Diese Präsentation wurde erfolgreich gemeldet.
Wir verwenden Ihre LinkedIn Profilangaben und Informationen zu Ihren Aktivitäten, um Anzeigen zu personalisieren und Ihnen relevantere Inhalte anzuzeigen. Sie können Ihre Anzeigeneinstellungen jederzeit ändern.
4/9/2015
1
Лекция 23
Амини
Органична
химия
Пантелей Денев
Амините се разглеждат като производни на
амоняка, в които един и...
4/9/2015
2
Според вида на въглеводородния остатък амините
биват:
алифатни (мастни),
ароматни и
арилалифатни (смесени)
CH3N...
4/9/2015
3
Инверсия на хирални амини
с асиметричен азотен атом
•Нисшите амини (< 6 C) са разтворими във вода.
•Всички амин...
4/9/2015
4
NH2 N
H
N
CH3
Първичeн
(1º)
Вторичен
(2º)
Третичен
(3º)
Основността расте
Основност на амините
Основност на ами...
4/9/2015
5
Амониеви соли
 Йонни съединения с висока температура на
топене.
 Разтворими във вода.
 Без миризма на риба.
...
4/9/2015
6
Познати са съединения, в които азотният атом посредством координа-
тивно-ковалентна връзка е свързан с четвърти...
4/9/2015
7
Строеж
4/9/2015
8
Метамерия
Изомерия
Позиционна изомерия
Методи за получаване
Амонолиза на алкилхалогениди
RI + NH3 RNH3 I
NH3 RN...
4/9/2015
9
Киселинни свойства на амините
R N
H
H (R)
+ B R NH(R) + HB
4/9/2015
10
Азотна киселина Азотиста киселина
Взаимодействие на първични амини с
азотиста киселина
CH3CH2CH2NH2
NaNO2 + HC...
4/9/2015
11
Вторичните амини
Третичните мастни амини
не реагират с азотиста киселина
•Amines are easily oxidized, even in ...
4/9/2015
12
Ацилиране на първичните и вторични амини
2R NH2 R C
Cl
O
+ R C
NHR
O
+ RNH3 Cl
N- àëêèëàìèä
+ CH3COOHR NH2 (CH...
4/9/2015
13
Образуване на имини
R
R
C O
êåòèìèí
R NH2
1
+ R NH C
R
OH
R
1
- H2O
1
R N C
R
R
êàðáèíîëàìèí
R NH2
1
+
R
H
C O...
4/9/2015
14
-H2O
HN
CH2CH2OH
CH2CH2OH
HN
CH2CH2
CH2CH2
O
ìîðôîëèí
[HOCH2CH2N(CH3)3] HO
Холин
Триметил-(2-хидроксиетил)-
ам...
Nächste SlideShare
Wird geladen in …5
×

23 amines f

378 Aufrufe

Veröffentlicht am

Амини лекции

Veröffentlicht in: Bildung
  • Loggen Sie sich ein, um Kommentare anzuzeigen.

23 amines f

  1. 1. 4/9/2015 1 Лекция 23 Амини Органична химия Пантелей Денев Амините се разглеждат като производни на амоняка, в които един или повече водородни атома са заместени с въглеводородни остатъци. Определение Според броя на заместените един, два или три водородни атома амините биват първични, вторични и третични Класификация
  2. 2. 4/9/2015 2 Според вида на въглеводородния остатък амините биват: алифатни (мастни), ароматни и арилалифатни (смесени) CH3NH2 NH2 NH CH3 ìåòèëàìèí àëôàòåí àìèí ôåíèëàìèí àðîìàòåí àìèí ìåòèëôåíèëàìèí àðèëàëèôàòåí àìèí Класификация 3-Бромо-1-пентанамин N,N-Диметил-3-хексанамин NH2CH2CH2CHCH2CH3 Br CH3CH2CHCH2CH2CH3 N(CH3)2 IUPAC Хирални амини
  3. 3. 4/9/2015 3 Инверсия на хирални амини с асиметричен азотен атом •Нисшите амини (< 6 C) са разтворими във вода. •Всички амини образуват водородни връзки с водата и алкохолите. •Разклоненията повишават разтворимостта. •Повечето амини миришат на развалена риба. 1,5-пентандиамин или кадаверин NH2CH2CH2CH2CH2CH2NH2 Разтворимост и мирис Физични свойства Температура на кипене CH3CH2CH2NH2 CH3CH2NHCH3 (CH3)3N n-Пропиламин т.к. 48 С Етилметиламин т.к. 36 С Триметиламин т.к. -3 С
  4. 4. 4/9/2015 4 NH2 N H N CH3 Първичeн (1º) Вторичен (2º) Третичен (3º) Основността расте Основност на амините Основност на амините Амин Амониев йон Е Основност на амините
  5. 5. 4/9/2015 5 Амониеви соли  Йонни съединения с висока температура на топене.  Разтворими във вода.  Без миризма на риба. Амини (водонеразтворими) Амониеви соли (водоразтворими) Пречистване на амини Смес от амини и онечиствания В горния етерен слой остават амини и органични онечиствания Във водния останат амониевите соли Водният слой се алкализира и екстрахира със свеж етер Воден слой онечиствания Етерен слой пречистен амин В етерния слой остават органичните онечиствания Екстрахира се с подкислена вода В долния воден слой остават неорганични онечиствания Екстракция с етер в делителна фуния Етерна фаза Водна фаза Етерна фаза Водна фаза Водна фаза Етерна фаза R3N и други ОВ 1) Отстраняваме водната фаза 2) Доливаме разреден кисел разтвор 2) Прибавя се алкален разтвор 1) Отстраняваме етерната фаза 3) Добавяме свеж етер Амините са разтворими в етер, но не във вода Амониевите соли са разтворими във вода, но не в етер Воден разтвор на NaOH или NaHCO3 Воден разтвор на HCl Амините са разтворими в етер, но не във вода Na Cl Пречистен R3N Пречистване на амини Други органични вещества R3NН Cl
  6. 6. 4/9/2015 6 Познати са съединения, в които азотният атом посредством координа- тивно-ковалентна връзка е свързан с четвърти заместител - кватернерни (четвъртични) амониеви съединения (соли или хидроксиди) Аминът играе роля на основа Аминът играе роля на нуклеофил Наименования ôåíèëàìèí èëè àìèíîáåíçåí (àíèëèí) äèìåòèëôåíèëàìèí (äèìåòèëàíèëèí) CH3 CH3 NNH2 Наименования
  7. 7. 4/9/2015 7 Строеж
  8. 8. 4/9/2015 8 Метамерия Изомерия Позиционна изомерия Методи за получаване Амонолиза на алкилхалогениди RI + NH3 RNH3 I NH3 RNH2 NH4I+ Хофманово разпадане на киселинни амиди Химични свойства Основни свойства на амините
  9. 9. 4/9/2015 9 Киселинни свойства на амините R N H H (R) + B R NH(R) + HB
  10. 10. 4/9/2015 10 Азотна киселина Азотиста киселина Взаимодействие на първични амини с азотиста киселина CH3CH2CH2NH2 NaNO2 + HCl H2O CH3CH2CH2N2 CH3CH2CH2-N2 êàðáîêàòèîí CH3CH2CH2 CH3CH2CH2Cl CH3 CH CH3 H2O Cl CH3 CH2 CH2OH2 H CH3CH2CH2OH H2O Cl èçîìåðèçàöèÿ H H CH3 CH=CH2 Cl CH3 CH CH3 CH3CH3 CH OH2 CH3 CH OH CH3 Взаимодействие с азотиста киселина
  11. 11. 4/9/2015 11 Вторичните амини Третичните мастни амини не реагират с азотиста киселина •Amines are easily oxidized, even in air. •Common oxidizing agents: H2O2 , MCPBA. •2 Amines oxidize to hydroxylamine (—NOH) •3 Amines oxidize to amine oxide (R3N+—O-) Окисление на амини
  12. 12. 4/9/2015 12 Ацилиране на първичните и вторични амини 2R NH2 R C Cl O + R C NHR O + RNH3 Cl N- àëêèëàìèä + CH3COOHR NH2 (CH3CO)2O+ R NHCOCH3 R NH2 CH3COOC2H5+ + C2H5OHR NHCOCH3 Взаимодействие с карбонилни съединения
  13. 13. 4/9/2015 13 Образуване на имини R R C O êåòèìèí R NH2 1 + R NH C R OH R 1 - H2O 1 R N C R R êàðáèíîëàìèí R NH2 1 + R H C O R NH C R OH H 1 - H2O 1 R N CH R àëäèìèí Първични амини Образуване на енамини R CH2 CH OH 1 2 N R R R CH CH 1 2 N R RH2O R CH2CHO + HN R R 1 2 åíàìèí Вторични амини Аминоалкохоли åòàíîëàìèí CH2 O CH2 NH3 HOCH2CH2NH2+ CH2 O CH2 RNH2 HOCH2CH2NHR+ HN CH2CH2OH CH2CH2OH N CH2CH2OH CH2CH2OH CH2CH2OH äèåòàíîëàìèí òðèåòàíîëàìèí
  14. 14. 4/9/2015 14 -H2O HN CH2CH2OH CH2CH2OH HN CH2CH2 CH2CH2 O ìîðôîëèí [HOCH2CH2N(CH3)3] HO Холин Триметил-(2-хидроксиетил)- амониев хидроксид CH2 O CH2 HCl HOCH2CH2Cl+ HOCH2CH2Cl+ N(CH3)3 [HOCH2CH2N(CH3)3] Cl NaOH NaCl- [HOCH2CH2N(CH3)3] HO [(CH3)3NCH2CH2OCOCH3] HO àöåòèëõîëèí Синтез на холин Диазометан CH2 N NCH2 N N CH2 N N RCOOH + CH2N2  RCOOCH3 + N2 Получаване CHCl3 + NH2NH2 + 3KOH  CH2N2 + 3KCl + H2O Свойства CH2N2

×