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Dicamba

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Synthesis of auxinic herbicide Dicamba, from Unger: Pesticide Synthesis Handbook

Veröffentlicht in: Wissenschaft
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Dicamba

  1. 1. Carboxylic Acids 789 Dicamba Uses : herbicide for maize, sorghum, sugar cane, pastures Trade names: Banvel, Mediben (Sandoz) Type: halogenated aromatic carboxylic acid Synthesis: CI CI CI + NaOH > CI ~ OH Cl 2.5 dichloro phenol 1.2.4 trichloro benzene CO2 C1 ~ --O--~-- _C.~0 'o-~-C1 ~H20 Cl C ~ Cl OH I 0 O-C- / t S 0 O-C- l dimethyl sulfate IKOH CI ~ OH C ~,.0 CI "OK dicamba
  2. 2. 790 Pesticides Synthesis Handbook alternate routes : (i) Cl o OH c 3.6 did%loro benzoic acid l --c--o o S ,/% --C--O O I NaGH dicamba (ii) c 1 NaNO2 HCl OH ~c / Cl ~ N= N-- Cl 3.5 did~loro anthranilic acid Io OH %/ c Cl methvl d%loride I -- c-- C1 or I dimethylsulfate Idicamba
  3. 3. Carboxylic Acids 791 (iii) l --C-- Cl ~ Cl Cl 2.3.6 triahloro toluene + HNO3 o OH %/c Cl ~~Cl > Cl 2.3.6 trichloro benzoic acid I --~- o-Na sodium methylate ) dicamba (iv) OH I Br C1 (v) Cl Br OH --c- Cl + KOH e- e .. OH I --C-- Ci~cl c'- l -?~s~~ -~" %oI OH I --C-- ClOH/ci ~MNO4 or Pt/Pd NaOH dicamba

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