Esteroides lípidos con nucleo esteroideso ciclopentanoperhidrofenantreno base de todas las hormonas esteroidales

1. UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR
FACULTAD DE QUIMICA Y FARMACIA.
DEPTO. BIOQUIMICA Y CONTAMINACION AMBIENTAL
QUIMICA ORGANICA II
ESTEROIDES.
MSc. EDITH ALICIA TORRES DE CANTON.

2. INTRODUCCION
• Los esteroides son sustancias orgánicas de
gran importancia en el proceso de la vida,
pueden encontrarse tanto en los animales
como en los vegetales.
• Este grupo de compuestos presentan
variadas acciones fisiológicas de gran
importancia de un sistema de anillos
fusionados que forman un esqueleto común
a todos los compuestos esteroidales

3. Esqueleto fundamental de los esteroides.
CH3
12 R
11 17 16
CH3 13 D
1 C R = Diversas cadenas
2 9 14 15 laterales.
10 8
A B
3 7
5
4 6
CICLOPENTANOPERHIDROFENANTRENO

4. CLASIFICACION
Esteroles
Ácidos biliares
Hormonas sexuales
Glucósidos cardíacos
Saponinas.

5. ESTEROLES
R, es una cadena lateral alifática. Contiene uno
o más grupos OH en el anillo esteroidal. Los
esteroles son un grupo de compuestos de alto
peso molecular que presentan como función
química un grupo alcohólico secundario e
insaturaciones en el anillo esteroidal.
El más conocido de los esteroles es el
COLESTEROL

6. CH3
CH3
CH3
CH3
COLESTEROL
OH
El cual se considera de origen animal y se encuentra
ampliamente distribuido en todas las células del
organismo, pero especialmente en el tejido nervioso,
cerebro, médula espinal y secreciones de la piel.
El colesterol también se ha encontrado en los cálculos
biliares.
El colesterol es un intermediario necesario en la
biosíntesis de otras hormona esteroidales.

7. SINTESIS DEL COLESTEROL.
O C
C
H3C C S CoA C C C
C C
C C C
C
C C
C C
C
C C C C
C C C
C C
Los carbonos del colesterol que se muestran en negrita
proceden del grupo metilo. El resto de los carbonos
procede del grupo carbonilo.

8. El colesterol es el precursor biosintetico de las hormonas asteroideas. Así, por
degradación enzimática de la cadena lateral, da lugar a la preñenolona que, por
oxidación en C3 conduce a la progesterona, una de las hormonas sexuales femeninas
que es, además, el precursor biosintetico de las hormonas sexuales así como de los
adrenocorticoides.

9. ACIDOS BILIARES.
OH
CH3
HOOC Se encuentra en la bilis que se produce en el hígado y
CH3
12 se almacena en la vesícula biliar, el ácido cólico es el
mas abundante.
3 7 FUNCION FISIOLOGICA: Emulsionar las grasas en el
OH OH
intestino ,
Los ácidos biliares generalmente se presentan como
sales sódicas.
ACIDO BILIAR 3 7 12 %
ACIDO COLICO OH OH OH 50
ACIDO QUENODESOXICOLICO OH OH H 30
ACIDO DESOXICOLICO OH H OH 15
ACIDO LITOCOLICO OH H H 5

10. HORMONAS SEXUALES.
CH 3 OH
CH 3 O
CH 3 CH 3 HORMONAS SEXUALES
MASCULINAS.
O HO
TESTOSTERONA. ANDROSTERONA.
Relacionados con estas hormonas sexuales están los esteroides anabólicas,
como el norancolano, estanozolol y otros.
ESTEROIDE ACTIVIDAD ANBOLIZANTE
ACTIVIDAD ANDROGENICA
TESTOSTERONA 1
ESTANOZOLOL 30
NANDROLONA 8
METENOLONA 16
METIL TESTORONA 1.2

11. ESTEROIDES ANABOLIZANTES.
CH 3
OH CH 3 OH
CH 3 OH
CH 3
CH 3
CH3
H
O O
H O
TESTOSTERONA NANDRONA METILTESTOSTERONA.
CH3
CH 3 CH 3 OH
CH3
CH 3
CH3 CH3
ESTANOZOLOL
H N
N
O
O
CH3 METANOLONA.
O C CH 2 CH2
NORANCOLANO
O

12. EFECTOS ADVERSOS.
• Este tipo de esteroides produce efectos adversos como:
• Atrofia testicular
• Efecto trófico sobre la eritropoyesis resultando un efecto
directo sobre médula ósea y aumento de la producción de
eritropoyetina renal.
• Causa esterilidad y perdida de peso en mujeres puede haber
reducción de senos
• Depresión y comportamiento agresivo
• Problemas a largo plazo :
• ataques cardiacos
• derrames
• retraso permanente del crecimiento

13. HORMONAS SEXUALES FEMENINAS.
CH 3
CH 3 OH
OH
HO
HO
ESTRONA ESTRADIOL
Estas hormonas son sintetizadas en el ovario
FUNCIONES.
a) Determinan el desarrollo corporal característico del sexo
femenino.
b) Estimula el crecimiento de la musculatura uterina.
c) Estimula el desarrollo de los canales lácteos
d) Controla la primera fase del ciclo menstrual.
CARACTERISTICA.
Ambas estructuras poseen un anillo aromático.

14. Otro grupo de hormonas sexuales
llamadas progestinas son esenciales a fin
de preparar el útero para la implantación
durante el embarazo del ovulo fecundado.
CH 3 O
PROGESTERONA ( una progestina)
CH3
ANTICONCEPTIVOS ORALES.
O
OH OH
CH3 CH3
C CH
CH CH
O
HO ETINILESTRADIOL NORETINDRONA.

15. OBTENCION DEL ETINILESTRADIOL
O OH
H3C H3C C CH
KC CH
NH 3
OH OH
ESTRONA. ETINIL ESTRADIOL
N(CH 3) 2
HO C
HC CH3
O
Mi fepristona RU-486

16. HORMONAS ADRENOCORTICALES.
En la corteza de las glándulas suprarrenales se segregan mas de 40
hormonas esteroidales. Conocidas como CORTICOSTEROIDES.
De acuerdo a su función fisiológica se dividen en dos grupos:
a) Glucocorticoides.
b) Mineralocorticoides. Como la aldosterona, que controlan la
hinchazón tisular regulando el equilibrio salino celular entre Na+
Y K+, regulan el transporte de iones sodio, cloruros y agua.
CH 2 OH
H
C O
O C FUNCIONES.
HO
-Incrementar la retención de sodio en
CH3
el riñón y agua extracelular.
-Incrementar la síntesis de ARN.
-Interviene en la síntesis de proteínas.
O
El Mineralocorticoide natural
es la ALDOSTERONA.

17. GLUCOCORTICOIDES.
Regulan la glucosa en la sangre: cuanto se quema, y cuanto se
almacena como glicógeno para las necesidades energéticas futuras.
FUNCIONES :
-Poseen actividad antiinflamatoria.
-Participan en el metabolismo de lípidos y proteínas.
CH2OH
-Almacenamiento de carbohidratos. C O
CH 2 OH H3C
O OH
CH3 C O 17
HO 11
CH3
OH
CH3
CH2OH
O
C O
O
CH 3
OH
CH3
11
17
CORTISONA.
HIDROCORTISONA Muy útil en la artritis
O CORTISOL
reumatoidea.
O
CORTICOSTERONA.

18. CH2OH
C O CH2OH
H3C C O
O OH
H3C
HO OH
CH3
CH3
O
O
PREDNISONA PREDNISOLONA
(Meticorten)
CH2OH
-Poseen actividad antirreumática. C O
H3C
-Poseen actividad antialérgica. HO OH
CH3
CH3
F
O
DEXAMETASONA
(Antiinflamatorio mas potente)

19. Efectos adversos por el consumo de esteroides.
-Aumento de la presión arterial.
-Acné.
Otros efectos colaterales de los esteroides son
Para los hombres: reducción del tamaño de los testículos, menor
recuento de espermatozoides, infertilidad, calvicie y desarrollo de
los senos.
Para las mujeres: crecimiento del vello facial, cambios o cese del
ciclo menstrual, aumento en el tamaño del clítoris y engrosamiento
de la voz.
Para los adolescentes: cese precoz del crecimiento por madurez
esquelética prematura y cambios acelerados en la pubertad.
Síndrome de Cushing.

20. GLUCOSIDOS CARDIACOS.
O
QUIMICA.
C O
Estos fármacos poseen
una molécula de azúcar,
que puede ser mono,
B-Glicosido
di, o trisacáridos, y un
componente llamado
CH 2 OH aglicona o genina y una
O
A
O lactona.
AGLICONA O GENINA
RESPONSABLE DE LA ACTIVIDAD CARDIACA
CARBOHIDRAT O

21. La insuficiencia cardiaca congestiva
es la incapacidad del corazón de
bombear suficiente sangre rica en
oxígeno a las células del organismo.
Los glicósidos cardiotónicos
incrementan la fuerza de contracción
del corazón y se utilizan para tratar a
pacientes con insuficiencia cardiaca.
Sin embargo, su administración debe
estar muy controlada porque su
toxicidad es alta, ya que son difíciles de
eliminar y tienden a acumularse en los
tejidos.
DIGITOXINA.

22. GLUCÓSIDOS
CARDÍACOS
•ORIGEN
- NATURALES
- Vegetal:
Digital: Digitoxina,
Digoxina
Estrofanto:Ouabaina
Escila: Escilareno
- Animal: Bufotoxina,
Bufoftalina
SEMISINTÉTICOS:Acetildigo-
xina

23. El anillo de Lactona que se encuentra en estos compuesto0s puede ser
de 5 o 6 miembros :
5 miembros : Cardenolidos.
ANILLO LACTONA
6 miembros: Bufadienolidos.
SAPONINAS
Las saponinas (del latín: sapo = jabón) son
glicósidos de esteroides, alcaloides esteroides
(que poseen una función nitrogenada) o
triterpenos. Se encuentran en plantas y se
caracterizan por sus propiedades detergentes
(producen abundante espuma en medio acuoso).

24. CUANDO SE HIDROLIZA EL GLUCÓSIDO DA UNA
AGLICONA LLAMADA SAPOGENINA.