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Estereisomeria 1

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Estereisomeria 1

  1. 1. Estereosomería 01
  2. 2. Los Hidrocarburos a medida que aumentan su número de carbonos aumentan en complejidad estructural. Isomería: Igual formula molecular-distinta estructura Isomería estructural: distinta ubicación de los enlaces Isomería geométrica: distinta ubicación espacial, los mismos enlaces Isomería conformacional: cambios de forma por torsión y rotación de enlaces
  3. 3. Isomería espacial ESTEREOISOMERIA
  4. 4. Christiaan Huygens (1629-1695). Astronomo Aleman, Descubrio la luz polarizada
  5. 5. Jean Baptiste Biot (1774-1862) In 1815, descubrío que algunos compuestos orgánicos naturales (en solución) rotaban el plano de la luz polarizada (Actividad Optica).
  6. 6. Definiciones Actividad óptica: capacidad de una sustancia de de rotar el plano de la luz polarizada. Dextrogira (+) : Un compuesto opticamente activo que rota el plano de la luz polarizada en sentido horario (hacia la derecha). Levogira (-) : Un compuesto opticamente activo que rota el plano de la luz polarizada en sentido antihorario (hacia la izquierda).
  7. 8. Louis Pasteur (1822-1895) In 1847, inicio sus trabajos con el acido racémico. Cristalizando sales del acido separo con una lupa cristales dextro y levo. Demostrando su actividad óptica
  8. 9. Carbono asimétrico
  9. 10. <ul><li>Quiral: apliacable a cualquier molecula no superponible con su imagen especular </li></ul><ul><li>Enantiomeros: Estereoisomeros que son imágenes especulares entre ellas ., esta moléculas no se pueden superponer entre ellas. </li></ul><ul><li>Mezcla racémica: Una mezcla 1:1 (equimolar) de dos enantiomeros. </li></ul>
  10. 12. Proyección de Fischer Convención de representación
  11. 13. Isómeros espaciales
  12. 14. * 2-Cloro-butano Esta molécula tiene un carbono asimétrico Llamado Carbono Quiral o Centro estereogénico
  13. 15. Una molécula con un carbono asimétrico tiene imagen especular Estos son un par muy especial de estereo isómeros
  14. 16. Polarímetro  Una molecula con al menos un centro asimétrico desvía la luz polarizada - solo se puede determinar el ángulo y el grado experimentalmente
  15. 17. Uno de ellos desvía la luz polarizada hacia la derecha en un determinado ángulo El otro la desvía hacia la izquierda en el mismo ángulo ¿Cuál es Dextro y Cuál Levo? 2 Cloro butano 2 Cloro butano
  16. 18. Un par de isómeros espaciales que son imágenes especulares uno del otro Se llaman ENANTIOMEROS
  17. 19. ¿Como identificar a cada Enantiómero? ¿Como llamar a cada una , si parecen iguales? 1° Los estereoisómeros tienen las mismas propiedades físicas. 2° Tienen las mismas propiedades químicas. 3° Desvían la luz polarizada en sentidos opuestos 4° Pueden tener distintas propiedades Bioquímicas pero no necesariamente opuestas.

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