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UNIVERSIDAD AUTONOMA DE CHIAPASFACULTAD DE MEDICINA HUMANACAMPUS IV El sistema de monooxigenasa de citocromo P450 PAOLA ALCALA MATUS
CITOCROMO P450 Es el principal catalizador de las reacciones de biotransformación de medicamentos.  Se encarga del metabolismo de toxinas en alimentos y fármacos. Sus enzimas son proteínas de membrana con hem (hemo) localizadas en el REL de innumerables tejidos, las cuales estan en relación con la reductasa de NADPH-citocromo P450 (10 citocromo/1 reductasa)
REDUCTASA DE NADPH-CITOCROMO P450
  La reductasa flavoproteinica contiene cantidades equimolares de mononucleotidos de flavina y adenina, y es la fuente de uno o dos electrones necesarios para la oxidación.
REACCIÓN DE OXIDACIÓN MULTIFÁSICA 1.- El sustrato xenobiótico reacciona con la forma oxidada del citocromo P450 (Fe3+) para formar el complejo enzima sustrato. 2.- la reductasa de citocromo P450 acepta un electrón de NADPH, que a su vez reduce el complejo oxidado de citocromo P450- xenobiótico.
4.- El complejo citocromo P450-sustrato reducido (Fe2+) reacciona con O2  y un segundo (e-) de NADPH donado a través de la misma flavoproteína, para formar O activado) 5.- Se libera un átomo de O en forma de H2O y otro se transfiere al sustrato.
6.- Una vez liberado el sustrato sometido a oxidación, la enzima oxidada (CYP) se regenera.
BIOTRANSFORMACIONES OXIDATIVAS CATALIZADAS POR MONOOXIGENASAS DE CITOCROMO P450 Hidroxilaciónaromática y de cadena lateral Desalquilaciónde N,O y S Oxidación de N Sulfooxidación Hidroxilación de N Desaminación Deshalogenación Desulfuración
En los seres humanos se han identificado 12 familias del gen del citocromo P450 Las familias 1,2 y 3 (CYP2,CYP2 y CYP3) codifican las enzimas que intervienen en las biotransformaciones de medicamentos. Los demás son importantes en el metabolismo de compuestos endógenos (las enzimas de la subfamilia 4ª =metabolismo de ácidos grasos), esteroides
Interviene en la biotransformación de casi todos los fármacos, expresándose a niveles notables fuera del hígado
ENZIMAS HIDROLITICAS
Se han identificado diversas esterasasy amidasasinespecificas en el RE del hígado, intestinos y otros. Las enzimas proteasas y peptidasasestan diseminadas en dichos tejidos e intervienen en la transformación de farmacospolipeptidos.
REACCIONES DE CONJUGACIÓN 1°- Glucuronidación: cuantitativamente es la reacción más importante. Las glucuronosiltransferasa de fosfato de uridina (UDP-glucuronosiltransferasa) cataliza la transferencia de una molécula de ácido glucurónico activado, para unirse con: ,[object Object]
Ácidos carboxílicos.
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Grupos de SH- libres de compuestos exógenos y endógenos.Su localización en membrana facilita el acceso directo a los metabolitos formados en las reacciones de Fase I. Hay gran actividad en hígado, riñón, intestino, encéfalo y piel.

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El sistema de monooxigenasa de citocromo P450 y sus funciones metabólicas

  • 1. UNIVERSIDAD AUTONOMA DE CHIAPASFACULTAD DE MEDICINA HUMANACAMPUS IV El sistema de monooxigenasa de citocromo P450 PAOLA ALCALA MATUS
  • 2. CITOCROMO P450 Es el principal catalizador de las reacciones de biotransformación de medicamentos. Se encarga del metabolismo de toxinas en alimentos y fármacos. Sus enzimas son proteínas de membrana con hem (hemo) localizadas en el REL de innumerables tejidos, las cuales estan en relación con la reductasa de NADPH-citocromo P450 (10 citocromo/1 reductasa)
  • 4. La reductasa flavoproteinica contiene cantidades equimolares de mononucleotidos de flavina y adenina, y es la fuente de uno o dos electrones necesarios para la oxidación.
  • 5. REACCIÓN DE OXIDACIÓN MULTIFÁSICA 1.- El sustrato xenobiótico reacciona con la forma oxidada del citocromo P450 (Fe3+) para formar el complejo enzima sustrato. 2.- la reductasa de citocromo P450 acepta un electrón de NADPH, que a su vez reduce el complejo oxidado de citocromo P450- xenobiótico.
  • 6. 4.- El complejo citocromo P450-sustrato reducido (Fe2+) reacciona con O2 y un segundo (e-) de NADPH donado a través de la misma flavoproteína, para formar O activado) 5.- Se libera un átomo de O en forma de H2O y otro se transfiere al sustrato.
  • 7. 6.- Una vez liberado el sustrato sometido a oxidación, la enzima oxidada (CYP) se regenera.
  • 8. BIOTRANSFORMACIONES OXIDATIVAS CATALIZADAS POR MONOOXIGENASAS DE CITOCROMO P450 Hidroxilaciónaromática y de cadena lateral Desalquilaciónde N,O y S Oxidación de N Sulfooxidación Hidroxilación de N Desaminación Deshalogenación Desulfuración
  • 9.
  • 10.
  • 11. En los seres humanos se han identificado 12 familias del gen del citocromo P450 Las familias 1,2 y 3 (CYP2,CYP2 y CYP3) codifican las enzimas que intervienen en las biotransformaciones de medicamentos. Los demás son importantes en el metabolismo de compuestos endógenos (las enzimas de la subfamilia 4ª =metabolismo de ácidos grasos), esteroides
  • 12. Interviene en la biotransformación de casi todos los fármacos, expresándose a niveles notables fuera del hígado
  • 14. Se han identificado diversas esterasasy amidasasinespecificas en el RE del hígado, intestinos y otros. Las enzimas proteasas y peptidasasestan diseminadas en dichos tejidos e intervienen en la transformación de farmacospolipeptidos.
  • 15.
  • 18. Grupos de SH- libres de compuestos exógenos y endógenos.Su localización en membrana facilita el acceso directo a los metabolitos formados en las reacciones de Fase I. Hay gran actividad en hígado, riñón, intestino, encéfalo y piel.
  • 19. 2°- Sulfación: es una reacción de conjugación importante para los grupos -OH(-). Las sulfotransferasascitosólicascatalizan la transferencia del -S (azufre inorgánico) proveniente de la molécula donante activada 3´-fosfoadenosina-5´-fosfosulfato, al grupo -OH(-) en: Fenoles. Alcoholes alifáticos.
  • 20. 3°- Acetilación: la familia N-acetiltransferasas, se encargan de la acetilación de: Aminas. Hidrazinas. Sulfonamidas. Los metabolitos acetilados son menos hidrosolubles que el fármaco original, lo que prolonga e impide su inmediata eliminación.
  • 21. Conjugación con glutatión (tripéptido): para metabolitos electrófilos. Es una vía de desintoxicación importante para fármacos y carcinógenos. Las enzimas glutatión-S-transferasas catalizan estas reacciones. Los conjugados de glutatión se degradan en derivados cisteínicos, y luego son acetilados por un grupo de enzimas presentes fundamentalmente en riñón, hasta formar conjugados de N-acetilcisteína (los ÁCIDOS MERCAPTÚRICOS); éstos últimos son los que son excretados por orina.