Aula 17 de química sobre Reações Orgânicas. Prof Carlos Priante. Turma Preparatório ENEM.

1. Reações Orgânicas
Prof Carlos Priante
AULA 17

2. Para que ocorra uma reação química, é necessário
que as ligações existentes entre os átomos de
uma molécula se rompam e esses átomos se
rearranjem, formando novas ligações.
Entre substâncias orgânicas envolvem apenas o
rompimento e a formação de ligações covalentes.
• Estas cisões podem ser:
HOMOLÍTICA.
HETEROLÍTICA.

3. Cisão Homolítica
• A cisão homolítica ocorre quando a ligação covalente
é quebrada por igual, de modo que cada átomo ou
radical permaneça com seu próprio elétron.
H
C
H
H H
Radical livre
H
+C
H
H H

4. Cisão Heterolítica
• A ligação covalente é quebrada desigualmente, de modo que
um dos átomos fica com os dois elétrons da ligação covalente.
I. Um carbono carregado positivamente é chamado carbocátion
ou íon carbônio.
II. Um carbono carregado negativamente é chamado carboânion
ou íon carbânion.
+
H
H
H
C H
carbânions
H
C
H
H H

5. Classificação dos reagentes
Reagente Eletrófilo (E) é toda espécie química que, aceitando um
par de elétrons, é capaz de formar uma nova ligação (Ácidos de
Lewis).
Reagente Nucleófilo (:N) é toda espécie química capaz de oferecer
um par de elétrons para a formação de uma ligação (Bases de
Lewis).
H Mg2 Li BF3
AlCl3
NH3
TsO
Br
Cl
MsO
(C6H5)3P:
OH

6. Tipos de Reações
• Reações de substituição
• Reações de adição
• Reações de eliminação
• Reações de oxidação e redução
• Reações de esterificação
• Reações de Saponificação

7. REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
• Ocorre quando um átomo ou grupo de átomos é
substituído por um radical do outro reagente.
• É mais comum entre os alcanos, o benzeno e seus
derivados, os haletos, álcoois e ácidos carboxílicos.
H 3 C C H 2 B r NaOH+ H 3 C C H 2 O H + NaBr

8. HALOGENAÇÃO DE ALCANOS
• É quando substituímos um ou mais átomos de hidrogênio
de um alcano por átomos dos halogênios (F2, Cl2, Br2 e
I2).

9. • O Hidrogênio que será mais facilmente substituído é
o ligado a um carbono terciário.
• E o mais difícil de ser substituído é o ligado ao CH4.

10. Ex
1. Faça a monobromação do etano.
2. Faça a monocloração do metil-butano

11. HALOGENAÇÃO DO BENZENO
Neste caso todos os átomos de hidrogênios são
equivalentes

12. NITRAÇÃO
Uma reação do benzeno ou alcanos com ácido nítrico (HNO3) na
presença do ácido sulfúrico (H2SO4), que funciona como um
catalisador.
Onde um ou mais átomos de Hidrogênio são substituídos por um
ou mais grupos nitro (NO2).
Nitrobenzeno

13. SULFONAÇÃO
É a reação do benzeno ou alcanos com o ácido sulfúrico concentrado
e aquecido.
Há a substituição de um Hidrogênio de um anel aromático por um
grupo sulfônico (SO3H).
Ácido benzeno
sulfônico

14. ALQUILAÇÃO (de Friedel-Crafts)
Consiste na reação do benzeno com haletos de alquila (metil, etil
isopropil....) na presença de ácidos de Lewis.
Há a substituição de um Hidrogênio do anel aromático por um
grupo alquila.
Necessita da presença de catalisadores (AlCl3 anidro) e de calor
(360°C)
Metilbenzeno
Tolueno
Benzeno

15. SUBSTITUIÇÃO NOS RADICAIS DO BENZENO
RADICAIS DIRIGENTES
São radicais (ramificações) que irão direcionar onde ocorrerá a
substituição.

16. RADICAIS ORTO E PARA DIRIGENTES
São radicais que irão direcionar a substituição nas
posições orto e para do anel.
- NH2
- OH
- CH3
- Cl – Br - I
ATIVANTES
DESATIVANTES

17. Monocloração do tolueno

18. RADICAIS META DIRIGENTES
São radicais que irão direcionar a substituição na
posição meta
- NO2
- SO3H
- C N
- COOH
DESATIVANTES

19. Monocloração do nitrobenzeno
Monobromação do nitrobenzeno

20. REAÇÃO DE ADIÇÃO
• As reações de adição ocorrem quando se
quebra as ligações dos compostos e adiciona-
se outras espécies químicas.
• Ocorrem principalmente em aldeídos,
cetonas, compostos insaturados (alcenos,
alcinos, alcadienos), aromáticos e compostos
cíclicos.

21. HIDROHALOGENAÇÃO
Adição de haletos de hidrogênio (HX):
• Em alcenos com dois carbonos (simétricos) basta
romper a ligação dupla e adicionar o átomo de
hidrogênio e o halogênio:

22. • Para alcenos com três ou mais átomos de carbono a
adição do haleto produzirá dois compostos,
• Sendo um deles em maior proporção (produto
principal).
• Neste caso, devemos levar em consideração a REGRA
DE MARKOVNIKOV
“O hidrogênio (H+) é adicionado ao carbono da dupla
ligação mais hidrogenado”.

24. HIDRATAÇÃO DE ALCENOS
• Os alcenos reagem com água em presença de
catalisadores ácidos (H+), originando álcoois.

25. HALOGENAÇÃO DE ALCENOS
• Os halogênios F, Cl, Br e I) reagem com os
alcenos, na presença do CCl4, formando di-
haletos

26. HIDROGENAÇÃO DOS ALCENOS
• Essa reação ocorre entre o H2 e o alceno na
presença de catalisadores metálicos (Ni, Pt e
Pd).

27. HIDROHALOGENAÇÃO DE ALCINOS
• Ocorre a adição de 1 mol do haleto de
hidrogênio para, em seguida, ocorrer a adição
de outro mol do haleto de hidrogênio.

28. HALOGENAÇÃO DE ALCINOS
• Temos primeira a adição de 1 mol do halogênios
formando um alceno dissubstituído.
• Obtido o alceno dissubstituído, adiciona-se outro mol
do halogênio.

29. HIDRATAÇÃO DE ALCINOS
• É catalisada com H2SO4 e HgSO4, possui uma
sequencia parecida com a dos alcenos.
O enol obtido é instável se transforma uma
cetona.

30. HIDROGENAÇÃO DE ALCINOS
• Reação com H2 na presença de um catalisador
(Níquel (Ni), Paládio (Pd) e Platina (Pt))

31. ADIÇÃO AOS CICLANOS

32. REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO
• São as reações onde alguns átomos ou grupos
de átomos são eliminados da molécula
orgânica.
• Reações inversas as de adição, e importantes
na obtenção de alcenos e alcinos.

33. DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS
• A desidratação (eliminação de água) de um álcool ocorre
com aquecimento deste álcool em presença de ácido
sulfúrico.
• Regra de SAYTZEFF: elimina-se a oxidrila e o hidrogênio
do carbono vizinho ao carbono da oxidrila menos
hidrogenado.
• Na desidratação forma-se alcenos ou éteres
• A ordem de facilidade de desidratação é: terciário >
secundário > primário

35. DESIDRO-HALOGENAÇÃO
• Seguem a regra de Saytzef: carbonos menos
hidrogenados tendem a perder hidrogênio com
mais facilidade.
• Esta reação, normalmente, ocorre em solução
concentrada de KOH em álcool.
• O haleto eliminado reage com o KOH produzindo
sal e água.

37. DE-HALOGENAÇÃO
• Halogênios são eletronegativos, por isso, sua
eliminação é facilitada pela ação de eletropositivos.
• Ex. ELIMINAÇÃO DE DIBROMETOS: quando tratados
com zinco metálicos (Zn+) há eliminação dos dois
átomos de bromo, produzindo o alceno e brometo de
zinco.

38. DESIDROGENAÇÃO
• Há a eliminação de dois átomos de hidrogênio ao
contrário da hidrogenação.
• Ex. Conversão de gorduras saturadas em insaturadas,
álcoois em cetonas, alcanos em alcenos.

39. REAÇÕES DE OXIDAÇÃO E REDUÇÃO
Reações de oxidação
• São reações que ocorrem com a entrada de oxigênio
na molécula ou saída de hidrogênios;
OXIDAÇÃO BRANDA
• Nos alcenos: chamada de branda porque só há
rompimento de uma ligação da dupla no alceno:

40. • Nos alcinos: há o rompimento de duas ligações da
tripla ligação;
• Se houver hidrogênios ligados aos dois carbonos da
tripla ligação, o produto será;

41. OZONÓLISE DE ALCENOS
• Reação em que o alceno é submetido à ação
do ozônio (O₃).

42. OXIDAÇÃO DOS ÁLCOOIS
• Ocorre na presença como o KMnO₄ ou K₂Cr₂O₇,
• em qualquer meio, ou ainda, oxigênio do ar, na presença de
cobre e platina (catalisador):

43. O número de oxidação que um carbono pode sofrer esta
relacionado a quantidade de hidrogênios ligado a ele

44. OXIDAÇÃO DE ALDEÍDOS
• Os aldeídos são facilmente oxidados a ácidos
carboxílicos sob a ação de oxidantes comuns,
ou com oxigênio do ar na presença de
catalisador:

45. REAÇÕES DE REDUÇÃO
• São reações que ocorrem com entrada de
hidrogênio na molécula, com saída ou não de
oxigênio
REDUÇÃO DE ALDEÍDOS E CETONAS
• Os aldeídos e as cetonas sofrem redução,
originando álcoois primários e secundários,
respectivamente;
• Essa redução pode ser feita com hidrogênio na
presença de Ni ou Pt como catalisador;

47. REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO
• Os ésteres podem ser obtidos pela reação de
um ácido e um álcool,

48. • Os ésteres são classificados em três grupos:
• Essência de frutas:ésteres de ácidos e álcoois
com pequeno número de átomos

49. Lipídeos
Triéster graxo
Triglicerídeos

51. ÓLEO
GORDURAS

52. Reação de Saponificação
• Reações para produção de sabão através de
óleos ou gorduras
SABÃO

53. PORQUE O SABÃO LIMPA?