Estudos dos compostos orgênicos

1. ESTUDO DOS COMPOSTOSESTUDO DOS COMPOSTOS
ORGÂNICOSORGÂNICOS
Profª Mª Juliana Silva LeiteProfª Mª Juliana Silva Leite

2. COMPOSIÇÃOCOMPOSIÇÃO
Os compostos orgânicos são aqueles em
que os principais elementos, além do
carbono, cuja presença é obrigatória, são
o hidrogênio (H), o oxigênio (O), ohidrogênio (H), o oxigênio (O), o
nitrogênio (N), os alogênios e o enxofrenitrogênio (N), os alogênios e o enxofre
(S).(S). Para entender melhor as estruturas
dos compostos orgânicos, é conveniente
lembrar o número de ligações covalentes
que cada um desses elementos pode
efetuar:
COMPOSTOS ORGÂNICOSCOMPOSTOS ORGÂNICOS

3. CAPACIDADE DE FORMAR CADEIASCAPACIDADE DE FORMAR CADEIAS
Os átomos de carbono têm a propriedade de se unir
formando estruturas denominadas cadeias carbônicascadeias carbônicas.
Essa propriedade é a principal responsável pela
existência de milhões de compostos orgânicos.
COMPOSTOS ORGÂNICOSCOMPOSTOS ORGÂNICOS

4. Veja alguns exemplos de cadeias:
Observe que as três cadeias representadas têm dois
átomos de carbono que, unindo-se de modo diverso,
formaram cadeias distintas. No entanto, uma cadeia
carbônica pode apresentar um grande número de átomos
de carbono.

5. Uma cadeia carbônica pode ter, além de átomos de
carbono, átomos de outros elementos, desde que eles
estejam entre os átomos de carbono. Os elementos
diferentes do carbono que mais freqüentemente fazem
parte da cadeia carbônica são: OO, NN, SS, PP. Nessa
situação, esses átomos são denominados heteroátomosheteroátomos.
O oxigênio destacado não
participa da cadeia carbônica
porque não se encontra entre
átomos de carbono.
O oxigênio destacado participa da
cadeia carbônica porque está situado
entre átomos de carbono. Então, esse
átomo de oxigênio é um heteroátomo.
Repare que os elementos mencionados são bivalentes
ou trivalentes. Logo, o hidrogênio e os halogênios (flúor,
cloro, bromo, iodo etc.), por serem monovalentes, nunca
farão parte de uma cadeia carbônica, embora façam parte

6. Há outra maneira, simplificada, de representar cadeias
carbônicas, que consiste em indicar, por meio de índices
numéricos, a quantidade de hidrogênios ligados aos
átomos de carbono.
Como exemplo, veja a representação do álcool
isopropílico, utilizado na limpeza de cabeçotes de toca-
fitas ou de videocassetes e também presente em loção
após barba:
A quantidade de hidrogênios que se ligam aos átomos de carbono é
indicada por meio de índices. Note que o átomo de oxigênio não faz parte
da cadeia porque não se encontra entre átomos de carbono..

7. Para simplificar a representação da cadeia, pode-se
indicar, também por índices, a quantidade de átomos de
carbono presentes na estrutura.
Como exemplo, veja a cadeia do anestésico local mais
comercializado - o éter comum -, também conhecido por
éter sulfúrico, que pode ser representado pelas seguintes
fórmulas estruturais:
Nesse caso, pode-se observar que o átomo de oxigênio está situado
entre os átomos de carbono, fazendo, assim, parte da cadeia carbônica.
Essa cadeia apresenta, então, 5 átomos: 4 deles são átomos de carbono e
1 átomo é de oxigênio.

8. Os átomos de carbono podem ser classificados de
duas maneiras:
- pelo número de carbonos ligados diretamente a um
dado carbono; ou
- pelos tipos de ligação existentes no carbono.
Quanto ao número de carbonos ligadosQuanto ao número de carbonos ligados
diretamente a um dado carbonodiretamente a um dado carbono
Os átomos de carbono que fazem parte de uma cadeia
podem ser classificados em função do número de átomos
de carbono ligados diretamente ao átomo que se deseja
classificar.
Numa cadeia carbônica, pode-se ter, então, carbonos
primários, secundários, terciários e quaternários, pois o
carbono é tetravalente.
CLASSIFICAÇÕES DO CARBONOCLASSIFICAÇÕES DO CARBONO

9. Observe que a presença de dupla ou tripla ligação não influi na
classificação do carbono.
a)a)Carbono primário -Carbono primário - é aquele que se encontra ligado
diretamente, no máximo, a outro átomo de carbono.
b)b)Carbono secundárioCarbono secundário - é aquele que se encontra
ligado diretamente a apenas dois outros átomos de
carbono.
c)c)Carbono terciário -Carbono terciário - é aquele que se encontra ligado
diretamente a três outros átomos de carbono.
d)d)Carbono quaternário -Carbono quaternário - é aquele que se encontra
ligado diretamente a quatro átomos de carbono.
Vejamos um exemplo:

10. Quanto aos tipos de ligaçãoQuanto aos tipos de ligação
existentes no carbonoexistentes no carbono
Em função das ligações que apresenta, o carbonoEm função das ligações que apresenta, o carbono
pode ser classificado em:pode ser classificado em:
a)a)saturado:saturado: quando apresenta quatro ligações simples
Essas ligações são denominadas sigma (σ).
a)a)insaturado:insaturado:- quando apresenta pelo menos uma
ligação dupla (= ) ou então uma tripla (≡).
Assim, temos:

11. Cadeia carbônicaCadeia carbônica é o conjunto de todos os átomos de carbono e
todos os heteroátomos que constituem a molécula de qualquer
composto orgânico.
De acordo com a disposição dos átomos de uma cadeia carbônica,
ela pode apresentar ou não extremidades livres, sendo esse o primeiro
critério utilizado em sua classificação.
Assim, temos três grandes grupos de cadeias carbônicas:
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIASCLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS
CARBÔNICASCARBÔNICAS
a)a)Cadeia aberta, acíclica ou alifática -Cadeia aberta, acíclica ou alifática - é aquela que apresenta
pelo menos duas extremidades (pontas) e nenhum ciclo ou anel.
b)b)Cadeia fechada ou cíclica -Cadeia fechada ou cíclica - é aquela que não apresenta
extremidades (pontas); os átomos se unem originando um ou mais
ciclos (anéis).
c)c)Cadeia mista -Cadeia mista - aquela que apresenta pelo menos um ciclo e
uma extremidade.
Essa classificação inicial, em três grandes grupos, é subdividida
em classificações mais específicas para cada um dos grupos, sendo
que a cadeia mista, por ser pouco comum, não será abordada
detalhadamente.

12. As cadeias abertas podem ser classificadas de acordo com trêsAs cadeias abertas podem ser classificadas de acordo com três
critérios: quanto àcritérios: quanto à disposiçãodisposição dos átomos de carbono, quanto aodos átomos de carbono, quanto ao
tipo de ligaçãotipo de ligação entre esses átomos e quanto àentre esses átomos e quanto à naturezanatureza dosdos
átomos que compõem a cadeia.átomos que compõem a cadeia.
CADEIAS ABERTAS, ACÍCLICAS OUCADEIAS ABERTAS, ACÍCLICAS OU
ALIFÁTICASALIFÁTICAS
a)a)Cadeia normal, reta ou linear -Cadeia normal, reta ou linear -
é aquela que apresenta somenteé aquela que apresenta somente
duasduas extremidades, ou seja, todos osextremidades, ou seja, todos os
átomos que a compõem estão emátomos que a compõem estão em
uma única sequência. Exemplos:uma única sequência. Exemplos:
a)a)Cadeia ramificada -Cadeia ramificada - é aquelaé aquela
que apresenta no mínimoque apresenta no mínimo trêstrês
extremidades; seus átomos deextremidades; seus átomos de
carbono não estão dispostoscarbono não estão dispostos
segundo uma única sequência, isto é,segundo uma única sequência, isto é,
apresentam ramificações. Exemplos:apresentam ramificações. Exemplos:
Disposição dos átomos deDisposição dos átomos de
carbonocarbono

13. Tipo de ligação entre os átomos deTipo de ligação entre os átomos de
carbonocarbono
a)a)Cadeia saturada -Cadeia saturada - é aquela que apresentaé aquela que apresenta
somente ligaçõessomente ligações simplessimples entre os átomos deentre os átomos de
carbono constituintes da cadeia. Exemplos:carbono constituintes da cadeia. Exemplos:
b)b)Cadeia insaturada ou não-saturada -Cadeia insaturada ou não-saturada - é aquelaé aquela
que apresenta pelo menos uma ligaçãoque apresenta pelo menos uma ligação dupladupla ouou
uma ligaçãouma ligação triplatripla entre os átomos de carbono.entre os átomos de carbono.
Exemplos:Exemplos: