Repaso de la estructura de los lípidos

1. Lípidos
L. N. Noé González Gallegos
Diseño de los esquemas:
L. D. G. Raúl González Fregoso

2. Lípidos
Amplio rango de moléculas orgánicas que se
disuelven fácilmente en solventes orgánicos
como el alcohol, el éter o la acetona, pero son
mucho menos solubles en agua.
Generalmente son hidrofóbicos y lipofílicos.
Los principales lípidos encontrados en el cuerpo
son los triglicéridos, los fosfolípidos y los
esteroles.

3. Estructura de los lípidos en la dieta
• Ácido graso genérico
• Un triglicérido genérico
• Glicerol
• Fosfolípido
(2% de los lípido en la dieta)

4. Representación esquemática de los lípidos más
importantes en el ser humano
Triglicéridos Fosfolípidos Colesterol

5. Estructura de los ácidos grasos
C
C
C
C OH
O
H
H
H
H
H
H
H
Por simplicidad, en la mayoría de los esquemas todos los
hidrógenos, excepto en los grupos terminales, están omitidos.
La estructura básica de
un ácido graso es una
cadena de carbono con
un grupo metilo y un
grupo ácido carboxilo .
Aquí se muestra el
ácido butírico,
encontrado en la
mantequilla.
C
C
C
C OH
O
H
H
H
Grupo metilo
-CH3
Grupo carboxilo
-COOH

6. Nomenclatura
C
C
C
C OH
O
H
H
H
Metilo
(-CH3)
Carbono
omega
Ácido
(-COOH)
Carbono
alfa
Los carbonos son identificados por su localización en la cadena. Sin embargo,
algunas disciplinas cuentan desde el carbono alfa, los nutriólogos cuentan desde
el carbono omega.

7. Longitud de cadena
Longitud Esquema
Ácido graso de
cadena corta
(2-4 carbonos)
Butírico C4:0
Ácido graso de
cadena media
(6 a 10 carbonos)
Caprílico C8:0
Ácido graso de
cadena larga
(12 o más carbonos)
Esteárico C18:0
C
C
C
C OH
O
H
H
H
C
C
C
C OH
O
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C OH
O
H
H
H
C
C
CC
C
C
CC
C
C

8. Longitud de cadena y solidificación de las
grasas
C
C
C
C OH
O
H
H
H
C
C
C
C OH
O
H
H
H
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C OH
O
H
H
H
C
C
CC
C
C
CC
C
C
Máslíquido
Mássólido
Como la longitud de los ácidos grasos saturados tiende a ser mayor, estos son
más sólidos a temperatura ambiente.

9. Saturación
C
C
C
C
C
C
C
C OH
O
H
H
H
C
C
CC
C
C
CC
C
C
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
Saturado
18:0
Ácido esteárico
Monoinsaturado
18:1
Ácido oleico
Polinsaturado
18:2
Ácido linoleico
C
C
C
C
H
H
H
C
C
C
C
C C
C
C
C
C
C
C
C
C OH
O
H
H
H H
H HHH
H H
H
H H
H H
H
H
H H
H H
H H
H
H H
H H
H
C
C
C
C
H
H
H
C
C C
C
C
C
C
C
C C
C
C
C
C
O
OH
H
H
H H
H H
H H
H H
H H
H H
H
H H
H H
H HH
H
HH
H
HH

10. Saturación (Estructura simplificada)
C
Ácido graso omega 9
Ácido graso omega 6
C
H
H
H
C OH
O
C
H
H
H C
O
OH
C
H
H
H OH
O
Carbono
omega
Carbono 9
Carbono 6 Carbono 9

11. Isómeros: CIS
Estos dos hidrógenos vecinos se
repelen uno al otro, causando que la
cadena de carbono se doble.C
C C
C
HH
H H
H H
Los ácidos grasos cis son
más comunes en los
alimentos que los trans.

12. Isómeros: TRANS
Estos dos hidrógenos se encuentran lo
más lejos posible.
C
C C
C
H
H
H H
H H
H
H
Los ácidos grasos trans
son más comúnmente
encontrados en las
grasas hidrogenadas
utilizadas en la
repostería, en la
margarina y en los
alimentos demasiado
fritos.

13. Fórmula estructural de los ácidos grasos
Ácido esteárico (saturado) Ácido oleico (monoinsaturado)

14. Estructura y propiedades de dos lípidos representativos.
Ambos, ácido esteárico (un ácido graso) y fosfatidilcolina (un fosfolípido) están compuestos por grupos químicos que forman cabezas “polares” y colas “no
polares”. Las cabezas polares son hidrofílicas, o solubles en agua, mientras que las colas no polares son hidrofóbicas, o insolubles en agua. Las moléculas de
estos lípidos forman de manera espontánea estructuras agregadas tales como micelas y bicapas de lípidos, con su terminal hidrofílica orientada frente al
medio acuoso y su extremo hidrofóbico protegido del agua.

15. Solubilidad
Grasa
Agua
Triglicéridos
Esteroles
Fosfolípidos
GlicerolHidrofílico
Lipofóbico
Hidrofóbico
Lipofílico

16. Solubilidad
: Insoluble en agua.
: Atraído a la grasa y los solventes
grasos; soluble en grasa.
: Interactúa fácilmente con el agua.
Los componentes hidrofílicos son polares y
solubles en agua.
: Repele los solventes grasos;
insoluble en grasa y solventes grasos.

17. Micelas
Cuando un jabón es disuelto
en agua, los ácidos grasos en
el jabón forman unas
estructuras esféricas
llamadas micelas, en las
cuales las cabezas
hidrofílicas de las moléculas
de los ácidos grasos se giran
hacia el agua y las
terminales hidrofóbicas se
alojan en el interior.

18. Bicapa de lípidos
Las moléculas de fosfolípidos, como las moléculas de mucho lípidos, están compuestas por una
cabeza hidrofílica y una o más colas hidrofóbicas. En un medio acuoso, las moléculas forman una
bicapa de lípidos, o una hoja de dos capas, en la cual las cabezas están giradas frente al medio
acuoso y las coas están alojadas en el interior, Esta bicapa es la base de las membranas de las
células vivas.

19. Liposoma
Los fosfolípidos
pueden ser utilizados
para formar
estructuras artificiales
llamadas liposomas,
los cuales son esferas
huecas que tienen una
pared doble y son
útiles para encapsular
oras moléculas
bioactivas tales como
fármacos o
nutrimentos.

20. Glicerofosolípido
Fórmula estructural general
del glicerofosfolípido.
La composición de la molécula
específica depende del grupo
químico (designado con R3 en
el diagrama) que se une a la
cabeza de fosfato y el glicerol
y también a las longitudes de
los ácidos grasos en sus colas
(R1 y R2).

21. Esfingolípido
Fórmula estructural general
de un esfingolípido.
La composición especifica de
la molécula depende del
grupo químico (designado R2
en el diagrama) que se une a
la cabeza de alcohol y
también a la longitud del
ácido graso en su cola. (R1).

22. Colesterol
Fórmula estructural del colesterol.
La fórmula química del colesterol se representa de dos formas:
C27H46O ó C27H45OH.
Es un lípido esteroide, derivado del ciclopentanoperhidrofenantreno
(o esterano), constituido por cuatro carboxilos condensados o
fusionados, denominados A, B, C y D, que presentan varias
sustituciones:
1. Dos radicales metilo en las posiciones C-10 y C-13.
2. Una cadena alifática ramificada de 8 carbonos en la posición C-
17.
3. Un grupo hidroxilo en la posición C-3.
4. Una insaturación entre los carbonos C-5 y C-6.
En la molécula de colesterol se puede distinguir una cabeza polar
constituida por el grupo hidroxilo y una cola o porción apolar formada
por el carbociclo de núcleos condensados y los sustituyentes
alifáticos. Así, el colesterol es una molécula tan hidrófoba que la
solubilidad de colesterol libre en agua es de 10−8 M y, al igual que los
otros lípidos, es bastante soluble en disolventes apolares como el
cloroformo (CHCl3).

23. Triglicérido
Es el lípido más abundante en la dieta y en el cuerpo. Los triglicéridos añaden sabor y
textura (¡y calorías!) a los alimentos y son importante fuente de energía.
Consiste en tres ácidos grasos unidos a una molécula de glicerol.
Tanto en los alimentos, como en el cuerpo, la mayoría de los ácidos grasos existen como
parte de un triglicérido.
H
C
C
C
H
H
H
H
OH
OH
OH
H2O H2O H2O

24. Fórmula estructural de la triestearina
(estearina, triestearato de glicerilo)

25. Lipoproteína de baja densidad (LDL)
Vista recortada de una lipoproteína
de baja densidad (low-density
lipoprotein; LDL)
La lipoproteína de baja densidad es
esencialmente una gotita de
triacilgliceroles y esteres de colesterol
revestidos en una esfera hecha de
fosfolípidos, colesterol libre y
moléculas de proteínas conocidas
como apoproteína B-100 (ApoB-100).
La LDL es el principal vehículo para la
entrega de colesterol a los tejidos del
cuerpo a través de la sangre.

26. Síntesis de
lipoproteínas
Síntesis de lipoproteínas
en el intestino delgado,
hígado y plasma
sanguíneo y su
distribución a los tejidos
periféricos en el cuerpo.

27. Movilización de ácidos grasos
Cuando las hormonas
envían la señal de que
se necesita energía, los
ácidos grasos y el
glicerol son liberados
desde los triglicéridos
almacenados en los
adipocitos y son
distribuidos a los
órganos y tejidos del
cuerpo.

28. Principales lípidos de la membrana celular

29. Vista molecular de la membrana celular
Proteínas intrínsecas penetran y se atan fuertemente a la bicapa de lípidos,
la cual está hecha principalmente de fosfolípidos y colesterol que
típicamente tiene un grosor de entre 4 y 10 nanómetros (1 nm =10-9
metros). Las proteínas extrínsecas están atadas a las superficies hidrofílicas
(polar) que están frente al medio acuoso en ambos lados, externo e interno
de la célula. Algunas proteínas intrínsecas presentan cadenas laterales de
azúcares sobre la superficie exterior de la célula.

30. Diversidad de grasas
Las grasas son una mezcla de ácidos grasos
saturados e insaturados.
Dependiendo del tipo de ácido graso más
abundante la grasa se clasifica como saturada,
mono-insaturada y poli-insaturada.

31. Aceites y grasas saturadas
Aceite de palma
Cebo de res
Mantequilla
Aceite de coco
Ácidos grasos saturados
Ácidos grasos monoinsaturados
AGPI omega-6 (ácido linoleico)
AGPI omega-3 (ácido alfa linolénico)

32. Aceites mono-insaturados
Aceite de cártamo
Aceite de oliva
Aceite de canola
Aceite de cacahuate
Ácidos grasos saturados
Ácidos grasos monoinsaturados
AGPI omega-6 (ácido linoleico)
AGPI omega-3 (ácido alfa linolénico)

33. Aceites poli-insaturados
Aceite de girasol
Aceite de maíz
Aceite de soya
Aceite de algodón
Ácidos grasos saturados
Ácidos grasos monoinsaturados
AGPI omega-6 (ácido linoleico)
AGPI omega-3 (ácido alfa linolénico)

34. Fuentes alimentarias de diferentes tipos de ácidos grasos
Ácidos grasos Fuentes de alimentos Tipo
Saturados
Presentes en grasa de origen animal.
En algunos aceites vegetales (coco y palma).
Uso en pastelería industrial.
Láurico (C12:0)
Mirístico (C14:0)
Palmítico (C16:0)
Esteárico (C18:0)
Monoinsaturados
Aceite de oliva, almendras, avellanas, canola,
aguacate, nueves y cacahuates.
Oleico
(C18:1, cis; n-9 no esencial)
Por hidrogenación son convertidos en grasa
sólida.
Utilizados en pastelería y panadería industrial.
Ácido elaidico
(C18:1, trans; n-9 no esencial)
Poliinsaturados
Aceites de origen vegeta, maíz, girasol,
cártamo, soya, linaza.
Linoleico
(C18:2, cis; n-6 esenial)
Aceite de soya, canola, nueces.
EPA y DHA*: pescados de aguas frías, aceites
de pescado (salmón, sardina, atún, trucha).
Ácido alfa-linolénico
(C18:3, cis; n-3 esencial)
Eicosapentaenoico (C20:5, cis; n-3 no esencial)
Docosahexaenoico (C22:6, cis; n-3 no esencial)
*Se recomiendan ingestas de 400-500 mg/día para disminuir el riesgo de enfermedad cardiovascular.
La Asociación Americana de Cardiología recomienda 2 veces/sema ingerir pscado, para adultos y menores de 6 años
con factores de riesgo.

35. Ácidos grasos totales en 25 especies de pescado marino mexicano según tipología
(mg/ 100g parte comestible)
(Castro-González et al. 2004)
Pescado AGS1
AGM2
AGP3
n-3 n-6 n-3/n-6
Albacora 425.42 381.56 1050.41 1330.25 73.22 0.06
Jorobado 916.62 802.39 966.36 828.65 112.2 0.14
Peto Carito 726.62 243.54 761.12 639.98 93.81 0.15
Trucha 854.47 476.78 598.98 623.42 80.31 0.13
Sierra 438.22 257.05 650.72 611.06 57.76 0.09
Cojinuda 1662.42 1312.86 267.33 543.28 84.03 0.15
Bagre 404.55 332.04 537.04 382.18 141.49 0.37
Baqueta 129.03 152.9 268.56 341.56 35.33 0.1
Pámpano 1398.57 929.76 385.08 280.53 89.36 0.32
Mojarra 1089.54 611.25 397.21 237.2 126.46 0.53
Besugo 139 61.98 250.93 234.29 42.15 0.18
Cintilla 196.26 110.74 315.58 230.1 34.36 0.15
Villajaiba 233.26 204.33 293.97 226.09 70.29 0.31
Atún 112.17 75.3 226.59 171.77 48.01 0.28
Robalo 341.52 452.95 382.55 157.28 204.76 1.3
Aleta Mantarraya. 99.3 61.55 162.4 139.05 53.66 0.39
Jurel 99.34 69.61 127.58 123.85 30.56 0.25
Lisa P 1198.41 116.77 172.12 106.23 70.24 0.66
Cabrilla 1293.84 66.63 166.16 100.33 39.27 0.39
Lisa G 87.35 66.99 87.84 95.75 26 0.27
HuachinangoP 64.42 37.09 97.28 93.05 19.08 0.21
Mero 115.54 73.81 93.87 74.86 28.85 0.39
Pargo habanero 49.93 29.05 61.16 50.63 15.02 0.3
Huachinango G 75.36 64.37 48.11 23.88 21.44 0.9
Cazón 100.09 53.87 94.27 23.44 27.2 1.16
AGS: ácidos grasos saturados
AGM: ácidos grasos monoinsaturados
AGP: ácidos grasos poliinsaturados

36. Ácidos grasos n-3 en 18 pescados marinos mexicanos (mg/100 g de filete)
(Castro-González et al. 2006)
Pescado C18:3n3 C20:3n3 C20:5n3 C22:6n3
Sargo Nd Nd 55.67 237.88
Picuda 2.56 Nd 55.54 237.33
Atún aleta amarilla 2.15 Nd 15.48 152.4
Angelito 4.18 2.21 12.23 123.74
Abadejo 1.13 Nd 8.3 105.52
Pargo 1.01 Nd 28.07 102.08
Rubio 1.99 Nd 1.49 92.23
Tiburón 1.9 Nd 7.93 85
Lengua 1.43 Nd 9.16 84.82
Conejo 0.58 Nd 15.66 84.81
Lebrancha 7.24 0.29 77.92 79.97
Merluza 1.78 Nd 22.54 78.45
Pierna 1.37 0.32 4.3 35.79
Bandera 3.66 25.1 3.82 35.67
Lenguado Nd Nd 3.17 31.03
Gurrubata 2.59 Nd 7.91 28.75
Verdillo 0.64 Nd 12.25 23.82
Bobo 3.09 Nd 0.56 1.39

37. Contenido de ácidos grasos en 18 especies de pescados marinos mexicanos
(mg/100g de filete)
(Castro-González et al. 2007)
Pescado AGS AGM AGP n-3 n-6 n-3/n6
Picuda 125.18 111.59 324.90 295.42 29.48 10.02
Sargo 7.74 15.27 313.34 293.54 19.79 14.83
Atún aleta amarilla 104.59 65.79 225.02 170.04 54.98 3.09
Lebrancha 136.92 119.94 196.60 165.42 27.83 5.94
Angelito 88.66 137.89 220.61 142.36 76.55 1.86
Pargo huachinango 51.62 41.18 156.34 131.16 22.43 5.85
Abadejo 78.13 57.45 133.82 114.95 17.67 6.51
Merluza 42.63 33.26 133.39 102.77 30.62 3.36
Conejo 38.75 55.77 116.53 101.05 13.67 7.39
Rubia 71.82 71.47 111.38 95.71 15.67 6.11
Lengua 92.58 89.67 141.92 95.41 42.16 2.26
Tiburón 57.98 54.64 127.78 94.83 27.67 3.43
Bandera 18.13 97.45 120.40 68.23 42.4 1.61
Pierna 12.57 18.98 47.43 41.78 4.71 8.87
Gurrubata 64.69 25.98 70.36 39.26 29.51 1.33
Verdillo 28.93 24.42 47.92 36.71 7.33 5.01
Lenguado 19.47 23.09 42.26 34.20 8.07 4.24
Bobo escama 12.88 13.55 20.39 5.04 12.88 0.39
AGS: Σ ácidos grasos saturados
AGM: Σ ácidos grasos monoinsaturados
AGP: Σ ácidos grasos poliinsaturados

38. Ácidos grasos n-3 en 18 especies de pescados marinos mexicanos de amplio
consumo México (mg/100g de filete)
(Castro-González et al. 2007)
Pescado ALA
11,14,17
Eicosatrienoico
EPA DHA
Abadejo 1.13(0.43) nd 8.30 (3.6) 105.52 (31.26)
Angelito 4.18(1.78) nd 12.23 (2.67) 123.74 (23.64)
Atún aleta amarilla 2.15(0.48) 25.08 (3.14) 15.48 (0.53) 152.40 (2.65)
Bandera 3.66(0.70) nd 3.82 (0.31) 35.67 (0.67)
Bobo escama 3.09(0.79) nd 0.56 (0.17) 1.39 (0.36)
Conejo 0.58(0.05) nd 15.66 (4.52) 28.75 (1.26)
Gurrubata 2.59(0.55) 0.29 (0.07) 7.91 (2.14) 79.97 (6.82)
Lebrancha 7.24(0.39) nd 77.92 (6.08) 84.82 (5.44)
Lengua 1.43(0.03) nd 9.16 (1.41) 31.03 (6.27)
Lenguado nd nd 3.17 (0.63) 78.45 (11.27)
Merluza 1.78(0.22) nd 22.54 (6.04) 102.08 (13.77)
Pargo huachinango 1.01(0.43) 0.32 (0.02) 28.07 (5.45) 237.33 (1.83)
Picuda 2.56(0.63) nd 55.54 (0.75) 35.79 (7.36)
Pierna 1.37(0.67) nd 4.30 (1.82) 92.23 (7.89)
Rubia 1.99(0.46) nd 1.49 (0.07) 237.88 (3.05)
Sargo nd nd 55.67 (1.04) 85.00 (2.67)
Tiburón 1.90(0.28) nd 7.93 (0.45) 23.82 (6.57)
Verdillo 0.64(0.16) nd 12.45 (3.81) 84.82 (5.44)
nd: no detectado

39. Ácidos grasos n-3 en 18 especies de pescado marino mexicano de acuerdo a diferentes clasificaciones
(mg/100g filete)
(Castro-González et al. 2007)
Clasificación n LT g/100g C18:3n-3 C20:3n-3 C20:5n-3 C22:6n-3 Total
Biológica
Óseos 17 1.94 (1.49) 2.36 (1.72) 6.98 (12.10) 19.65 (22.40) 90.33 (68.30) 119.32
Cartilaginosos 1 1.56 1.9 nd 7.93 85.00 94.83
Grasa en carne
Magros 15 1.42 (0.31) 1.79 (0.97) 1.27 (1.34) 17.31 (17.06) 100.24 (66.65) 120.62
Semi-grasos 2 3.03 (0.99) 3.38 (0.40) 25.08 (0.29) 2.19 (2.31) 18.53 (24.24) 49.17
Grasos 1 7.13 7.24 nd 77.92 79.97 165.13
Distribución general
Tropical 2 1.00 (0.33) 1.58 (0.81) nd 21.78 (8.90) 127.24 (35.59) 150.60
Subtropical 16 2.03 (1.50) 2.44 (1.74) 6.82 (2.50) 18.65 (23.19) 85.39 (68.45) 113.45
Distribución geográfica
Golfo 9 2.20 (1.89) 2.80 (2.2) 9.19 (13.79) 23.45 (26.34) 98.96 (60.73) 134.41
Pacifico 9 1.64 (0.84) 1.87 (0.76) 0.32 14.55 (16.78) 81.11 (73.93) 97.85
Ubicación ecótica
Pelágicos 8 1.65 (0.9) 1.82 (0.86) nd 16.30 (17.38) 96.97 (72.67) 115.09
Bentopelágicos 5 2.52 (2.6) 3.16 (2.59) 0.94 24.80 (31.44) 86.76 (32.70) 115.66
Demersales 5 1.66 (0.1) 2.21 (1.54) 1.10 (2.21) 19.44 (20.34) 99.80 (87.58) 122.56
Por columna se presentan los datos de la media (±DS)
nd: no detectado; n: núm. de especies por clasificación

40. Referencias bibliográficas
Insel P, Ross D, McMahon K, Bernstein M. Lipids. En: Insel P, Ross D, McMahon K, Bernstein M, editors.
Nutrition. 4 ed. Sudbury: Jones and Bartlett; 2011. p. 181-223.
“Stearic acid: structure and properties". Illustration. Encyclopædia Britannica Online. Web. 13 Sep.
2016.
https://global.britannica.com/science/lipid/images-videos/Structure-and-properties-of-two-representative-
lipids-Both-stearic-acid/92231
Castro-González MI, Ojeda A, Silencio JL, Cassis L, Ledesma H, Pérez-Gil F. Perfil lipídico de 25 pescados
marinos mexicanos con especial énfasis en sus ácidos grasos n-3 como componentes nutracéuticos. Archivos
Latinoamericanos de N utrición. 2004;54(3):328-36.
Castro-González MI, Ojeda Villegas A, Montaño B S, Pérez-Gil R F. Caracterización y evaluación de 18
especies de pescados marinos mexicanos como alimentos funcionales por su contenido de ácidos grasos
omega 3. VIII Congreso Nacional de Ciencias de los Alimentos; Monterrey: Revista Salud Pública y Nutrición;
2006.
Castro-González MI, Ojeda VA, Montaño BS, Ledesma CE, Pérez-Gil RF. Evaluación de los ácidos grasos
n-3 de 18 especies de pescados marinos mexicanos como alimentos funcionales. Archivos Latinoamericanos
de Nutrición. 2007;57(1).