La química del carbono

1. QUÍMICA
ORGÁNICA

2. ÍNDICE
Química Orgánica
El carbono en la naturaleza
El ciclo del carbono
El átomo de carbono
Los compuestos del carbono
 Propiedades
 Fórmulas
 Clasificación

3. ÍNDICE
El carbono en la naturaleza
El carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas
muy variadas.
Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de
compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos).
CombinadoCombinado
En la atmósferaatmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2
En la corteza terrestrecorteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza
CaCO3
En el interior de la corteza terrestreinterior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas
natural

4. ÍNDICE
El carbono en la naturaleza
Es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos:
glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos.
En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.
Glúcidos Lípidos
Proteínas
Ácidos
nucleicos

5. ÍNDICE
El carbono en la naturaleza
 Diamante Variedad de carbono que se encuentra en forma de
cristales transparentes de gran dureza.
Es una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono
está sometido a temperaturas y presiones muy elevadas.
LibreLibre
Los átomos de carbono forman una
red cristalina atómica en la que
cada átomo esta unido a los cuatro
de su entorno por fuertes enlaces
covalentes.
No hay electrones móviles. Esto explica su
extraordinaria dureza, su insolubilidad en
cualquier disolvente y su nula
conductividad eléctrica.

6. ÍNDICE
El carbono en la naturaleza
Grafito: Variedad de carbono muy difundida en la naturaleza.
 Es una sustancia negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en
escamas o láminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden
resbalar unas sobre otras.
Los átomos de carbono se
disponen en láminas planas
formando hexágonos. Cada
átomo está unido a otros
tres por medio de enlaces
covalentes.
El cuarto electrón se sitúa entre las láminas y posee
movilidad. Por esto el grafito es fácilmente exfoliable y un
excelente conductor del calor y la electricidad.

7. ÍNDICE
FULERENOS:
El primer fulereno se descubrió en 1985 y se han vuelto populares entre
los químicos por su belleza estructural para la síntesis de nuevos
compuestos los cuales se presentan en forma de esfera, elipsoide o
cilindro.
El carbono en la naturaleza

8. ÍNDICE
Ciclo del carbonoCiclo del carbono: conjunto
de procesos mediante los
cuales se realiza el
intercambio del carbono
entre los seres vivos y el
medio que les rodea.
Mediante la función de
nutrición, los seres vivos
toman el carbono de la
materia que les rodea para
elaborar los compuestos
que forman parte de su
organismo. Por medio de la
respiración y la
descomposición de materia
orgánica, el carbono vuelve
a su entorno.
El ciclo del carbono

9. Cadenas de Carbono

10. Características Químicas del
Carbono
C (Z = 6) 1s2
2s2
2p2
Configuración electrónica de forma natural:
Configuración electrónica de forma excitada:
C (Z = 6) 1s2
2s1
2px1
2py1
2pz1
Esta extraordinaria capacidad de combinación de carbono se debe a
su estructura electrónica.

11. ÍNDICE
Primario: Se liga a 1 carbono.
Secundario: Se liga a 2 carbonos.
Terciario: Se liga a 3 carbonos.
Cuaternario: Se liga a 4 carbonos.
Características Químicas del
Carbono
Carbono primario: verde
Carbonos secundarios: amarillo
Carbono terciario: gris
Carbono cuaternario: azúl

12. ÍNDICE
Carbono primario: gris
Carbonos secundarios: morado
Carbono terciario: azúl
Carbono cuaternario: rojo

13. ÍNDICE
 El átomo de carbono es tretavalente, es decir que forma 4
enlaces.
Dispone de cuatro electrones en su nivel más externo, con lo que
puede formar cuatro enlaces covalentes.
Puede establecer enlaces con otros elementos, o bien entre
átomos de carbono.
Puede realizar enlaces sencillos, dobles o triples.
Tiene la tendencia a realizar cadenas entre carbonos.
Características Químicas del
Carbono

14. ÍNDICE
Hidrocarburos alifáticos

15. ÍNDICE
El átomo de carbono
Enlace entre el
carbono y otros
elementos
En el metano, CH4, el
átomo de carbono forma
cuatro enlaces covalentes
con cuatro átomos de
hidrógeno
Enlaces simples
entre átomos de
carbono
En el etano, C2H6, cada
átomo de carbono forma
un enlace covalente
simple con el otro átomo.

16. ÍNDICE
El átomo de carbono
Enlaces dobles entre
átomos de carbono
En el eteno, C2H4, cada
átomo de carbono forma
un enlace covalente doble
con el otro átomo
Enlaces triples entre
átomos de carbono
En el etino, C2H2, cada
átomo de carbono forma un
enlace covalente triple con el
otro átomo

17. ÍNDICE
Existen diferentes tipos de cadenas que se forman por átomos de
carbono, las cuales cambian sus características.
Saturada Insaturada
Características Químicas del
Carbono

18. ÍNDICE
Acíclica/Alifática Cíclica
benzeno: Cadena Aromática.
Mixta
Características Químicas del
Carbono

19. ÍNDICE
Normal Ramificada
Características Químicas del
Carbono

20. ÍNDICE
Homogênea Heterogênea
Características Químicas del
Carbono

21. ÍNDICE
Los compuestos de Carbono
El estudio de los compuestos del carbono constituye una parte fundamental y muy
extensa de la química, que se denomina química orgánica o química del carbono.
Este hecho se debe a diversos motivos:
 La gran cantidad de compuestos del carbono que se conocen.
 Las propiedades especiales de los compuestos del carbono.
 La importancia de estos compuestos. Además de formar parte de la
materia viva, hay muchos que son de uso común, como combustibles,
alimentos y plásticos, fibras sintéticas, medicamentos, colorantes, etc.

22. ÍNDICE
Propiedades de los compuestos
de carbono
Forma sustancias covalentes moleculares
Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos
Temperaturas de fusión y ebullición bajas.
No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni
en disolución
Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen
o se inflaman fácilmente cuando se calientan.
Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad
de los enlaces covalentes que unen sus átomos.

23. ÍNDICE
Como todos los compuestos químicos, las sustancias
orgánicas se representan mediante fórmulas, debido
a su diversidad y complejidad, además de la fórmula
molecular.
Ejemplo
Compuesto
Fórmula
molecular
Fórmula
semidesarrollad
a
Fórmula
desarrollada
Propano C3H8 CH3-CH2-CH3
Formulas de los compuestos de
carbono

25. ÍNDICE
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por átomos
de carbono e hidrógeno.
Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos
ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles
y triples.
Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos
diferentes tipos de hidrocarburos:
Hidrocarbu
ros

26. ÍNDICE
Alcano
metilbutano
Alqueno
1-buteno
Alquino
2-butino
Cicloalcano
ciclobutano
Cicloalqueno
ciclohexeno
Hidrocarburo aromático
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno

29. ÍNDICE
PROPIEDADES FISICAS DE ALCANOS
Moléculas no-polares con tienen fuerzas intermoleculares débiles.
No son solubles en agua (hidrofóbico)
Baja densidad (menos densos que el agua)
El punto de fusión aumenta con el tamaño molecular
El punto de ebullición aumenta con el tamaño molecular

30. ÍNDICE
REACCIONES DE ALCANOS
Las reacciones más importantes de los alcanos es la
combustión (oxidación rápida).
Alcanos usados como combustibles.
◦Metano – gas natural
◦Propano – usado en BBQ y cocinas de gas
◦Butano – encededores
◦Gasolina – mezcla de hidrocarburos

31. ÍNDICE
Hidrocarburos
alcanos

34. ÍNDICE
PROPIEDADES FISICAS DE ALQUENOS
Similares a las de los alcanos
Nonpolares
Insolubles en agua
Soluble en solventes no-polares
Menos densos que agua
Olores desagradables , parecidos a gasolina

35. ÍNDICE
REACCIONES DE ALQUENOS
HIDROGENACION
◦HIdrogenación (reacciones de adición) pueden occurrir en presencia de
un catalítico (Pt, Pd, or Ni).
◦Moléculas poli-nosaturadas contienen enlaces dobles.
◦Hidrogenación de moléculas poli-nosaturadas aumenta el punto de
fusión de estas moléculas.
◦La hidrogenación de aceites vegetales es un proceso comercial
importante. A partir de aceite de soya y de semillas de algodón
(cottonseed oil) se preparan margarinas y manteca vegetal (CRISCO
shortening).

39. ÍNDICE
PROPIEDADES DE LOS ALQUINOS
PROPIEDADES FISICAS DE ALQUINOS
◦Similar a la de los alcanos y alquenos
◦No-polares
◦Insolubles en agua
◦Solubles en solventes no-polares
◦Menos densos que el agua
◦Puntos de fusión y ebullición bajos
PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUINOS
◦Similar a los alquenos
◦Reaccionan en reacciones de adición con Br2, H2, HCl, H2O

40. ÍNDICE

41. ÍNDICE
HidrocarburosHidrocarburos
butano
metilpropano
ciclopropano
ciclohexano
eteno o
etileno
etino o acetileno
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno
naftaleno
2-etil-1-penteno
3,5-dimetil-1-octino

42. GRUPOS
FUNCIONA
LES
CLASIFICACIÓN
DE
LOS
COMPUESTOS
ORGÁNICOS

43. ÍNDICE
GRUPOS FUNCIONALES
Hidrocarburos:
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por
carbono e hidrógeno.
Familias orgánicas:
Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante,
debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional.
Grupo funcional: grupo de átomos, unidos de forma
característica, que identifica los compuestos de una misma
familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus
propiedades químicas.

44. ÍNDICE
Clasificación de los
compuestos de carbono
Existen tres grandes grupos de familias:
 Derivados halogenados
 Compuestos oxigenados
 Compuestos nitrogenados
Ácidos carboxílicos
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílicoAlcoholes-OHHidroxilo
Aminas
Aldehídos y Cetonas
Familia
CH3-NH2 Metilamina-NH2Amino
CH3-COOH Ácido etanoico.Carboxilo
CH3-CH2-CHO Propanal
CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
Carbonilo
EjemploFórmulaGrupo funcional

45. ÍNDICE
Ácidos Orgánicos
R - COOH
Son compuestos derivados de los aldehídos por adición de otro átomo de
oxígeno.
Se nombran como los hidrocarburos que les corresponden y empleando la
terminación –oico, anteponiendo la palabra Ácido.
Ejemplos:

46. ÍNDICE
R - C – O –R
‖
O
Son compuestos que pueden considerarse como derivados de los ácidos por
sustitución del hidrógeno por radicales de alquilo.
Para su nomenclatura se dice el nombre de la parte ácida, agregando la
terminación –oato, seguida por la posición y del nombre del radical alquilo.
Ejemplos:
Ésteres Orgánicos

47. ÍNDICE
Son compuestos que tienen dos radicales de alquilo ligados con un átomo de
oxígeno.
Se nombran empleando la palabra éter, seguida del nombre de los radicales
alquilo en una sola palabra y con la terminación –ílico.
Ejemplos:
Éteres
R – O - R

48. ÍNDICE
Las aminas derivan del amoniaco (NH3), por sustitución de uno, dos o los tres
hidrógenos por radicales alquilo, por lo que pueden ser aminas primarias,
secundarias o terciarias.
Se nombran agregando la palabra amina, a continuación del nombre del radical
alquilo, este va precedido de los prefijos di o tri, en el caso de que sean dos o tres.
Ejemplos:
Aminas
R-NH2 R-NH-R’ (R)3-N

49. Ejercicio interactivo
Prediga el nombre de los siguientes compuestos orgánicos:
a) 1,1-dicloroetano b) 2,2-dicloroetano c) dicloro-etano
a) 4-metil-3-pentilamina b)metil-etil-propilamina
c)propil-etil-metilamina
a) metil-etiléter b)etil-metiléter c) propiléter
a) 2-etanal b) metanal c) etanal
a) 3-butanona b) 2-butanona c) metil-etil-metanona
a) Ácido propanoíco b) ácido 3-propanoíco
c) ácido butanoíco
a) Etanoato de etilo b) etil-propanoato
c) propanoato de etilo
CH3 CH
Cl
Cl
CH3 CH2 CH2 N
CH3
CH2 CH3
CH3 CH2 O CH3
CH3 CH
O
CH3 C
O
CH2 CH3
CH3 CH2 C
O
OH
CH3 CH2 C
O
O CH2 CH3

50. ÍNDICE
Familia
Grupo
Funcional
Ejemplos
AlcoholesAlcoholes – OH
CH3OH Metanol. Alcohol metílico
Se utiliza como alcohol de quemar.
CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílico
Se utiliza como desinfectante
Es el alcohol de las bebidas alcohólicas.
ÉteresÉteres – O –
CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietil éter. Éter
Se usaba antiguamente como anestésico
CH3-O-CH2-CH3 Etilmetil éter
Clasificación de los compuestos de carbono
Compuestos oxigenadosCompuestos oxigenados
Etanodiol.
Eetilenglicol
Propanotriol.
Glicerina
Metanol
Etanol
2-Propanol
1-Propanol
Fenol
Dimetil éter Dietil éter

51. ÍNDICE
Familia
Grupo
Funcional
Ejemplos
AldehídosAldehídos
– CHO H-CHO Metanal. Formaldehído. Formol
Se usa para conservar muestras de
tejidos
orgánicos.
CH3-CH2-CHO Propanal
Benzaldehído
Es el responsable del aroma de las cerezas
CetonasCetonas
– CO –
CH3-CO-CH3 Propanona. Acetona CH3-CO-CH2-CH3 Butanona
Es el disolvente más común de los quitaesmaltes
Clasificación de los compuestos de carbono
Compuestos oxigenadosCompuestos oxigenados
Formaldehído
Metanal
Propanona
Acetona
Benzaldehído
5-metil-4-penten-2-ona

52. ÍNDICE Clasificación de los compuestos de carbono
Compuestos oxigenadosCompuestos oxigenados
Familia
Grupo
Funcional
Ejemplos
ÁcidosÁcidos
CarboxílicosCarboxílicos
– COOH H-COOH Ácido metanoico. Ácido fórmico
Es el responsable de el escozor que producen
las ortigas y las hormigas rojas
CH3-COOH Ácido etanoico. Ácido acético
Es el componente básico del vinagre.
Se usa como acidificante y conservante
ÉsteresÉsteres – COO –
CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de butilo. Acetato de butilo
CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Etanoato de hexilo. Acetato de hexilo
Se usan en alimentación como aromas de piña y pera respectivamente
Ácido fórmico
Ácido
metanoico
Ácido acético
Ácido etanoico
Ácido 3,4-
dimetilpentanoico
Acetato de metilo
Etanoato de metilo
Acetato de pentilo
Etanoato de pentilo

53. ÍNDICE Clasificación de los compuestos de carbono
Compuestos nitrogenadosCompuestos nitrogenados
Familia Grupo Funcional Ejemplos
AminasAminas
– NH2
– NH –
– N –
|
CH3-NH2 Metilamina
Es la responsable del olor del
pescado fresco
CH3-NH-CH2-CH3 Metiletilamina
CH3-N-CH3 Trimetilamina
|
CH3
AmidasAmidas – CO – NH2
CH3-CO-NH2 Etanamida. Acetamida
Se usaba antiguamente como anestésico
NitrilosNitrilos –C≡N
H-C≡N Metanonitrilo. Ácido cianhídrico
De este ácido derivan los cianuros.
CH3- C≡N Etanonitrilo
Metilamina
Fenilamina
Acetamida
Propenonitrilo
Etanonitrilo

54. ÍNDICE Clasificación de los compuestos de carbono
Derivados halogenadosDerivados halogenados
Fórmula general: X–R
 X – Grupo funcional y representa un átomo de halógeno (F, Cl, Br o I).
 R Radical que representa el resto de la molécula.
Ejemplos:
1-yodopropano
CH2I – CH2 – CH2 – CH3
1,3-dibromobenceno
meta-
dibromobenceno
CH2 Cl – CH2 – CH2 – CH2Cl
1,4-diclorobutano
CHF3
trifluorometano

55. ÍNDICE
Compuestos con varios grupos funcionalesCompuestos con varios grupos funcionales
Clasificación de los compuestos de carbono
AminoacidosAminoacidos
OtrosOtros
Glicina
Las proteínas son polímeros naturales, constituidos por largas cadenas de aminoácidos
enlazados.

56. ÍNDICE
Principales Grupos Funcionales

57. ÍNDICE
Nombre Aplicación
Halogenuros de alquilo
(definición)
Como veneno en los fumigantes, antidetonantes,
anestésico local, disolvente, limpiadores, extintores,
insecticida, recubrimiento de metales, como gas en
refrigeración, entre otros.
Alcoholes (definición)
Como medicamento desinfectante,
disolvente, productos farmacéuticos, se
consume como bebida embriagante,
anticongelante para radiadores y como
líquido para frenos hidráulicos, entre otros.
Aldehídos (definición)
Tienen gran demanda en la industria
farmaceútica y alimenticia.Cetonas (definición)
Ácidos Orgánicos (definición)
El ácido acético del vinagre, el ácido fórmico
de las hormigas rojas y el ácido cítrico de
las frutas. Así como enlas grasas, ceras y
aceites de plantas y animales.
Ésteres (definición)
Tienen en general olor agradable y a menudo son los
responsables de las fragancias de frutas y flores.
Éteres (definición)
Como solventes o como anestésicos
Aminas (definición)
Tienen un papel esencial como constituyente de los
seres vivos por ser parte fundamental de los
aminoácidos y de los ácidos nucleicos. Dentro de la
medicina se utilizan como anestésicos, antibióticos,
narcóticos, etc. También con necesarios para la
fabricación de fibras textiles sintéticas,
H
I
D
R
O
C
A
R
B
U
R