Diferentes tipos de hidrocarbonetos alicíclicos: ciclanos, ciclenos e ciclinos

1. M J da Mata
manueldamata.blogs.sapo.pt
ESTUDO DOS HIDROCARBONETOS DE
CADEIAS ALIFÁTICAS CÍCLICAS
Sub-UNIDADE# 2.4
Sub-Tema:

2. ESTUDO HIDROCARBONETOS ALICICLICOS:
Definição
Cicloalcanos. Definição. Nomenclatura
Propriedades Físicas, Química e aplicações dos
cicloalcanos
Cicloalcenos Definição. Nomenclatura
Propriedades dos cicloalcenos
Cicloalcinos. Definição. Nomenclatura
Sumário:

3. Objectivos:
 Desenvolver e ampliar o sistema de conhecimentos dos alunos com
o estudo dos compostos alifáticos cíclicos “alicíclicos”.
 Continuar a desenvolver habitos e habilidades na escritura e
nomenclatura dos compostos orgânicos.
Métodos:
 Elaboração conjunta
Meios de ensino:
 Slides com o conteúdo dos hidrocarbonetos alicíclicos,
 Retroprojector.

4. são aqueles em que as suas moléculas
apresentam estruturas fechadas ou cíclicas e
podem ser:
Cicloalcanos
Cicloalcenos
Cicloalcinos
Hidrocarbonetos de cadeias
alifáticas cíclicas ou alicíclicos

5. Cicloalcanos
Compostos com cadeia cíclica saturada, também
chamados de cicloalcanos ou cicloparafinas, são
hidrocarbonetos cíclicos que possuem pelo menos uma
cadeia carbônica fechada. Os ciclanos são isômeros dos
alcenos.
Fórmula geral:
CnH2n com n > 2.
Nomenclatura:
Antepõe-se ao nome do alcano linear a palavra
“CICLO“ + prefixo + infixo “an” + sufixo “O”.

6. Se o composto apresentar um só radical, não é
necessário escrever o número que indica a sua
posição; se possuir dois ou mais radicais: a
numeração deve começar pelo carbono que
apresentar a maior quantidade de radicais, e seguir
no anel de forma a obter os menores números
possíveis para os radicais.
Exemplos:
H2C — CH2
| |
H2C — CH2
H2C — CH2
| |
H2C CH —CH3
/
CH2
Ciclobutano
metil,Ciclopentano

7. Propriedades Físicas dos cicloalcanos:
 As propriedades físicas dos cicloalcanos assemelham‐se
às dos hidrocarbonetos de cadeia aberta,
 Os pontos de fusão,os pontos de ebulição e as
densidades dos ciclanos são ligeiramente mais altos que
os dos alcanos lineares.
 Por serem compostos apolares, dissolvem‐se apenas em
solventes apolares ou fracamente polares.
Os ciclanos que possuem de três e quatro átomos de
carbono (C3H6 e C4H8), são gases;
 os que possuem de cinco até nove átomos de carbono
(C5H10 até C9H18 ), são líquidos;
 os que possuem de dez átomos de carbono (C10H20 em
diante), são sólidos.

8. Propriedades Químicas dos cicloalcanos:
 O ciclopropano apresenta grande tensão de Baeyer, irá se
formar um ângulo de 60° entre duas unidades de
covalência do carbono, onde sua tendência é abrir o
ciclo, facilitando as reacções de adição.
 O ciclobutano irá se formar um ângulo de 90° entre duas
unidades de covalência do carbono, onde a estabilidade é
maior e a tensão de Bayer é menor no ciclo, facilitando
as reacções de adição.
 O ciclopentano irá se formar um ângulo de 108° entre
duas unidades de covalência do carbono, onde não há
tensão, apresentando assim uma grande estabilidade.

9. Aplicação:
Usado como solvente de tintas e vernizes, na
extração de óleos dos vegetais e na preparação de
compostos usados na síntese do náilon.
 No ciclohexano se os seis átomos de carbono estiverem no
mesmo plano, o ângulo formado entre duas unidades de
covalência do carbono no ciclo será de 120° havendo tensão no
ciclo, pois o ângulo normal é 109°28’ e haverá uma grande
estabilidade no ciclo.
 A partir do ciclo de 6 átomos de carbono, com o aumento do
número de átomos de carbono no ciclo, diminuiria sua
estabilidade, pois a tensão aumentaria, estes ciclos sempre são
muito estáveis, mesmo estando em desacordo com a prática.

10. Cicloalcenos
Compostos com cadeia cíclica com uma ligação dupla,
também chamados de ciclenos, são hidrocarbonetos de
cadeia fechado ou mista. Os cicloalcenos são isômeros dos
alcinos e alcadienos.
Fórmula geral: CnH2n−2 com n > 2
Nomenclatura:
Antepõe-se ao nome do alceno linear a palavra
“CICLO“ + prefixo + infixo “en” + sufixo “O”.

11. Os átomos de carbonos da dupla ligação
recebem os números 1 e 2 e a numeração
deve seguir no anel de forma a obter os
menores números possíveis caso existirem
radicais alquílicos.
Exemplo:
H2C — CH
| ‖
H2C — CH
CH—CH3
/
HC CH2
‖ |
HC CH—CH3
/
CH2
1
2
3
4
5
6
3,5 dimetil,ciclohexeno
ciclobuteno
1
2

12. Propriedades dos cicloalcenos:
As propriedades físicas e químicas dos cicloalcenos
assemelham‐se às características descritas para os alcenos:
 Solubilidade: são quase praticamente insolúveis em água devido a
sua baixa polaridade e a sua incapacidade de formar interações por
pontes de hidrogênio.
 Ponto de ebulição: dos ciclenos é maior que dos alcenos, devido
ao maior tamanho da cadeia.
 Estabilidade: quanto maior for o número de grupos alquila ligados
aos átomos de carbonos da dupla ligação, maior será a estabilidade
do alceno.
 Sofrem principalmente reacções de adição.
 Nas reacções de adição a ruptura ocorre sempre na ligação pi que é
a mais fraca.

13. Cicloalcinos
Compostos com cadeia cíclica, também chamados de
ciclinos, são hidrocarbonetos que apresentam a sua
estrutura em forma de anel fechado, contendo uma tripla
ligação, formada por uma ligação sigma e duas ligações pi
(π), entre os átomos de carbono.
Fórmula geral:
CnH2n−4 com n > 2

14. Nomenclatura dos ciclinos:
Os nomes dos alcinos cíclicos são formados, acrescentado a palavra ciclo ao
nome do alcino linear:
“CICLO“ + prefixo + infixo “in” + sufixo “O”.
Os átomos de carbonos da tripla ligação recebem os números 1 e
2, a numeração deve seguir no anel de forma a obter os menores
números possíveis caso existirem ramificações.
Exemplos:
H2C
| C
C
H2C — C
|
H2C C
/
CH
|
Br
3 bromo-ciclopentino
1
2
3
4
5
Ciclopropino

15. Propriedades dos cicloalcinos:
As propriedades físicas e químicas dos
cicloalcinos assemelham‐se às
características descritas para os alcinos de
cadeia linear

16. F i m
AnoLectivo2017
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