Diese Präsentation wurde erfolgreich gemeldet.
Wir verwenden Ihre LinkedIn Profilangaben und Informationen zu Ihren Aktivitäten, um Anzeigen zu personalisieren und Ihnen relevantere Inhalte anzuzeigen. Sie können Ihre Anzeigeneinstellungen jederzeit ändern.
4/9/2015
1
Лекция 21
Хидроксикарбоксилни
киселини
Органична
химия
Пантелей Денев
Обща характеристика
Класификация
Според б...
4/9/2015
2
CH3CH(OH)COOH ìëå÷íà ê-íà
CH(OH)COOH áàäåìíà ê-íà
àëèôàòíè
àðèëàëèôàòíè
ôåíîëêàðáîêñèëîâè
HO
CH CH COOH COOH
OH...
4/9/2015
3
-Хидроксикарбоксиловите киселини се
дехидратират до ,-ненаситени киселини
RCH(OH)CH2COOH RCH=CHCOOH +H2O
 ...
4/9/2015
4
Млечната киселина се получава при млечнокисела ферментация на лактоза,
захароза, глюкоза и др., както и при циа...
4/9/2015
5
KMnO4 ìåçîâèíåíà
êèñåëèíà
C
C
COOHH
H COOH
+
COOH
C
C
COOH
H
OH
OH
H
COOH
CHOH
CHOH
COOH
H2O
COOH
C
CH
COOH
OH
...
4/9/2015
6
Фенолкарбоксилови киселини
COOH
OH
ñàëèöèëîâà êèñåëèíà
ONa OH
COOH
CO2/to
Салицилова киселина
Фенолкарбоксилови...
4/9/2015
7
êóìàðèí
H2O
HO
C
C
C
OH
H
H
O
OO
C
Кумариновата киселина е позната само под
формата на соли. Свободна тя се обе...
4/9/2015
8
Алдехид- и кетокарбоксилови киселини
Глиоксалова
Cl2CHCOOH 2H2O / t CH(OH)2COOH + 2 HCl
Най-простата алдехидка...
Nächste SlideShare
Wird geladen in …5
×

21 hydroxy carboxylic acids

382 Aufrufe

Veröffentlicht am

Хидроксикарбоксилни киселини лекция

Veröffentlicht in: Bildung
  • Loggen Sie sich ein, um Kommentare anzuzeigen.

  • Gehören Sie zu den Ersten, denen das gefällt!

21 hydroxy carboxylic acids

  1. 1. 4/9/2015 1 Лекция 21 Хидроксикарбоксилни киселини Органична химия Пантелей Денев Обща характеристика Класификация Според броя на функционалните групи биват: монохидроксимонокарбоксилови HOCH2COOH (гликолева) монохидроксидикарбоксилови HOOCCH2CH(OH)COOH (ябълчена) монохидроксиполикарбоксилови HOOCCH2CH(OH)(COOH)CH2COOH лимонена дихидроксимонокарбоксилови HOCH2CH(OH)COOH (глицеролова) полихидроксимонокарбоксилови HOCH2CH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)COOH глюконова дихидроксидикарбоксилови HOOCCH(OH)CH(OH)COOH винена полихидроксиполикарбоксилови HOOCCH(OH)CH(OH)CH(OH)CH(OH)COOH глюкарова Според разположението на функционалните групи, монохидроксимонокарбоксиловите киселини биват: -хидроксикарбоксилови, -хидрокскарбоксилови, -хидроксикарбоксилови Обща характеристика Класификация
  2. 2. 4/9/2015 2 CH3CH(OH)COOH ìëå÷íà ê-íà CH(OH)COOH áàäåìíà ê-íà àëèôàòíè àðèëàëèôàòíè ôåíîëêàðáîêñèëîâè HO CH CH COOH COOH OH ôåðóëîâà ê-íàî- õèäðîêñèêà- íåëåíà ê-íà CH CH COOH OH OCH3 ñàëèöèëîâà ê-íà Получаване Cl(CH2)nCOOH + H2O  HO(CH2)nCOOH + HCl RCO(CH2)nCOOH + H2  RCH(OH)(CH2)nCOOH -Хидроксикарбоксилови киселини се получават по цианхидриновия синтез: RCHO + HCN RCH(OH)CN RC(OH)HCOOH H2O Отнасяне при нагряване 2RCHCOOH OH ëàêòèä C C O C CH OO O R H R R R HO C C OH O R R HO C C OH2 OH R R HO C + H2O + CO H R R C O -Хидроксикарбоксиловите киселини при нагряване образуват лактиди -Хидроксикарбоксиловите киселини при нагряване в кисела среда се разпадат на алдехиди или кетони и въглероден оксид
  3. 3. 4/9/2015 3 -Хидроксикарбоксиловите киселини се дехидратират до ,-ненаситени киселини RCH(OH)CH2COOH RCH=CHCOOH +H2O      и  -Хидроксикарбоксиловите киселини при нагряване образуват циклични естери, наречени лактони Монохидроксимонокарбоксилови киселини Гликолева киселина ClCH2COOK H2O HOCH2COOH + KCl CHOCHO KOH / H2O HOCH2COOH
  4. 4. 4/9/2015 4 Млечната киселина се получава при млечнокисела ферментация на лактоза, захароза, глюкоза и др., както и при цианхидринов синтез от ацеталдехид: Лактоза млечнокисела ферментация CH3CH(OH)COOH млечна киселина CH3CHO + HCN  CH3CH(OH)CN H2O CH3CH(OH)COOH нитрил на млечната к-на COOH CH3 OHH D-(-)ìëå÷íà ê-íà COOH CH3 HHO L-(+ )ìëå÷íà ê-íà Производните на млечната киселина се наричат лактати. Дву- и полиосновни хидроксикарбоксилови киселини Ябълчена киселина HOOCCH2CH(OH)COOH (хидроксиянтарна) COOH CH2 COOH HI D-( - ) âèíåíà êèñåëèíàD-( - )ÿáúë÷åíà êèñåëèíà OHH COOH COOH H OH HO H Ябълчена киселина (рацемична смес) се получава при присъединяване на вода към малеинова или фумарова киселина. Производните на ябълчената киселина се наричат малати. COOH COOH OH H H HO COOH COOH HHO CH2 D-(-)-Винена киселина L-(-)-Ябълчена киселина Винена киселина COOH C C COOH H H HO OH COOH C C COOH HHO H OH COOH C C COOH H OH OH H D- (-)âèíåíà ê-íà L- (+ )âèíåíà ê-íà ms- âèíåíà ê-íà KMnO4 C C COOH H H HOOC + ãðîçäåíà êèñåëèíà COOH C C COOH HHO H OH COOH C C COOH OHH HO H + KMnO4 ìåçîâèíåíà êèñåëèíà C C COOHH H COOH + COOH C C COOH H OH OH H Производните на винената киселина се наричат тартарати.
  5. 5. 4/9/2015 5 KMnO4 ìåçîâèíåíà êèñåëèíà C C COOHH H COOH + COOH C C COOH H OH OH H COOH CHOH CHOH COOH H2O COOH C CH COOH OH COOH C=O CH2 COOH COOH C=O CH3 CO2 Лимонена киселина CH2COOH C CH2COOH COOHHO CH3 C=O CH3 2Cl2 -2HCl CH2Cl C=O CH2Cl HCN CH2Cl C CH2Cl OH CN CH2Cl C CH2Cl OH COOH H2O H2O C OH COOH CH2CN CH2CN CH2COOH C CH2COOH COOH OH2 -2 KCN KCl Производните на лимонената киселина се наричат цитрати. Тя се отнася едновременно като - и като - хидроксикарбоксилова киселина: oCH2COOH C CH2COOH COOH OH HCOOH + CH2COOH C=O CH2COOH CH3 C=O CH3 -2CO2 t - като -хидроксикарбоксилова киселина: HC C CC H3C CH2COOH C CH2COOH COOH OH CH2COOH -H2O C CH COOH COOH C C C C àêîíèòîâà ê-íà àíõèäðèä öèòðàêîíîâ àíõèäðèä H2O -2CO2 to O O O H2C èòàêîíîâ H2 O O O - като -хидроксикарбоксилова киселина:
  6. 6. 4/9/2015 6 Фенолкарбоксилови киселини COOH OH ñàëèöèëîâà êèñåëèíà ONa OH COOH CO2/to Салицилова киселина Фенолкарбоксилови киселини COOH OH COOH OCOCH3 + CH3COOH (CH3CO)2O (H2SO4) OH COOC6H5 ñàëîë OH COOH NH2 ÏÀÑÊ ( I ) ( II ) CH C OH H COOH H COOH CH C OH От о-хидроксиканелената киселина са познати два геометрични изомера. Цис-изомерът се нарича кумаринова киселина (I), а транс-изомерът - кумарова (II)
  7. 7. 4/9/2015 7 êóìàðèí H2O HO C C C OH H H O OO C Кумариновата киселина е позната само под формата на соли. Свободна тя се обезводнява до лактона си, наречен кумарин ( I ) ( II ) OH OH CH=CH COOH O O CH2 CH=CH CH=CH COOH Пиперинова киселина Кафеена киселина COOH OH OH HO OCO HO HO HO HO OH COOH ãàëîâà êèñåëèíà m-ãàëîèëãàëîâà êèñåëèíà елагова киселина
  8. 8. 4/9/2015 8 Алдехид- и кетокарбоксилови киселини Глиоксалова Cl2CHCOOH 2H2O / t CH(OH)2COOH + 2 HCl Най-простата алдехидкарбоксилова киселина е глиоксаловата OHCCOOH, която е стабилна само в хидратната си форма: CH(OH)2COOH 2 OHCCOOH KOH / H2O HOOCCOOH + HOCH2COOH Пирогроздена киселина CHO COH CH2 CHO C CH3 O CHO HCOH HOCH2 -H2O +H2O CHO C CH3 O COOH CH3 HCOH +H2O -H2O COOH C CH3 O Производните на пирогроздената киселина се наричат пирувати. Ацетоцетна киселина CH3C O SACo CH3C O SACo CH2C O SACoCH3C O +

×