O documento descreve um experimento para determinar a concentração de salicilato em amostras de aspirina e gelol utilizando espectrofotometria. O salicilato é extraído das amostras através de hidrólise e reage com cloreto de ferro para formar um complexo colorido. Uma curva analítica de absorção versus concentração é construída e usada para calcular a concentração de salicilato nas amostras. O objetivo é fornecer uma análise quantitativa desse composto em

1. 1
UNIVERSIDADE FEDERAL DA GRANDE DOURADOS
Faculdade de Ciências Exatas e Tecnologia – FACET
DETERMINAÇÃO DE SALICILATO EM ASPIRINA E GELOL
UTILIZANDO ESPECTROFOTOMETRIA NA REGIÃO DO VISÍVEL
Érika Nishi Basho
Isabel Cristina Schwingel
Josiane Cristina de Carvalho
Rafael Douglas Clemente Gallo
Trabalho apresentado à disciplina
de Química Inorgânica Experimental II, do
curso de Bacharelado em Química
Tecnológica.
Prof. Dr. Heberth Juliano Vieira
Dourados, 02 de julho de 2010.

2. 2
SUMÁRIO
Introdução ............................................................................................................03
Objetivo ................................................................................................................06
Procedimento Experimental..................................................................................07
Resultados e Discussões ....................................................................................09
Conclusão ............................................................................................................13
Referências Bibliográficas ..................................................................................13

3. 3
INTRODUÇÃO
A dor e a febre, associadas ou não a processos inflamatórios, têm preocupado a
humanidade há muitos séculos. A utilização de infusões de plantas, notadamente de Salix
Alba vulgaris (casca do salgueiro), como antipirético remonta ao século XVIII. Da casca do
salgueiro, Leroux isolou, em 1827, a salicina, que, por hidrólise, libera glicose e álcool
salicílico (saligenina). Mais tarde, em 1838, Piria isolou um ácido da salicina, que denominou
de ácido salicílico. Em 1944, o ácido salicílico foi isolado por Cahours do óleo de gaultéria e,
finalmente, em 1860, Kolbe e Lautemann conseguiram obtê-lo através de síntese. Em 1899,
Dreser introduziu no uso clínico o ácido acetilsalicílico. Tais descobertas forma seguidas pela
introdução de novos produtos, dando início à terapêutica de importantes compostos de ação
analgésica, antipirética e antiinflamatória, que ainda hoje continuam em franco
desenvolvimento.[1]
O ácido acetilsalicílico, também denominado ácido o-acetilsalicílico ou
acetilsalicilato, funde a 136 ºC e entra em ebulição a 140 ºC. Apresenta uma solubilidade em
água, a 20 ºC, de 4,6 mg/mL.
A ingestão de comprimidos de AAS é a causa mais frequente de envenenamento com
salicilatos. A nível ocupacional a exposição pode ocorrer por contato dérmico ou inalação. A
concentração atmosférica máxima permitida de 5 mg / m³.
Uma concentração plasmática em Salicilato superior a 400-500 mg/L é geralmente
indicativa de envenenamento. O AAS é hidrolisado no estômago e no sangue a ácido
salicílico e a ácido acético. O tempo de meia-vida é de 15 a 20 minutos. O tempo de meia-vida
do salicilato plasmático em doses terapêuticas é 2 a 3 h, mas em situações de
sobredosagem aumenta para 18-36 h. Depois da administração oral e dependendo das doses
administradas observam-se salicilatos no plasma no final de 5-30 min e as concentrações
máximas obtêm-se passadas 0,25 - 2 h.
A eliminação é essencialmente renal principalmente como ácido salicílico livre e
metabólitos conjugados. A excreção renal do ácido salicílico torna-se mais importante à
medida que as vias metabólicas ficam saturadas, porque esta é extremamente sensível às
mudanças de pH urinário acima de 6. Assim, a excreção total do ácido salicílico não aumenta
proporcionalmente com a dose, mas a excreção de ácido salicílico não metabolizado é
aumentada perante doses mais elevadas.[6]

4. 4
A Colorimetria e a Espectrofotometria podem ser conceituadas como um
procedimento analítico através do qual se determina a concentração de espécies químicas
mediante a absorção de energia radiante (luz).
A luz pode ser entendida como uma forma de energia, de natureza ondulatória,
caracterizada pelos diversos comprimentos de onda (λ, expressos em μm ou nm) e que
apresenta a propriedade de interagir com a matéria, sendo que parte de sua energia é
absorvida por elétrons da eletrosfera dos átomos constituintes das moléculas.
Uma solução quando iluminada por luz branca, apresenta uma cor que é resultante da
absorção relativa dos vários comprimentos de onda que a compõem. Esta absorção, em cada
comprimento de onda, depende da natureza da substância, de sua concentração e da espessura
da mesma que é atravessada pela luz. [2]
A espectrofotometria é uma ferramenta valiosa para se determinar a composição de
íons complexos em solução, assim como suas constantes de formação. O poder da técnica
reside no fato de que as medidas de absorção quantitativas podem ser realizadas sem
perturbar-se o equilíbrio sob consideração.
A espectroscopia de absorção ultravioleta/visível é utilizada principalmente para
análises quantitativas e é provavelmente aplicada nos laboratórios químicos e clínicos ao
redor do mundo mais que qualquer outro método. [3]
A região ultravioleta do espectro é geralmente considerada na faixa de 200 a 400 nm,
e a região do visível entre 400 a 800 nm. As energias correspondentes a essas regiões são ao
redor de 150 a 72 kcal.mol-1 na região ultravioleta, e 72 a 36 kcal.mol-1 para a região visível.
Energias dessa magnitude correspondem, muitas vezes, à diferença entre estados eletrônicos
de muitas moléculas.
A absorção da região visível e ultravioleta depende, em primeiro lugar, do número e
do arranjo dos elétrons nas moléculas ou íons absorventes. Como conseqüência, o pico de
absorção pode ser correlacionado com o tipo de ligação que existe na espécie que está sendo
estudada.[3]

5. 5
A Lei de Lambert-Beer
Lambert estudou a transmissão de luz por sólidos homogêneos. Beer estendeu o
trabalho de Lambert ao estudo de soluções. Pode-se apresentar as conclusões dos dois
pesquisadores na forma de uma lei conhecida como a Lei de Lambert-Beer.
Através dessa lei, intensidade da radiação incidente e emergente podem ser
relacionadas com as concentrações do material presente na solução.
Para discorrer sobre essa lei, são considerados desprezíveis os efeitos de reflexão,
refração e espalhamento; a radiação incidente deve ser monocromática, isto é, conter somente
um comprimento de onda. A intensidade da radiação incidente é denominada de Io e a
transmitida pela amostra é denominada I. Muitas vezes, a intensidade transmitida decai
exponencialmente com o aumento do caminho percorrido na solução(l) e também com o
aumento da concentração c.
I = Io10-εlc
sendo c a concentração do material em estudo, l o comprimento interno do recipiente que
contém a solução, e ε (λ), o coeficiente de extinção ou absortividade ou coeficiente de
absorção, um fator característico da substância absorvedor ( e o solvente), que depende do
comprimento de onda da radiação.
A grandeza medida experimentalmente é a transmitância T que é a razão entre a
intensidade incidente e a transmitida.
T = I / Io
Em relação a essa grandeza, a lei de Lambert-Beer assume então a forma
T = 10-εlc
A absorbância A é definida como
A = - log10T
Assim, em relação à absorbância a lei de Lambert-Beer é escrita:
A = - log10T = log10(1/T) = log10(10-εlc)

6. 6
E portanto,
A = εlc
Observa-se o porquê da definição da absorbância nas condições da validade da lei de
Lambert-Beer é uma quantidade proporcional à concentração. O espectrofotômetro se torna
um medidor de concentração seletivo para uma determinada substância, através da relação
c = A / εl
De uma maneira geral, para uma solução de dada substância, em um certo solvente,
analisada a um certo comprimento de onda da radiação, pode-se traçar uma curva da
absorbância A em função da concentração c; a partir dessa curva é possível determinar a
concentração de qualquer amostra.[4,5]
OBJETIVO
O presente experimento teve como objetivo, determinar salicilato em uma amostra de
Aspirina e Gelol utilizando um espectrofotômetro na região do visível.

7. 7
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
MATERIAIS: REAGENTES:
Bécker Hidróxido de Sódio P.A – Impex
Pipeta Graduada Ácido Nitrico – Synth
Bureta 25 mL Cloreto de Ferro (III) – Dinâmica
Balão Volumétrico Aspirina 500 mg – Bayer
Espectrofotômetro – Biospectro Gelol pomada – Bayer
Cubeta de Plástico Ácido Salicílico – Vetec
Experimento 1: Determinação de ácido acetilsalicílico em comprimido de Aspirina
1. Inicialmente preparou-se as soluções a serem utilizadas na aula. Para o preparo
da solução de FeCl3.6H2O, pesou-se 3,421g do sal e dissolveu-se em 500mL de
água. Para o prepara da solução de Ácido Salicilico em Hidróxido de Sódio,
dissolveu-se 0,1117g do ácido e 0,0335g de NaOH em um balão de 100mL.
2. Para o preparo da Amostra de Aspirina, pesou-se um comprimido de massa
0,6121g. Em seguida Dissolveu-se o comprimido em uma solução que
continha 1g de NaOH e 100mL de água.
3. Após o preparo das soluções adicionou-se as soluções nos balões conforme
ilustra a Tabela 1.

8. 8
Tabela 1: Volumes das soluções
Balão FeCl3.6H2O (mL) Salicilato de sódio (mL) Amostra
1
2
3
4
5
6
6,0
6,0
6,0
6,0
6,0
6,0
3,0
6,0
9,0
12,0
15,0
-
-
-
-
-
-
10,0
4. Mediu-se a absorbância das soluções dos balões 1-6 tomando como branco
água destilada, verificando o comprimento de onda no máximo de absorção.
Construiu-se a curva analítica A vs Concentração e determinou-se a
concentração de salicilato na amostra.
Experimento 2: Determinação de ácido metilsalicílico em Gelol
1. Pesou-se 1g de Gelol e dissolveu-o em uma solução que continha 1g de NaOH
e 50mL de água. Aqueceu-se essa mistura por 30min e em seguida transferiu-se
a solução para um balão de 100mL e completou-se o volume deste.
2. Em seguida adicionou-se 6,0 mL de solução de FeCl3.H2O em um balão de
25mL e adicionou-se 10mL da solução de Gelol e completou-se o volume do
balão com água destilada.
3. Fez-se a análise no Espectrofotômetro anotando-se o valor da Abs e
observando o comprimento de onda no máximo de absorção.

9. 9
RESULTADOS E DISCUSSÕES
Experimento 1: Determinação de ácido acetilsalicílico em comprimido de Aspirina
1. O preparo de amostra de Aspirina foi feito para que todo o ácido acetilsalicílico
reagisse com o Hidróxido de Sódio, hidrolizando-se e formando íon Salicilato.
2. A solução de FeCl3.6H2O inicialmente possuía uma coloração alaranjada. A
solução de Ácido Salicílico inicialmente era incolor. Íons Salicilato reagem
rapidamente com solução diluída de FeCl3.6H2O em meio ácido formando um
complexo na coloração púrpura. Isso se dá porque o ácido salicílico é um enol de
um β-ácido quetocarbônico e, portanto forma complexa de cor avermelhada à
púrpura com sais de ferro (III). O complexo formado pode ser observado na
Figura 1. A tonalidade da solução variou conforme variava a concentração de
íons Salicilato.
Figura 1: Complexo tri(quelado) formado entre o salicilato e o íon Fe(III)

10. 10
3. A ingestão de comprimidos de ácido acetilsalicílico é a causa mais frequente de
envenenamento com salicilatos. O AAS é hidrolisado no estômago e no sangue a
ácido salicílico e a ácido acético; o tempo de semi-vida biológico é de apenas 20
minutos. Como a AAS é um ácido fraco, quando em meio fortemente ácido
(como dentro do estômago, pH~1), a sua base conjugada, o íon acetilsalicilato,
reage com o H+ e forma a molécula neutra. Por esta razão que a quantificação de
salicilato em um comprimido é de suma importância.
4. Calculou-se as concentrações de Salicilato nos balões (1-5) conforme ilustra a
Tabela 2. E estas concentrações foram utilizadas juntamente com os dados das
Absorbância para a construção da curva analítica Figura 2.
Tabela 2: Concentrações e Abs das soluções
Balão Absorbância Concentração de Salicilato
1
2
3
4
5
0,153
0,306
0,439
0,598
0,735
1,01X10-4
2,03X10-4
3,05X10-4
4,07X10-4
5,10X10-4

11. 11
1,0x10-4 2,03x10-4 3,05x10-4 4,07x10-4 5,10x10-4
Figura 2: Curva Analítica Abs x Concentração
0,8
0,7
0,6
0,5
0,4
0,3
0,2
5. Observando a Figura 2, nota-se que quanto maior é a concentração de salicilato
maior será a absorbância. Através da curva analítica acima, obteve-se a equação
da reta: Y = A + B * X, onde Y = Abs; A = 0,0094; B = 0,1456 e X = [Salicilato
na amostra]. Determinou-se então a concentração de Salicilato no comprimido
de Aspirina.
Y = A + B * [Salicilato]
0,362 = 0,0094 + 0,1456 * [Sal- Amostra]
0,3526 = 0,1456 * [Sal- amostra]
[Salicilato Amostra] = 2,42 x10-4 mol/L
2,42x10-4 mol de salicilato __________ 25mL
X __________________ 100mL
X = 9,68x10-4 mol Salicilato no Balão de 100mL
0,1
Absorbância
Concentração Salicilato

12. 12
1 mol de Salicilato _______________ 137g
9,68 x10-4 mol Salicilato _________X
X = 0,1326g  132 mg/L
6. A concentração de Salicilato de Sódio encontrada no comprimido de Aspirina foi
de 9,68 x10-4 mol/L, o que representa 132 mg/L de Salicilato, comparando o
resultado obtido, com o descrito na literatura que diz que uma concentração de
Salicilato superior a 400-500 mg/L é geralmente indicativa de envenenamento,
então o número Maximo de comprimidos que uma pessoa pode tomar é de 3; Os
excipientes encontrados na Aspirina é Celulose e Amido.
Experimento 2: Determinação de ácido metilsalicílico em Gelol
1. Aqueceu-se a solução a mistura de Gelol e Hidróxido de Sódio por 30 min,
para que ocorresse a desmetilação do salicilato de metila.
2. Ao adicionar à solução de FeCl3.H2O a solução de Gelol em Hidróxido de
Sódio a solução deveria adquirir uma coloração roxa. Porém obsevou-se
que a solução apresentava na forma de um precipitado coloidal e devido ao
fato de que como a solução de Gelol estava com excesso de íons hidroxila
ao ser adicionado a solução de FeCl3.6H2O formou-se Hidróxido de
Ferro(III) devido ao fato da constante de formação do Hidróxido de Ferro
(III) ser menor que a constante de formação do complexo de salicilato com
o Ferro(III). Assim a análise no espectrofotômetro não foi realizada.
3. Conforme Descrito na Literatura um embalagem de 40g de Gelol pomada
possui aproximadamente 2mL de Salicilato de Metila em sua composição.
2,0g de Cânfora, 0,50g de Mentol, 5,0mL de Essência de Terebintina,
0,50g de Essência de Mostarda, 1,0mL de Essência de Alfazema e Álcool
Etílico e Propelente quantidade equivalente a 60mL.

13. 13
CONCLUSÃO
Com o experimento realizado, conclui-se que a determinação da concentração de
salicilato em amostras, através do método espectrofotométrico é bastante simples, eficaz e
fácil realização.
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
[1] SILVA, P. Farmacologia. 7ª. edição. Editora Guanabara Koogan. Rio de Janeiro, 2006.
441p.
[2] CARRER, H., et al. Apostila das Aulas Práticas de Bioquímica da Universidade de São
Paulo. Departamento de Ciências Biológicas. Piracicaba. 2002. 4 p.
[3] SKOOG, D. A., et al. Fundamentos de Química Analítica. Tradução: Marco Grassi.
Revisão Técnica: Celio Pasquinil. São Paulo. Thomson Learning. 2007. 743 p.
[4] SHRIVER, D. F. et al. Química Inorgânica. Tradução Roberto de Barros Faria. 4ª. edição.
Editora Bookman, Porto Alegre, 2008. 195p.
[5] Disponível em http://www.if.usp.br Acesso em 28/06/2010.
[6] Disponível em: <http://www.ff.ul.pt/paginas/atlopes/IT7.pdf>. Acesso em: 28/06/2010.
[7] Disponível em: < http://www.quiprocura.net/aspirina1.htm> Acesso em 01/07/2010.
[8] Disponível em:
<http://www.ff.up.pt/toxicologia/monografias/ano0607/aspirina/toxicidade.html> Acesso em
01/07/2010.