El documento describe las características generales de las proteínas y los aminoácidos. Explica que las proteínas están formadas por cadenas de aminoácidos unidos, y que existen 20 tipos principales de aminoácidos que se encuentran en las proteínas. Además, clasifica los aminoácidos según la polaridad de sus cadenas laterales, distinguiendo entre aminoácidos no polares, polares sin carga, polares con carga positiva y polares con carga negativa.

1. PROTEÍNAS:
Generalidades
“LOS AMINOÁCIDOS”
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Vers.Dic/2011

2. Las Proteínas son las moléculas
orgánicas más abundantes en
las células, constituyendo el 50
% o más de su peso seco.
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3. Las Proteínas se encuentran
en todas las células, ya que
son fundamentales tanto
en la estructura como en
las funciones celulares.
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4. Existen muchas clases de
proteínas diferentes, cada
una de ellas especializada en
una función biológica.
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5. Todas las proteínas contienen Carbono,
Hidrógeno, Nitrógeno y Oxígeno;
muchas de ellas, contienen además
Azufre; y algunas incluso poseen
elementos adicionales como Fósforo,
Hierro, Cinc y Cobre.
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6. La estructura de las moléculas de
proteína, así como su función
biológica y actividad constituyen
los problemas centrales de la
bioquímica actual.
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7. Las masas moleculares de las proteínas
son muy elevadas, por hidrólisis
( ruptura de la molécula ) dan lugar a
una serie de compuestos orgánicos
sencillos, de baja masa
molecular : se trata de los
L-  - Aminoácidos.
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8. Los Aminoácidos, son
las unidades
estructurales básicas
a partir de las cuales
se construyen las
proteínas.
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9. Por lo común, solamente se
encuentran 20 L-  - Aminoácidos
distintos como sillares de las
proteínas , aunque se conocen más
de 100 tipos diferentes.
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10. LOS AMINOÁCIDOS
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11. El Primer Aminoácido aislado
de un hidrolizado de
proteína, fue la Glicina,
obtenida en 1820, a partir
de la gelatina.
Su abreviatura es Gly.
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12. -
COO
+
H 3N C H
H
Glicina
Gly, G Departamento de
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13. La fórmula estructural general de los
20 L-  - Aminoácidos hallados
corrientemente en las proteínas, es la
siguiente :
Grupo carboxilo
(disociado)
Grupo amino
(protonado)
COO-
H 3N + C H
R
Carbono  Departamento de
Cadena Biología y Geología
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14. Todos ellos tienen en común presencia en la
molécula de un
grupo carboxilo ( - COOH )
y un grupo amino ( - NH2 ) .
* La única excepción la constituye el aminoácido Prolina.
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15. El carbono más próximo al grupo
carboxilo, recibe el nombre de
carbono , y es precisamente en este
carbono en el que se encuentra unido
el grupo amino; de ahí en nombre de
 - Aminoácidos.
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17. En todos los aminoácidos, con excepción
de la Glicina, ( cuyo radical es un H ), el
carbono  es asimétrico; es decir, está
unido a 4 grupos funcionales distintos.
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18. La presencia de un carbono asimétrico hace
que cada tipo de aminoácido se pueda
presentar en dos formas enantioméricas :
D- -aminoácido
 L- -aminoácido.
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* Ver Enantiómeros en el capítulo “Hidratos de Carbono”. I.E.S. J.M. Empecinado
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19. Todos los aminoácidos que forman parte de
las proteínas naturales, pertenecen a la
forma enantiómera L .
son L-  Aminoácidos
Hay excepciones:
sobre todo en microorganismos, aminoácidos no proteicos
de la serie D ( antibióticos, pared bacteriana... ).
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20. Características físico – químicas de los aminoácidos :
 Suelen ser sólidos
 Cristalinos
 No volátiles
 Insolubles en disolventes poco polares
 Solubles en agua
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21. Los aminoácidos, al disolverse en agua, forman
disoluciones electrolíticas; esto se debe a que la
estructura real de un aminoácido, corresponde a
la de una sal interna :
Zwitterion
Un zwitterión (del alemán "zwitter" "híbrido", "hermafrodita”) es un
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compuesto químico que es eléctricamente neutro pero que tiene Biología y Geología
cargas formales positivas y negativas sobre átomos diferentes. I.E.S. J.M. Empecinado
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presentan una elevada solubilidad en agua .

22. Si el pH es ácido, existe en el medio abundancia de H+ ;
el átomo de nitrógeno del grupo amino capta un
hidrogenión y se carga positivamente.
pH ácido,
el
aminoácido
se
comporta
como
Catión.
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23. Si el pH de la disolución es Alcalino, habría pocos hidrogeniones libres;
el grupo carboxilo cede en este caso un hidrogenión al medio,
cargándose el aminoácido negativamente.
pH alcalino:
el
aminoácido
se
comporta
como un
Anión.
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24. Si el pH del medio está en torno al valor neutro, el
aminoácido se encuentra en forma de zwitterión .
En este estado,
el aminoácido
aparentemente
no posee carga,
ya que las
cargas positivas
y negativas se
equilibran entre Departamento de
sí.
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25. Punto isoeléctrico
Se llama punto isoeléctrico
de un aminoácido, al valor
de pH en el cual el
aminoácido se comporta
como un Zwitterión.
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26. Clasificación
de los
Aminoácidos :
Los marcados con este símbolo son Aminoácidos Esenciales:
Son 10 aminoácidos que el cuerpo humano no puede sintetizar y deben obtenerse
a través de los alimentos que componen nuestra dieta.
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27. Todos los aminoácidos tienen en
común un grupo carboxilo libre y
un grupo amino libre ( salvo la Prolina ).
Todos ellos se diferencian en la estructura de las cadenas
asociadas, que llamamos grupos R.
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28. El criterio más extendido para
la clasificación de los
diferentes aminoácidos, que
forman parte de las proteínas,
se basa en la polaridad de los
grupos R.
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29. Bajo el punto de vista de la polaridad de los grupos R, se
puede hablar de 4 grupos diferentes de aminoácidos:
 Con grupos R no Polares o Hidrófobos.
 Con grupos R Polares, pero sin carga.
 Con grupos R Polares , con carga positiva.
 Con grupos R Polares, con carga negativa.
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30.  Con grupos R no Polares o Hidrófobos.
Básicamente son ocho de los veinte aminoácidos
esenciales los que presentan este
comportamiento hidrofóbico. Estos aminoácidos
pueden ser :
 Con grupos R que son moléculas carbonadas no cíclicas.(Hidrocarburos Alifáticos) (5)
 Con grupos R que contienen anillos aromáticos.
 Con grupos R que contiene azufre
 El aminoácido Prolina (Pro) (P)
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31.  Con grupos R no Polares o Hidrófobos.
 Con grupos R que son moléculas carbonadas no cíclicas.(Hidrocarburos Alifáticos) (5)
- -
COO COO
-
COO H 3N + C H H 3N + C H
H 3N + C H CH CH2
H 3C CH3
CH3 CH
H 3C CH3
Valina
Alanina Val, V Leucina
Ala, A Leu, L
COO-
COO-
H 3N + C H
CH
H 3N + C H
H 3C CH2 Glicina
H Gly, G
CH3
Departamento de
*Se clasifica en este grupo a la Glicina;
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aunque es un término
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Isoleucina fronterizo con los aminoácidos
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polares.
Ile, I

32. Los aminoácidos alifáticos
Su característica fundamental es la hidrofobicidad de la cadena lateral
(con excepción de Glicina).
Suelen ocupar el interior de las proteínas globulares, donde contribuyen
a la estructura global de la proteína debido al efecto hidrofóbico (“micela
proteica”).
Reactividad química muy escasa.
La Glicina tiene un destacado papel estructural: suele ser invariante en
series filogenéticas.
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33.  Con grupos R no Polares o Hidrófobos.
 Con grupos R que contienen anillos aromáticos.
COO- COO-
+ H3 N+
H 3N C H C H
CH2 CH2
NH
Triptófano
Fenilalanina Trp, W
Phe, F
La presencia de sistemas aromáticos hace que absorban Departamento de
luz UV en torno a 280 nm; la absorción UV de las proteínas se debe a Biología y Geología
su contenido en estos aminoácidos. I.E.S. J.M. Empecinado
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34.  Con grupos R no Polares o Hidrófobos.
 Con grupos R que contiene azufre
- Tioaminoácidos
COO
H 3N +
C H Metionina
Met, M
La metionina es el
CH2 aminoácido iniciador de la
síntesis
de proteínas (codón AUG)
CH2
Se encuentra en nueces,
quesos, huevos y germen
S de trigo y soja.
CH3 Departamento de
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35.  Con grupos R no Polares o Hidrófobos.
 El aminoácido Prolina (Pro) (P)
Aminas secundarias (“Aminoácidos”) Departamento de
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36.  Con grupos R Polares, pero sin carga.
Estos aminoácidos, son relativamente más solubles
en el agua, que los aminoácidos con grupos R no
polares.
Sus grupos R contienen grupos funcionales polares,
neutros ( sin carga ), que pueden establecer
enlaces de hidrógeno con el agua. Pertenecen
a este grupo 6 aminoácidos de los 20 habituales
en las proteínas.
Polaridad debida a grupos Hidroxilo (3)
Polaridad debida a grupos Amida
Polaridad debida a la presencia de grupo Sulfidrilo ( -SH )
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37.  Con grupos R Polares, pero sin carga.
Polaridad debida a grupos Hidroxilo (3)
Aminoácidos aromáticos
Hidroxiaminoácidos
COO-
COO- COO- H 3N + C H
H 3N + C H + CH2
H 3N C H
H C OH
CH2OH
CH3
Treonina Serina OH
Thr, T Ser, S
Tirosina
Tyr, Y
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38. Hidroxiaminoácidos
El grupo -OH de la serina es fundamental en el centro activo de
muchas enzimas ( Serin- proteinasas, p.e.).
Forma enlaces glicosídicos con oligosacáridos en ciertas glicoproteínas
El grupo -OH tanto de Serina como de Treonina es susceptible de
fosforilación: importante modificación postraduccional que regula la
actividad de muchas proteínas.
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39.  Con grupos R Polares, pero sin carga.
Polaridad debida a grupos Amida
* Un grupo amida, es un derivado de un grupo ácido
( no confundir con grupo amina ).
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40.  Con grupos R Polares, pero sin carga.
Polaridad debida a grupos Amida
-
COO COO-
H 3N +
C H H 3N+ C H
CH2
CH2
CH2
CONH2 CONH2
Asparraguina Glutamina
Gln, Q
Asn, N
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41.  Con grupos R Polares, pero sin carga.
Polaridad debida a la presencia de grupo Sulfidrilo ( -SH )
-
COO
H 3N + C H
Tioaminoácidos
CH2
Importante papel estructural de la cisteína por la
posibilidad de formar enlaces disulfuro con otro residuo
SH de cisteína.
Cisteína
Cys, C La cisteína participa en el centro activo de
muchas enzimas.
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42.  Con grupos R Polares , con carga positiva.
Se trata de 3 aminoácidos, que a Ph = 7, sus grupos R poseen
carga positiva neta; todos ellos tienen seis átomos de carbono.
COO- COO-
COO-
H 3N + C H H 3 N+ C H
H 3N + C H
CH2 CH2
CH2
CH2 CH2
CH2 CH2
NH+
CH2 NH
+
HN
H2 N C
NH3+
NH2
Histidina
His, H
Lisina Arginina
Lys, K Arg, R Departamento de
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requerido sólo en niños Aranda de Duero. Burgos

43.  Con grupos R Polares, con carga negativa.
Son 2 aminoácidos de este grupo; los ácidos Apartico y Glutámico, cada uno de
los cuales posee un segundo grupo carboxilo, que se halla completamente
ionizado y por lo tanto cargado negativamente a pH ( 6- 7 ).
COO - COO-
H 3N +
C H H 3N + C H
CH2 CH2
COO- CH2
COO-
Ác.Aspartico
Asp, P Ác.Glutámico
Glu, E
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* Obsérvese que los aminoácidos Asparraguina y Glutamina, son Biología y Geología
dos derivados de ambos ácidos, por transformación del grupo I.E.S. J.M. Empecinado
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ácido por un grupo amida.

44. * Aminoácidos poco frecuentes en las
Proteínas :
Además de los 20 aminoácidos
corrientes, se han aislado otros
de aparición poco frecuente. La
mayoría de ellos son derivados
de aminoácidos comunes.
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45. CUADRO ESQUEMÁTICO DE LOS 20 AMINOÁCIDOS FRECUENTES EN PROTEINAS :
 Con grupos R No Polares o Hidrófobos : 8 Aminoácidos.
 Los Grupos R son hidrocarburos alifáticos :
 ALANINA ( Ala ) ( A )
 VALINA ( Val ) ( V )
 LEUCINA ( Leu ) ( L )
 ISOLEUCINA ( Ile ) ( I)
 Los Grupos R contienen Anillos Aromáticos :
 FENILALANINA ( Phe ) ( F )
 TRIPTÓFANO ( Trp ) ( W )
 El Grupo R contiene Azufre :
 METIONINA ( Met ) ( M )
 No tiene el Grupo Amino libre :
 PROLINA ( Pro ) ( P )
 Con Grupos R polares, sin carga : ( 7 Aminoácidos )
 Polaridad debida a Grupos Hidroxilo :
 SERINA ( Ser ) ( S )
 TREONINA ( Thr ) ( T )
 TIROSINA ( Tyr ) ( Y )
 Polaridad debida a Grupos Amida :
 ASPARAGINA ( Asn ) ( N)
 GLUTAMINA ( Gln ) ( Q )
 Polaridad debida a grupo sulfidrilo :
 CISTEINA ( Cys ) ( C )
 Con grupo R contituido por solo un H :
 CLICINA ( Gly ) ( G )
 Con Grupos R Polares con carga positiva. ( Básicos ) : 3 Aminoácidos.
 LISINA ( Lys ) ( K )
 ARGININA ( Arg ) ( R ) Departamento de
 HISTIDINA ( His ) ( H ) Biología y Geología
 Con Grupos R Polares con carga negativa. ( Ácidos ) : ( 2 Aminoácidos ) I.E.S. J.M. Empecinado
 ACIDO ASPARTICO ( Asp ) ( D ) Aranda de Duero. Burgos
 ÁCIDO GLUTÁMICO ( Glu ) ( E )

46. * Los aminoácidos se suelen designar mediante
símbolos de tres letras ( utilizando su
denominación anglosajona, no la castellana). Por
ejemplo : Tirosina ( Tyr), Glicina ( Gly), etc...
* Recientemente se ha adoptado también
representaciones de una sola letra para cada
aminoácido, que permite utilizar medios
informáticos para comparar secuencias de
aminoácidos de diversas proteínas.
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47. AVISO:
Esta presentación no es más que un resumen del tema
tratado. Para obtener una información detallada es
muy recomendable el uso de alguno de los
excelentes manuales de Biología, que existen en la
mayoría de las bibliotecas.
* Puedes hacer uso de esta presentación, siempre que sea visible el logo de la parte
inferior derecha y no sufra ningún tipo de modificación ninguna de las diapositivas.
Continuar con PEPTIDOS Y PROTEÍNAS
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