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Propaquizafop

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Propaquizafop

  1. 1. Hctcrocyclic Nitrogen Compounds 597 Propaquizafop Uses: herbicide, cotton, peanuts, potatoes, soyabeans, sugar beet, vegetables Trade names: Agil, Shogun (Ciba) Type: quinoxaline S~j-nthesis : I I I I -- c-- c-- c-- + HCl .~N---OH > -- c---c--c-- acetone I II I I II I oxime o N--OH acetone hydroxylamine hydrochloride I I ----- C---C----C---- I N I N I 0 I --C-- I --C-- 0 I l 0 C----C'---C-- I I OH O = = // -,,- C'-." C'--'-C I I OH OH lactic acid (calcium lactate) I I -- c-.-----c-- ethylene / oxide 0 1I I I ---- C-.--C--C---- I I I N I 0 I --C-" I --C-" I --C-- 0~'-~-" S=o I OH t I I I U I N I 0 I I -C-- 0 I g a 0 - C'---C----C-'-- I I 0 I o==S== 0 I toluene sulfonic acid l 2.6 dichloro quinoxal ine OH hydroquinone OH i f
  2. 2. 598 Pcsticidcs Synthcsis Handbook 0 . _ ' I o-~-~'- + Hc~ o I I 0 I ~C~ I I I "- C'--"C----C'-- I II I N I 0 I -~- --C-- 0 I I n 0 " C--'- C"- C"-" I I 0 0 I I H20 I I ~C'==-C "---C'-- i II l N I 0 I I --C-- 0 I % I i O- C-" C'-- C--- I ' 0 I OH O --" C"---C--C I " Oil 0 O I m c -- I thionyl SOC12 chloride O I i n 0 # -- c--c--c-- + --c---c---c I II I I I N I CI I o O I -e- l -e- l OH O I mCm I > propaquizafop 2.6 dichloro quinoxal ine
  3. 3. Heterocyclic Nitrogen Compounds 599 I I --'- C----C----C---- I II I N I o I --C-- I --C-- O I ~ I o C---- C---C--- I l O CI propaquizafop alternate route: o , // ----C---C--C OH o--c-- c-- I I o==S-----o I OH 0 l # . ----C--C--C I i j O O--C--C-- I I I o----S----O --C- I OH 0 I , --C--C--" I I monoe thyl ether of hydroquinone 0 I dime thy I --C// C-- /I formamide N' k,

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