Compuestos Orgánicos Fundamentos

FUNDAMENTOS DE QUIMICA CompuestosOrgánicos
1 Quim. Silvia Servín de la Mora R. |
Gloria Alicia Castro Colmenero
COMPUESTOS ORGÁNICOS
COMPUESTO
ORGÁNICO
PROPIEDADES FÍSICAS PROPIEDADES QUÍMICAS
ALDEHIDOS
A temperatura de 25ºC, los
aldehídos con uno o dos
carbonos son gaseosos, de 3 a
11 carbonos son líquidos y los
demás son sólidos. Los
aldehídos más simples son
bastante solubles en agua y en
algunos solventes apolares.
Presentan también olores
penetrantes y generalmente
desagradables. Con el
aumento de la masa
molecular esos olores van
volviéndose menos fuertes
hasta volverse agradables en
los términos que contienen de
8 a 14 carbonos. Algunos de
ellos encuentran inclusive su
uso en perfumería
(especialmente los
aromáticos).
El grupo carboxilo confiere una
considerable polaridad a los
aldehídos y por esto poseen
puntos de ebullición más altos
que otros compuestos de peso
molecular comparable.
Mientras tanto, no se forman
enlaces de hidrógeno
intermoleculares, visto que
ellos contienen apenas
hidrógeno enlazado al
carbono. Comparándose las
cetonas con los aldehídos
isómeros, las cetonas tienen
punto de ebullición más
elevado y son más solubles en
agua, pues sus moléculas son
más polares que las de los
aldehídos.
El grupo carbonilo de los aldehídos es
fuertemente reactivo y participa en una amplia
variedad de importantes transformaciones , sus
reacciones mas importantes serian:
Reducción a alcoholes:
Por contacto con hidrógenos en presencia de
ciertos catalizadores el doble enlace
carbono=oxigeno del grupo carbonilo se rompe
y un átomo de hidrógeno se acopla a uno de los
enlaces para formar el grupo hidroxilo típico de
los alcoholes.
Reducción a hidrocarburos:
Los aldehídos pueden ser reducidos a
hidrocarburos al interactuar con cierto reactivos
y en presencia de
catalizadores ;En la reducción Wolff-Kishner el
acetaldehído se trata con hidracina como
agente reductor y
etoxido de sodio como catalizador. El resultado
de la reacción produce una mezcla etano,
agua nitrógeno.
Polimerización:
Los primeros aldehídos dela clase tienen
una marcada tendencia a polimerizar.
El formaldehido por ejemplo, polimeriza de
forma espontanea a temperatura ligeramente
superior a la de congelación (-92ºC).Del mismo,
cuando se evapora una solución al 37% de
formaldehido en agua que contenga 10 a 15%
de metanol se produce un polímero solido que
se conoce como parafolmaldehido, si se
calienta este se vuelve a ser formaldehido en
forma gaseosa.
Reacciones de adición:
Los aldehídos también sufren reacciones de
adición, en las se rompe la estructura molecular
del aldehído y el agente reaccionante se
agrega a la molécula para formación de un
nuevo compuesto.

Cetonas
Las cetonas hasta un tamaño
de 10 carbonos son líquidas.
Por encima de 10 carbonos
son sólidos.
Las primeras tienen un olor
particular agradable, las
siguientes son de olor fuerte
desagradable y las superiores
son inodoras.
Las alifáticas son todas menos
densas que el agua. La
propanona presenta
solubilidad en agua, las otras
son poco solubles. Si son
solubles en éter, cloroformo,
etc…
Adición de Hidrógeno:
Al igual que los aldehídos, las cetonas pueden
adicionar átomos de hidrógeno en presencia de
catalizadores.
Oxidación: Los aldehídos se oxidan con
facilidad. En presencia de un oxidante fuerte y
calor, se rompe la cadena a la altura del grupo
funcional y se forman dos moléculas de ácido.
La Halogenación puede continuar hasta llegar al
tricloro-1,1,1-propanona.
Las cetonas como los aldehídos presentan un
fenómeno que se denomina tautomería.
Básicamente es una transformación
intramolecular que experimentan solo algunas
sustancias. En este caso se llama tautomería
cetoenólica.
Éteres
Sus puntos de ebullición son
menores que los alcoholes que
lo formaron pero son similares
a los alcanos de pesos
moleculares semejantes. A
diferencia de los alcoholes no
establecen uniones puente de
hidrógeno y esto hace que sus
puntos de ebullición sean
significativamente menores.
Son algo solubles en agua. Son
incoloros y al igual que los
ésteres tienen olores
agradables. El más pequeño
es gaseoso, los siguientes
líquidos y los más pesados
sólidos.
No tienen hidrógenos activos como en los casos
de los alcoholes o ácidos. Por este motivo son
inertes ante metales como el sodio o potasio o
litio. Necesitan del calor para descomponerse y
ahí si poder reaccionar con algunos metales.
CH3 — CH2 –O–(CH2)2— CH3 + 2 Na —–> CH3
— CH2 O Na + CH3 — CH2 — CH2 Na
Etano oxi Propano
Etanolato de sodio sodio propilo
Oxidación: Ante agentes oxidantes fuertes como
el Dicromato de potasio, los éteres se oxidan
dando aldehídos.
CH3 — CH2 —O—(CH2)2— CH3 —-> CH3 — HC
= O + CH3 — CH2 — HC = O + H2O
Etano oxi Propano O2
Etanal Propanal
Esteres
A diferencia de los ácidos, los
ésteres no pueden donar
enlaces de hidrógeno puesto
que no tienen un átomo de
hidrógeno unido a un átomo
de oxígeno. Por lo tanto, los
puntos de ebullición de los
ésteres son inferiores en
comparación con los puntos
de ebullición de los ácidos
carboxílicos con masas
moleculares semejantes. Sin
embargo, los ésteres pueden
aceptar enlaces de hidrógeno
de otros líquidos con enlaces
de hidrógeno; por lo tanto, los
ésteres de baja masa
molecular son solubles en
agua y los de mayor masa
molecular son insolubles en
agua.
Los ésteres se pueden hidrolizar a su ácido y su
alcohol precursores. Recordemos que en la
reacción de hidrólisis, una molécula de agua se
rompe y se adiciona a otra molécula. Para
aumentar la velocidad de las reacciones de
hidrólisis de los ésteres se agregan ácidos o
bases inorgánicas y se calienta la mezcla. La
hidrólisis de un éster ocurre de la siguiente forma:
Si los ésteres se hidrolizan en una solución
alcalina, la reacción de hidrólisis se denomina
saponificación. El término saponificación
significa fabricación de jabón. Los jabones, o sea
las sales solubles de los ácidos grasos, se
preparan calentando las grasas de plantas o
animales en una solución básica de alcohol y
agua.

A diferencia de los ácidos
carboxílicos de los cuales se
derivan, los ésteres poseen
olores agradables. En realidad,
los aromas específicos de
muchas flores y frutos se deben
a la presencia de ésteres. Estos
se emplean en la fabricación
de perfumes y como agentes
saborizantes en las industrias
de la confitería y bebidas no
alcohólicas. Para obtener un
sabor artificial de frambuesa,
se emplea una mezcla de
nueve ésteres. Los vapores de
los ésteres son inocuos, a
menos que se inhalen grandes
concentraciones. El uso más
importante de los ésteres es
como disolventes industriales.
La mayor parte de los ésteres
son líquidos, incoloros,
insolubles y más ligeros que el
agua.
Amidas
Solo la formamida es líquida a
la temperatura ordinaria; las
demás son sólidos cristalizados.
Sus puntos de ebullición son
mucho más elevados que los
de los ácidos
correspondientes.
Los primeros términos son
solubles en agua y después la
solubilidad disminuye, llegando
a ser pronto prácticamente
nula.
Hidrólisis (o saponificación)
La hidrólisis de una amida se efectua hirviendo a
la amida con solución acuosa o alcohólica de
una base alclina (sponificación), o calentando la
amida a 100°C conun exceso de un ácido
mineral fuerte concentrado.
Se puede también pasar al ácido utilizado la
acción de ácido nitroso naciente. Se trata la
amida con un ácido mineral en presencia de
nitrito de sodio a 0°C y después se calienta a
50°C.
Deshidratación:
La deshidratación de una amida da el nitrilo
correspondiente, lo que se puede lograr por la
acción de un agente deshidratante pentóxido
de fósforo, anhídrido acético hirviendo o cloruro
de tionilo en caliente.
Aromáticos
Son compuestos de baja
polaridad.
Insolubles en agua
Menos densos que el agua
En ausencia de grupos
sustituyentes polares, las
fuerzas intermoleculares son
débiles y limitadas a las
atracciones de Van Der Waals
del tipo dipolo inducido-dipolo
La reacción más importante de los compuestos
aromáticos es la sustitución electrofílica
aromática. Esto es, un electrófilo (E+ ) reacciona
con un anillo aromático y sustituye uno de los
hidrógenos.
Por medio de este tipo de reacción de
sustitución electrofílica es posible introducir
muchos sustituyentes distintos en el anillo
aromático. Seleccionando las condiciones y los
reactivos apropiados.

inducido.
Hasta no hace mucho y a
pesar de su inflamabilidad, el
benceno se usó ampliamente
como disolvente. Este uso ha
desaparecido prácticamente
una vez que fue demostrado
que el benceno es un
cancerígeno y pruebas
estadísticas demuestran un
aumento de la incidencia de
la leucemia entre los
trabajadores expuestos a
niveles de benceno tan bajo
como 1 ppm (1 mg/litro de
solución). El tolueno ha
reemplazado al benceno
como disolvente orgánico
barato, porque tiene
propiedades similares como
disolvente y no se ha
demostrado que sea
cancerígeno en los sistemas
celulares y a los niveles que lo
es el benceno.
Aminas
Las aminas son compuestos
incoloros que se oxidan con
facilidad lo que permite que se
encuentren como compuestos
coloreados. Los primeros
miembros de esta serie son
gases con olor similar al
amoníaco. A medida que
aumenta el número de átomos
de carbono en la molécula, el
olor se hace similar al del
pescado. Las aminas
aromáticas son muy tóxicas se
absorben a través de la piel.
Solubilidad: Las aminas
primarias y secundarias son
compuestos polares, capaces
de formar puentes de
hidrógeno entre sí y con el
agua, esto las hace solubles en
ella. La solubilidad disminuye
en las moléculas con más de 6
átomos de carbono y en las
que poseen el anillo
aromático.
Punto de Ebullición: El punto
de ebullición de las aminas es
más alto que el de los
Las aminas se comportan como bases. Cuando
una amina se disuelve en agua, acepta un
protón formando un ión alquil-amonio.
Síntesis de aminas: Las aminas se obtienen
tratando derivados halogenados o alcoholes
con amoniaco.
En cuanto a las aminas primarias: las aminas
alifáticas (link con Nomenclatura Orgánica
cuarta etapa) reaccionan con el ácido nitroso
para dar un alcohol con desprendimiento de
nitrógeno y agua.
Las aminas aromáticas al reaccionar con ácido
nitroso a temperatura elevada en presencia de
ácido sulfúrico diluido se comportan como las
aminas alifáticas, pero si la reacción ocurre a
0ºC se produce una sal de diazonio soluble en
agua.

compuestos apolares que
presentan el mismo peso
molecular de las aminas. El
nitrógeno es menos
electronegativo que el
oxígeno, esto hace que los
puentes de hidrógeno entre las
aminas se den en menor
grado que en los alcoholes.
Esto hace que el punto de
ebullición de las aminas sea
más bajo que el de los
alcoholes del mismo peso
molecular.
COMPUESTO
ORGÁNICO
USOS Y APLICACIONES
ALDEHIDOS
1. Fabricaciónde plásticos,resinas y productos acrílicos.
2. Industria fotográfica; explosiva ycolorante.
3. Como antiséptico ypreservador.
4. Como herbicida, fungicida y pesticida.
5. Acelerador en la vulcanización
6. Irritativos respiratorios,dérmicos yoculares (a temperatura ambiente,
presenta un riesgo limitado de toxicidad).
7. Industria de alimentacióny perfumería.
8. Industria textil yfarmacéutica.
9. Producción de piensos.
Cetonas
Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y
usada es la ACETONA,
lo creamos o no, las cetonas se encuentra en una gran variedadde materiales enla
que nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que estamos sobre ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:
.- Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada enel interior de los automóviles de gama
alta)
.-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)
.-Aditivos para plásticos (Thiner)
.-Fabricaciónde catalizadores
.-Fabricaciónde saborizantes y fragancias
.-Síntesis de medicamentos
.-Síntesis de vitaminas
.-Aplicaciónen cosméticos
..Adhesivos en base de poliuretano

Éteres
Anestésico general.
Medio extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
Medio de reacciónen la síntesis WURTZ yde GRIGNARD.
Medio de arrastre para la deshidrataciónde alcoholes etílicos e isopropílicos.
Disolvente de sustancias orgánicas (aceites,grasas,resinas,nitrocelulosa,perfumes y
alcaloides).
Combustible inicial de motores Diesel.
Esteres
Los ésteres sonempleados en muchos y variados campos del comercio y de la
industria,como los siguientes:
Disolventes. Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a
utilizar como disolventes,especialmente los acetatos de los alcoholes metílico,
etílico ybutílico.
Plastificantes. El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han
conseguido gran importancia como materiales termoplásticos.El nitrato de celulosa
con un contenido de 10,5-11%de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y
alcanfor (plastificante)forma el celuloide.El algodón dinamita es nitrato de celulosa
con el 12,5-13,5%de nitrógeno.La cordita y la balistita se fabricana partir de éste,
que se plastifica contrinitrato de glicerina (nitroglicerina).Los sulfatos de dimetilo y
dietilo (ésteres del ácido sulfúrico)sonexcelentes agentes de alcoholizaciónde
moléculas orgánicas que contienenátomos de hidrógeno lébiles,como por
ejemplo,el midón y la celulosa.
Aromas artificiales. Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienenolores
característicos a fruta:plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo)y
piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizanenla fabricaciónde aromas y
perfumes sintéticos.
Aditivos Alimentarios. Estos mismos ésteres de bajo peso molecular que tienenolores
característicos a fruta se utilizan como aditivos alimentarios,por ejemplo,en
caramelos y otros alimentos que han de tener un sabor afrutado.
Productos Farmacéuticos. Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se
fabrican con ésteres.
PolímerosDiversos. Los ésteres de los ácidos no saturados, por ejemplo,del ácido
acrílico o metacrílico,soninestables y se polimerizanrápidamente,produciendo
resina; así, el metacrilato de metilo (lucita o plexiglás).De manera análoga los
ésteres de los alcoholes no saturados son inestables y reaccionan fácilmente con
ellos mismos;así, el acetado de vinilo se polimeriza dando acetato de polivinilo.Las
resinas de poliéster,conocidas como gliptales,resultande la poliesterificaciónde la
glicerina con anhídrido ftálico;el proceso puede controlarse de manera que se
produzca una resina fusible o infusible.Cuando la poliesterificaciónse realiza en
presencia de un ácido no saturado de cadena larga del tipo de los aceites
secantes,la polimerizaciónde éste por oxidaciónse superpone a la
poliesterificacióny se producen los esmaltes sintéticos,duros y resistentes a la
intemperie,que son muy adecuados por el acabado de los automóviles.La
poliesterificacióndel etilenglicol conel ácido tereftálico produce fibra de poliéster.
Si se da forma de láminas a este material,constituye una excelente película
fotográfica.
Repelentes de insectos. Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en
el mercado contiene.

Amidas
Usos
Se usan en los procesos de síntesis orgánica,en la preparación de fibras sintéticas.
Sonun buen disolvente para colorantes,pintura,plásticos,gomas y resinas.
En la industria parlera son aprovechados para los procesos de fabricacióndel papel.
Las amidas también son utilizadas enlos repelentes de insectos.
Como emulsificantes,se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad
en estas condiciones.
Además se usan como antitranspirantes ycomo neutralizantes.
Otra aplicaciónes como dispersantes de jabones cálcicos.
Aplicaciones
Las amidas se usan principalmente como agentes espumantes y espesantes.
Los productos obtenidos por condensación 1:1 no resultanser buenos emulsificantes.
Los condensados 2:1 (tambiénllamados condensados de Kritchevsky)se usan a
veces como emulsificantes o como acondicionadores del cabello.
Aromáticos
Los hidrocarburos aromáticos simples se usan como materia prima para la
elaboración de los hidrocarburos más complejos y sus dos fuentes
principales son el carbón (o hulla) y el petróleo. El carbón es una sustancia
mineral constituida por anillos del tipo benceno unidos entre sí. Cuando se
calienta a 1000ºC en la molécula de Hulla ocurre desintegración térmica
(pirólisis) y destila una mezcla de hidrocarburos volátiles denominada
alquitrán de hulla. Cuando se destila esta mezcla se obtiene benceno,
Xileno, Tolueno, Naftaleno, y una variedad de compuestos orgánicos.
El petróleo consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos
compuestos aromáticos. Sin embargo en la refinación del petróleo se
forman compuestos aromáticos, cuando se hacen pasar los alcanos sobre
un catalizador a 500ºC, a altas presiones. El heptano (C7H16), por ejemplo
se transforma en tolueno (C7H8) por deshidrogenación y ciclación.
Aminas
Las aminas son empleadas para la elaboración de cauchos sintéticos y
colorantes.
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que
se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina.
Algunas aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la
noradrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o
en el humo del tabaco.
Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes
empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del uso de
fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcinogenas.
Al degradarse las protei-nas se descomponen en distintas aminas, como
cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable.
Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada
mediante refrigeración, los microorganismos que se encuentran en ella
degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable.

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