Diese Präsentation wurde erfolgreich gemeldet.
Wir verwenden Ihre LinkedIn Profilangaben und Informationen zu Ihren Aktivitäten, um Anzeigen zu personalisieren und Ihnen relevantere Inhalte anzuzeigen. Sie können Ihre Anzeigeneinstellungen jederzeit ändern.
SUBSTITUSI ELEKTROFILIK
+ + REAKSI SUBSTITUSI Y   menggantikan tempat  H   (Substitusi ) Y   “menggantikan”  H Satu gugus menggantikan gugus yang ...
SUBSTITUSI ELEKTROFILIK produk PENGGANTIAN  ELEKTROFILIK   Elektrofil “menggantikan” Hidrogen. Disebut reaksi substitusi: ...
REVIEW SIFAT BENZENA
RESONANSI BENZENA STRUKTUR KEKULE Energi Resonansi = 36  Kkal / mol <ul><li>Semua Ikatan equivalent  </li></ul><ul><li>Cin...
H H H H H H . . . . . . All 2p orbitals overlap equally.
REAKTIFITAS
Ikatan rangkap dalam benzena tidak bereaksi seperti alkena Alkena Benzena + + no reaction + + no reaction + + no reaction ...
+ + Basa  lebih kuat Basa  lebih lemah Elektron siap diberikan ke  Suatu elektrofil Pemberian elektron terhalang Resonansi...
Benzena membutuhkan elektrofil kuat dan suatu katalis … ..dan bereaksi  substitusi , bukan reaksi adisi. + + Reaktifitas B...
Reaksi Substitusi Benzena + + + + + Halogenasi Alkilasi  Friedel-Crafts Asilasi  Friedel-Crafts Nitrasi Sulfonasi + + - -
MEKANISME Semua Reaksi mengikuti pola mekanisme yang sama Reagen bergabung membentuk Elketrofil Kuat E + , dan pasangannya...
PROFIL ENERGI SUBSTITUSI AROMATIK + + Ea H + benzenium intermediate (+) (+) Transition  state 1 Transition  state 2 STEP 1...
HALOGENASI
Pembentukan Ion Kompleks khloronium  : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : .. .. .. .. .. .. .. ..  .. .. .. .. .. .. ...
Klorinasi Benzena + - - +  HAlCl 4 HCl  +  AlCl 3 chloronium  ion complex [ ] + benzenium ion Cl 2   +  AlCl 3
ALKILASI FRIEDEL-CRAFTS
: : : : : : : : : : : : : : : : : .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. ..  + -  .. .. karbokation Pembentukan ...
Friedel-Crafts Alkylation + - [ ] + CH 3 Cl  +  AlCl 3 +  HAlCl 4 HCl  +  AlCl 3 -
PENATAAN ULANG DALAM  ALKILASI FRIEDEL-CRAFTS + - + - AlCl 3 Penataan Ulang Karbokation + AlCl 3
ASILASI FRIEDEL-CRAFTS
: : : : : : : : : : : : : : : : : .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. ..  + -  .. .. Ion asilium  Pembentukan...
Asilasi Friedel-Crafts + - [ ] + +  AlCl 3 +  HAlCl 4 HCl  +  AlCl 3 -
X doesn’t work  - rearranges LINEAR CHAINS ARE MADE  VIA  ACYLATION (no rearrangement) AND REMOVAL OF C=O Clemmensen
NITRASI
Pembentukan Ion Nitronium  Ion nitronium + .. .. : : Elektrofil kuat Bereaksi dengan benzena .. .. .. .. .. .. .. .. .. .....
+ + : : : : : : : : .. .. .. .. .. .. .. .. - - + + Nitrasi Benzena HNO 3 H 2 SO 4
SULFONASI
Fuming Sulfuric Acid  H 2 SO 4   SO 3 . sulfur trioxide : .. .. .. .. .. .. .. .. : : : :
Sulfonasi  Benzena + - H 2 SO 4   SO 3 . +  H 2 SO 4 can be  reversed in boiling water or steam (acidic) H 3 O + 
REMOVAL OF THE SULFONATE GROUP excess H 2 O heat or steam + - - - +
Nächste SlideShare
Wird geladen in …5
×

Substitusi Elektrofilik

  • Loggen Sie sich ein, um Kommentare anzuzeigen.

Substitusi Elektrofilik

  1. 1. SUBSTITUSI ELEKTROFILIK
  2. 2. + + REAKSI SUBSTITUSI Y menggantikan tempat H (Substitusi ) Y “menggantikan” H Satu gugus menggantikan gugus yang lain Y Ar H Ar Y H
  3. 3. SUBSTITUSI ELEKTROFILIK produk PENGGANTIAN ELEKTROFILIK Elektrofil “menggantikan” Hidrogen. Disebut reaksi substitusi: E menggantikan H (berganti tempat). E + + Ar H Ar E + H + Elektrofil substrat Benzena
  4. 4. REVIEW SIFAT BENZENA
  5. 5. RESONANSI BENZENA STRUKTUR KEKULE Energi Resonansi = 36 Kkal / mol <ul><li>Semua Ikatan equivalent </li></ul><ul><li>Cincin simetrik </li></ul><ul><li>Panjang ikatan adalah antara ikatan tunggal dan </li></ul><ul><li>ikatan rangkap </li></ul><ul><li>Sangat Stabil Kurang reaktif dibandingkan gugus lain </li></ul>
  6. 6. H H H H H H . . . . . . All 2p orbitals overlap equally.
  7. 7. REAKTIFITAS
  8. 8. Ikatan rangkap dalam benzena tidak bereaksi seperti alkena Alkena Benzena + + no reaction + + no reaction + + no reaction + + no reaction
  9. 9. + + Basa lebih kuat Basa lebih lemah Elektron siap diberikan ke Suatu elektrofil Pemberian elektron terhalang Resonansi cincin (36 kcal / mole). Dibutuhkan Elektrofil kuat Dan disertai suatu KATALIS Benzena adalah basa lemah dan nukleofil jelek alkena benzena
  10. 10. Benzena membutuhkan elektrofil kuat dan suatu katalis … ..dan bereaksi substitusi , bukan reaksi adisi. + + Reaktifitas Benzena substitusi katalis + Bandingkan: adisi tanpa katalis
  11. 11. Reaksi Substitusi Benzena + + + + + Halogenasi Alkilasi Friedel-Crafts Asilasi Friedel-Crafts Nitrasi Sulfonasi + + - -
  12. 12. MEKANISME Semua Reaksi mengikuti pola mekanisme yang sama Reagen bergabung membentuk Elketrofil Kuat E + , dan pasangannya (:X ). + + :X intermediet Ion benzenium* (+) (+) SUBSTITUSI ELEKTROFILIK AROMATIK + HX lambat Struktur resonansi diperlihatkan Dengan simbol (+) * Disebut juga ion benzenonium restores ring resonance
  13. 13. PROFIL ENERGI SUBSTITUSI AROMATIK + + Ea H + benzenium intermediate (+) (+) Transition state 1 Transition state 2 STEP 1 STEP 2 slow fast activation energy intermediate
  14. 14. HALOGENASI
  15. 15. Pembentukan Ion Kompleks khloronium : : : : : : : : : : : : : : : : : : : : .. .. .. .. .. .. .. ..  .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. + -  ion kompleks khloronium sp 2 .. .. .. Al Cl Cl Cl
  16. 16. Klorinasi Benzena + - - + HAlCl 4 HCl + AlCl 3 chloronium ion complex [ ] + benzenium ion Cl 2 + AlCl 3
  17. 17. ALKILASI FRIEDEL-CRAFTS
  18. 18. : : : : : : : : : : : : : : : : : .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. ..  + -  .. .. karbokation Pembentukan Kompleks Karbokation R-Cl aliphatik Lain bisa digunakan
  19. 19. Friedel-Crafts Alkylation + - [ ] + CH 3 Cl + AlCl 3 + HAlCl 4 HCl + AlCl 3 -
  20. 20. PENATAAN ULANG DALAM ALKILASI FRIEDEL-CRAFTS + - + - AlCl 3 Penataan Ulang Karbokation + AlCl 3
  21. 21. ASILASI FRIEDEL-CRAFTS
  22. 22. : : : : : : : : : : : : : : : : : .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. ..  + -  .. .. Ion asilium Pembentukan Kompleks Asilonium Other acid chlorides (RCOCl) may be used Penataan ulang tidak terjadi (ion asilonium)
  23. 23. Asilasi Friedel-Crafts + - [ ] + + AlCl 3 + HAlCl 4 HCl + AlCl 3 -
  24. 24. X doesn’t work - rearranges LINEAR CHAINS ARE MADE VIA ACYLATION (no rearrangement) AND REMOVAL OF C=O Clemmensen
  25. 25. NITRASI
  26. 26. Pembentukan Ion Nitronium Ion nitronium + .. .. : : Elektrofil kuat Bereaksi dengan benzena .. .. .. .. .. .. .. .. .. .. H 2 SO 4 : : : : : : : : : + + - - + +
  27. 27. + + : : : : : : : : .. .. .. .. .. .. .. .. - - + + Nitrasi Benzena HNO 3 H 2 SO 4
  28. 28. SULFONASI
  29. 29. Fuming Sulfuric Acid H 2 SO 4 SO 3 . sulfur trioxide : .. .. .. .. .. .. .. .. : : : :
  30. 30. Sulfonasi Benzena + - H 2 SO 4 SO 3 . + H 2 SO 4 can be reversed in boiling water or steam (acidic) H 3 O + 
  31. 31. REMOVAL OF THE SULFONATE GROUP excess H 2 O heat or steam + - - - +

×