2. • Predstavljaju veliku grupu jedinjenja koja zajedno sa
proteinima i lipidima čine osnovne komponente bioloških
sistema
• Predstavljaju rezervne izvore energije u metaboličkim
procesima; osnovne strukturne elemente
• Ulaze u sastav niza biološki važnih jedinjenja
• Ime su dobili na osnovu opšte formule Cn(H2O)n
• Ugljeni hidrati su polihidroksilni aldehidi ili ketoni
ili supstance koje hidrolizom daju takva
jedinjenja
3. PODEL
A
Monosaharidi Oligosaharidi Polisaharidi
Aldoze Ketoze
Trioze
Tetroze
Pentoze
Heksoze
Heptoze
(Prosti šećeri, niz
3-7 C-atoma)
(2-10 molekula
monosaharida)
(veći broj
monosaharida)
MMoonnoossaahhaarriiddii
4. Oligosaharid
i
Disaharidi
Redukujući
Trisaharidi Tetrasaharidi
Neredukujući
PPoolliissaahhaarriiddii
Poreklo Hem. sastav Struktura Funkcija
- Zoopolisaharidi
- Fitopolisaharidi
- Homopolisaharidi
- Heteropolisaharidi
- Prosti
- Složeni
- Strukturni
- Skladišni
5.
6. • Primarni oksidacioni proizvodi polihidroksilnih alkohola, kod
kojih se primarna hidroksilna grupa (-OH) dehidrira u
karbonilnu aldo- (-HC=O) ili keto-grupu (>C=O).
• Po hemijskom sastavu su bifunkcionalna jedinjenja:
polihidroksi-aldehidi (aldoze ) i polihidroksi-ketoni
(ketoze ).
• Svi monosaharidi su lako rastvorljivi u vodi, što je uslovljeno
prisustnim -OH grupama i imaju sladak ukus.
• U prirodi se ređe nalaze slobodni, a češće su sastojci oligo- i
polisaharida.
• Svi monosaharidi imaju nerazgranat ugljovodonikov lanac.
7. MONOSAHARID
I
• Najprostiji monosaharidi imaju tri C-atoma
CH2OH
C O
CH2OH
CHO
*
HO C H
CH2OH
CHO
*
H C OH
CH2OH
D-gliceraldehid L-gliceraldehid dioksiaceton
• Uvođenjem –CHOH grupe između aldehidne grupe
gliceraldehida i susednog hiralnog centra izvode se dve serije
enantiomernih šećera aldoza.
• Uvođenjem –CHOH grupe između keto grupe dioksiacetona i
susednog C-atoma izvode se dve serije enantiomernih šećera
ketoza.
9. KETOZE
1
CH2OH
O
OH
2
3
CH2OH
4
1
CH2OH
2
3
O
OH
4
5
CH2OH
OH
OH
1
2
3
CH2OH
HO
CH2OH
O
4
5
1
CH2OH
2
3
4
5
O
OH
OH OH
OH
1
2
3
6 6
CH2OH
CH2OH
OH
CH2OH
HO
O
4
5
1
CH2OH
2
3
HO 4
5
6
O
OH
OH
CH2OH
1
2
3
HO 4
5
6
CH2OH
O
OH
CH2OH
HO
D-eritruloza
D-ribuloza D-ksiluloza
D-psikoza D-fruktoza D-sorboza D-tagatoza
10. MONOSAHARIDI
CHO
CHO
H 3
H C OH
CH2OH
CHO
HO C H
CH2OH
D-gliceraldehid L-gliceraldehid
CHO
3
2
1
C*
HO CH2OH
• Njihove strukture se
odnose kao
predmet i lik u
ogledalu.
2
1
OH
C*
HOH2C
H
D-(+)-Gliceraldehid L-(-)-Gliceraldehid .
Enantiomeri
• Svakom
monosaharidu D-serije
odgovara
enantiomer iz L-serije.
11. MONOSAHARIDI
CHO
OH H
CH2OH
CHO
CH2OH
O
D-aloza L-aloza
Broj opt.
izomera = 2n
n-broj C*
CHO
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
CHO
HO C H
H C OH
HO C H
HO C H
CH2OH
D-(+)-glukoza L-(-)-glukoza
• Pripadnost D-seriji određuje
poslednji hiralan C-atom tj.
onaj koji je najbliži primarnoj
OH-grupi
12. MONOSAHARID
I
Monosaharidi Aldoze Ketoze Broj hiralnih
C-atoma
Aldoz
e
Ketoze
Trioze (X=3) Aldotrioze - 1 -
Tetroze (X=4) Aldotetroze Tetruloze 2 1
Pentoze (X=5) Aldopentoze Pentuloze 3 2
Heksoze (X=6) Aldoheksoz
e
Heksuloze 4 3
13. CHO
CH2OH
CHO
CH2OH
CHO
CH2OH
CHO
CH2OH
DIASTEREOIZOMERIJ
A
• Svi stereoizomeri koji nisu enantiomeri
• Poseban vid – epimerija .
D-glukoza D-manoza D-glukoza D-galaktoza
C2-epimeri C4-epimeri
14. PISANJE
FORMULA
• Fischer-ove projekcione formule – karbonilna grupa se
nalazi na vrhu, hidroksimetil grupa na dnu, a –OH i –H su
raspoređeni sa leve i desne strane.
• Pentoze i heksoze se pretežno javljaju u cikličnom obliku.
O
H OH
C *
OH
CH2OH
H
***
C
O
***
CH2OH
O
D-riboza D-ribofuranoza
furan
(Fischer-ova) (Tollens-ova) – još
jedan hiralan C-atom
1
4
1
4
15. PISANJE FORMULA
• Heksoze – nastaje šestočlani prsten
H OH
*C
O
*
*
*
CH2OH
C
O
OH
CH2OH
H
*
*
**
* O
D-glukoza D-glukopiranoza
piran
1
1
5 5
16. PISANJE FORMULA
• Novoformirani hiralni C-atom prelazi iz trigonalnog u
tetraedarski tj. ciklizacijom nastaju 2
diastereoizomera.
• Ovi diastereoizomeri se nazivaju anomeri i
razlikuju se po fizičkim osobinama.
C
O
OH
CH2OH
H
*
*
**
C*
O
HO H
*
*
*
*
CH2OH
C*
H OH
O
*
*
*
*
CH2OH
a-D-glukopiranoza D-glukoza b-D-glukopiranoza
17. PISANJE FORMULA
• Kod ketoza, prsten se obrazuje reakcijom karbonilne
grupe na drugom C-atomu i OH-grupe sa petog C-atoma
2
HOH2C OH
*
*
*
5
2
*
5
CH2OH
O
OH
**
CH2OH
C*
CH2OH
O
HO CH2OH
O
C*
*
*
*
CH2OH
a-D-fruktofuranoza D-fruktoza
b-D-fruktofuranoza
18. HAWORTH-OVE PROJEKCIONE
FORMULE
O
OH
O
HO H
*
*
*
*
1
H OH
O
2
3
4
5
6
*
*
*
*
a-D-glukopiranoza b-D-glukopiranoza
6
HO
CH2OH
O
OH
OH HO
OH
CH2OH
O
OH
OH
OH
*
* *
*
*
1
3 2
4
5
C
CH2OH
H
*
*
**
C*
CH2OH
C*
CH2OH
19. HAWORTH-OVE PROJEKCIONE
FORMULE
*
4
6
5
HO
CH2OH
O
*
OH
*
1
Poluacetalna
grupa - a
OH HO
* *
OH
CH2OH
O
OH
OH
OH
3 2
a-D-glukopiranoza b-D-glukopiranoza
Poluacetalna
grupa - b
D-manopiranoza
HO CH2OH
O
OH
OH
H
OH
D-galaktopiranoza
20. PISANJE FORMULA
O
OH
*
**
HO CH2OH
*
*
*
a-D-fruktofuranoza b-D-fruktofuranoza
HOH2C HOH2C OH
O
HO
OH
CH2OH
OH
O
HO
OH CH2OH
*
* *
*
1
2
4 3
5
6
CH2OH
CH2OH
C*
CH2OH
O
HOH2C OH
*
*
*
O
C*
CH2OH
1 2
3
4
5
6
21. HAWORTH-OVE
PROJEKCIONE
FORMULE
HOH2C HOH2C OH
Poluacetalna
grupa - a
Poluacetalna
grupa - b
HO
O
a-D-fruktofuranoza b-D-fruktofuranoza
HOH2C HOH2C OH
CH2OH
O CH2OH
OH
O
OH OH
HO HO
a-D-sorbofuranoza b-D-sorbofuranoza
O
OH
CH2OH
OH
HO
OH CH2OH
*
* *
*
1
2
4 3
5
6
22. HO
CH2OH
O
OH
OH HO
OH
CH2OH
O
OH
OH
OH
a-D-glukopiranoza
[a]D=+112,20
t.t.=1460C
CH2OH
HO O
OH
OH
OH
[a]D=+18,70
t.t.=148-1550C
CH2OH
O
OH
OH
OH
HO
CHO
OH
HO
OH
OH
CH2OH
MUT
A
R
OT
A
CI
J
A
a-D-glukopiranoza
(36%)
b-D-glukopiranoza
(63,98%)
0,02%
a-D-glukofuranoza b-D-glukofuranoza
23. FIZIČKE OSOBINE
• Najčešće su bele, čvrste kristalne supstance.
• Ponekad se javljaju kao guste sirupaste tečnosti
• Zbog velikog broja OH-grupa grade veliki broj vodoničnih
veza, pa imaju visoke t.t.
• Lako se rastvaraju u H2O
HEMIJSKE OSOBINE
• Zavise od funkcionalnih grupa
24. OKSIDACIJA
1. Blagim oksidacionim sredstvima
CHO
OH
HO
OH
OH
CH2OH
COONa
OH
HO
OH
OH
CH2OH
Br2
NaOH
H3O+
COOH
OH
HO
OH
OH
CH2OH
HO
CH2OH
O
OH
OH
O
D-glukoza Na-glukonat
1,5-glukonolakton
Glukonska kiselina
26. OKSIDACIJA
2. Jakim oksidacionim sredstvima
CHO
(CHOH)n
CH2OH
CHO
(CHOH)n
COOH
COOH
(CHOH)n
CH2OH
COOH
(CHOH)n
COOH
Uronske
kiseline
Onske
kiseline
Aldarne kiseline
27. OKSIDACIJA
3. Enzimska oksidacija
COOH
H.OH Oksidaza H.OH
Glukuronska
kiselina
HO
CH2OH
O
OH
OH
HO
O
OH
OH
NAD+
C
O
H
OH
HO
OH
OH
CH2OH
D-glukoza
D-glukopiranoza
29. REDUKCIJ
CH2OH
A
HOH2C OH
O
D-glukopiranoza
D-manitol
D-sorbitol
H2/Pt
CH2OH
HO
OH
OH
CH2OH
H.OH
CHO
HO
OH
OH
CH2OH
HO
O
OH
HO HO
HO
D-manopiranoza
Linearni oblik
CH2OH
OH
HO
OH
OH
CH2OH
H2/Pt
CH2OH
HO
OH
OH
CH2OH
HO
HO
OH CH2OH
+
D-sorbitol D-manitol
b-D-fruktofuranoza
30. CHO
OH
HO
OH
OH
CH2OH
CH
N NH Ph CH
OH
HO
PhNHNH2 PhNHNH2
OH
OH
- H2O -NH3, -C6H5NH2
CH2OH
N NH Ph
O
HO
OH
OH
CH2OH
Hidrazon Ketofenil
PhNHNH2
CHO
HO
HO
OH
OH
CH2OH
3 PhNHNH2
hidrazon
CH2OH
O
HO
OH
OH
CH2OH
N NH Ph
NH Ph
CH
N
HO
OH
OH
CH2OH
- H2O
3 PhNHNH2
GRAĐENJE OZAZONA
D-glukoza
D-manoza Ozazon
D-fruktoza
31. SKRAĆENJ
E NIZA
D-glukoza
CHO
D-arabinoza
NOH
NH2OH
- H2O - H2O
Oksim
-N HaCONMe
Polioksinitril
CHO
OH
HO
OH
OH
CH2OH
CH
OH
HO
OH
OH
CH2OH
Ac2O
CN
OAc
AcO
OAc
OAc
CH2OH
HO
OH
OH
CH2OH
+ H2O
32. PRODUŽ
ENJE
CHO
HCN +
D-arabinoza D-glukocijanohidrin D-manocijanohidrin + 2H2O
- NH3
H2/Pd H2/Pd
NIZ
A
D-glukoza D-manoza
HO
OH
OH
CH2OH
CN
OH
HO
OH
OH
CH2OH
CN
HO
HO
OH
OH
CH2OH
CHO
OH
HO
OH
OH
CH2OH
+ 2H2O
- NH3
CHO
HO
HO
OH
OH
CH2OH
33. REAKCIJA SA KISELINAMA
1
2
cc H2SO4
O CHO
D-ksiloza 2,5-anhidro-D-ksiloze furfural
D-glukoza
5-hidroksimetil furfural
3
4
5
5
4 3
2
1
- 2H2O
- H2O
5
4 3
2
CHO 1
OH
HO
OH
CH2OH
HO
OH
O CHO
CHO
OH
HO
OH
OH
CH2OH
HO
HOH2C
O CHO
OH
1
2
4 3
cc H 5 2SO4
- H2O
- 2H2O
HOH2C O CHO
1
2
4 3
5
1
2
5
2,5-anhidro-D-glukoze
34. REAKCIJA
CH
OH
D-glukoza D-manoza
D-fruktoza
n-diol
SA
BAZAMA
CHO
OH
HO
OH
OH
CH2OH
NaOH
C
OH
HO
OH
OH
CH2OH
NaOH
HO
CHO
HO
OH
OH
CH2OH
NaOH
CH2OH
O
HO
OH
OH
CH2OH
35. ESTERIFIKACIJA
H.OH
Ac2O
AcONa
HO
CH2OH
O
OH
OH
H.OH
AcO
CH2OAc
O
OAc
OAc
D-glukopiranoza Tetra-O-acetil
D-glukopiranoza
36. CHO
C OH
CH2O P OH
H
O
OH
CH2OH
C O
O
CH2O P OH
OH
ESTRI SA
H3PO4
D-gliceraldehid-3-fosfat dihidroksiaceton-3-fosfat
O
HO P OH2C
O CH2O P OH
OH HO OH
OH
OH
O
O
HO P OH2C
OH
O CH2OH
OH
OH
HO
O
O P OH
OH
OH
HO
O
OH
HOH2C
O
OH
OH
HO P OH2C
OH
O
OH
HO
Nuberg-ov estar Harden-Yang-ov estar
Robinson-ov estar Cori-ev estar
37. KONDENZACIJA
CH2OH
O
HO CH3COCH3
OH
OH
OH
H2SO4
H3C O
C
H3C
O
O
O
CH2
OH
C CH3
CH3
C
O
a-D-glukofuranoza
1,2,5,6-O-izopropiliden
a-D-glukofuranoza
38. ALKILACIJA
H.OH
HO
CH2OH
O
OH
OH
CH3I
Ag2O
CH2OCH3
H.OH
H3CO
O
OCH3
OCH3
D-glukopiranoza 2,3,4,6-tetrametil-
D-glukozid
39. GRAĐENJE GLIKOZIDA
• Glikozidi su ciklični acetali nastali reakcijom između:
CIKLIČNI OBLIK MONOSAHARIDA + ALKOHOL ¾®
GLIKOZID
(poluacetalna struktura) (acetalna struktura)
H.OH
HO
CH2OH
O
OH
OH
HO
CH2OH
O
OH
OCH3 HO
OH
CH2OH
O
OH
OCH3
OH
HCl
CH3OH
+
D-glukopiranoza a-D-metilglukozid
(70%)
b-D-metilglukozid
(30%)
40. Z
NA
ČAJNI
1. ARBUTIN
CH2OH
H
OH
HO
H
H
hidroliza
O
H
H
OH
O
OH
Arbutin ¾¾¾® glukoza + hidrohinon
• antiseptik
CH2
CH2OH
H
OH
HO
O
H
H
OH
H
O
H
HO
2. SALICIN
GLIKOZIDI
hidroliza
Salicin ¾¾¾® glukoza + salogenin
• U kori vrbe
41. Z
NA
ČAJNI
3. VANILIJA
CH2OH
H
O
OH
H
H
H
OH
H
hidroliza
HO
O
Vanilija ¾¾¾® glukoza + vanilin
4. AMIGDALIN
GLIKOZIDI
hidroliza
CH2OH
H
OH
CH2OH
H
OH
CN
Amigdalin ¾¾¾® 2 C6H12O6 + C6H5CHO + HCN
• U gorkom bademu - otrovan
CHO
OCH3
O
H
H
OH
H
O
H
HO
O
H
H
OH
H
O
H
C
H
b1 4
42.
43. OLIGOSAHARIDI
• Ugljeni hidrati koji hidrolizom daju 2–10 monosaharidnih
jedinica. Mogu biti disaharidi, trisaharidi, tetrasaharidi...
• Maltozni tip veze (redukujući tip veze) - reaguje
poluacetalna grupa jednog monosaharida sa hidroksilnom
grupom drugog monosaharida (najčešće na C1 i C4, ređe
na C6).
CH2OH
H
OH
HO
O
H
H
H
OH
H
OH
CH2OH
H
OH
H O
O
H
H
OH
OH
H
H
-H2O
CH2OH
H
OH
HO
O
H
H
H O
OH
H
O
CH2OH
H
OH
H
H
OH
OH
H
H
1 4
a-D-glukoza
b-D-glukoza glikozidna veza
44. • Trehalozni tip veze (neredukujući tip veze) - reaguje
poluacetalna grupa jednog monosaharida sa poluacetalnom
grupom drugog monosaharida.
• obe poluacetalne grupe blokirane Þ disaharid ne pokazuje
osobine svojstvene poluacetalnoj grupi.
a-D-glukoza
O H
b-D-glukoza
Trehalozna
veza
Trehaloza
-H2O
CH2OH
H
OH
HO
O
H
H
H
OH
H
OH
CH2OH
H
OH
HO
O
H
H
OH
H
H
CH2OH
H
OH
CH2OH
H
O
OH
H
H
H
OH
H
H
HO
HO
O
H
H H
O
45. REDUKUJUĆI DISAHARIDI
• MALTOZA - nastaje razlaganjem skroba; u prirodi
zastupljenija b maltoza
• bela kristalna supstanca, rastvorljiva u vodi, manje slatka od
saharoze
• ne nalazi se slobodna, ali je ima dosta u proklijalom ječmu i
sladu
CH2OH
H
OH
HO
O
H
H
H O
OH
H
O
CH2OH
H
OH
H
H OH
H
OH
H
O-a-D-glukopiranozil (1®4) a(b)-D-glukopiranoza
Slobodna
poluacetalna
grupa
46. REDUKUJUĆI DISAHARIDI
• CELOBIOZA - prisustvo b (1® 4) glikozidne veze čini je
nesvarljivom za više organizme
• bela kristalna supstanca, rastvorna u vodi, nema sladak
ukus
• ne nalazi se slobodna, već nastaje razlaganjem celuloze
CH2OH
H
OH
H O
H
CH2OH
H
OH
H
O-b-D-glukopiranozil (1®4) a(b)-D-glukopiranoza
Slobodna
poluacetalna
grupa
HO
O
H
H
OH
O
H
H
OH
H
OH
4
1
47. REDUKUJUĆI DISAHARIDI
• LAKTOZA (Mlečni šećer) - nalazi se u mleku sisara
(majčino mleko 6%; kravlje 4,5%)
Slobodna
poluacetalna
CH2OH
H
OH
HO O 4
H
O-b-D-galaktopiranozil (1®4) a(b)-D-glukopiranoza
grupa
1
CH2OH
H
OH
H
H
OH
H
O
H
O
H
H
OH
H
OH
48. NE
RE
DUK
UJUĆIO-b-D-fruktofuranozil (2®1) a(b)-D-glukopiranozid
• SAHAROZA (trščani šećer) - dobija se iz šećerne
repe i šećerne trske
• Kristalna supstanca, lako rastvorna u vodi, slatkog
ukusa
• upotrebljava se u domaćinstvu.
1
2
CH2OH
H O
HOH2C O
OH
H
HO
H
OH H
CH2OH
HO
HO
OH
H
H H
H
OH HO
CH2OH
O
HO
OH
H
H H
H
O
HOH2C O
H
HO
H
OH H
CH2OH
H
-H2O
DISAHARIDI
49. INVERZIJA SAHAROZE
Saharoza ¾¾¾® D-glukoza + D-fruktoza
[ ]20
D a [ ]20
[ ] 20
a
D a D = + 66o = + 52o = - 92o
[ ]20
D a
srednja vrednost = - 20o
• Inverzija saharoze je fizička pojava koja se ogleda u
promeni veličine i smera ugla skretanja ravni polarizovane
svetlosti. Rastvor saharoze skreće za + 66o, a rastvor
glukoze i fruktoze za - 20o.
• Inverzijom nastaje invertni šećer koji ima redukcione
osobine!
• Prirodni invertni šećer je med.
50.
51. POLISAHARIDI
• Sastavljeni od više od 10 monosaharidnih jedinki
• razlika u:
- dužini i razgranatosti lanaca
- vrsti monosaharidnih jedinki
- tipu (načinu vezivanja)
• porastom dužine lanca smanjuje se rastvorljivost i
nestaje sladak ukus
• hemijski neaktivni
• materijal za izgradnju vezivnih tkiva
• deponovanje rezervne hrane
52. PPoolliissaahhaarriiddii
Poreklo Hem. sastav Struktura Funkcija
- Zoopolisaharidi
- Homopolisaharidi
- Prosti
- Fitopolisaharidi
- Heteropolisaharidi
- Složeni
- Strukturni
- Skladišni
53. SKROB
• Polisaharid (homoglukan) sastavljen samo od a-D-glukoznih
jedinki
• Biljke – u obliku granula karakterističnih za svaku biljnu
vrstu
• Krompir – elipsaste; kukuruz i pšenica – sferne; pirinač –
heksaedar. U tim granulama je prisutan i protein
ekstenzin, koji ima funkciju biološkog lepka, a tu su i
enzimi za razlaganje skroba.
• Depo rezervne hrane za biljke i izvor hrane za životinjski
svet
• Skrob = amiloza + amilopektin.
54. AMILOZA (~ 20%)
" a-D-glukozne jedinice povezane a(1 ® 4) glikozidnom vezom
• Linearna makromolekula (250-300 glukoznih jedinki).
• Ima redukujući kraj (slobodna poluacetalna grupa poslednjeg
glukoznog ostatka), ali nije redukujući polisaharid jer je udeo
ovih OH grupa u rastvoru amiloze veoma mali.
Amiloza ¾¾¾¾® Maltoza ¾¾¾¾¾¾® D-glukoza hidroliza potpuna hidroliza
CH2OH
H O
HO
O
OH
H
H H
H
O
CH2OH
H O
HO
O
OH
H
H H
H
CH2OH
H O
HO
OH
H
H H
H
O
CH2OH
H O
HO
OH
H
H H
H
O
CH2OH
H O
HO
OH
H
H H
H
O
1 4
a(1 4)
Maltozna jedinica
55. AMILOPEKTIN (~ 80%)
• 1000-5000 molekula glukoze; grananje posle svakih 25-
30 glukoznih jedinica
Skrob ¾¾® Dekstrani ¾¾¾® Maltoza ¾¾® D-glukoza hidroliza hidroliza hidroliza
1 4
CH2OH
H O
CH2OH
H O
a(1 4)
HO
O
OH
H
H H
H
O
HO
O
OH
H
H H
H
CH2OH
H O
HO
OH
H
H H
H
O
CH2OH
H O
HO
OH
H
H H
H
O
CH2OH
H O
HO
OH
H
H H
H
O
CH2
H O
HO
OH
H
H H
H
O
CH2OH
H O
HO
OH
H
H H
H
O O
CH2OH
H O
HO
OH
H
H H
H
O
a(1 4)
a(1 6)
56. POLISAHARIDI
• DEKSTRANI - Produkt su delimične hidrolize skroba, ali i
nastaju delovanjem bakterija na saharozu, tako što hidrolizuju
saharozu do glukoze i fruktoze. Fruktozu koriste za
metaboličke potrebe, a glukozu polimerizuju u dekstrane.
1. Bacillus mesenteroides – osnova za dobijanje molekulskih
sita (prečišćavanje u biohemiji).
2. Streptococcus mutans – normalno prisutan u flori usne
duplje i uzročnik je pojave karijesa. Razlaže saharozu
(unetu putem hrane), nastalu glukozu polimerizuje u
dekstrane Þ naslaga na zubima. Ispod tih naslaga,
metaboliše se fruktoza do mlečne kiseline koja nagriza
gleđ i otvara put za prodor bakterija koje dovode do
karijesa.
57. POLISAHARIDI
• GLIKOGEN:
– Životinjski skladišni polisaharid (jetra, mišići).
– Sastavljen od D-glukoze, kao i skrob, ali je veći (25000-
95000 jedinica).
– Lanac je razgranat, više nego kod skroba (grananje na
12-18 jedinica).
58. POLISAHARIDI
• CELULOZA - Najrasprostranjeniji polisaharid u prirodi.
• Prisustvo b (1 ® 4) glikozidne veze čini celulozu nesvarljivom
za više organizme.
• Preživari u predželucu imaju mikroorganizme koji razlažu
celulozu.
• Gradivna materija u biljkama ® strukturni polisaharid (velika
čvrstoća i elastičnost).
O
CH2OH
H O
HO
OH
H
H H O
CH2OH
H O
HO
OH
H
H H O
CH2OH
H O
HO
OH
H
H H O
CH2OH
H O
HO
OH
H
H H O
H
H
H
1
4
b(1 4)
59. POLISAHARIDI
• HEMICELULOZA :
– Biljni polisaharid.
– Sem glukoze sadrži i galaktozu i heksauronske
kiseline
• AGAR-AGAR:
– Polisaharid sastavljen od D- i L-galaktoze i veoma
malog procenta ksiloze i arabinoze.
– U mikrobiologiji za pravljenje podloga (sa vodom daje
pihtijastu masu koja iznad 40oC postaje tečna i
transparentna)
60. • INULIN:
POLISAHARIDI
– Biljni polisaharid – dalija, artičoka, meksička biljka
topinambur.
– Sastavljen od fruktoze (b (1 ® 2) veza) i 2-3%
glukopiranoze koja se nalazi na krajevima niza.
– Primena u mikrobiologiji.
– Priprema hrane za dijabetičare
• MANAN:
– Polisaharid sastavljen od molekula manoze.
– Gljivice, kvasci.
61. POLISAHARIDI
• HETEROPOLISAHARIDI (HETEROGLIKANI) :
– Jedinjenja koja hidrolizom daju više vrsta
monosaharida.
– Iz ove grupe najvažniji su oni koji ulaze u sastav
vezivnog tkiva, i oni su vezani za proteine izgrađujući
tzv. glikoproteine.
– Nazivaju se još i mukopoli-saharidi,
– Linearne su strukture, najčešće su sastavljeni od
uronskih kiselina i N-acetil-heksozamina.
– Najtipičniji predstavnici su hondroitin-sulfat,
hijaluronska kiselina i heparin.
62. HIJALURONSKA KISELINA
• Ulazi u sastav složenih proteina, glikoproteina.
• Izgradnja sluznice, vezivnog tkiva, kože i staklastog dela
oka
COOH
H O
4
1
CH2OH
NH
C
CH3
O
H O
H
H H O
O
CH2OH
H O
HO
NH
H
H H O
HO
OH
H
H H
O
H
H
C
CH3
O
3
1
HO
b(1®4)
b(1®3)
63. HONDROITIN-SULFAT
• Uronska kiselina + D-galaktozamin (pojedine -OH grupe
esterifikovane sa H2SO4)
• Koža, hrskavica, tetive, krvni sudovi, zglobne tečnosti.
b(1®3)
1
CH2OH
3
HO3SO
O
NHCOCH3
H
H H
O
COOH
H O
HO
OH
H
H H
O
O H H
n
64. POLISAHARIDI
• HEPARIN:
- Glukuronska kiselina + glukozamin (na više mesta
sulfonovani)
- Zbog prisustva velikog broja ostatka sumporne kiseline ®
izrazito kiseo karakter!
- U medicini za sprečavanje koagulacije krvi (antikoagulans).
- Sa proteinima gradi asocijate (proteoglikane) velikog
negativnog naelektrisanja Þ sprečavanje građenja tromba,
odnosno pojave embolije i moždanog udara.
65. • PEKTIN :
POLISAHARIDI
– Jagodičasto i bobičasto voće.
– Čak i vrlo razblaženi rastvori veoma viskozni.
– Pri zagrevanju i kasnijem hlađenju dolazi do želiranja.
– Priprema sokova i džemova
• HITIN:
– Životinjski strukturni polisaharid
– Izgradnja zaštitnog oklopa kod ljuskara i insekata
