
called carboxylgroup (- COOH). At the carboxyl functional group on the same carbon match a hydroxylgroup (-OH)
and carbonyl (-C = O). It can be represented as -COOH or -CO2H. The first experimental procedure was the
characterization of the carboxylic acids, with 10 drops of carboxylic acid in 10 drops of water, was added and was
observed what happens in the number experience two salt formation where they took to be performed a spatula a small
amount of benzoic acid was added in a test tube containing 3 ml of water, benzoic acid another sample was taken and
added to a test tube containing 3 ml of 10% NaOH. Is shaked and observe the solubility of this. In the third procedure
was taken with a spatula a small amount of ethanoate acetate sodium sodium(CH3COO-Na +), and added to a test tube
containing 3 ml of water was stirred and then determine the acidity with in icator paper. In the method number four was
made saponification or basichydrolysis of esters in which I place 0.5 g fat (tallow) or oil in a large test tube, 3 ml of
25% NaOH and 3 ml of ethanol was added. Heat in water bath for 20 minutes and stirred to dissolve fat, then compared
with commercial detergent in the proceeding five was To take in a test tube 1 ml of anhydrousaceticacid and 1 ml of
aniline, heated to boiling for 6 minutes in water bath. The mixture to cool in a water bath and crystallization was
induced acetanilide.
KEYWORDS: Carboxylic Acid, Hydroxyl and Carbonyl Group.
1. OBJETIVO GENERAL:
• Obtener un ácido carboxílico a través de un
aldehído y un oxidante en medio ácido.
• Identificar mediante las reacciones químicas, los
diferentes tipos de ácidos carboxílicos que pueda
haber en muestras control al someterlas a diversas
pruebas.
• Determinar las propiedades físicas de los ácidos
carboxílicos.
• Analizar las propiedades químicas de los ácidos
carboxílicos.
2. MARCO CONCEPTUAL:
Ácidos Carboxílicos:
Los compuestos que tienen grupos hidrocarburos
(alquilo o arilo) unidos a un grupo carboxilo
(-COOH) se llaman ácidos carboxílicos. Las
formulas generales de los ácidos carboxílico son:
3. El grupo funcional es el carboxilo. Un grupo carboxilo
consiste en un átomo de carbono que tiene un doble
enlace con oxigeno por un lado y un enlace sencillo a un
grupo OH por el otro lado. El hidrogeno (H+)acido es un
H unido a un oxigeno del grupo carboxilo. No es
ninguno de los hidrógenos unidos a los grupos alquilo o
arilo. El acido acético, es el acido mas común y se
encuentra en el vinagre.
Los ácidos carboxílicos ocupan un lugar central entre los
compuestos carboxílicos.
No solo son importantes por si mismo, también porque
sirven como materias primarias para la preparación de
esteres, amidas, anhídridos u cloruros de ácidos que en
conjunto reciben el nombre de derivados de ácidos
carboxílicos.
Estructura:
Los ácidos carboxílicos sus derivados son compuestos
en los que el grupo acilo esta unido a un átomo
electronegativo. El carbono del grupo acilo tiene
hibridación Sp2, por los que los tres grupos unidos a él
están en un mismo plano, con ángulos de enlace de 120o.
Propiedades
En los derivados de los ácidos carboxílicos, el grupo
acilo esta unido a un grupo que puede actuar como
grupo saliente, por lo que la reacción fundamental que
presentan es la sustitución nucleofila.
3. MATERIALES Y REACTIVOS
6 tubos de ensayo
1 espátula
Papel indicador de pH
Mechero
Baño de María
Baño de agua-hielo
3.1. Reactivos:
Metanol
Etanol
NaOH al 25% y 10%
Ácido benzoico
Etanoato de sodio o acetato de sodio
Nitrato de sodio
Grasa o aceite
Cloruro de calcio al 10%
Anhidro acético
Anilina
4. METODOLOGIA
El proceso experimental a realizar se divide en 5 partes :
4.1 Caracterización de los Ácidos Carboxílicos
1) Tome 10 gotas de Acido Carboxílico.
2) Disolver en 10 gotas de agua.
3) Así bien se agregan 5 gotas deNaHCO3.
4) Observar lo sucedido
4.2 Formación de sales
5) Se toma una pequeña muestra de Acido Benzoico
con una espátula.
6) Agregar a un tubo de ensayo que contenga 3 ml de
agua
7) Repetir el procedimiento (1) y agregar a un tubo de
ensayo con 3 ml de de NaOH
4. 4.3 Hidrolisis de sales
8) Se toma una pequeña muestra de Etanoato de Sodio
con una espátula.
9) Agregar a un tubo de ensayo que contenga 3 ml de
agua
10) Observar y comprobar aciden con ayuda del papel
marcador de PH.
4.4 Hidrolisis básica de esteres
11) Agregar 0.5 gr de grasa a un tubo de ensayo
12) Asegurar que el tubo contenga 3 ml de NaOH y 3
ml de Etanol.
13) Calentar en baño de maría por 20 min.
14) Caliente el tubo A y añádalo a un tubo grande que
contiene 10 mL de solución acuosa de NaCl
15) Agitar por 2 min
16) Observe la separación del jabón por efecto salino.
Para comparar haga lo mismo con una solución al
2% de detergente comercial.
17) Tome el contenido del tubo B y agregue 2.5 ml de
una de CaCl2.
18) Agitar la mezcla y observe si se forma espuma.
19) Continar adicionando la solución hasta que no se
forma más espuma. Para comparar haga lo mismo
con otra solución..
4.5 Hidrolisis básica de esteres
20) En un tubo de enayo 1ml de anhidro acético,y 1 ml
de adrenalida.
21) Calentar hasta punto de ebullición por 6 min de
baño de maria.
22) Enfriar la mezcla con un baño de agua con hielo.
23) Agregar a un tubo de ensayo que contenga 3 ml de
agua
24) Observar la cristalización de acetanilida.
5. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
En la práctica de laboratorio que se realizo el 18 de
marzo se trato de obtener mediante diferentes
procedimientos un acido carboxílico a partir de un
aldehído y un oxidante en medio acido; para ello se hizo
lo siguiente:
En el primer procedimiento “caracterización de los
ácidos carboxílicos” se tomo el acido carboxílico, una
pequeña cantidad, la cual se disolvió en agua destilada
para luego agregar unas gotas de bicarbonato de sodio
(NaHCO3) al 5% y luego se agrego una pequeña
cantidad de metanol, pasado esto se observo una espuma
que se produjo a causa de la saponificación; después se
llevo el tubo con esta sustancia a baño maria y con el
calor, esta sustancia espesa paso a ser totalmente liquido
e incoloro.
En el segundo procedimiento “formación de sales”
primero se echó en un tubo de ensayo con una pequeña
cantidad de agua una porción de acido benzoico, luego
de esto se pudo observar que no había solubilidad entre
las dos sustancias. Después se tomo otra muestra de
acido benzoico pero esta vez se le agrego a una pequeña
cantidad de hidróxido de sodio a 10% el cual ya
teníamos en un tubo de ensayo, terminado esto se pudo
observar que el acido benzoico si es soluble en NaOH .
En la “hidrólisis de sales” se tomo una pequeña
cantidad de acetato de sodio y se agrego a un tubo de
ensayo con agua, se agito y al medir su pH observamos
5. que era básico, de igual forma se mezclo nitrato de sodio
y agua y también arrojo un pH básico.
Al realizar el procedimiento “hidrólisis básica de
esteres” en un tubo de ensayo agregamos una pequeña
porción de sebo,en nuestro caso fue vaselina, en un tubo
de ensayo donde luego se agrego 3 ml de hidróxido de
sodio al 25% y 3 ml de etanol. Esta mezcla se llevo a
baño maría durante 20 minutos mientras pasaba este
periodo de tiempo, se revolvía constantemente para
homogenizar la mezcla. Luego de que pasaron el tiempo
se dividió la sustancia en dos tubos de ensayo. Una
mitad fue mezclada con NaCl, se observo una mezcla
turbia donde se veían diferentes fases, esta tenía un pH
básico. La otra mitad de la sustancia fue mezclada con
CaCl2 al 10% se observo que se formaba espuma hasta
determinado momento, luego no hubo más espuma sino
una sustancia de textura pastosa.
Para el ultimo procedimiento “preparación de una
amida” se tomo anhidro acético y anilida (1 ml de cada
uno), se calentó la solución durante 6 minutos a baño
maría; luego pasamos el tubo con la solución a agua con
hielo, luego de este paso se pudo observar la
cristalización de acetanilida.
6. CONCLUSION
De la práctica reflejada en el presente informe hemos
podido llegar a varias conclusiones por cada uno de los
procedimientos realizados. En el primer procedimiento
confirmar la presencia de ácido, y el desprendimiento de
CO2 , para el caso de la experiencia científica número
dos determinamos después de haber terminado los
procedimiento que se pude observar que el ácido
benzoico si es soluble en NaOH, del procedimiento de la
hidrolisis de sales se concluye que al momento de juntar
acetona con el agua de una solución básica, en el
procedimiento número cuatro podemos llegar a la
conclusión de que les sucede lo mismo en ambos, al
adicionarle al cloruro de sodio se separan fases en la
mezcla. Y de igual forma pasa lo mismo con la sustancia
creada por nosotros en el laboratorio y el detergente
comercial, en el caso del último procedimiento se llega a
la conclusión que para la preparación de una amida se
toma anhidro acético y anilida y se someten a un baño
de maría después se enfrían y se observa la
cristalización.
6. 7. BIBLIOGRAFIA
Reaccionesde ÁcidosCarboxílicos, (2014).
Obtenido de
http://www.academia.edu/8555262/Algunas_re
acciones_de_%C3%81cidos_Carbox%C3%AD
licos_y_sus_derivados
Quimica G. William Daub, William S. Seese.
Septima edición
Grupos funcionales, nomenclatura y reacciones
Principales
RESPUESTA PREPRACTICA
1. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo con
su acidez decreciente:
a. Ácido metanoico
b. Ácido propanoico
c. Ácido cloroetanoico
d. Acido benzoico
e. Acido p-metilbenzoico
- Acido Propanoico (4,87 pKa) > Acido Benzoico
(4,20 pKa) > Acido P-Metilbenzoico (4,08 pKa) >
Acido Metanoico (3,74 pKa) > Acido Cloroetanoico
(2,86 pKa)
2. ¿Qué papel desempeña la solución salina sobre la
sal de ácido y el alcohol ya formados en la
hidrolisis?
- Se agrega una solución de sal común (Cloruro de
Sodio) para que el jabón se separe y quede flotando
sobre la solución acuosa, este es el proceso del
efecto salino
3. ¿Para qué se agrega cloruro de calcio sobre la
solución de jabón?
- Para demostrar que el jabón deja de tener poder
detersivo. Habiendo Ca en solución se forma jabón
de calcio insoluble. A esto se le llama cortar el
jabón.
- Por eso cuando se tiene un agua dura (con muchas
sales de Ca), se dice que el jabón se corta
4. ¿Qué conclusiones puede sacar respecto a las
comparaciones que realizó entre la saponificación
de un éster y un detergente comercial?
- Comparando la saponificación que hicimos en
laboratorio con las muestras de detergente
comercial podemos llegar a la conclusión de que les
sucede lo mismo a ambos, al adicionarle al cloruro
de sodio se separan fases en la mezcla. Y de igual
forma pasa lo mismo con la sustancia creada por
nosotros en el laboratorio y el detergente comercial,
al agregarle cloruro de calcio la espuma que tienen
las sustancias disminuyen hasta desaparecer.