file ini berisi materi benzena dan turunannya yang merupakan materi kimia kelas xii semester genap. silahkan digunakan untuk kemajuan pendidikan di Indonesia

1. 0
KIMIA Dasianto, S.Pd
MODUL
BENZENA DAN TURUNANNYA
Nama: _________________________
Kelas: _________________________

2. 1
KATA PENGANTAR
Puji dan syukur penulis panjatkan ke hadirat Allah SWT karena hanya dengan
rahmat dan hidayahNya penulis dapat menyelesaikan penyusunan modul ini dengan
baik.
Modul ini disusun sedemikian rupa agar siswa dapat belajar dengan mudah.
Materi disusun dengan bahasa yang sangat sederhana, sehingga sangat mudah
untuk dipahami. Modul ini juga dilengkapi dengan latihan soal mulai dari konsep
dasar hingga pengembangan. Latihan soal yang diberikan juga cukup bervariasi,
karena diambilkan dari soal-soal ulangan yang biasa digunakan di SMAN 3 Malang,
SMA Brawijaya Smart School dan SMA-SMA favorit lainnya di Kota Malang. Selain
itu, soal yang kami sampaikan juga berasal dari soal-soal Ujian Nasional, SPMB,
SNMPTN dan SBMPTN.
Penulis mengucapkan terima kasih kepada berbagai pihak yang mendukung
proses penulisan modul, sehingga dapat terselesaikan dengan baik. Saran dan kritik
untuk meningkatkan mutu modul ini sangat penulis harapkan. Saran dan kritik dapat
disampaiakn melalui email: dasianto31@gmail.com atau whatsapp di nomor
085257217923.
Malang, Januari 2020
Penulis

3. 2
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR ................................................................................................................................. 1
DAFTAR ISI ............................................................................................................................................... 2
GLOSARIUM ............................................................................................................................................. 3
PETA KONSEP ......................................................................................................................................... 4
PENDAHULUAN ....................................................................................................................................... 5
Kegiatan Belajar : Benzena dan Turunannya........................................................................................ 6
A. Struktur dan sifat Benzena............................................................................................................. 6
B. Senyawa Turunan Benzena dan Kegunaannya ............................................................................ 8
C. Rangkuman.................................................................................................................................. 12
D. Latihan soal.................................................................................................................................. 12
E. Lembar Kerja Keterampilan ......................................................................................................... 13
F. Penilaian Diri ................................................................................................................................ 13
Evaluasi.................................................................................................................................................. 15
Kunci Jawaban ...................................................................................................................................... 18
Daftar Pustaka ....................................................................................................................................... 19

4. 3
GLOSARIUM
Benzena: senyawa aromatik dengan rumus molekul C6H6
Senyawa aromatik: senyawa dengan bau khas dan memenuhi aturan Huckel
Monosubstituen: senyawa turunan benzena akibat substitusi satu atom hidrogen pada benzena
Disubstituen: senyawa turunan benzena akibat substitusi dua atom hidrogen pada benzena
Polisubstituen: senyawa turunan benzena akibat substitusi lebih dari dua atom hidrogen pada
benzena

5. 4
PETA KONSEP

6. 5
1.KD dan IPK
KD 3.10 Menganalisis struktur, tata nama, sifat,
dan kegunaan benzena dan turunannya
4.10 Menyajikan hasil penelusuran
informasi beberapa turunan benzena
yang berbahaya dan tidak berbahaya
IPK 3.10.1 Menggambarkan struktur benzena dan
turunannya
3.10.2 Membedakan sifat fisika dan kimia
senyawa benzena dan turunannya
3.10.3 Menganalisis kegunaan senyawa
benzena dan turunannya
4.10.1 Membuat poster senyawa turunan
benzena
2. Deskripsi Modul
Pada modul ini , mengacu kepada pendeskripsian rumus molekul, rumus struktur,
reaksi pembentukan turunan benzena, tata nama turunan benzena dan sifat-sifatnya. Selain
itu, juga disampaikan mengenai kegunaan senyawa benzena dan turunannya dalam
kehidupan sehari-hari Pengetahuan inilah yang diharapkan Anda mampu memahaminya
setelah mempelajari modul ini. Silahkan pelajari dan pahami materi pembelajaran modul ini
dengan baik.
3. Petunjuk Penggunaan Modul
Untuk memperoleh pemahaman yang baik dan benar sehingga dapat menjawab
tugas kegiatan dengan nilai maksimal, maka disarankan agar mengikuti langkah-langkah
petunjuk belajar berikut :
a. Hendaknya mengingat kembali materi yang terdahulu, terutama mengenai senyawa karbon
tak jenuh dan reaksi-reaksi dasar pada kimia organik
b. Cobalah Anda menjawab pertanyaan-pertanyaan yang terdapat dalam uraian materi
secara mandiri lalu membandingkan jawabannya dengan petunjuk jawaban.
d. Diupayakan Anda membaca buku-buku lain untuk lebih memahami tentang larutan.
e. Kerjakan setiap tugas kegiatan ataupun tes akhir modul, kemudian cocokkan dengan kunci
jawaban.
Bila Anda mempelajari modul ini dengan cermat dan teratur, tentu Anda akan dapat
menyelesaikan tugas mandiri dengan tuntas. Adapun waktu yang diperlukan untuk
mempelajari modul ini 4 x 45 menit, termasuk waktu yang diperlukan untuk mengerjaka tes
akhir modul.

7. 6
A. Struktur dan Sifat Benzena
Untuk mengawali belajar bab ini, bacalah wacana berikut ini, kemudian jawablah
pertanyaannya.
Natrium Benzoat Penyebab Kerusakan DNA
Natrium benzoat adalah senyawa yang dihasilkan dari buah berry. Natrium
benzoat sering digunakan sebagai zat anti jamur dalam minuman ringan
berkarbonasi. Natrium karbonat juga ditambahkan ke dalam saus dan
produk makanan yang lain sebagai anti oksidan atau pengawet, sehingga
makanan bisa tahan lebih lama. Namun, dibalik manfaat sebagai
pengawet, natrium benzoat juga menjadi ancaman bagi kehidupan
manusia.
Apabila natrium benzoat bercampur dengan vitamin C dalam minuman ringan, dapat menginduksi
terjadinya kanker. Percampuran dua zat ini akan menghasilkan benzena yang bersifat karsinogenik
atau pemicu terjadinya kanker. Hasil penelitian yang dilakukan oleh Prof. Peter Piper (ahli Biologi
molekular dan bioteknologi) mengungkapkan, bahwa natrium benzoat dapat menghancurkan organel
penting sel, yaitu mitokondria. Padahal mitokondria merupakan organel terpenting di dalam
menghasilkan energi yang diperlukan oleh tubuh. Jika mitokondria rusak, sel-sel tubuh akan
mengalami kegagalan fungsi secara signifikan.
Akibat dari kerusakan mitokondria sangat berpengaruh terhadap tubuh manusia. Munculnya
penyakit yang berhubungan dengan DNA merupakan akibat dari kerusakan mitokondria. Penyakit
yang muncul adalah: parkinson, neurodegeneratif dan lain-lain. Oleh karena itu, sangat perlu
ditemukan bahan pengawet baru sebagai pengganti natrium benzoat.
Sumber: http://webpedulikesehatan.blogspot.co.id/2014/05/bahaya-bahan-pengawet-makanan-
natrium.html
Setelah mempelajari kegiatan belajar diharapkan Anda dapat :
a. Menggambarkan struktur benzena dan turunannya
b. Membedakan sifat fisika dan kimia benzena dan turunannya
c. Menganalisis kegunaan senyawa benzena dan turunannya
d. Membuat poster turunan senyawa benzena

8. 7
No. Pertanyaan dan Jawaban
1 Walaupun berbahaya, mengapa natrium benzoat masih digunakan sebagai bahan
pengawet makanan?
2 Carilah bahan lain yang lebih aman sebagi pengganti natrium benzoat!
Wacana di atas menjelaskan struktur, sifat, kegunaan dan dampak dari natrium
benzoat. Natrium benzoat merupakan salah satu senyawa turunan dari benzena. Sebelum
mendiskusikan turunan benzena lebih jauh, marilah kita berkenalan terlebih dahulu dengan
benzena.
Benzena memiliki rumus molekul C6H6. Benzena dituliskan sebagai struktur cincin segi
enam, yang di dalam molekulnya terdapat ikatan rangkap 2 yang berselang-seling atau
terkonjugasi. Posisi ikatan rangkap pada benzena dapat berpinda tempat atau mengalami
resonansi. Penulisan struktur benzena diusulkan oleh Kekule (1872). Berikut ini cara menuliskan
struktur benzena:
Akibat adanya resonansi, penulisan struktur benzena dapat dituliskan sebagai:
Benzena juga dikenal sebagai senyawa aromatik, karena memiliki bau yang khas.
Selain benzena juga banyak terdapat senyawa aromatis. Untuk mengidentifikasi senyawa itu
aromatis atau tidak, digunakan aturan Huckel. Huckel menyatakan bahwa untuk menjadi
aromatik, suatu senyawa datar monosiklik (satu cincin) harus memiliki elektron π sebanyak 4n +
2, dengan n adalah bilangan bulat.
Contoh:
Pada benzena terdapat 6 elektron yang berikatan π, π = 4.1 + 2 = 6 (memenuhi aturan Huckel)

9. 8
Pada siklooktatetraena terdapat 8 elektron yang berikatan π, π = 4.1 + 2 = 6 (tidak memenuhi
aturan Huckel)
Benzena memiliki sebagai senyawa organik juga memiliki sifat-sifat tertentu. Secara
fisik, benzena adalah senyawa berbau khas, berwujud cair kental seperti minyak. Secara kimia,
benzena mampu mengalami reaksi substitusi, bukan mengalami reaksi adisi sebagai mana
senyawa tidak jenuh lainnya. Hal ini disebabkan struktur benzena sangat stabil akibat adanya
struktur resonansi.
Reaksi substitusi pada benzena menyebabkan benzena memiliki berbagai macam
turunan. Jika ada satu atom hidrogen yang disubstitusi disebut turunan monosubstituen, jika
terjadi penggantian dua atom hidrogen disebut turunan disubstituen, dan jika terjadi lebih dari dua
subtitusi atom hidrogen dikenal sebagai turunan polisubstituen. Berikut reaksi dasar yang terjadi
pada benzena.
Reaksi nitrasi Reaksi sulfonasi
Reaksi halogenasi Reaksi alkilasi
No. Pertanyaan dan Jawaban
1 Tuliskan produk dari reaksi berikut ini!
a. Benzena direaksikan dengan gas bromin dengan katalis FeBr3
b. Benzena direaksikan dengan etil bromida dengan katalis AlBr3
B. Senyawa Turunan Benzena dan Kegunaannya
Pada bagian sebelumnya telah dikenalkan tiga jenis senyawa turunan benzena akibat reaksi
substitusi pada benzena. Jika ada satu atom hidrogen yang disubstitusi disebut turunan
monosubstituen, jika terjadi penggantian dua atom hidrogen disebut turunan disubstituen, dan jika

10. 9
terjadi lebih dari dua subtitusi atom hidrogen dikenal sebagai turunan polisubstituen. Berikut
penjelasan masing-masing jenis senyawa turunan benzena.
1. Monosubstituen
Senyawa monosubstituen terbentuk akibat penggantian 1 atom H dengan atom atau gugus
lain. Terdapat banyak sekali senyawa turunan benzena monosubstituen, namun di bawah ini
hanya dituliskan beberapa turunan senyawa monosubstituen yang sering digunakan dalam
kehidupan sehari-hari. Bukalah internet dan lengkapi kegunaan masing-masing senyawa.
Turunan benzena Kegunaan Turunan benzena Kegunaan

11. 10
2. Disubstituen
Senyawa disubstituen terbentuk akibat penggantian 2 atom H dengan atom atau gugus lain.
Untuk penggantian dua atom H, terdapat pengaruh gugus pertama yang masuk. Gugus
pertama bisa mengarahkan pada posisi orto para atau posisi meta. Berikut atom atau gugus
atom pengarah posisi orto, meta maupun para.
Terdapat banyak sekali turunan benzena disubstituen. Bukalah internet dan lengkapi
kegunaan masing-masing senyawa turunan benzena disubstituen berikut ini.
Turunan benzena Kegunaan Turunan benzena Kegunaan

12. 11
3. Polisubstituen
Senyawa disubstituen terbentuk akibat penggantian lebih dari 2 atom H dengan atom atau
gugus lain. Penggantian atom H juga memperhatikan urutan kekuatan gugus fungsi
sebagaimana pada disubstituen, namun untuk penomoran ada prioritasnya. Berikut prioritas
gugus pada turunan benzena.
- COOH
- SO3H
- CHO
- CN
- OH
- NH2
- Alkil
- NO2
- Halida
Contoh: berilah nama struktur berikut ini
Pada struktur di atas, terdapat dua macam gugus, yaitu -CH3 (alkil) dan –NO2 (nitro). Prioritas
menunjukkan gugus alkil lebih tinggi dari gugus nitro, sehingga gugus alkil mendapat nomor 1
dan sebagai penentu nama senyawa (sebagai rantai induk). Nama struktur di atas adalah:
2,4,6-trinitrotoluena.Terdapat banyak sekali turunan benzena disubstituen. Bukalah internet
dan lengkapi kegunaan masing-masing senyawa turunan benzena disubstituen berikut ini.

13. 12
Turunan benzena Kegunaan Turunan benzena Kegunaan
Trinitrotoluena
C. Rangkuman
1. Benzena merupakan senyawa siklis aromatis karena memiliki aroma yang khas
2. Benzena cenderung mengalami reaksi substitusi daripada adisi karena kestabilan struktur
(adanya resonansi).
3. Terdapat tiga turunan benzena, yaitu monosubstituen, disubstituen dan polisubstituen
D. Latihan soal
1. Benzena memiliki 3 ikatan rangkap, tetapi
sepenuhnya seperti alkena. Alkena sangat
reaktif, sedangkan benzena kurang reaktif.
Hal ini disebabkan oleh ....
A. struktur benzena berbentuk segi enam
B. jarak ikatan C – C pada benzena
semua sama
C. benzena bersifat nonpolar
D. ikatan rangkap pada benzena dapat
beresonansi
E. titik didih benzena 80°C
2. Senyawa dengan rumus struktur berikut
digunakan sebagai ....
A. pengawet D.pelarut
B. obat sakit kepala E.bahan peledak
C. obat sakit perut
3. Nama senyawa turunan benzene berikut
adalah….
a. 4 – hidroksi – 2,4 – dimetiltoluena
b. 4 – kloro – 3,5 – dimetilfenol
c. 3,5 – dimetil – 4 – klorofenol
d. 3,5 – dimetil – 4 – hidroksitoluena
e. 2,4 – dimetil – 3 – klorofenol
4. Reaksi yang dikenal sebagai reaksi Friedel
Craft adalah ....
5. Beberapa kegunaan senyawa turunan
benzene:
1. Pengawet makanan 4. Obat-obatan

14. 1
2. Desinfektan 5. Minyak
wangi
3. Antioksidan
Kegunaan dari senyawa:
adalah…
a. 1 c. 3 e. 5
b. 2 d. 4
E. Tugas Keterampilan
Pilihlah satu senyawa turunan benzena. Carilah informasi mengenai sifat, cara pembuatannya,
penggunaan dan dampaknya. Setelah itu buatlah poster yang berisi informasi tersebut. Contoh
poster adalah sebagai berikut.
Ketentuan poster:
1. Berukuran A3
2. Desain bebas
3. Memuat informasi di atas
4. Layak tempel di kelas maupun mading sekolah
F. Penilaian Diri
Coba hitung tingkat penguasaan Anda dengan rumus:

15. 14
Jika tingkat penguasaan materi belajar mencapai 70%, Anda boleh menemui guru untuk
mengikuti ulangan harian. Namun sebelum mengerjakan ulangan harian, coba ukur kemampuan
diri Anda dengan menjawab soal evaluasi.
Anda harus yakin, pasti mampu memahami kegiatan belajar dengan baik dan benar.
Selamat dan sukses untuk Anda!

16. 15
1. Benzena memiliki 3 ikatan rangkap,
tetapi sepenuhnya seperti alkena. Alkena
sangat reaktif, sedangkan benzena
kurang reaktif. Hal ini disebabkan oleh ....
A. struktur benzena berbentuk segi
enam
B. jarak ikatan C – C pada benzena
semua sama
C. benzena bersifat nonpolar
D. ikatan rangkap pada benzena dapat
beresonansi
E. titik didih benzena 80°C
2. Senyawa dengan rumus struktur berikut
digunakan sebagai ....
A. pengawet D.pelarut
B. obat sakit kepala E.bahan peledak
C. obat sakit perut
3. Nama senyawa turunan benzene berikut
adalah….
a. 4 – hidroksi – 2,4 – dimetiltoluena
b. 4 – kloro – 3,5 – dimetilfenol
c. 3,5 – dimetil – 4 – klorofenol
d. 3,5 – dimetil – 4 – hidroksitoluena
e. 2,4 – dimetil – 3 – klorofenol
4. Reaksi yang dikenal sebagai reaksi Friedel
Craft adalah ....
5. Beberapa kegunaan senyawa turunan
benzene:
1. Pengawet makanan 4. Obat-obatan
2. Desinfektan 5. Minyak wangi
3. Antioksidan
Kegunaan dari senyawa:
adalah…
a. 1 c. 3 e. 5
b. 2 d. 4
6. Perhatikan tabel rumus struktur senyawa
benzene dan kegunaannya berikut:
Senyawa Kegunaan
A C6H5 – OH Desinfektan
B C6H5 – CHO Zat warna
C C6H5 – NH2 Pengawet
D C6H5 – CH3 Bahan baku plastic
E C6H5 – COONa Obat
7. Berikut ini kegunaan senyawa benzene:
1. Pembuat deterjen 4. Pengawet makanan
2. Bahan baku fenol 5. Pembasmi kuman
3. Bahan baku plastic
Kegunaan dari asam benzoate…
a. 1 dan 2 c. 1 dan 3 e. 4 dan 5
b. 2 dan 3 d. 2 dan 4

17. 17
8. Diketahui reaksi senyawa benzene:
Jenis reaksi dan nama hasil reaksi turunan
benzene tersebut adalah…
a. Sulfonasi, aniline d. Alkilasi, toluene
b. Nitrasi, nitrobenzene e. Oksidasi,
toluene
c. Nitrasi, asam benzoate
9. Berikut ini beberapa senyawa turunan
benzena yang dapat dimanfaatkan dalam
kehidupan:
(1) Asam benzoate (3) fenol
(2) Anilina (4) stirena
Senyawa yang digunakan untuk pengawet
makanan dan desinfektan berturut-turut
terdapat pada nomor....
a. (1) dan (3) c. (1) dan (4) e. (2) dan (3)
b. (2) dan (4) d. (3) dan (4)
10.Berikut adalah struktur senyawa Benzena :
Nama senyawa tersebut adalah….
a. Fenol c. Anilina e. Toluena
b. Benzaldehida d. Asam Benzoat

18. 18
Latihan soal
1. D 4. D
2. B 5. A
3. B
Evaluasi
1. D 7. D
2. B 8. D
3. B 9. A
4. D 10. C
5. A
6. A

19. 19
Maryono. 2017. Kimia untuk SMA Kelas XII. Bogor: Quadra.
Sudarmo, U. 2013. Kimia untuk SMA/MA Kelas XII. Jakarta: Erlangga
Johnson. 2006. 1001 Plus Soal dan Pembahasan Kimia SPMB 2016. Jakarta: Erlangga